PROGRAMA DE LA MATERIA:

(203) Qumica Orgnica de Biomolculas

Resol. (CD) N 879/07

1.- Denominacin de la actividad curricular.

203 - Qumica Orgnica de Biomolculas

Carga Horaria: 120 hs.

2- Objetivos

1. Aplicar el mtodo cientfico al estudio de las biomolculas y su funcin.

2. Comprender las bases moleculares que permiten interpretar los procesos

biolgicos y su relacin con las ciencias veterinarias..

3. Relacionar los diferentes niveles de organizacin que presentan las

biomolculas.

4. Comprender la relacin existente entre la forma que adaptan las biomolculas

en el espacio y sus propiedades fsico-qumicas y biolgicas.

5. Adquirir las herramientas conceptuales necesarias para abordar el estudio

bioqumico y fisiolgico de los compuestos que forman parte de los organismos
vivos.

6. Adquirir destreza en el manejo de equipos y elementos de laboratorio mediante

la realizacin de experiencias relacionadas con su futuro desempeo
profesional.

7. Resolver situaciones problemticas relacionadas con las ciencias veterinarias

para desarrollar la capacidad deductiva y el espritu crtico.

8. Participar activamente en los grupos de trabajo terico-prctico.

3.-Contenidos

Unidad 1: El tomo de carbono

Fundamentos de la qumica orgnica. Hibridacin y propiedades. Oxidacin y
reduccin. Acidez y basicidad. Polaridad de enlaces. Polaridad de las molculas.
Interacciones entre las molculas.
Unidad 2: Compuestos hidrocarbonados.
Hidrocarburos alifticos. Estructura y propiedades fsicas. Estructura y
Propiedades qumicas. Combustin. Nociones de efecto invernadero.
Hidrocarburos saturados. Halogenacin. Radicales libres. Freones y capa de
ozono. Hidrocarburos insaturados. Reacciones de adicin. Isopreno, licopeno,
escualeno. Polmeros: polietileno, caucho, poliestireno. Conformaciones.
Estabilidad de los confrmeros. Decalina. Colesterol. Hidrocarburos aromticos.
Estabilidad de los compuestos aromticos. Ciclos condensados: naftaleno,
antraceno, fenantreno, benzopirenos (PAH). Plaguicidas clorados (DDT). Bifenilos
policlorados (PCB) Dioxinas.

Unidad 3: Compuestos oxigenados.

Estructura y propiedades fsicas: punto de ebullicin y solubilidad. Interacciones
reversibles fundamentales para las biomolculas: puente de hidrgeno.
Alcoholes. Oxidacin. Esterificacin. Formacin de teres. Polialcoholes, glicerol,
inositol, sorbitol. Fenoles. Propiedades cido-base.
Aldehdos y cetonas. Reactividad del grupo carbonilo: reduccin, oxidacin y
adicin. Acetales y hemiacetales. Formol. Quinonas. Vitamina K2 y coenzima Q.
Sistema redox en los organismos vivos: quinona-hidroquinona. Tautomera ceto-
enlica.
cidos carboxilicos. Propiedades cido-base. cidos grasos presentes en grasas
animales. Sales de cidos grasos. Jabones. Compuestos anfteros. Propiedades
tensoactivas. Formacin de micelas.
Reacciones que vinculan los cidos carboxilicos con sus derivados (halogenuros
de acilo, anhidridos, steres, amidas). Esteres fosfricos. Hidroxicidos (c.
lctico) y cetocidos (c. pirvico). cidos policarboxilicos. (c. tartrico, ctrico).

Unidad 4: Compuestos nitrogenados.

Aminas y amidas. Estructura y propiedades fsicas. Propiedades cido-base. Sales
de amina y sales de amonio cuaternario. Cadaverina, ornitina y putrescina. Amidas
sustitudas. Caractersticas de la unin peptdica. Hidrlisis de amidas.

Unidad 5: Heterociclos y alcaloides.

Heterociclos presentes en productos naturales. Ncleo de la porfina y sus
derivados. Piridina, pirimidina. Aromaticidad y basicidad de heterociclos
nitrogenados. Vitaminas B1, B2, B6.
Heterociclos condensados: quinolina, isoquinolina, indol, purina. Serotonina.
Triptofano. cido rico. Bases nitrogenadas de los cidos nucleicos. Alcaloides.
Caractersticas estructurales.

Unidad 6: Isomera.
Isomera estructural: de cadena, de posicin y de funcin. Estereoisomera. La
importancia de la estereoisomera en las biomolculas. Isomera geomtrica en
compuestos insaturados y ciclos.
Isomera ptica. Carbono quiral. Enantimeros. Configuracin absoluta y relativa.
Actividad ptica. Poder rotatorio especfico. Mezcla racmica. Compuestos con
ms de un carbono quiral. Diastereoismeros. Mesoformas. Ejemplos de
biomolculas pticamente activas: lpidos, hidratos de carbono, pptidos,
protenas.

Unidad 7: Hidratos de carbono.

Monosacridos. Aldosas y cetosas. Reaccin de Killiani-Fischer Familias D y L.
Nomenclatura y configuraciones de aldosas. Estructuras de cadena abierta
(Fischer) y cclicas (Haworth). Formas piransicas y furansicas. Anmeros.
Mutarrotacin. Estructura y reacciones qumicas. Formacin de glicsidos.
Oxidacin. Reduccin.
Derivados de monosacridos: desoxiazcares, cidos aldnicos, aldricos y
aldurnicos. Estructura y propiedades de disacridos: maltosa, celobiosa, lactosa,
sacarosa, genciobiosa. Polisacridos. Estructura y propiedades. Almidn,
glucgeno, celulosa, dextranos, inulina, quitina. Glicosaminoglicuronanos: cido
hialurnico, queratn, dermatn sulfato.

Unidad 8: Lpidos.
Glicridos: Propiedades fsicas y qumicas. Peroxidacin, ndice de saponificacin,
ndice de iodo. cidos grasos esenciales. Serie omega 3 y omega 6.
Prostaglandinas. Ceras.
Fosfoglicridos: cidos fosfatdicos, lecitinas, cefalinas, fosfatidilserinas,
fosfatidilinositoles, fosfatidilglicerinas, cardiolipinas, fosfatidilazcares,
plasmalgenos. Esfingolpidos. Fosfoesfingolpidos. Esfingomielinas.
Glicoesfingolpidos: cerebrsidos, sulftidos, ganglisidos. Glicolpidos.
Estructuras y propiedades. Lpidos componentes de la membrana. Accin de la
temperatura sobre las membranas.

Unidad 9: Isoprenoides y esteroides.

Isopreno. Terpenos: citral, limoneno. Sesquiterpenos: farnesol. Diterpenos: fitol,
vitamina A, retinal. Mecanismo de la visin. Triterpenos: escualeno. Tetraterpenos:
licopeno, carotenos. Poliisoprenos. Ubiquinona. Plastoquinona.
Esteroides. Conformaciones. Zooesteroles: colesterol, colestanol, coprostanol.
Fitoesteroles. Vitamina D. Acidos y sales biliares. Saponinas. Sapogeninas:
esteroidales y triterpnicas. Glicsidos cardacos y venenos de batracios.
Hormonas corticosuprarrenales. Hormonas sexuales: andrgenos, estrgenos,
progestinas. Caractersticas y ejemplos de cada grupo.

Unidad 10: Soluciones reguladoras de pH.

Concepto de solucin reguladora. Clculo de la concentracin de iones hidronio y
del pH de soluciones buffer. Ecuacin de Henderson-Hasselbach. Sistemas buffer
del organismo.

Unidad 11: Aminocidos y pptidos.

Estructura. Aminocidos esenciales. Propiedades fsicas y qumicas. Reacciones
del grupo amino. Reacciones del grupo carboxilo. Propiedades cido-base de los
aminocidos. Efecto del pH en la estructura del aminocido. Punto isoelctrico.
Comportamiento buffer. Unin peptdica. Pptidos. Glutatin. Aspartame.
Peptidoglicanos.

Unidad 12: Protenas.

Protenas simples y conjugadas. Comportamiento cido-base. Punto isoelctrico.
Mtodos de separacin. Poder regulador. Reacciones qumicas. Reacciones del
Biuret y xantoproteica. Protenas fibrosas y globulares. Estructuras. .Nivel de
organizacin. Motivos. Dominios. Desnaturalizacin. Queratinas. Actina y miosina.
Colgeno. Elastina.. Albminas. Lactoalbminas. Casena. Mioglobina.
Hemoglobina. Transporte de oxgeno y dixido de carbono. Curva de saturacin.
Citocromos. Protenas de membrana, Proteoglicanos, glicoprotenas,
lipoprotenas. Canales inicos. Priones.

Unidad 13: Acidos Nucleicos.

Bases pricas y pirimidnicas. Nuclesidos. Nucletidos.. Estructura y propiedades
fisico-qumicas. AMP cclico. ATP. Dinucletidos, NAD, FAD. Estados oxidados y
reducidos. Polinucletidos. ADN. Estructura y conformacin. Fibra de cromatina.
ADN eucariota y procariota. ARN, tipos de ARN. Estructuras y propiedades fsico-
qumicas.

Trabajos Experimentales..

1. Sistemas reguladores de pH (sistemas buffer).

Aplicar los conocimientos adquiridos tericamente a la determinacin experimental

de las variaciones de pH en sistemas con y sin amortiguacin. Ejemplos de
regulacin en fluidos biolgicos (suero y orina)

2. Reaccin de neutralizacin ( titulacin )

Determinar la concentracin de una solucin mediante el agregado de volmenes

medidos de otra solucin de concentracin conocida. Reconocer la importancia del
uso de indicadores.

3. Caracterizacin de aldehdos, cetonas y azcares.

Aplicar reacciones de reconocimiento de grupos funcionales aldehido y cetona

para la caracterizacin de compuestos de inters biolgico. Reconocimiento de
azcares reductores.

4. Extraccin cido- base.

Utilizar las propiedades cido-base de las molculas estudiadas para proceder a la

separacin y purificacin de los componentes de una mezcla. Aplicacin a la
separacin de analgsicos.

5. Cromatografa. (tcnicas de separacin e identificacin).

Aplicacin de tcnicas cromatogrficas para comprobar la eficiencia de la
separacin realizada en la prctica anterior.

6. Reconocimiento de los componentes de lecitina (lpidos).

Saponificacin de la lecitina de soja y reconocimiento de los productos a travs de

reacciones. Propiedades de los jabones.

7. Separacin de protenas de la leche. Reacciones de reconocimiento

(protenas)

Ejemplos de diferentes formas de desnaturalizacin de protenas: variacin de pH,

calentamiento. Separacin de casena y albmina de leche bovina. Reacciones
de biuret y xantoproteica.

4.- Descripcin Analtica de las Actividades Tericas y Prcticas -

Las clases tericas son exposiciones dialogadas para favorecer la

participacin de los estudiantes.
Los trabajos prcticos incluyen, adems de actividades experimentales y/o
actividades reales de campo (exploracin clnica, inoculaciones, prcticas
quirrgicas y de enfermera segn corresponda -), la resolucin de problemas.

5.-Correlatividades

Segn plan de estudios

Aprobado: Ciclo Bsico Comn.

6.- Evaluacin
De acuerdo a normas viegentes

7.- Bibliografa

Ttulo Autor(es) Editorial Ao de edicin

Aprendiendo Qumica Fernndez Cirelli EUDEBA, 2da 2005
Orgnica A. ; De Luca, M. y edicin
du Mortier, C.
Qumica Orgnica. Fessenden, R. y Grupo Editorial 1983.
Fessenden, J. Iberoamericana

Qumica Orgnica.. Morrison, R.T. y Addison Wesley 1998

Boyd, R.N. Longman de Mxico
Qumica Orgnica. Solomons, T.W.G. Ed. Limusa. 1990.
Qumica Orgnica. Streitwieser, A. Jr. Ed. Nueva Editorial 1979.
y Heathcock, C. Interamericana S.A.
Qumica Orgnica. Wade, L.G. Jr. Ed. Prentice-Hall. 1993.
Hispanoamericano
S.A.