Programa Analítico

PROGRAMA ANALÍTICO.
Obligatoria para la carrera de Licenciatura en Química- Plan

2000-R, Profesorado en Química, Químico Analista
Tema 1. Reacciones de óxido reducción. Concepto de óxido reducción. Oxidación de

hidrocarburos con enlace sigma y pi. Reducción por adición de dos átomos de hidrógeno.
Reducción por adición de un electrón y un protón. Reducción por adición de un hidruro y
un protón. Oxidación de alcoholes, aldehídos o cetonas. Oxidación de compuestos
nitrogenados y derivados del azufre. Antioxidantes.
Tema 2. Compuestos orgánicos bifuncionales. Ácidos carboxílicos halogenados. Métodos

de preparación. Propiedades químicas. Aplicaciones.
Ácidos carboxílicos hidroxilados. Síntesis y propiedades. Presencia en la naturaleza.
Ácidos carboxílicos no saturados. Métodos de obtención. Isomerización. Propiedades
químicas. Aplicaciones. Ácidos dicarboxílicos alifáticos y aromáticos: aplicaciones en
síntesis. Colorantes de la ftaleína: fenolftaleína. Cetoácidos.
Tema 3. Compuestos orgánicos nitrogenados: Aminas. Clasificación, nomenclatura,

estructura, propiedades. Basicidad y nucleofilia de aminas. Sales de amonio cuaternarias.
Métodos de preparación de aminas. Discusión general de los métodos de síntesis.
Método de Gabriel. Reducción de enlaces múltiples carbono-nitrógeno. Aminación
reductiva. Métodos de síntesis por reordenamientos. Reducción de amidas. Reacciones
de las aminas: alquilación, acilación. Reacciones con compuestos carbonílicos. Formación
de oximas: la transposición de Beckmann. Reacción de las aminas con el ácido nitroso.
Nitrosación de aminas alifáticas y aromáticas. Sales de diazonio. La reacción de
Sandmeyer. Reacciones de copulación: formación de colorantes azoicos. Las sales de
diazonio como intermediarios de síntesis. Arilaminas. Alquilación exhaustiva de aminas: la
eliminación de Hoffmann. Caracterización de aminas: el ensayo de Hinsberg. Oxidación
de aminas. N-óxido de aminas. Nitroderivados alifáticos y aromáticos. Propiedades físicas
y químicas. Oximas.
Importancia de las aminas. Toxicidad. Derivados del ácido carbónico: fosgeno. Urea.
Carbonatos. Uretanos. Propiedades químicas. Aplicaciones.
Tema 4. Compuestos heterocíclicos. Heterociclos aromáticos. Clasificación.

Nomenclatura. Anillos de 5 y 6 miembros. Furano, pirrol y tiofeno. Estructuras.
Propiedades. Fuentes naturales. Derivados. Métodos generales de preparación.
Reactividad. Reacciones de sustitución electrofílica. Discusión general. Reactividad y
orientación. Imidazol, axazol y tiazol. Anillos de 6 miembros. Piridina. Estructura.
Propiedades. Fuente natural. Derivados. Basicidad. Reactividad. Sustitución Electrofílica:
orientación y reactividad. Reacciones de sustitución nucleofílica. Reducción. Sistema de
anillos fusionados. Indol. Indigo. Quinoleína. Estructura. Síntesis. Propiedades. Purinas y
anillos porfirínicos. Alcaloides del tropano, indólicos, quinolínicos e isoquinolínicos.
Toxicología. Prostaglandinas. Generalidades.
Tema 5. Hidratos de carbono. Generalidades. Clasificación. Nomenclatura. Propiedades.

Monosacáridos. Proyecciones de Fischer. Estructuras de Haworth. Conformaciones.
Azúcares D y L. Configuración de aldosas. Formación de éteres y ésteres. Glicósidos.
Formación de osazonas. Oxidación. Reducción. Alargamiento de cadena: la síntesis de
Killiani-Fischer. Acortamiento de cadena: la degradación de Ruff. Azúcares reductores y
no-reductores. Determinación del tamaño del anillo. Disacáridos. Clasificación.
Disacáridos reductores y no-reductores. Estructuras. Polisacáridos. Almidón y celulosa.
Consideraciones estructurales.
Tema 6. Aminoácidos, péptidos y proteínas. Aminoácidos. Estructura. Ion dipolar. Punto
isoeléctrico. Síntesis de -aminoácidos. La síntesis de Strecker. Aminación reductiva de
cetoácidos. La síntesis amido malónica. Péptidos. Enlaces covalentes en la estructura
peptídica. Determinación estructural: análisis de aminoácidos. Análisis secuencial: la
degradación de Edman y la determinación del residuo N-terminal. Síntesis clásica de
péptidos: la técnica de la fase sólida de Merrifield. Proteínas. Clasificación. Estructura.
Ejemplos. Desnaturalización.
Tema 7. Productos Naturales. Lípidos. Generalidades. Clasificación. Obtención. Lípidos

saponificables. Lípidos complejos. Acilgliceroles. Estructura. Triglicéridos: grasas y
aceites. Reacciones químicas: saponificación, esterificación, hidrogenación, auto-
oxidación. Reacciones de caracterización. Índices de saponificación y de no saturación.
Rancidez. Ácidos grasos. Jabones y detergentes sintéticos. Biodegradabilidad.
Mecanismo de acción. Ceras: estructura, ejemplos más importantes. Terpenos. Definición.
Fuente natural: aceites esenciales. La regla del isopreno. Biosíntesis.
Monoterpenos acíclicos, monocíclicos y bicíclicos. Reacciones de ciclazación catalizadas
por ácidos y/o bases. Reacciones de condensación.
Esteroides. Generalidades. Estructura. Nomenclatura. Tipos de fusión. Estereoquímica.
Esteroides derivados del androstano, pregnano, colano y colasteno. Alcaloides.
Generalidades. Clasificación. Aislamiento.
Tema 8. Polímeros sintéticos. Introducción. El concepto de bifuncionalidad: formación de

macromoléculas. Clasificación. Polimerización en cadena: radicalaria, aniónica y
catiónica. Estereoquímica. Ramificación en cadena. Polimerización con catalizadores de
coordinación. Polimerización de alquenos y dienos. Caucho natural y sintético.
Poliamidas, poliésteres, policarbonatos, poliuretanos. Aplicaciones de los plásticos.
Tema 9. Derivados orgánicos del Azufre, Fósforo y Silicio. Compuestos orgánicos del
azufre. Tioles y tiofenoles. Estructura. Preparación. Propiedades físicas. Reactividad.
Tioéteres. Disulfuros. Sulfóxidos y sulfonas. Estructura. Preparación, propiedades. Ácidos
alcanosulfónicos y ácidos sulfónicos aromáticos. Propiedades. Métodos de preparación.
Reacciones.
Compuestos orgánicos del fósforo. Fosfinas y sales de fosfonio. Estructura y propiedades
generales. Ésteres fosfato y fosfonato. Carbaniones estabilizados por azufre y fósforo.
Importancia del fósforo en la naturaleza.
Compuestos orgánicos del silicio: preparación y propiedades. Polímeros de siliconas.
Utilización de reacciones de sililación en síntesis orgánica.
Tema 10. Reacciones concertadas: introducción. Revisión de orbitales moleculares.

Reacciones de cicloadición en compuestos de carbono. La reacción Diels-Alder.
Reacciones electrocíclicas. Reordenamiento sigmatrópico. Simetría orbital.
Tema 11. Síntesis Orgánica. Diseño de una síntesis. Estereoquímica. Construcción de un

esqueleto carbonado. Análisis retrosintético. Desconexiones. Ubicación de grupos
funcionales estratégicos. Interconversión y remoción de grupos funcionales. Síntesis de
compuestos cíclicos. Formación de enlaces carbono-carbono. Sintones y equivalentes
sintéticos. Control de la estereoquímica de una reacción. Planeamiento de una síntesis.
Grupos protectores. Algunos ejemplos de síntesis industriales.
Bibliografía General
- Química Orgánica, J. McMurry, Thomson Internacional, 7° Ed. 2008

- Química Orgánica, L. G. Wade Jr., Prentice Hall Hispanoamericana, 7ma Ed., 2012
- Química Orgánica, P. Bruice. 5ta Ed. Pearson-Prentice Hall. 2008
- Química Orgánica, F. A. Carey, McGraw Hill, 2006
- Química Orgánica, K.P. Vollhardt and Schore, Ed. Omega, 3° Ed., 2005
- Organic Chemistry, S. Ege, Reverté, 2008
- Química Orgánica, M.A. Fox, J.K. Whitesell, Addison Wesley Longman, 2° Ed.,
2000
- Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greaves, S. Warren, P. Wothers, Oxford
University Press, 2002
- Química Orgánica, R.T. Morrison, R.N. Boyd, Addison Wesley Iberoamericana, 5°
Ed., 1998.
- Química Orgánica, G. Solomons, John Wiley, 6° Ed., 1996
- Química Orgánica, R.J. Fessenden, J.S. Fessenden. Grupo Editorial
Iberoamericana, 1993
- Química Orgánica, A. Streitwieser, C.H. Headthcock. McGraw Hill, 4° Ed., 1989

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Tema 2. Compuestos orgánicos bifuncionales. Ácidos carboxílicos halogenados. Métodos

Tema 3. Compuestos orgánicos nitrogenados: Aminas. Clasificación, nomenclatura,

Tema 4. Compuestos heterocíclicos. Heterociclos aromáticos. Clasificación.

Tema 5. Hidratos de carbono. Generalidades. Clasificación. Nomenclatura. Propiedades.

Tema 7. Productos Naturales. Lípidos. Generalidades. Clasificación. Obtención. Lípidos

Tema 8. Polímeros sintéticos. Introducción. El concepto de bifuncionalidad: formación de

Tema 10. Reacciones concertadas: introducción. Revisión de orbitales moleculares.

Tema 11. Síntesis Orgánica. Diseño de una síntesis. Estereoquímica. Construcción de un

- Química Orgánica, J. McMurry, Thomson Internacional, 7° Ed. 2008

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