QUÍMICA ORGÁNICA

(660009)

Grado en Química
Universidad de Alcalá
Curso Académico 2017/2018
2º Curso – Anual
 GUÍA DOCENTE

Nombre de la asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA

Código: 660009
Titulación en la que se imparte: GRADO EN QUÍMICA
Departamento y Área de Departamento de Química Orgánica y Química
Conocimiento: Inorgánica. Área de Química Orgánica.
Carácter: OBLIGATORIO
Créditos ECTS: 12 (9 teóricos y 3 prácticos)
Curso y cuatrimestre: 2º curso, anual
Dra. Carmen López Mardomingo
(Coordinadora)
Dra. Isabel Iriepa Canalda
Profesorado:
Dra. Belén Batanero Hernán
Dr. Ramón Alajarín Ferrández

Horario de Tutoría: Contactar con el Profesor

Idioma en el que se imparte: Español

1. PRESENTACIÓN

El carbono, al poseer una gran capacidad tanto para enlazarse con otros átomos de
carbono formando cadenas y anillos, como para unirse a otros muchos elementos,
origina una gran variedad de estructuras moleculares y compuestos, lo que explica
que un solo elemento químico dé lugar a toda una rama de la Química. Esa gran
variedad estructural es el origen de la vida y durante mucho tiempo la Química
Orgánica se dedicó al estudio de los compuestos que constituyen los seres vivos. En
la actualidad, los químicos orgánicos son capaces de sintetizar, en los laboratorios y
en la industria, compuestos y materiales con propiedades únicas tales como
polímeros para lentes y sustitución de órganos, fármacos, moléculas capaces de
conducir la corriente o de ser parte esencial de pantallas de televisión o de células
fotovoltaicas. Una gran parte de los avances de la Medicina actual se deben a la
Química Orgánica.

En este curso se estudiarán los distintos tipos de compuestos orgánicos ordenados

por grupos funcionales, sus propiedades, su reactividad química característica y los
métodos de preparación que conducen a los mismos de forma eficaz y selectiva.
Asimismo, se profundizará en el estudio de los mecanismos generales y la
estereoquímica de las principales reacciones orgánicas.

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En el laboratorio de prácticas de esta asignatura, se realizará la síntesis,
aislamiento, purificación y caracterización de moléculas orgánicas, poniéndose en
juego los conocimientos previamente adquiridos en las clases de teoría y seminario.

Prerrequisitos y Recomendaciones

Se requiere poseer los conocimientos de Química, tanto a nivel teórico como de

prácticas de laboratorio, impartidos en el primer curso del Grado en Química.

2. COMPETENCIAS

Competencias genéricas:
1. Capacidad de lectura comprensiva, análisis y síntesis a través del estudio de
los libros de texto y páginas web recomendados.
2. Capacidad de aplicar los conocimientos teóricos a la resolución de ejercicios y
cuestiones prácticas.
3. Fortalecer la capacidad de comunicación oral y escrita en la resolución de los
ejercicios planteados.
4. Profundizar en la habilidad de aprendizaje autónomo.
5. Fortalecer la capacidad de trabajo en equipo en las clases de seminario y en
el laboratorio.

Competencias específicas:

1. Asociar la reactividad de los diferentes tipos de moléculas orgánicas, con las

características estructurales de las mismas.

2. Conocer los mecanismos de las reacciones más representativas de las

distintas familias de compuestos orgánicos, integrando los conocimientos
adquiridos previamente sobre la estabilidad relativa de los intermedios de
reacción.

3. Aplicar los conceptos básicos de la estereoisomería, extendiéndolos a los

procesos químicos estereoselectivos más representativos.

4. Diseñar estrategias sintéticas sencillas, que conduzcan a la obtención viable y

selectiva de los distintos tipos de compuestos orgánicos.

5. Capacidad de aplicar los conocimientos teóricos adquiridos a casos concretos

mediante la realización de experimentos en el laboratorio.

6. Adquisición de habilidades y destrezas en la utilización del instrumental del

laboratorio y potenciación de la capacidad de trabajo tanto autónomo como en
grupo.

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3. CONTENIDOS

Contenidos Teóricos:
Tema 1 Alcanos y cicloalcanos.
Propiedades físicas. Reactividad química. Reacciones de sustitución por
mecanismo radicálico: halogenación.
Tema 2 Alquenos.
Propiedades físicas. Reactividad química. Hidrogenación catalítica:
estabilidad relativa de los alquenos isómeros. Reacciones de adición
electrófila: mecanismo, orientación y estereoquímica. Adiciones por
mecanismo radicálico. Oxidación de alquenos.
Tema 3 Dienos.
Clasificación. Estructura y estabilidad relativa. Dienos conjugados.
Reactividad general. Reacción de Diels-Alder.
Tema 4 Alquinos.
Propiedades físicas. Acidez de los alquinos terminales: acetiluros.
Reacciones de adición electrófila. Hidrogenación de alquinos. Adición de
agua: concepto de tautomería.
Tema 5 Hidrocarburos aromáticos.
Reacciones de sustitución electrófila aromática: mecanismo. Principales
reacciones de sustitución electrófila. Conceptos de reactividad y
orientación. Reacciones en las cadenas laterales: halogenación y
oxidación.
Tema 6 Derivados halogenados I.
Halogenuros de alquilo. Reacciones de sustitución nucleófila. Mecanismo,
estereoquímica, transposiciones. Principales reacciones de sustitución
nucleófila. Reacciones de eliminación en los halogenuros de alquilo:
mecanismo, orientación y estereoquímica.
Tema 7 Derivados halogenados II.
Halogenuros de alilo y bencilo. Halogenuros de vinilo y arilo. Sustitución
nucleófila en los halogenuros de arilo: mecanismo. Reacciones de
reducción. Compuestos organometálicos.
Tema 8 Alcoholes y fenoles.
Propiedades físicas. Reactividad general. Sales de oxonio. Acidez de
alcoholes y fenoles. Deshidratación de alcoholes: mecanismo.
Transposición pinacolínica. Formación de éteres. Transformación en
derivados halogenados. Deshidrogenación y oxidación de alcoholes y
fenoles. Reacciones de sustitución electrófila aromática en fenoles.
Tema 9 Éteres, epóxidos y sulfuros.
Propiedades físicas. Reactividad de los éteres. Sulfuros. Epóxidos:
reactividad.

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Tema 10 Aminas.
Propiedades físicas. Reactividad general. Reacciones de N-alquilación y N-
acilación. Reacciones de sustitución electrófila aromática en arilaminas.
Reacciones con ácido nitroso. Sales e hidróxidos de amonio cuaternario:
eliminación de Hoffmann.
Tema 11 Sales de diazonio.
Diazotación. Estructura y estabilidad de las sales de diazonio. Reacciones
con pérdida de nitrógeno. Reacciones sin pérdida de nitrógeno.
Tema 12 Aldehídos y cetonas I.
Propiedades físicas. Reactividad general de aldehídos y cetonas: estudio
comparativo. Reacciones de adición nucleófila. Reacción con agua y
derivados. Reacción con amoníaco y derivados. Reacciones con carbono
de carácter nucleófilo.
Tema 13 Aldehídos y cetonas II.
Halogenación de cetonas. Reacciones de condensación aldólica.
Reacciones de oxidación y reducción. Reacción de Cannizzaro.
Condensación benzoínica. Transposición bencílica.
Tema 14 Compuestos carbonílicos  -no saturados.
Estructura y reactividad en general. Adiciones electrófilas. Adiciones
nucleófilas: adición normal y conjugada. Quinonas: reacciones de adición y
equilibrio redox.
Tema 15 Acidos carboxílicos.
Propiedades físicas. Reactividad general. Reacciones que conducen a
derivados de ácido. Reducción. Halogenación.
Tema 16 Derivados de ácidos carboxílicos.
Halogenuros, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos y cetenas: Reactividad
general. Reacciones más importantes.
Tema 17 Acidos dicarboxílicos y derivados.
Nomenclatura y propiedades físicas. Acidez. Descarboxilación. Anhídridos
cíclicos e imidas: propiedades. Condensación de Dieckmann. Síntesis
malónica. Preparación de ácidos dicarboxílicos.
Tema 18 Hidroxiácidos, cetoácidos y derivados.
Hidroxiácidos: tipos estructurales. Deshidratación: lactonas. Cetoácidos:
tipos y reactividad química. -cetoésteres: reactividad. Síntesis
acetilacética: aplicaciones sintéticas.
Tema 19 Derivados del carbono en su máximo estado de oxidación.
Acido carbónico y principales derivados. Fosgeno, carbonatos,
cloroformiatos y carbamatos. Urea. Cianamida y guanidina. Carbodiimidas.
Acidos ciánico e isociánico: isocianatos.

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Tema 20 Heterociclos
Importancia de los heterociclos. Principales tipos y clasificación. Sistemas
heterocíclicos -deficientes: estructura y reactividad. Sistemas
heterocíclicos -excedentes: estructura y reactividad.

Contenidos Prácticos:
Práctica 1 Comportamiento químico de los grupos funcionales.
Práctica 2 Separación y purificación de los componentes de una mezcla de
compuestos orgánicos. Análisis químico y espectroscópico (IR) de
grupos funcionales.
Práctica 3 Resolución de una mezcla racémica de 1-feniletilamina con ácido (R,R)–
(+)–tartárico y determinación de la rotación óptica específica.
Práctica 4 Nitración del fenol. Separación de isómeros orto- para- por destilación en
arrastre con vapor.
Práctica 5 Síntesis de la benzoína catalizada por la tiamina y su oxidación a
bencilo. Reducción estereoselectiva del bencilo con borohidruro sódico.
Práctica 6 Cromatografía en capa fina. Cromatografía de columna flash: separación
de una mezcla de compuestos orgánicos.

Total de horas:teoría (T),

Bloques de contenido seminario (S) y prácticas
(P)

Hidrocarburos  11T + 7S

Compuestos con enlaces sencillos C–X  14T + 9S

Compuestos carbonílicos  7T + 5S

Ácidos carboxílicos y derivados  9T + 6S

Heterociclos  2T + 2S

Prácticas I: separación, purificación y análisis de  27P

compuestos orgánicos

Prácticas II: Síntesis de moléculas orgánicas  18P

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4. METODOLOGÍAS DE ENSEÑANZA-APRENDIZAJE.-ACTIVIDADES
FORMATIVAS

En el proceso de enseñanza-aprendizaje de los contenidos anteriormente reseñados

se emplearán las siguientes actividades formativas:
• Clases Teóricas.
• Clases de Seminario: resolución de problemas.
• Tutorías: individuales y/o grupales o ECTS.
Además, en función de la naturaleza de las distintas partes de la materia objeto de
estudio, se podrán utilizar, entre otras, las siguientes actividades formativas:
• Trabajos individuales o en grupo.
• Utilización del Aula Virtual, Mi Portal y otros recursos de la red.

4.1. Distribución de créditos (especificar en horas)

Clases teóricas y seminarios: 72h
Prácticas de laboratorio: 45h
Número de horas presenciales: 133
Tutorías ECTS: 4h
Realización de exámenes: 12h
Estudio autónomo: estudio independiente,
Número de horas del trabajo
elaboración de trabajos, actividades
propio del estudiante: 167
dirigidas, ejercicios.
Total horas 300

4.2. Estrategias metodológicas, materiales y recursos didácticos

 Clases teóricas (T), en las que se
desarrollarán las bases fundamentales
de la materia.
 Seminarios(S) en los que se realizarán
ejercicios y cuestiones con objeto de
facilitar la comprensión de los
conceptos y su aplicación, y donde se
desarrollarán algunos aspectos
Clases presenciales específicos derivados de las clases
teóricas.
 Clases prácticas (P) en el laboratorio,
en las que los alumnos realizarán un
trabajo experimental para adquirir las
habilidades y destrezas necesarias
para la preparación, purificación y
análisis de moléculas orgánicas
sencillas.

 Lectura y comprensión del material

utilizado en la asignatura.
Trabajo autónomo
 Realización de actividades: ejercicios,
problemas, otras actividades dirigidas.

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  Tutorías presenciales con un número
Tutorías ECTS reducido de alumnos.

 Atención a los estudiantes

Tutorías individualizadas individualmente para la resolución de
dudas.

 Libros de carácter docente.

 Ejercicios y problemas resueltos.
Recursos didácticos  Utilización de modelos moleculares.
 Guiones de prácticas.
 Material audiovisual y Mi Portal.

5. EVALUACIÓN: Procedimientos, criterios de evaluación y de calificación

Procedimientos de evaluación

Los procedimientos de evaluación se ajustarán a la normativa Reguladora de los

Procesos de Evaluación de los Aprendizajes, aprobada en Consejo de Gobierno de
24 de marzo de 2011.

Evaluación continua

 La asistencia a las clases de Seminario y Tutorías ECTS es obligatoria.

 La realización de las prácticas obligatorias presenciales es un elemento
imprescindible de la evaluación, tanto en la convocatoria ordinaria como
extraordinaria para todos los alumnos.
 Las prácticas serán evaluadas mediante el seguimiento diario del trabajo en el
laboratorio y de una prueba escrita que se realizará al finalizar el periodo de
prácticas.
 Para la evaluación de la parte teórica se realizarán como mínimo dos pruebas
parciales (1ª Temas 1-11, 2ª Temas 12-20). La superación de las mismas con
nota mayor o igual a 5 permitirá liberar la materia correspondiente.
 Se tendrá en cuenta en la calificación final la participación activa de los
alumnos en la resolución de los ejercicios y preguntas planteados en clase,
así como cualquier otra tarea encomendada por el profesor.
 Para superar esta asignatura será necesario obtener una evaluación positiva
tanto en la parte teórica como en las prácticas de laboratorio.
 Los alumnos que tengan una calificación inferior a 5 o inferior a la deseada,
en alguna de las pruebas parciales, podrán superarla al final del curso
mediante una prueba en la que responderán a preguntas correspondientes a
los contenidos del mismo (Temas 1-11, 12-20 y prácticas).
 En la calificación final de la asignatura se tendrá en cuenta las calificaciones
obtenidas en las prácticas. Por tanto, la nota final será una media ponderada
de acuerdo a lo descrito en el apartado Criterios de calificación.
 Los bloques temáticos que hayan sido aprobados en la convocatoria ordinaria
serán tenidos en cuenta en la convocatoria extraordinaria.

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  En la convocatoria extraordinaria los alumnos deberán realizar una prueba
correspondiente a los contenidos de la asignatura que no hayan sido
aprobados en la convocatoria ordinaria.

Evaluación final

 Los alumnos que, de acuerdo a la normativa reguladora de los procesos de

evaluación de los aprendizajes de la UAH, se acojan a la evaluación final,
deberán realizar una prueba final única correspondiente a los contenidos de
toda la asignatura. La calificación de esta prueba corresponderá al 100% de la
nota final.
 En la convocatoria extraordinaria los alumnos deberán realizar una prueba
única correspondiente a los contenidos de toda la asignatura.

Criterios de evaluación

Se valorarán fundamentalmente los siguientes aspectos:

 Posesión y comprensión de conocimientos y capacidad de aplicación de los
mismos.
 Capacidad de integración y comunicación de los conocimientos adquiridos.
 Interpretación de resultados y resolución de problemas.
 Participación activa en la resolución de los ejercicios y preguntas planteados
en clase.

Criterios de calificación

 La calificación de prácticas será la media aritmética de las calificaciones

obtenidas por el trabajo en el laboratorio y en el examen de prácticas.
 Superadas las partes teórica y práctica, la calificación final será una media
ponderada: 80% teoría, 20% prácticas.

6. BIBLIOGRAFÍA

Bibliografía Básica
Teoría
1. K.P.C. Volhardt y N.E. Schore, Química Orgánica, 5ª Ed. Omega, 2008.
2. D. Klein, Química Orgánica. Ed. Médica Panamericana, 2014.
3. F.A. Carey, Química Orgánica, 6ª Ed. McGraw-Hill, 2006.
4. J. McMurry, Química Orgánica, 6ª Ed. Thomson, 2004.
5. L.G. Wade, Jr., Química Orgánica, 5ª Ed. Pearson Prentice-Hall, 2004.
Problemas
1. F.García y J.A. Dobado, Problemas resueltos de Química Orgánica,
Thomson-Paraninfo, 2007.
2. E. Quiñoá, y R. Riguera, Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica. Una
guía de autoevaluación, McGraw Hill, 2ª Ed., 2004.

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 3. H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin y G.J. Hademenos, Química
Orgánica, McGraw-Hill, 3ª Ed. 2001.
Prácticas
1. M.A. Martinez Grau y A.G. Csákÿ, Técnicas experimentales en Síntesis
Orgánica. Síntesis,1998.
2. M.J. Martínez Yunta y F. Gómez Contreras, Curso Experimental en Química
Orgánica, Síntesis, 2008.
3. R. Q. Brewster, C. A. Vanderwert, W. E. McEwen, Curso práctico de Química
Orgánica, Alhambra, 1982.

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