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    El documento presenta una serie de preguntas sobre alcaloides para ser respondidas en un seminario de química orgánica. Las preguntas cubren temas como la definición y clasificación de alcaloides, sus características químicas, la estructura de alcaloides específicos como la estricnina y la morfina, y métodos para aislar cocaína a partir de hojas de coca.

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    QUIMICA ORGANICA II (Lic. en Cs.

    Ópticas)
    Seminario de Alcaloides

    PRIMERA PARTE: PREGUNTAS A RESPONDER EN CLASE DE SEMINARIO

    1) ¿Cuáles son los criterios que permiten definir a una sustancia como un
    alcaloide?

    2) Mostrar las distintas maneras de clasificar a los alcaloides, dar una breve
    aclaración de cada clasificación.

    3) Indicar las principales características de los alcaloides que contienen oxígeno


    en su composición y las de los que no lo contienen.

    4) Dibujar la estructura de la estricnina. a) Indicar el número de ciclos que


    posee, b) el número de anillos piridínicos, c) el número de anillos piperidínicos,
    d) el número de grupos éter, e) el número de grupos cetónicos, f), el número de
    centros quirales, g) el número de grupos amida, h) el número de grupos amina.

    5) La cocaína es benzoil ecgoninato de metilo; pertenece a la familia de


    alcaloides del tropano.

    CH3
    N O
    OCH3

    O
    cocaina

    a) Dibujar la estructura de la ecgonina


    b) Mostrar la estructura del tropano, numerarlo e indicar el número de ciclos que
    posee y que función química reconoce.

    6) La morfina es el principal alcaloide del opio:


    a) buscar su estructura en la literatura dada y dibujarla
    b) indicar el número de ciclos que posee
    c) mostrar que sucede al agregar
    i) bromo
    ii) sulfato de dimetilo en medio básico
    iii) anhídrido acético

    Cátedra de Química Orgánica II, para la Lic. en Cs. Ópticas. 1


    7) En los siguientes alcaloides, reconocer estructuras heterocíclicas básicas
    (anillos de pirrol, piridina, indol, etc); asi como todos los C y N quirales.
    a) cinconina
    b) coniina
    c) mezcalina
    d) lobelina
    e) nicotina
    f) brucina
    g) papaverina

    8) ¿Por medio de qué reactivos pueden producirse las siguientes reacciones?

    7) ¿Cuál de los dos nitrógenos de la nicotina es más básico?

    8) La piperina es un alcaloide de baja actividad biológica que se encuentra en la


    pimienta:
    O

    N
    O
    O
    piperina
    a) no es básico como la mayoría de los alcaloides, porque razón?
    b) Proponga una síntesis de piperina a partir de piperidina.

    Cátedra de Química Orgánica II, para la Lic. en Cs. Ópticas. 2


    9) Explique como aislaría cocaína cruda y cocaína clorhidrato, partiendo de
    hojas de coca recién cosechadas y productos químicos habituales en el
    laboratorio.

    SEGUNDA PARTE: PREGUNTAS ADICIONALES (OPTATIVAS)

    1) ¿Qué efectos pueden causar los alcaloides sobre los animales?

    2) ¿Cuáles son las fuentes naturales de alcaloides? Comentar brevemente


    cómo pueden extraerse por vía húmeda.

    3) Los compuestos nitrogenados simples (como las aminas) pueden tener


    nitrógenos quirales. Sin embargo, es imposible separarlos debido al equilibrio
    de interconversión entre las dos formas. Por ejemplo, para la etil metil amina
    hay dos formas que se interconvierten de la siguiente manera:

    Sin embargo, en el alcaloide cocaína el N existe en una única configuración. ¿A


    que se debe?

    CH3
    N O
    OCH3

    O
    cocaina

    Cátedra de Química Orgánica II, para la Lic. en Cs. Ópticas. 3

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