PRACTICA N 5 ALGUNAS PRUEBAS PARA ALCOHOLES Y FENOLES

INTEGRANTES

LUCINDA TAPIA JAMER DIAZ MARIA ALEJANDRA BORJA SURAY BENITEZ ANDRY CASTELLANOS JHONATAN ENAMORADO CESAR ZUIGA

PROFESOR JUAN CARLOS ZULUAGA VEGA

UNIVERSIDAD DE CRDOBA FACULTAD CIENCIAS D ELA SALUD PROGRAMA: TECNOLOGIA EN REGENCIA DE FARMACIA

MONTERIA-CORDOBA

INTRODUCCION: Los alcoholes son compuestos de formula general R (OH) es decir, compuestos que contienen uno o ms grupos hidroxilicos unidos a un radical alquilo. Cuando el nmero de grupos (OH) es ms de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxilicos o poli oles, recibiendo denominaciones particulares para cada nmero de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cclica. Tambin puede ser un radical aromtico, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genrico de fenoles, tanto fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional (-OH hidroxilo) que determina las propiedades caractersticas de la familia.

OBJETIVOS: - Identificar algunas de las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles; estado natural, color, olor, solubilidad, en distintos solventes. - Reconocer el grupo funcional (OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones qumicas - Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios a partir de reacciones qumicas - Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles.

TEORIA RELACIONADA Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua a una proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente. Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Las propiedades qumicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. Se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

PROCEDIMIENTO Reacciones qumicas de los alcoholes

Reaccin con sodio metlico Tomamos un tubo de ensayo limpio y seco y colocamos 2ml del alcohol primario Butan-1-ol y adicionamos Na, observamos si hay desprendimiento de gas. Repetimos el procedimiento con el alcohol secundario Butan-2-ol y el alcohol terciario Terc-butanol. Comparamos las velocidades de reaccin.

Oxidacin con permanganato de potasio Agregamos porciones de 5ml en cada uno de los tres tubos de ensayo que contienen los tres alcoholes. A cada uno le agregamos 2 gotas de NaOH al 10% acidificar la segunda porcin con dos gotas de H2SO4 al 10%. Ahora agregamos a cada porcin 3 gotas de solucin de permanganato de potasio, KMnO4 al1%. Luego observamos el orden en el cual ocurra la reduccin del permanganato.

Oxidacin con el bicromato de sodio de alcoholes 1,2 y 3 En un tubo de ensayo tomamos una pequea cantidad de n-butanol y agregamos 5 gotas de bicromato de sodio Na2Cr2O7 y 2 gotas de acido Sulfrico concentrado .agitamos y observamos los cambios de color. Repetimos el proceso con el alcohol secundario Butan-1-ol y el alcohol terciario Terc-butanol. Prueba del acetato Adicionar 10 gotas de cido sulfrico a una mezcla de 10 gotas de etanol y 30 gotas de cido actico glacial CH3-COOH en un tubo de ensayo limpio y seco, calentar al bao mara (no ebullir). Notar el olor caracterstico del acetato de metilo.

Resultados Reaccin con sodio metlico Utilizamos tres tubos de ensayos a cada uno le agregamos un alcohol diferente, a un primer tubo de ensayo le agregamos Butn -1- ol C4H10O, a un segundo tubo de ensayo le agregamos Butan-2-ol y a un tercer tubo de ensayo le agregamos Tercbutanol. A estos tres tubos de ensayo con su respectivo alcohol le adicionamos una pequea cantidad de sodio (Na), se observo que el alcohol primario presentaba una mayor velocidad de reaccin que los secundarios y la reaccin de los terciario fue lenta. Esta prueba se basa en la reactividad del sodio con el grupo hidroxilo de los respectivos alcoholes. En los alcoholes primarios la velocidad de reaccin es ms rpida debido a que presenta una mayor longitud de la cadena, mientras que el terciario se encuentra muy impedido estricamente por su sustituyente que protege dicho grupo.

Oxidacin con permanganato de potasio Al agregar el permanganato de potasio con los diferentes alcoholes se observ que los tubos se tornaron de color lila, el alcohol primario reacciona formando un precipitado, el secundario tambin reacciona pero no produce ningn tipo de precipitado y el tercero no reacciona. Con el KMnO4 lo que ocurre es una oxidacin de los alcoholes, en donde los alcoholes primarios se oxidan a aldehdos, los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los alcoholes terciarios no reaccionan debido a que no sufren ninguna oxidacin, los alcoholes mediante esta reaccin se diferencian debido a que estos sufren una decoloracin con permanganato.

Oxidacin con el bicromato de sodio de alcoholes 1,2 y 3 En el ensayo con bicromato de sodio se trabaj con cido sulfrico (H2S04) esta prueba se basa en la oxidacin de los alcoholes primarios y secundarios en donde se observ que los tubos se tornaron de color amarillo en diferentes tonalidades, pero el tercbutanol se torn ms opaco. Los alcoholes primarios y secundarios reaccionaron. Al agregar a estos tubos H2SO4, reaccionan el primero y el segundo. El alcohol primario se torn de color azul-verdoso con precipitado, el alcohol secundario queda azul-verdoso pero sin precipitado, y el alcohol se torna de color amarillento.

Con esta prueba los alcoholes sufren una oxidacin con el bicromato, para los alcoholes primarios dicha oxidacin es fuerte debido a que oxidan cidos carboxlicos, la presencia de alcohol primario y secundario se evidencia debido a una coloracin verde, lo cual se debe a la formacin de sales, dichas reacciones necesitan ser catalizada por un medio fuerte.

Pruebas para fenoles Fenol + FeCL3 En un tubo de ensayo con fenol agregamos 3 gotas de FeCL3 observamos una coloracin de tono morado lo cual se debe al complejo coloreado formado por el fenol, este ensayo se considera como un ensayo general debido a que tambin se presenta coloraciones con otro tipo de compuestos como fenoles y cidos Hidroxaminicos por tanto no es confiable para la determinacin de una muestra problema. Butan-1-ol + NaOH En un tubo de ensayo con Butan-1-ol agregamos dos gotas de NaOH observamos que se torn de color amarillo y se form un precipitado.

Fenol + NaOH Reaccion

Prueba del acetato Etanol + cido actico + H2SO4 Esterificacin

Presento un olor un poco mas concentrado, dado que este alcohol solo tiene dos carbonos en su cadena carbonada. Al llevar bao mara desaparece el olor a vinagre y se convierte en acetato de etilo.

Preguntas y/o ejercicios 1. De los tres alcoholes butlicos ismeros ensayados 1,2 y 3, Cul es el ms soluble en agua? Cul el menos soluble? Se mantiene orden, generalmente para una serie de alcoholes isomricos primarios, secundarios y terciarios. Puede usted ofrecer alguna explicacin de este hecho? - El ms soluble en agua es: El alcohol primario ya que su grupo R se encuentra menos ramificado - El menos soluble es: El alcohol terciario ya que su grupo R se encuentra ms ramificado y mientras ms carbono tenga el alcohol menos soluble es ya que su grupo R se encuentra ms grande. Entre ms larga sea la cadena Carbonada que conforma a un alcohol, mas afectara a la electronegatividad del OXIGENO, que le confiere la capacidad de atraer ms fcilmente los electrones de otro compuesto PARA INTERACCIONAR con ellos. *Dependiendo de la sustitucin del carbono al que se une el grupo hidroxilo (OH), un alcohol presentara mayor o menor polaridad. Si es tri-sustituido (alcohol terciario) habr mayor impedimento estrico, de parte de los carbonos hacia el Oxgeno, disminuyendo as su poder de atraccin y de reaccin.

2. Escribir la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con nbutanol. Ocurrir est ms o menos fcilmente que la del sodio con agua? Qu tipo de compuesto es el n-butxido de sodio? 2CH3CH2CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2ONa + H2

El sodio elemental reacciona fcilmente con el agua de acuerdo con el siguiente mecanismo de reaccin: 2Na(s) + 2H2O --> 2NaOH (aq) + H2 (g) Se forma una disolucin incolora, que consiste en hidrxido de sodio (sosa custica) e hidrgeno gas. Se trata de una reaccin exotrmica. El sodio metal se calienta y puede entrar en ignicin y quemarse dando lugar a una caracterstica llama naranja. El hidrgeno gas liberado durante el proceso de quemado reacciona fuertemente con el oxgeno del aire.

Ciertos compuestos de sodio no reaccionan de manera tan inmediata con el agua, pero de todas formas son solubles en agua.

El n-butxido de sodio es un compuesto perteneciente a los alcxidos o alcoholatos son aquellos compuestos del tipo ROM, siendo R un grupo alquilo, O un tomo de oxgeno y M un ion metlico u otro tipo de catin. Los alcxidos se obtienen a partir de los respectivos alcoholes mediante su desprotonacin. Se emplean bases fuertes, por ejemplo hidruro de sodio, NaH, o metales alcalinos (normalmente sodio y potasio). En la reaccin se desprende hidrgeno. ROH + NaH RONa+ + H2 3. Comparar la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes butlicos primarios, secundarios y terciarios. Puede usted explicar el orden de la reactividad observando con base a las estructura? Cul es la base ms fuerte el ion n-butxido, el ion s- butxido o el ion tbutxido? R/ posee mayor velocidad el butan-1-ol, segn la estructura se explica as: el alcohol primario tiene menor impedimento estrico, el secundario tiene impedimento estrico entre los dos es decir entre el primario y el terciario, y el terciario tiene un mayor impedimento estrico; por lo tanto la velocidad de reaccin es mayor en el alcohol primario y as le sigue sucesivamente el secundario y el terciario. El in fenoxido es una base ms dbil que el in alcoxido, ya que el fenol es muy cido y esto se debe principalmente de una estabilizacin de resonancia del anin resultante que se ha formado, la carga negativa del oxgeno puede deslocalizarse sobre el anillo aromtico. Entonces como es demasiado acido su base conjugada es una base dbil. Y el in alcoxido no es tan bsico, ya que el agua es 100 veces ms cido que los alcoholes alifticos y por lo tanto su base conjugada va hacer ms fuerte que la del in fenoxido. Y estas a su vez son menos bsicas que el in hidrxido ya que el hidrxido es un cido inerte por lo tanto el in hidrxido es una base fuerte, y por esto es ms fuerte que los otros iones 4. comparar la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos primarios, secundarios, terciarios, hacia el bicromato en medio acido. Podra ser predicho, en parte este orden de reactividad?

R/ al comparar la facilidad con respecto a la relatividad de la oxidacin de los alcoholes butlicos, si podra ser predicho debido a la velocidad y tiempos con la que acta respectivamente, la reactividad de los tres distintos tipos de alcoholes al mezclarse con el bicromato en un medio acido.

5. Cul entre el etano absoluto o el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor para sustancias inicas? Para sustancias covalentes no polares? R/ entre etano absoluto y etanol al 95% v/v el mejor disolvente para sustancias inicas es el etanol ya que este posee grupo (OH) y tiene un elemento electronegativo el cual es (O2) oxigeno. Y en el caso de sustancias covalentes no polares el disolvente es el etano ya que el etano es una molcula apolar o no apolar

CONCLUSION: Con la realizacin de esta prctica experimental, podemos concluir que a partir de las pruebas y las reacciones observadas en el laboratorio sirven para identificar y diferenciar los alcoholes, fenoles y teres. Se Pudo comprobar que los alcoholes son solubles en agua cuando tienen menos de cuatro carbonos, adems que un compuesto aromtico es insoluble en agua. Hay compuestos que son pocos solubles en agua, pero son solubles en medio alcalino ( porque su parte polar es mayor que su parte no polar, por lo tanto al estar en un solvente polar es soluble). Adems en los alcoholes se hizo la prueba para identificar y diferenciar un alcohol primario, secundario y terciario; estas reacciones tienes velocidades y tiempos bastantes predecibles por la reactividad de los distintos tipos de alcoholes. Por los resultados analizados tendemos a decir que el H2SO4 es un buen solvente para los alcoholes trabajados y estudiados como lo son el etanol, isopropanol, terc-butanol, porque tiene gran capacidad de formar puentes de hidrgenos intermoleculares con estos por su grupo OH.

BIBLIOGRAFIA: - http://www.monografias.com/trabajos71/pruebas-generalesalcoholes/pruebas-generales-alcoholes2.shtml - http://www.slideshare.net/andres142/laboratorio-de-alcoholes-y-fenoles