INTRODUCCIÓN

Son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos
directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta
seriehomóloga y es denominado también hidroxi-benceno.

USOS:
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También
se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas.

Descripción
Cuando el Fenol se encuentra puro, se trata de un sólido cristalino entre incoloro
y blanco, que posee un olor característico dulce y alquitranado; a temperatura
ambiente se encuentra también como un polvo blanco; en contacto con el aire,
sus cristales son altamente higroscópicos y toman una coloración entre rosada
y rojiza. El producto comercial es una solución de Fenol en agua, densa y
almibarada.

El contenido mínimo de Fenol en el aire y en el agua, detectable por el olfato

humano (40 ppb en aire y 1ppm en agua) (1, 4), es inferior al contenido peligroso
para la salud, lo que ayuda a prevenir el riesgo de exposición severa. El Fenol
es un reactivo inflamable, altamente corrosivo.
Fenol es moderadamente volátil a temperatura ambiente (se evapora con mayor
lentitud que el agua). Es soluble en Alcohol, Glicerol, petróleo y una cantidad
moderada del mismo puede solubilizarse con agua; a temperaturas por encima
de 68ºC, el Fenol es completamente soluble en agua.

IDENTIDAD DE LA SUSTANCIA QUÍMICA

Fórmula Molecular: C6H6O
Formula Estructural: Numero UN:

OH

1671 (solido)
2312 (fundido)
2821 (solución)
PROPIEDADES FÍSICAS PARA EL FENOL

PROPIEDADES VALOR
94,1
Peso Molecular (g/mol)
Estado Físico
Sólido

Punto de Ebullición (ºC) (760

mmHg) 181,75

43
Punto de Fusión (ºC) 40,9 (material ultrapuro)

o
0,357 a 20 C
o
2,48 a 50 C
Presión de Vapor (mmHg) o
41,3 a 100 C

1,0545 a 45ºC, agua 4ºC

Gravedad Específica (Agua = 1)

3,24
Densidad del Vapor (Aire = 1)

Velocidad de Evaporación (Acetato

de Butilo = 1) No Reportado

Solubilidad en Agua (g/ml) 0,067 a 16ºC

Koc 2900 dm3/kg

1,7 - 8,6
Límites de Inflamabilidad (% vol)

715
Temperatura de Auto ignición (ºC)

79 copa cerrada
Punto de Inflamación (ºC)

pH 4,8 – 6,0 al 5% en agua

PROPIEDADES QUIMICA PARA EL FENOL
La presencia del anillo bencénico dentro de su estructura, el Fenol posee la
capacidad de estabilizarse. Esta posibilidad de estabilización del Fenol hace que
pueda perder con relativa facilidad el Hidrógeno de su grupo Hidroxilo, haciendo
que se comporte como un ácido débil. En presencia de grupos electrofílicos
(orientadores–meta) se enfatizan las propiedades ácidas del Fenol.

El Fenol es sensible a agentes oxidantes. La escisión del átomo de Hidrógeno

perteneciente al grupo Hidroxilo del Fenol, es sucedida por la estabilización por
resonancia del radical feniloxilo resultante. El radical así formado puede
continuar oxidándose con facilidad; el manejo de las condiciones de oxidación y
del tipo de agente oxidante emplea- do, puede conllevar a la formación de
productos tales como dihidroxi Benceno, trioxi Benceno y/o quinonas. Las
propiedades químicas mencionadas, hacen del Fenol un buen antioxidante, que
actúa como un agente de captura de radicales.

El Fenol sufre múltiples reacciones de substitución electrofílica, tales como

halogenación y sulfonación. También reacciona con compuestos carbonílicos,
tanto en medio ácido como básico. En presencia del Formaldehído (CHOH), el
Fenol es hidroximetilado con subsecuente condensación, dando como resultado
la formación de resinas.

El Fenol es un material combustible en sí mismo, que se quema en presencia de

Oxigeno, y puede producir Monóxido de Carbono (CO) como producto de
combustión incompleta, el cual es un gas tóxico.
COMPORTAMIENTO EN EL AMBIENTE
El Fenol se encuentra en la naturaleza formando parte de algunos alimentos, es
un constituyente del alquitrán de hulla, se presenta en desperdicios animales y
humanos. Se forma de manera natural por la descomposición de materia
orgánica. El incremento de los niveles ambientales de Fenol se puede presentar
por la quema de bosques; sin embargo, la mayor cantidad de Fenol que se libera
al medio ambiente es fruto de la actividad industrial y de la comercialización de
productos finales que lo contienen (16, 4, 1). El gas de combustión que sale de
los automóviles también entrega Fenol a la atmósfera.
Desde el aire, el Fenol pasa al agua y los suelos por deposición húmeda. El
Fenol depositado en el suelo, se mueve por lixiviac ión a través de éste, gracias
a la acción de la lluvia, llegando a las aguas subterráneas; en vista de ello, la
contaminación del suelo se presenta en territorios de baja pluviosidad. La
evaporación de Fenol desde el agua es lenta.
El Fenol no permanece ni en el aire, ni en el suelo o el agua superficial, ya que
reacciona fotoquímicamente en el aire y en el agua superficial, y es biodegradado
aeróbica y anaeróbicamente tanto en el agua como en el suelo.

SUELO
El Fenol se puede liberar en el suelo durante su proceso de manufactura,
almacenamiento, transporte, cuando ocurren derrames y cuando se lixivia desde
rellenos dedicados a la deposición de residuos tóxicos.
El Fenol se remueve del suelo por lixiviación con agua, y por degradación tanto
biótica como abiótica. La movilidad del Fenol en el suelo se encuentra
influenciada por el pH. La proporción de Fenol que se degrada por acción
biológica está determinada por muchos factores, tales como la concentración, el
clima, la temperatura y la presencia de otros compuestos.
La degradación biológica sucede en condiciones aeróbicas y anaeróbicas; en el
primer caso, el principal producto es dióxido de carbono (CO ), mientras que en
el segundo caso no solo se produce dióxido de carbono sino también Metano
(CH4 ) en cantidad considerable. El tiempo de vida media del Fenol bajo
degradación biológica en condiciones aeróbicas es de entre varias horas a varios
días. Bajo degradación biológica anaeróbica, el Fenol tiene un tiempo de
vida mayor. Si la velocidad de remoción de Fenol es baja, puede haber
acumulación de Fenol con subsiguiente inhibición de las poblaciones microb
AIRE
El Fenol se libera a la atmósfera durante su manufactura, principalmente desde
los tanques de almacenamiento y durante su manejo y transporte. Otras fuentes
mayores de liberación de Fenol en la atmósfera son quemas residenciales de
madera y gases de combustión de los automóviles. La volatilización del Fenol
desde suelos y aguas es muy lenta, y no se espera que se trate de fuentes
significativas de Fenol atmosférico. El Fenol también se encuentra en el humo
del cigarrillo y en plásticos. Luego de pequeñas emisiones de Fenol, éste no
permanece en el aire por mucho tiempo (generalmente la mitad es removido del
aire en menos de un día).
La mayor parte del Fenol en la atmósfera es degradado por reacciones
fotoquímicas. Una parte menor desapa- rece del aire por deposición húmeda
(lluvia).
El Fenol puede reaccionar en aire con radicales Hidroxilo y nitrato, sufriendo
reacciones fotoquímicas para formar di-hidroxi-Bencenos, nitroFenoles, y
productos del rompimiento de anillos. El tiempo de vida media del Fenol en aire,
bajo condiciones de reacción fotoquímica es de 4 a 5 horas; si la reacción del
Fenol se diera únicamente con radicales Hidroxilo, su tiempo de vida media sería
de 15 horas. La reacción del Fenol con radicales nitrato puede ser significativa
para la remoción nocturna del primero, se ha estimado un tiempo de vida medio
del Fenol de 15 min a una concentración de radicales nitrato de 2x108
radicales/cm3.
AGUA
Las fuentes más comunes de Fenol antropogénico en el agua natural incluyen
alquitrán de hulla y aguas residuales de industrias manufactureras de resinas,
plásticos, fibras, adhesivos, hierro, acero, aluminio, caucho y efluentes de
manufactura sintética de combustible. Otros desechos de Fenol resultan del uso
de productos comerciales que contienen Fenol, incluyendo medicamentos,
lociones, desinfectantes y otros.
Se han detectado contenidos de Fenol de 1 ppb en aguas subterráneas sin
contaminar, y de 0.01 a 1 ppb en ríos sin contaminar. Los mayores niveles de
Fenol se han encontrado en aguas que sirven como depósito de aguas
provenientes de actividad industrial y aguas de uso sanitario.
EFECTOS SOBRE LA SALUD
 Tóxico en contacto con la piel y por ingestión
Provoca quemaduras
El Fenol es una sustancia corrosiva que produce quemaduras químicas en el
sitio de contacto. El contacto de cualquier tejido con el Fenol puro provoca
quemaduras profundas y de difícil sanado, sin embargo existe evidencia que
indica que el Fenol no es un alérgeno. La inhalación del vapor del Fenol puede
causar irritación del tracto respiratorio. Las soluciones de Fenol también son
corrosivas, a la piel y los ojos. Su carácter inflamable hace posible la ocurrencia
de incendios.
El Fenol se absorbe fácilmente por todas las rutas de exposición, y puede
ocasionar efectos sistémicos bajo cualquiera de tales rutas. Los síntomas del
envenenamiento sistémico involucran frecuentemente una estimulación inicial
transitoria del sistema nervioso central (CNS), seguida por depresión rápida del
mismo. Los efectos del Fenol tales como convulsiones y coma, pueden
presentarse pocos minutos después de la exposición, o inclusive pueden
retardarse hasta por 18 horas después de la misma. Otros síntomas incluyen
nausea, vómito, diarrea, anemia por precipitación y ruptura de los glóbulos rojos,
hipotensión, transpiración abundante, arritmia, edema pulmonar, y taquicardia.

Los síntomas clínicos después de la exposición crítica son hiper-exitabilidad

muscular y convulsiones severas, necrosis de la piel y de las membranas
mucosas de la garganta, efectos en los pulmones, en las fibras nerviosas, los
riñones, el hígado y sensibilidad de la pupila a la luz (16). Se han reportado casos
fatales luego de la intoxicación oral y dérmica al Fenol, pero no se han reportado
muertes por inhalación de éste (16).

La exposición ocupacional al Fenol puede ocurrir durante la producción de Fenol

y derivados del mismo, durante la fabricación de resinas fenólicas y otros
productos derivados, durante el procesamiento de estos últimos mate- riales y
durante otras actividades.
No se han reportado estudios adecuados de los efectos reproductivos del Fenol
en humanos, pero sí se han identificado efectos sobre el desarrollo en estudios
con ratas y ratones. Existe evidencia de que el Fenol es genotóxico para células
de mamíferos in vitro. Los ensayos de cancerogenicidad por exposición oral
(solución acuosa) no dieron evidencia de potencial cancerígeno del Fenol.
 INHALACIÓN
Gracias a la baja volatilidad del Fenol, no es común que se alcancen niveles de
alta peligrosidad en ambien- tes diferentes a las plantas de transformación y
producción del mismo. Además, su olor característico lo hace detectable por el
olfato humano a una concentración 100 veces menor al nivel peligroso, por el
cual el hombre posee un mecanismo de aviso lo suficientemente oportuno como
para evitar la exposición severa por inhalación.
En vista de su uso como desinfectante y analgésico, otro de los lugares donde
se puede presentar mayor exposición por inhalación es en hospitales y otro tipo
de entidades que lo empleen para tal fin.
El potencial de envenenamiento mediante inhalación de vapores de Fenol ha
sido ampliamente reconocido, pero no se conocen casos de muerte luego de
exposición por esta ruta. Los síntomas asociados con la inhalación de Fenol
incluyen anorexia, pérdida de peso, dolor de cabeza, vértigo, salivación y orina
oscura. El umbral de detección de Fenol mediante el olfato humano es de entre
0.021 y 20 mg/m 3 en el aire, y de 7.9 mg/l en el agua.
En animales, la inhalación de aire con altos niveles de Fenol resulta en irritación
de los pulmones. La exposición repetida conlleva a temblor en los músculos y
pérdida de coordinación. La exposición a niveles elevados de Fenol durante
varias semanas causa parálisis y daños severos del corazón, el hígado, los
riñones y los pulmones, y en algunos casos, la muerte. Estudios de mortalidad
en conejillos de indias, conejos y ratas expuestos a aire con vapores de Fenol
permitieron concluir que el nivel inferior de Fenol en el aire con el que se
observan efectos adversos, LOAEL (lowest observed adverse effect levels), es
de 26 ppm.

 CONTACTO PIEL / OJOS

La exposición aguda al Fenol por vía ocular o cutánea puede ocurrir comúnmente
en personas que trabajan en plantas de producción y transformación de Fenol.
En laboratorios e industrias donde se maneja esta sustancia, pueden ocurrir
casos de exposición significativa por esta vía gracias a malos manejos y
derrames en circunstancias de transporte y almacenamiento.

Todas las formas de Fenol producen irritación, pero los efectos tóxicos agudos
del Fenol ocurren más frecuentemente por contacto con la piel que por
inhalación. La intoxicación sistémica puede ocurrir por exposición de la piel o de
los ojos. El Fenol como vapor o como líquido penetra en la piel con una eficiencia
igual a la de absorción por inhalación. Debido a su mayor relación de área
superficial a peso corporal, los niños son más vulnerables que los adultos a la
intoxicación por absorción a través de la piel.

Los efectos locales que siguen a la exposición de la piel con Fenol, van desde
blanqueado de la piel sin dolor o eritema, hasta corrosión y necrosis1 profunda;
incluso las soluciones diluidas (1 a 2%) pueden causar quemadu- ras severas si
el contacto es prolongado. Por su parte, la exposición de los ojos puede causar
conjuntivitis y opacidad de la córnea; el Fenol se considera un irritante severo en
ojos sin irrigación y un irritante moderado en ojos con irrigación posterior a la
exposición. Pese a su acción corrosiva sobre la piel, el Fenol no es un agente
alérgeno.
El uso de soluciones con concentraciones de Fenol de entre 5 y 10%, con
propósitos antisépticos, fue causante de muchos casos de exposición que
conllevaron a necrosis de la piel y de los tejidos contiguos a ésta. En algunas
circunstancias particulares de exposición severa de la piel, en que se vieron
involucrados los dedos, fue necesaria la amputación de los mismos. Este tipo de
sucesos ha hecho que se deje de usar soluciones de Fenol como agentes
desinfectantes.

El tratamiento químico de la piel con Fenol ha sido utilizado durante los últimos
30 años como una técnica de tratamiento cosmético para reducción de la
pigmentación. La mezcla utilizada clásicamente contiene 3 ml de Fenol al 50%.
El uso de ésta mezcla, en éste tipo de tratamiento tópico se asocia con arritmias
cardiacas, comunes al 30% de los adultos sometidos a este tratamiento.

La intoxicación sistémica puede ocurrir muy rápidamente luego de la absorción

de Fenol a través de la piel. El más significativo de los efectos sistémicos es la
posibilidad de un shock cardiovascular y de una acidosis metabólica severa. Se
han reportado arritmias cardiacas en 10 de 42 pacientes, 10 minutos después de
la aplicación de la solución de Fenol al 5% en media cara, para tratamiento
cosmético. La hiperventilación, el
daño de los riñones y la anemia por precipitación de glóbulos rojos, se han
observado en varios casos de exposición al Fenol.

La letalidad asociada con la exposición dérmica a Fenol guarda una gran relación
con el área de la superficie expuesta, y la concentración de la solución aplicada.
La aplicación de una determinada dosis de Fenol por vía dérmica, puede producir
un mayor nivel de toxicidad al encontrarse diluido; en un estudio en que se aplicó
una dosis de Fenol de 53.5 mg/kg en la espalda de ratas, la solución al 100% de
Fenol causó la muerte de 1 de 5 ratas,
mientras que una solución de Fenol al 33% causó la muerte a 3 de 5 ratas. La
dosis dérmica letal de ratas DL 50 es de 669.4 mg/kg para el Fenol puro.
 INGESTIÓN
Esta es una de las formas menos comunes de exposición aguda con el Fenol.
Se puede dar de forma accidental o en casos de intento de suicidio. Como el
Fenol se encuentra presente en la naturaleza, y específicamente en varios tipos
de peces, y en productos comestibles ahumados, esta puede ser otra forma de
ingestión de Fenol; sin embargo, el olor y sabor característico de éste compuesto
lo hace detectable por el gusto humano en concentraciones de 0.3 mg/l en agua,
hecho que permite prevenir la exposición severa.
El Fenol y sus metabolitos conjugados se presentan naturalmente en tejidos
animales y humanos, y se puede detectar en la orina, las heces, la saliva y el
sudor. La producción de Fenol en el cuerpo depende del tipo de dieta, su
formación se favorece en dietas ricas en proteína.
La ingestión de Fenol produce tanto efectos locales como sistémicos, y produce
síntomas similares a los que se presentan por intoxicación a través de la piel. Se
ha reportado que dosis orales de 50 a 500 mg de Fenol han sido fatales en niños,
mientras que la muerte de adultos se ha presentado con dosis de entre 1 y 32 g.
Los efectos más importantes, a corto plazo, que se reportan en estudios con
animales son: neurotoxicidad, daño del hígado y los riñones, efectos
respiratorios y retardo del crecimiento. Los efectos tóxicos en riñones de ratas
han ocurrido con dosis de 40 mg/kg por día o más. Los efectos tóxicos sobre el
hígado se dieron con dosis de por lo menos 100 mg/kg por día. En un estudio de
14 días con ratas, se reportó un NOAEL (Mayor nivel de exposición a
una sustancia para el que no se observaron efectos adversos) oral de 12 mg/kg
por día. En este experimento, la respuesta de la pupila a la luz (miosis) se inhibió
con una dosis de 40 mg/kg por día o más. Un estudio de toxicidad para el
desarrollo mostró un NOAEL de 60 mg/kg por día 8).

BIBLIOGRAFIA:

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Phenol. http://www.atsdr.cdc.gov/phshome.html

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Material Incidents, Phenol. http://www.atsdr.cdc.gov/MHMI/mmg115.html

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