Tema4 Fenoles

TEMA 4
FENOLES
4.1. GENERALIDADES
Fenol es el nombre especfico del monohidroxibenceno, C6H5OH (Ar
OH), y el nombre genrico de cualquier compuesto que contiene uno o
varios hidroxilos (OH) unidos a un anillo aromtico.
El fenol es un slido cristalino blanco, que se funde a
41C. en un lquido incoloro, que hierve a 182C.
Tiene un olor caracterstico, ataca la piel humana y
es un veneno muy potente. Encuentra su uso
principal en la fabricacin de resinas fenlicas por
combinacin con formaldehdo. Es importante su uso
como intermedio en la fabricacin de medicamentos,
colorantes, hormonas vegetales, etc.
El fenol es fcilmente inflamable, es corrosivo y sus gases son
explosivos en contacto con la llama.
El fenol es una sustancia con enorme valor industrial, directamente o en
derivados, se usa como desinfectante, anestsicos tpicos y germicidas.
Grandes cantidades de fenol se usan para la produccin de formaldehido,
resinas y plsticos.
La bakelita, un termoplstico que se produce industrialmente desde 1909 es un
polmero del formaldehido cuya base principal es el fenol.
4.2. USOS INDUSTRIALES

El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas.
Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El
fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica
como un potente fungicida, bactericida, antisptico y desinfectante,
tambin para producir agroqumicos, policarbonatos, en el proceso de
fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas
como enjuagadientes y pastillas para el dolor de garganta.
Resina fenlica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)

Fabricacin de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes
Adhesivos para la industria (madera, zapatera)
Resinas para laminados decorativos e industriales
Curtientes inorgnicos y anilina
Fabricacin de nonilfenol y derivados etoxidados
Barnices aislantes de conductores
Abrasivos revestidos
Aditivos conservadores en cosmticos
Fabricacin de baquelitas
Losetas para pisos
Fabricacin de conservadores de maderas
Resinas para la industria metalmecnica
Fabricacin de colorantes
Fabricacin de bisfenol A para resinas epxicas y policarbonatos
Fabricacin de caprolactama (nylon)
4.3. PROPIEDADES FISICAS

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia
del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades y
los mtodos para su obtencin son diferentes.
Propiedades Fsicas
Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrgeno,
la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja.
Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia del
puente de hidrgeno.
Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn
unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer.
Son txicos y tienen accin custica sobre la piel
4.4. PROPIEDADES QUMICAS

Los fenoles tienen carcter relativamente cido, sin embargo, menos cido que los cidos
carboxlicos. el fenol cede un protn al agua para formar el in hidronio, de acuerdo a esto, el
fenol se comporta como un cido, los fenoles pueden ser fcilmente diferenciados de los
alcoholes por medio de algunos test simples de laboratorio.
Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los
cidos carboxlicos, se puede concluir que los fenoles son cidos ms fuertes que el agua y
que los alcoholes, pero ms dbiles que los cidos carboxlicos.
El fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenxidos (alguna veces
fenonatos fenolatos):
Se oxidan fcilmente, como las aminas, muchos fenoles presentan color debido a la presencia
de productos de oxidacin coloreados.
NOMENCLATURA
Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro mas sencillo de la familia
que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres comunes
como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (m -dihidroxibenceno) e
hidroquinona (p-dihidroxibenceno)
Nombra los siguientes compuestos fenolicos
4-metilfenol
p-metilfenol
(p-cresol)
2-nitrofenol
o-nitrofenol
3-bromo-4metilfenol
cido ohidroxibenzoico
(saliclico)
cido p-hidroxisulfnico
1,2-bencenodiol
(Catequina)
1,3-bencenodiol
(Pirocatequina)
1,4-bencenodiol
(Hidroquinona)
1,2,3-bencenotriol
(Pirogalol)
1,3,5-bencenotriol
(Floroglucinol)
4-metilfenol
p-metilfenol
(p-cresol)
2-nitrofenol
o-nitrofenol
3-bromo-4metilfenol
cido ohidroxibenzoico
(saliclico)
cido p-hidroxisulfnico
1,2-bencenodiol
(Catequina)
1,3-bencenodiol
(Pirocatequina)
1,4-bencenodiol
(Hidroquinona)
1,2,3-bencenotriol
(Pirogalol)
1,3,5bencenotriol
(Floroglucinol)
Mtodos industriales
Fusin alcalina del

cido
bencenosulfnico
Fusin alcalina del

clorobenceno
Hidroperoxidacin
del cumeno
4.6. REACCIONES DE LOS FENOLES
FENOL
ACIDEZ
FORMACIN DE
SALES
FORMACIN DE
ESTERES
FENOL + HIDROXIDO
FENOL + ACILO
SUSTITUCION ANULAR
FORMACIN
DE TERES
FENOL + HALOGENURO
DE ALQUILO
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
Nitracin
Sulfonacin
Halogenacin
Alquilacin de Friedel-Crafts
Acilacin de Friedel-Crafts
Nitrosacion
Copulacion de sales de diazonio
Carbonatacion reaccion de Kolbe
Formacion de aldehidos
Reaccion de fenol con formaldehido
Los fenoles dan reacciones de Sustitucin Electrfila Aromtica con suma facilidad
El grupo OH de un fenol
aumenta la densidad
electrnica del anillo aromtico
al que est unido.
Las posiciones con mayor

densidad electrnica son las
orto y para y esas sern las
atacadas por el electrfilo
La nitracin tambin se da
ms fcilmente que en el
benceno: sin necesidad de
cido sulfrico.
La bromacin es tan fcil

que se da incluso sin
catalizador y es difcil de
detener en la mono o
dibromacin a temperatura
ambiente
Pero, qu crees que suceder con la acilacin de FriedelCrafts?
Cul de los dos productos crees que se obtendr?
El esperado?
O la sorpresa?
En realidad se obtiene una mezcla de los dos. El OH interfiere en la reaccin. Para evitar problemas mejor
protegemos el OH. Mira cmo puede hacerse:
Para la proteccin nos aprovechamos de la reaccin de adicin electrfila de alcoholes (o fenoles!) a olefinas en
medio cido. As se forma un ter y la funcin OH queda bloqueada o protegida. Hemos utilizado isobutileno con lo
que obtenemos un ter terc-butlico, muy voluminoso. Con ello dificultamos el ataque a la posicin orto. Sobre el
ter terc-butlico efectuamos la acilacin de Friedel-Crafts, que slo se produce en para debido al gran volumen
estrico del resto terc-butilo del ter. Como ya hemos visto, los teres fenlicos se rompen fcilmente con haluros
de hidrgeno. Al final recuperamos el fenol acilado en la posicin para, evitando la obtencin de productos
indeseados.
OXIDACIN DE FENOLES. QUINONAS

Las quinonas son compuestos orgnicos muy importantes
que proceden de la oxidacin de fenoles.
Para obtener una quinona debe
partirse de un fenol doble. Su
oxidacin se produce en
condiciones muy suaves ya que
las quinonas, aunque no son
aromticas, poseen una
estructura muy conjugada y, por
tanto, muy estable.
La hidroquinona es utilizada
como agente reductor en el
revelado de imgenes
fotogrficas, para reducir los
iones plata de la emulsin a
plata metlica y dar lugar a las
partes oscuras de un negativo.
Las quinonas pueden reducirse a fenoles

con reductores suaves.

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4.2. USOS INDUSTRIALES

Resina fenlica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)

4.3. PROPIEDADES FISICAS

4.4. PROPIEDADES QUMICAS

Nombra los siguientes compuestos fenolicos

Fusin alcalina del

Fusin alcalina del

4.6. REACCIONES DE LOS FENOLES

Las posiciones con mayor

La bromacin es tan fcil

Pero, qu crees que suceder con la acilacin de FriedelCrafts?

Cul de los dos productos crees que se obtendr?

OXIDACIN DE FENOLES. QUINONAS

Las quinonas pueden reducirse a fenoles

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