UNIVERSIDAD

NACIONAL
MAYOR DE SAN
MARCOS
(Universidad del Per, Decana De Amrica)

CURSO : LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

TEMA : ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN

COMPUESTOS ORGANICOS

PROFESOR : Mg. Q.F. FELIX VELIZ Luis Miguel

ALUMNOS : Arce Esteban Stefany Lizeth 10170019

Chuqui Torres Carol 10170045
Cubas Gonzales Alexander 10170106
Caldern Villasante Susana 10170100
Zea Rodrguez Rosa 10170050

TURNO : 4:00 p.m.-6:00 p.m.

Ciudad Universitaria, setiembre del 2010

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PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

PRINCIPIOS TERICOS

Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente estn puros y asociar el
compuesto orgnico con algn grupo funcional presente en su estructura.

La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del

mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se basa en que una
sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn ntimamente relacionadas.
Pero dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso molecular, ubicacin en una serie
homloga y los disolventes que causan una reaccin qumica como son los cidos y las bases,
tambin se incluyen los cidos orgnicos inertes que forman sales de oxnio y sulfnio.

Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se

considera que hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml. de la sustancia lquida
forman una fase homognea a la temperatura ambiente con 3 ml. de solvente.

Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homognea

(generalmente en una relacin de 0.1g de soluto en mximo 3 ml de disolvente).

La solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada con la estructura qumica de

ambos y por lo tanto con sus polaridades.

El disolvente ideal para cristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble
en fro y muy soluble en caliente.

La cristalizacin consiste en la disolucin de un compuesto slido en un disolvente ideal de

ebullicin, purificacin d la solucin por filtracin formacin de cristales separacin de los
cristales de las aguas madres y lavado de los cristales con el disolvente fro.

Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solucin con carbn activo.

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PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

PROCEDIMIENTO EXPERIMIENTAL

Para este experimento utilizamos 10 tubos de ensayo. De los cuales 5 tubos de ensayo
contenan 0.1g de cloruro de sodio y los otros 5 contenan 0.1g de cido benzoico. Estos tubos de
ensayos se les agregarn los siguientes disolventes:

-H2O
-Butanol
-Etanol 70
-Bencina
-Etanol 96

En un tubo de ensayo se coloca 0.1 g del soluto, luego se echa 1mL del disolvente, si se
disuelve diremos que es soluble en 1mL del disolvente; pero si no se disuelve se echa 1mL ms de
disolvente; si ahora se disuelve diremos que el soluto dado es soluble en 2mL del disolvente, pero
si no se disuelve echaremos 1mL ms del disolvente; si se disuelve diremos que es soluble en 3mL
del disolvente en caso contrario se tendr que llevar el tubo de ensayo a bao mara; si por fin se
disuelve diremos que el soluto es soluble en caliente en caso opuesto diremos que el soluto es
insoluble en ese disolvente.

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RESULTADOS

NACL:
NaCl en agua:

El NaCl es soluble en 1mL de agua

NaCl en etanol 70

En 1mL: se solubiliza ligeramente

NaCl es soluble en 2mL de etanol de 70

Aadimos al tubo de ensayo

1ml de etanol 70 y este no se
disuelve, agregamos 1 ml ms y
se disuelve.

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NaCl en etanol 96

En 1mL:es insoluble
En 2mL:es insoluble
En 3mL:es insoluble
Tambin es insoluble en caliente
El NaCl es insoluble en etanol 96

NaCl en butanol

En 1mL: es insoluble
En 2mL: es insoluble
En 3mL: es insoluble
Tambin es insoluble en caliente
El NaCl es insoluble en butanol

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NaCl en Bencina:

En 1mL: es insoluble
En 2mL: es insoluble
En 3mL: es insoluble
Tambin es insoluble en caliente, se observa un burbujeo rpido
El NaCl es insoluble en Bencina

El NaCl es insoluble en benzina lo

nico que se puede observar es el
burbujeo que se da es bao
mara.

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cido Benzoico:

En agua:

En 1mL: es insoluble
En 2mL: es insoluble
En 3mL: es insoluble
Luego de llevarlo a bao mara diremos que:
El cido Benzoico es soluble en caliente.
Despus de dejarlo enfriar se form un precipitado al fondo del tubo de ensayo.

Aadimos 3 ml de agua
destilada en el soluto de cido
benzoico y este no se disuelve.
Los 3 ml se van aadiendo ml
por ml.

El tubo de ensayo es llevado

a calentarse. (bao maria)

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En etanol 70:

En 1mL: se solubiliza ligeramente

El cido Benzoico es soluble en 2mL de etanol de 70

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ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

Aadimos al tubo de
ensayo 1ml de etanol 70 y este
no se disuelve, agregamos 1 ml
ms y se disuelve.

En etanol 96

El cido Benzoico es soluble en 1mL de etanol 96

En butanol:

El cido Benzoico es soluble en 1mL de butanol

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En etanol 96

El cido Benzoico es soluble en 1mL de etanol 96

En butanol:

El cido Benzoico es soluble en 1mL de butanol

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En Bencina:

En 1mL: es insoluble
En 2mL: es insoluble
En 3mL: es insoluble
En bao mara: Se observa un fuerte burbujeo. El cido Benzoico es parcialmente
soluble en caliente

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Miscibilidad:
DISOLVENTE:CIDO
AGUA ETANOL 70 ETANOL 96 BUTANOL BENCINA
BENZOICO
Solubilidad en fro Insoluble Insoluble Soluble Soluble Insoluble
Solubilidad en Soluble Soluble - - Parcialmente
caliente Soluble

DISOLVENTE:
AGUA ETANOL 70 ETANOL 96 BUTANOL BENCINA
NACL
Solubilidad
1ml 2 ml insoluble Insoluble Insoluble
en fro
Insoluble se
Solubilidad
- - Insoluble Insoluble observa
en caliente
burbujeo

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CUESTIONARIO
1. De ejemplos de sustancias inmiscibles.

cido valrico (C4H9CO2H) y agua (H2O)

ter etlico y agua (H2O)
Aceite y agua (H2O)
En metales son el cobre y el cobalto, en los cuales el congelamiento rpido para formar
precipitados slidos ha sido usado para crear materiales granulares.
Oro (Au) y plata(Ag)
1-octanol (C8H18O) y agua (H2O)
El grupo lipdico (fosfolpidos, liposomas, micelas, etc. ) y agua (H2O)
El poliestireno y el polibutadieno
Un polister llamado poli(etilen tereftalato) y alcohol polivinlico

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2. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, Cul es el grado de polaridad de los

compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.

La polaridad se determina segn el grado de solubilidad de un soluto en un solvente, ya que

lo semejante disuelve a lo semejante, es decir un sustancia polar se disuelve en un solvente
polar, lo mismo ocurre con sustancias apolares.
Segn el experimento realizado los nicos compuestos que se disolvieron totalmente fueron
el cristal violeta y el cloruro de sodio (NaCl), lo que quiere decir que el mayor grado de polaridad
lo tienen los compuestos inorgnicos, en cambio los orgnicos no.

3. Presente la escala ascendente de los solventes de acuerdo a la constante dielctrica.

Punto que Constante

Solvente Frmula qumico Densidad
hierve dielctrica
Solventes no polares
CH3- CH2- CH2- 0.655
Hexano C 69 2.0
CH2- CH2- CH3 g/ml
0.879
Benceno C6H6 C 80 2.3
g/ml
0.867
Tolueno C6H5- CH3 C 111 2.4
g/ml
CH3CH2- O-CH2- 0.713
ter Diethyl C 35 4.3
CH3 g/ml
1.498
Cloroformo CHCl3 C 61 4.8
g/ml
CH3- C (=O) - O- 0.894
Acetato Ethyl C 77 6.0
CH2- CH3 g/ml
Solventes polares de Aprotic
/-CH2- CH2- O- 1.033
1,4-Dioxane C 101 2.3
CH2- CH2- O- \ g/ml
/-CH2- CH2- O- 0.886
Tetrahydrofuran (THF) C 66 7.5
CH2- CH2-\ g/ml
Dichloromethane 1.326
CH2Cl2 C 40 9.1
(DCM) g/ml

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0.786
Acetona CH3- C (=O) - CH3 C 56 21
g/ml
0.786
Acetonitrile (MeCN) CH3- CN C 82 37
g/ml
Dimethylformamide 0.944
H-C (=O) N (CH3)2 C 153 38
(DMF) g/ml
Sulfoxide Dimethyl 1.092
CH3- S (=O) - CH3 C 189 47
(DMSO) g/ml
Solventes polares de Protic
1.049
cido actico CH3- C (=O) OH C 118 6.2
g/ml
CH3- CH2- CH2- 0.810
n- Butanol C 118 18
CH2- OH g/ml
CH3- CH (- OH) - 0.785
Isopropanol (IPA) C 82 18
CH3 g/ml
CH3- CH2- CH2- 0.803
n- Propanol C 97 20
OH g/ml
0.789
Etanol CH3- CH2- OH C 79 24
g/ml
0.791
Metanol CH3- OH C 65 33
g/ml
cido frmico H-C (=O) OH C 100 58 1.21 g/ml
1.000
Agua H-O-H C 100 80
g/ml

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4. Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos

participantes?

El estudio que se hace de la afinidad que deben tener los componentes de una
solucin se da a nivel molecular (estructura molecular) ya que de esta manera se puede
entender como una sustancia es soluble en otra.
Es decir al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad
que presenta tanto el soluto como el solvente y de esta manera uno puede notar que las
sustancias participantes necesitan tener un cierto ordenamiento atmico de manera tal que
su naturaleza polar sean similares.

5. Presente la escala de solventes por grados de polaridad, del ms polar al

menos polar.

Etanol 96.- Es el ms polar ya que en su estructura hay un OH y solamente 2 carbonos

los cuales le dan una naturaleza apolar, pero el OH forma puentes de hidrgeno haciendo
que sea polar.

Etanol 60.- Es el segundo ms polar, tiene las mismas caractersticas que del Etanol 96,
la diferencia se da en la concentracin.

Butanol.- Es el tercero ms polar en la lista a pesar que tiene la misma cantidad de OH que
el Etanol, la diferencia est en que la cadena carbonada es ms larga; ste exceso de
carbonos neutraliza en forma parcial el carcter polar de ese alcohol., pero an as ste
compuesto sigue siendo polar pero en menos magnitud que sus anlogos con menos
carbonos.

Bencina.-Es una nafta obtenida en los procesos de destilacin primaria del petrleo crudo.
Se utiliza como materia prima para la elaboracin de disolventes alifticos. Tambin puede
utilizarse como combustible domstico en estufas y quemadores para la coccin de
alimentos. Es fuente de gasolina, naftas especiales, etileno.

Agua.- Es el quinto ms polar ya que forman reducidos puentes de hidrgeno en

comparacin de los alcoholes, los electrones libres son los que le dan una estructura polar
a esta molcula

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CONCLUSIONES

El Cloruro de Sodio se disolvi en el H2O, debido a que se produjo la ruptura de los enlaces
de su red cristalina. Este proceso lleva consigo la liberacin de una cierta cantidad de energa que
se cede en parte a la red cristalina y permite a algunas de sus partculas componentes desprenderse
de ella e incorporarse a la disolucin

Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como el cloruro de sodio

con alcoholes inferiores (etanol 70). Esto ocurre debido a que contienen el grupo hidroxilo en este
caso presenta caractersticas similares al agua (es hidroflico).

El cloruro de sodio no se disolvi en los dems compuestos (etanol 96, butanol, bencina),
debido a que estos compuestos presentan una estructura carbonada ms estable; es decir a mayor
cantidad de carbonos, menor es la solubilidad.

Fue necesario someter el cido benzoico a bao mara debido a que es poco soluble en
agua fra pero tiene buena solubilidad en agua caliente.

En el resto de compuestos (etanol 70, etanol 96, butanol, bencina) se disolvi fcilmente
porque son compuestos orgnicos.

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BIBLIOGRAFIA

CAREY, Francis. Qumica Orgnica. Tercera edicin. Ed Mc Graw Hill. 1999

BRICEO, Carlos Omar. Qumica General. Ed Panamericana. 1994

LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Qumica Orgnica. UIS. 1993

Surez, Freddy. Quimica Noveno Grado. Editorial Romor, Venezuela

Rodrguez, Maria. Quimica Noveno Grado. Editorial Salessiana

http://enciclopedia.us.es/index.php/Solubilidad

http://132.248.56.130/organica/1345/index.htm

Brewster R. Q. y Vander Werf C. A. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA, 3da. ed.,

Editorial Alhambra, Espaa (1979)

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