Qoi Unab 5 - 1

Universidad Andrés Bello
Facultad de Ciencias Exactas
Departamento de Ciencias Química
Química Orgánica I
Quim210
Profesora: Dra.(c) Vania Artigas Salinas
vania119@gmail.com
4. UNIDAD IV: Isomería
‐ Elementos de simetría molecular: Isomería estructural; Estereoisómeros, Conformación de

alcanos y cicloalcanos, Isomería geométrica.
‐ Concepto de luz polarizada. Polarímetro. Rotación óptica observada y específica.
‐ Concepto de Quiralidad. Enántiomeros, Diasteroisómeros, compuestos Meso.
‐ Determinación de Configuración Absoluta y Relativa.
‐ Fórmulas de proyección de Newman y Fisher. Nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog. Reglas de
Secuencia.
Isomería: Compuestos que presentan la misma composición elemental y el
mismo peso molecular, sin embargo difieren en sus propiedades físicas y/o químicas.
Estereoquímica
Isómeros
Constitucional
Estereoisómeros
o Estructurales
Cadena Función Posición Conformacional Configuracional
De cadena No quirales Quirales

De anillos
abierta diasteroisómeros enantiómeros
Isómeros constitucionales o estructurales
Forma en que están unidos sus átomos (conectividad)
Isómeros de cadena: conectividad de los átomos de carbono para formar una cadena
C4H10
Isómeros de Función: Diferentes grupos funcionales en la estructura
C3H6O
Isómeros de Posición: Posición que ocupan los grupos en la cadena carbonada
C4H10O
¿Isómeros o estructuras resonantes?
Ejercicios
Identifique si los siguientes compuestos son isómeros de cadena, de función o posición
A) CH3CH2CH2CH3 y (CH3 )2CHCH3 y
y
CH3CHOHCH3 y CH3CH2OCH3
Esteroisómeros
Isómeros con igual secuencia de átomos enlazados, pero difieren en la
orientación de sus átomos en el espacio
Conformacionales, rotámeros o confórmeros
Estructuras interconvertibles a temperatura ambiente o cercana a ella. imposible de aislar (confórmeros), bajas
barreras energéticas
Proyecciones para representar isómeros conformacionales
Fuera del plano
Cuñas y lineas Detrás del plano
En el plano
Caballete
Newman
Conformación de alcanos
Representaciones del metano
• tetraédrica
• carbono híbridado sp3 con ángulos de 109,5º.
Conformación de alcanos y cicloalcanos
Representaciones del etano
• Dos carbonos híbridos sp3.

• Rotación alrededor del enlace sigma C‐C.
• Conformaciones son las diferentes disposiciones de
átomos causadas por rotación alrededor de un enlace
sencillo.
Conformaciones del Etano
Confórmeros puros no pueden aislarse en la mayoría de los casos, debido a que las moléculas están en
constante rotación por todas las posibles conformaciones.
Proyecciones de Newman
La proyección de Newman es la mejor manera de juzgar la estabilidad de

las diferentes conformaciones de una molécula.
Conformaciones de etano
La energía de torsión de etano es más baja en la conformación escalonada. La conformación eclipsada es de

aproximadamente 3,0 kcal/mol (12.6 kJ/mol) más alta en energía. A temperatura ambiente, esta barrera es
fácil de superar, y las moléculas rotan constantemente.
Conformaciones del propano
El propano se muestra aquí como un dibujo en perspectiva y como proyección de

Newman mirando hacia el enlace C1‐C2.
Conformaciones del propano
Las conformaciones escalonadas del propano es inferior en energía que las conformaciones eclipsadas. Dado que el
grupo metilo ocupa más espacio que un hidrógeno, la tensión torsional será 0,3 kcal/mol más alta para el propano que
para etano.
Conformaciones del butano
• El Butano tiene dos conformaciones alternadas diferentes: gauche (60° entre los grupos metilo) y anti
(180° entre los grupos metilo).
• La conformación eclipsada en el que el ángulo diedro, entre los grupos metilo, es de 0° y se denomina
totalmente eclipsado.
Efecto estérico
• La conformación totalmente eclipsada es más alta en energía, ya que obliga a los dos
grupos metilo terminales a estar tan juntos que sus nubes de electrones
experimentan una fuerte repulsión.
• Este tipo de interferencia entre dos grupos voluminosos se llama la tensión estérica o
impedimento estérico.
Ejercicio
Realice el análisis conformacional de:
b.- 2,5-dimetilhexano en torno al enlace C3-C4
H
60 ° 60 ° 60 °
H
H H
Ejercicio
Realice el análisis conformacional de:
Recordatorio de la clase 2_1
Nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog. Reglas de Secuencia.
Isomería Cis‐Trans en alquenos
Reglas de secuencia:
Nomenclatura E, Z
Comparación de la prioridad de los sustituyentes
Nomenclatura estereoquímica E, Z
• Las reglas Cahn, Ingold y
Prelog de prioridad
• Comparar un grupo de mayor
prioridad, respecto a enlace,
y designar como prefijo
• E ‐entgegen, lados opuestos
• Z ‐ zusammen, juntos en el
mismo lado
Clasificación Prioridades:
Reglas de Cahn‐Ingold‐Prelog
• Deben ordenar los átomos que están conectados al punto de
comparación.
• Número atómico más alto tiene mayor prioridad.
• Br> Cl> O> N> C> H
En este caso, los grupos de mayor

prioridad son opuestos:
(E)-1-bromo-1-cloroprop-1-eno
Comparación extendida
• Si los números atómicos son los mismos, comparar al siguiente
punto de conexión a la misma distancia
• Comparar hasta que tenga mayor número atómico
• No combine ‐ Siempre compare
¿Como tratar los enlaces múltiples?
• El sustituyente se dibuja con conexiones que se muestran como
si no hubiese enlaces dobles o triples
• Los átomos añadidos se valoran con el mismo átomo.
Universidad Andrés Bello
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Profesora: Dra.(c) Vania Artigas Salinas
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‐ Elementos de simetría molecular: Isomería estructural; Estereoisómeros, Conformación de

Cadena Función Posición Conformacional Configuracional

De cadena No quirales Quirales

• Dos carbonos híbridos sp3.

La proyección de Newman es la mejor manera de juzgar la estabilidad de

La energía de torsión de etano es más baja en la conformación escalonada. La conformación eclipsada es de

El propano se muestra aquí como un dibujo en perspectiva y como proyección de

En este caso, los grupos de mayor

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