Curcúmina
Curcúmina
Curcúmina
TRABAJO SEMESTRAL
SEMESTRE : 2008-II
Ayacucho Per
Introduccin
El palillo (crcuma cedoaria), es un recurso vegetal cuya propiedad es la de contener en
sus rizomas una sustancia colorante denominada curcmina, que se constituye como
principal componente activo, de gran valor y diversidad de aplicacin como agente
colorante en alimentos, como medicina industrial.
2. Pigmentos naturales
Los diferentes colores como el amarillo, anaranjado, violeta, azul y otras tonalidades
que dan los ptalos de las flores, frutos, semillas, races, tallos, etc. E la planta, son
debidas a la presencia de infinidad de principios activos, como los flavonoides,
antocianinas, betalainas, auronas, charconas, quinonas, etc. De entre ellos, los
principales son:
a. Flavonoide:
Los flavonoides son pigmentos vegetales que poseen un esqueleto carbonado, y se
encuentran en la naturaleza extensamente distribuidos entre las plantas, tanto libres
como glucsidos, esterificados o como una aglicona con unin de azcares.
Los flavonoides presentan todos los matices de solubilidad, desde totalmente
solubles en agua hasta insolubles en ella. Por regla general, estos insolubles en ter de
petrleo.
Dentro de este grupo tenemos las flaconas, flavonoles, flavononas, isoflavonas,
y sus respectivos derivados. Los flavonoides, son causantes del color amarillo en las
plantas, y son reconocidos por el reactivo de shinoda, con el cual da un intenso color
rojo violceo o grosella.
El esqueleto bsico de un Flavonoide consta de tres anillos cclicos A y B
(fenlicos) y C (heterocclicos).
b. Antocianinas:
Las antocianinas constituyen otro grupo importante de la serie de colorantes presentes
en las plantas. Estos pigmentos intensamente coloreados y solubles en agua, metanol,
etanol, etc. Son los responsables del color grosella, rojo, violeta, azul en las plantas se
encuentran en forma de sales inicas como derivados de la 2-fenil benzopirilio o de
flavilo. Si su estructura posee grupos glucosdicos se denominan antocianas; y en
forma libre (aglicona) toma el nombre de antocianidina.
c. Betalainas:
Las betalainas son pigmentos nitrogenados, causantes de las coloraciones rojo, violeta
amarillo, en las plantas se dividen en dos grupos:
Las betacianinas, de color rojo hasta azulado; y
Las betaxantinas, de color amarillo hasta anaranjado, y con determinado
sistema de enlaces conjugados.
El color de los compuestos es originado por el efecto resonante de todo el
sistema de dobles enlaces conjugados incluyendo a los nitrgenos.
Estos colores son muy solubles en agua, pero inestables al calor o frente a la luz.
d. Quinonas:
Las quinonas son derivados del ncleo quinnico, como por ejemplo tenemos el cido
carmnico. Son dicetonas insaturadas, que por reduccin se convierten en polifenoles,
los que fcilmente las regeneran por oxidacin. Tienen gama de coloracin, que va del
amarillo al violeta, por lo que contribuyen a la pigmentacin de muchos vegetales y
algunos animales. Antiguamente se utilizaba para el teido de fibras la raz de rubia
(rubia tinctorum) y las hojas de hena, que deben sus cualidades tintreas a las
quinonas alizarina y lawsona.
Por el sistema aromtico que dan al reducirse se les puede dividir en benzoquinonas,
naftaquinonas y fenantroquinonas. Si los grupos cetnicos estn continuos se les llama:
orto, y si estn separarados se les llama: para.
e. Colorantes Terpenoideos:
Estos colorantes son de intenso color amarillo o anaranjado pertenecen a los
carotenoides (terpenoide con 40 carbonos de unidad estructural iso-preno), y se
clasifican en dos grupos:
Carotenoides:
Hidrocarburos insaturados de 40 carbonos, con unidades cclicas de alfa y beta ionona.
Xantofilas:
Son carotenoides oxigenados, presentes en la alfalfa, marigol y otros. Es empleado para
la pigmentacin de los huevos.
3. La curcmina:
La crcuma longa L. (familia zingiberaceae), conocida comnmente como palillo o
crcuma, es una planta herbcea de 1,0 a 1,5 metros de altura. Su rizoma es grueso y
muy ramificado, ha sido usado como condimento en forma de polvo fino (hoy en da es
uno de los principales ingredientes del polvo curry), tambin es utilizado para el
teido de lana, seda y algodn. Principalmente en la India.
El palillo crcuma es conocido tambin como turmeric, raz amarilla, palillo chuncho
guisador, azafrn de la India. Conviene advertir que en el Per tambin se conoce como
palillo Escobedia scabrifolia R. & P. y campomanesia lineatifolia R. & P., cuyas races
tambin contienen colorante color amarillo.
La Materia Colorante:
El principio del colorante del palillo o crcuma es la curcmina 1,7-bis (4-hidroxi-3-
metoxifenil)-1,6-heptadieno-3,5-diona, acompaado de otros curcuminoides en
pequeas cantidades.
Oleorresina
Se obtiene con extraccin con solventes (ter de petrleo, hexano, alcohol etlico, u
otro), de la crcuma en polvo. Tiene los mismos usos que la crcuma en polvo.
Curcmina:
Se obtiene por extraccin alcalina, seguida de una neutralizacin con cido
precipitando la curcmina, la que luego es sometida a purificacin, hasta obtener la
curcmina con una pureza > 95%. Se le conoce como amarillo natural 3. El
contenido de curcmina en la crcuma es de 3%.
a) En la alimentacin:
Coloreando productos alimenticios sean estos lcteos (quesos, margarinas,
mantequillas), de panadera y pastelera, confituras, carnes (salchichas, mortadelas),
salsas, aceites, especeras (mostazas, condimentos), refrescos, bebidas, entre otros.
Su ingestin diaria admisible, expresada en mg/kg de peso corporal (IDA) es de
00.1, dado por la comisin del CODEX alimentarios, programa conjunto FAO/OMS
sobre normas alimentaras CAC/FAL 1-1973.
b) En la medicina:
A la inocuidad probada por la investigaciones controladas por expertos de la FAO, se
agrega algunos efectos farmacolgicos bastante positivos, ya que a partir de 1971 se le
considera como un medicamento anti inflamatorio, nada peligroso.
c) En la industria:
Para la fabricacin de barnices, pinturas; teido de papel, cueros, ceras, pomadas,
cosmticos en general; en los tejidos de lana, algodn y seda tambin; por que tie sin
mordiente, aunque ligeramente inestable a la luz y al jabn.
d) En la qumica:
Segn Welcher (1976), se usa como reactivo para la determinacin del bario, berilio,
calcio, magnesio, molibdeno, titanio, tungsteno, uranio, zirconio, etc. Tambin se le
emplea como indicadores anlisis qumicos, para lo cual se prepara los papeles de
curcmina o una solucin de ella.
Estructura qumica
De acuerdo a la estructura qumica, la curcmina es el 1,7-bis (4-hidroxi-3metoxifenil)-
1,6-heptadieno-3,5-diona.
Frmula global diferuloil metano,c21h20o6
Composicin: C-48.47%
H-5.47%
O-26.06%
Frmula qumica:
4. Sntesis Qumica
Para la sntesis, segn Mayer (1950), se parte del cloruro de carbometoxiferuloilo.
Por hidrlisis el ltimo pierde los grupos acetil y carbometoxilos dando un producto
idntico a la curcmina natural.
Tambin se ha efectuad otra sntesis a partir de la acetil acetona (CH 3COCH2COCH3) y la
vainillina. de otra parte, los productos de degradacin de la curcmina estn de
acuerdo con la estructura dada anteriormente; as por ejemplo, con lcalis se obtienen
los cidos vainillico y ferlico (C 10H10O4) por fusin con lcalis se obtiene el acido
protocatequico (C7H6O4); Y con la hidroxilamina (NH2OH), da derivado isoxasilico.
Divisin : fanergamas
Sub-divisin : angiospermas
Clase : monocotiledneas
Orden : escitamineales (scitamineas)
Familia : zingiberaceae
Gnero : crcuma
Especie : crcuma cedoaria
Nombre vulgar: palillo, azafrn
El nombre proviene del rabe curcum, y del snscritokurkuma, que quiere decir
azafran.
SINONIMOS VULGARES: Palillo, raz amarilla, turmerio, azafran de la india, tierra merita
o terr-merita, crcuma, yuquilla.
De otro lado, en el Per se llama tambin palillo a los frutos de la campomanesia
lineatifolia, y a las races delgadas, ricas en un colorante amarillo de la Escobedia
scabrifolia.
PROPIEDADES Y USOS DEL PALILLO
Generalmente el palillo se emplea como condimento en forma de polvo fimo,
aromtico y amarillento para dar sabor y color en algunos platos a base de carne y
arroz. En el mundo occidental su uso principal es el la elaboracin del polvo de curry
(curry poder), y en otros productos de uso alimentario. En polvo de curry contiene
alrededor del 24% de crcuma en polvo.
Junto con algunas otras especies de las cingiberceas, producen almidn de arrurruz,
que es fcil de digerir y se usa como alimento de nios enfermos.
A nivel industrial se le emplea en la extraccin de su materia colorante, aceite esencial
y oleorresinas para su uso en la industria alimentaria.
Como agente cosmtico se emplea en la preparacin de una pasta que untada sobre la
cara y partes del cuerpo durante el bao aclara la piel y mejora el cutis. En la medicina
es usada por sus propiedades carminativas, estomacales, estimulante difusible, como
tnico, antisptico, y para purificar la sangre. En algunos casos de diabetes y lepra es
tambin recomendable. Como colorante amarillo inocuo, en tintura si es para lquidos
hidroalcohlicos, y en extractos si es para aceites y grasa.
Su ingestin diaria admisible (IDA) asignada, es de 0-2.5 mg. Por kg. De peso corporal,
dado por la FAO/OMS.
Maistre (1969), indica que el aceite esencial de la crcuma, se usa aromatizar los
productos alimenticios, y en perfumera para preparar perfumes de tipo oriental.
A. Materiales y reactivos :
o Secador
o Molino de martillos
o Platos tamizadores
o Extractor Soxhlet
o Cartucho de papel filtro
o Bao mara
o Calentador elctrico de resistencias con chaquetas
o Rotavapor al vacio
o Balanza
o Etanol 96%
o ter de petrleo
o Cloroformo
B. Mtodos:
Clasificacin y limpieza.
Los rizomas deben presentar buena textura y coloracin tpica. No deben
contener materias extraas y los rizomas que son defectuosos o daados se
desechan, garantizando de esta manera la buena calidad de la materia prima.
Para ello la materia prima recolectada es zarandeada en zarandas de malla
eliminando las impurezas sobre una mesa de trabajo, luego el material es
seleccionad manualmente y puesto en bandejas para el secado.
Como mximo permisible se tiene un 2% para impurezas, y 3% para material
daado o defectuoso.
Secado
Es importante el secado integral de las muestras a fin de facilitar su molienda y
para proceder a las extracciones directamente. La muestra seleccionada en
bandejas se dispone esparcionadamente dentro del secador solar en el que se
deja por 48 horas aproximadamente hasta reducir el contenido de la humedad
al orden de 1% a condiciones de presin local.
Molienda
Tiene como objetivo el de reducir el tamao de la muestra a partculas,
maximizando as las superficies de contacto con el solvente, en la extraccin.
Para esto se alimenta continuamente la muestra secada al molino de martillos
de 1.1 kw, a razn de 100g/min. Aprox. Y empleando un tamiz de 1 a 1,5 mm.
Tamizado
Se realiza con el fin de homogenizar el tamao de partcula de la muestra a un
tamao estndar y garantizar un rendimiento constante en las extracciones. Se
emplea el rot-tap de 60 w. y de tres platos, ajustndose a un N de malla de
250 m y en la que la fraccin retenida vuelve a una molienda complementaria.
Para cada lote de 100 g de muestra se emplea 15 min. Se opera a condiciones
locales (T, P).
1era etapa
o 2% mximo de impurezas
o 3% mximo para materiales daados o defectuosos
o Se debe tener despus del secado una humedad mxima de 1%
o En la molienda el dimetro mximo de partcula debe ser 250m
Para el etanol:
o Tiempo mnimo de extraccin 36 h
o Relacin solvente : muestra (7:1)
o Velocidad de reflujo 2 gotas/ seg para alcohol etlico
3ra etapa
o El tiempo mnimo de cristalizacin es de 48 h emplendose cloroformo.
Muestra
inicial seca
Extraccin
Soxhlet
etanol
96%
Residuo Extracto
Etanlico
Concentracin
(a sequedad)
Determinacin
Rendimiento
Grfico N01: Flujograma de la Extraccin Etanlica.
Extracto
Slido
-Disolucin (etanol
96%)
Calentamiento
y Agitacin -Enfriamiento 3 veces
-Reposo: 24horas
Polvo Extraccin
Amarillo Etanlico
Seleccin//clasificacin Impurezas
Secado
Humedad
Molienda
Tamizado
Muestra desgrasada
EVAPORACION SOLVENTE Extracto estereo
REMANENTE
Extrac. Etanol96%
Material petroleo
residual Conc. recuperacin
Extrac. Etanlico Solvente
FILTRACION
Concentracin en rota
vapor
ENFRIAMIENTO LENTO
REPOSO
SEMBRAD DE CRISTALES
CRISTALIZACION
SEPARACION
RECRISTALIZACION PRODUCTOS
cloroformo CRISTALES
Resultados:
Entrada: W(g) % Salida: W(g) %
Materia prima seleccionada
Materia prima
seleccionada 101,13 100 Materia seca 89,78 88,78
Humedad relativa 11,35 11,22
Primera extraccin
Materia tamizada 89,78 100 Extracto etreo 4,61 5,13
Materia
desgrasada 85,17 94,87
Segunda extraccin
Materia desgrasada 85,17 - Extracto etanol 129,82 -
Etanol Usado 127,76 Materia residual 83,11 -
Rotavapor (Bao mara)
Extracto Etanlico 129,82 - Concentracin 10,8
Cristalizacin
Slidos
Extracto Etanlico - - cristalizados - -
Oleorresina
residual - -
Balance global
Muestra inicial 101,13 100 Curcmina impura 4,32 2,31
Cuadro de los resultados obtenidos con balance de materia.
Discusiones:
- No se tuvo en consideracin los gastos por materia prima, reactivos, gastos en
energa elctrica, agua potable, ambiente (lugar de trabajo), personal de
trabajo; por lo cual no se hizo un balance econmico en el proceso.
- En el primer ensayo obtenido, se utiliz nicamente etanol 96%, lo cual marc
un dao significativo en la conservacin del colorante obtenido, mostrando una
duracin de aproximadamente 2 das. Esto es debido a la presencia de grasas y
oleorresina en el producto final.
- En un segundo ensayo se utiliz ter de petrleo, eliminando con l las grasas
presentes en la crcuma molida, y etanol 96%, para solubilizar el colorante; el
colorante obtenido mostr una duracin de 4 das. Esto es debido a la an
presencia de oleorresina en su composicin.
- En el tercer ensayo se utiliz ter de petrleo, eliminando con l las grasas
presentes en la crcuma molida, y etanol 96%, para solubilizar el colorante, no
se complet la etapa de concentracin debido a que no se utiliz el Rotavapor,
se intent suplantar con el bao mara mostrando resultados negativos en
cuanto a la eficiencia del tiempo.
- Se obtuvo una muestra impura de 4,32 g con an presencia de oleorresinas.
Segn Lock Sing de Ugaz, Olga 1997, menciona que la oleorresina contiene de
35 55% de curcmina, por lo que podramos deducir que con una
purificacin con CHCl3 nos dara entre 1,47 2,31 g de curcmina pura.
V. Conclusiones:
VI. Bibliografa:
CERRN Leandro, Gabriel 1989. Tesis: Obtencin de curcmina a partir de la
crcuma. Ayacucho Per
Lock Sing de Ugaz, Olga 1997. Colorantes Naturales. Editorial Pontificia
Universidad Catlica del Per 1 Edicin. Lima, Per.