PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES.

Nicolas Pulido R. (1530006); Camilo Ramos E. (1224360)

Departamento de Química, Universidad del Valle.
Fecha de Realización: 27/09/2018
Fecha de Entrega: 18/10/2018

RESUMEN
El propósito de esta práctica fue analizar cualitativamente algunas de las principales reacciones de
los alcoholes incluyendo la capacidad de éstos de oxidarse. En la práctica obtuvimos la formación de
acetatos, ácido acético, entre otros. También, se observó la reacción exotérmica del etilenglicol con
sodio metálico al cual, al agregar fenolftaleína como indicador de pH se observó una coloración color
rosa que indica que la reacción es básica.

PALABRAS CLAVES: Oxidación, Alcohol, destilación.

Datos y Cálculos
Se analizaron los comportamientos de los alcoholes en su reactividad con tratamientos como la
oxidación, la formación de acetatos, reactividad entre grupo hidroxilo y un doble enlace y la
comparación de mono y polihidroxilados. La siguiente tabla es un resumen de los cambios
cualitativos observados

Tabla 1. Cambios cualitativos en las reacciones.

Reacción Color inicial Color final Precipitado Observaciones

Oxidación de etanol Morado Marrón Sí Olor fuerte

Capa superficial
Capa superior
Formación de acetato amarilla con gotas
transparente e inferior No Olor a banano
de isopentilo aceitosas color
naranja oscuro
café
Alcohol alílico y agua
Naranja Transparente No -
de bromo
Alcohol alílico y
Permanganato de Morado Marrón Sí -
potasio
Etilenglicol con sodio Reacción
Transparente Amarillo No
metálico exotérmica.
Etanol con
Azul Azul oscuro No -
NaOH/CuSO4
Etilenglicol con
Azul Verde oscuro No -
NaOH/CuSO4
Glicerol con Aumentó el
Azul Amarillo oscuro No
NaOH/CuSO4 volumen

1
Resultados y discusión (30%) isopentílico y ácido sulfúrico para tener un
I. Oxidación de Etanol con medio ácido, ésta mezcla fue calentada hasta
Permanganato de potasio. la ebullición. La reacción se produjo según el
esquema 2.
En la oxidación de alcoholes primarios lo
primero que se obtiene es un aldehído
pero, si se usa suficiente agente oxidante,
el proceso puede llegar hasta el ácido
carboxílico correspondiente con solución
Esquema 2 Formación de acetato de isopentilo.
caliente de permanganato, KMnO4, o algún
compuesto de Cr(VI), como CrO3 o Se observa un cambio de color de la solución,
K2Cr2O7. primero se notó una capa transparente líquida
La oxidación de Etanol con Permanganato encima de naranja oscura. Tras la reacción, se
de potasio da como resultado la formación notó una capa amarillo-café en la superficie de
de Etanal (Acetaldehído) y posiblemente la solución final. Ésta corresponde al acetato
ácido acético como se muestra en el de isopentilo. Luego de que la mezcla se lleva
esquema 1. a ebullición se procedió a vacear en un vaso
con agua fría, presentándose presencia de dos
fases de las cuales una de ellas era gotas
aceitosas con un color café oscuro.
El olor típico de este éster es parecido al olor
del banano y, en efecto, la solución producida
en el laboratorio tenía dicho olor. Así, se trata
de un indicativo del éxito de esta prueba.

III. Alcohol alílico con agua de Bromo

La halogenación de un alcohol primario tarda

demasiado tiempo y la decoloración inmediata
del agua de bromo sugiere que la bromación
Esquema 1. Oxidación de etanol con se efectuó sobre el doble enlace del alcohol
permanganato de potasio. alílico.
La oxidación en efecto se produjo ya que se
observó un cambio drástico en la solución.
Hubo un precipitado de color marrón, dióxido
de Manganeso (MnO2), que reemplazó el color
morado inicial del permanganato con el etanol
(el etanol es transparente). Además, el olor
desprendido de la solución también cambió
siendo un poco más fuerte, típico de un
compuesto carbonílico.

II. Formación de acetato de isopentilo

La reacción que se utilizó para la formación del

acetato de isopentilo fue una condensación Esquema 3. Halogenación del enlace doble del
alcohol alílico.
para la obtención de un éster. Para esto, se
necesitó de ácido acético glacial, alcohol

2
Los alcoholes no reaccionan con halógenos o El etilenglicol es un alcohol di-hidroxilados. Es
con alguna disolución acuosa de los mismos. un líquido incoloro de alto punto de ebullición
Para que ocurra alguna reacción que involucre para el peso molecular que presenta.
un halógeno debe ocurrir que el alcohol tenga Químicamente se comporta como un alcohol
un grupo reactivo con los halógenos, por primario pero para que actúe ambos grupos
ejemplo un doble enlace. Con un doble enlace, hidroxilo, primero debe reaccionar uno y no
el alcohol puede formar una halohidrína con el ocurre al tiempo.
grupo hidróxido incluido. En la práctica el En esta práctica se usó sodio metálico seco y
cambio de color del agua de bromo naranja limpio. La reacción ocurrida fue la siguiente:
cambió súbitamente tan solo con agregar una
gota de alcohol alílico. De esta manera se
asegura la formación de la halohidrina.

IV. Reacción de alcohol alílico con

permanganato de potasio Esquema 5. Reacción del etilenglicol con sodio

El permanganato de potasio es usado Cuando se le agregó el sodio al etilenglicol, la

ampliamente como agente oxidante tanto de reacción liberó calor, fue exotérmica debido a
alcoholes como de alquenos. De esta manera, la liberación de H2 (g). El etilenglicol reacciona
como el alcohol alílico tiene ambos grupos, el como un alcohol primario entonces lo que
hidroxilo y el doble enlace, debe presentar una ocurrió fue la formación de Etóxido llamado
doble oxidación. Ahora bien, debido a que la étoxido de Sodio.
solución de permanganato que se usó no
Al agregarle la fenolftaleína, el sodio se
estaba muy concentrada (era al 0,1%), se
disolvió por completo y la solución se tornó
sospecha que solo ocurrió la oxidación del
rosada. La fenolftaleína se usa como un
doble enlace debido a que éste es más
indicador de pH. Si la solución es ácida, se
reactivo que el grupo hidroxilo gracias a sus 𝜋
torna transparente; por el contrario si es
electrones. Así, lo que hizo el permanganato
alcalina (básica) se torna rosada. Esta es una
en esta práctica fue llevar el alcohol en
muestra más de que en efecto se formó el
cuestión hasta la glicerina correspondiente,
etóxido de sodio, ya que es esta la base fuerte
esto es, un compuesto trihidroxilado.
que reacciona con la fenolftaleína.

VI. Formación de glicolato y glicerato

de cobre.

Inicialmente, a tres tubos de ensayo se les

agregó 5 gotas de hidróxido de sodio al 10% y
Esquema 4. Oxidación de alcohol alílico hasta
glicerina o glicerol. 3 gotas de solución de sulfato de cobre.
Cuando se agrega un compuesto metálico, o
En la práctica se observó que el color morado que fácilmente puede desprenderlo, a una
de la solución de permanganato de potasio disolución de sulfato de cobre (CuSO4), se
pasó a marrón formándose un precipitado del produce una reacción de reducción-oxidación
mismo color. Al igual que en la oxidación del en la que el cobre dona electrones.
etanol, este precipitado corresponde al dióxido
de manganeso (MnO2) como producto residual
de la reacción.
Esquema 6. . Reducción del cobre con hidróxido de
V. Reacción de Etilenglicol con Sodio sodio.

3
 ● Reacción con Etanol: tarda bastante en presentarse por que se
deben “acoplar” o ligar cuatro moléculas al
Se agrega 4 gotas de etanol, el cual presenta cobre que presentan bastante impedimento
un cambio de color de azul cielo a verde estérico. El color que se presentó, verde, y el
oscuro. precipitado se pudieron deber a una
Con el etanol ocurre que por ser una molécula sobresaturación de la sustancia con alcohol
monohidroxilada. Pasa entonces que la formando aglomerados.
reacción que se presenta en el esquema 7

Esquema 11. Reacción de glicerol con la solución

Cu(OH)2/Na2SO4
Esquema 9. Reacción etanol y la solución
(Cu(OH)2/Na2SO4) Respuestas a preguntas:
● Reacción con Etilenglicol.
2. Realice un cuadro indicando las
principales reacciones de los alcoholes.
Se agregan 10 gotas de Etilenglicol, ésta
presenta un cambio de color a café claro. En el
caso del etilenglicol, a diferencia del etanol, el Ver anexo 1.
complejo se forma entre dos moléculas y el
3. ¿Cómo se diferencia experimentalmente
cobre
los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios?

En general se pueden diferenciar por

oxidación. Cuando un alcohol primario se
oxida, se obtiene un aldehído y si se continúa
Esquema 10.Reacción de etilenglicol con la la oxidación se obtiene un ácido carboxílico.
solución Cu(OH)2/Na2SO4 En el caso de los alcoholes secundarios la
oxidación catalítica da como resultado una
● Reacción con Glicerol.
cetona. Y en el caso de los alcoholes
Al agregar 10 gotas d Glicerina, inicialmente
terciarios, el proceso es algo más extenso, ya
se presenta un cambio de color a Amarillo
que primero se lo deshidrata, obteniéndose un
oscuro con un aspecto aceitoso. En la
alquenos (hidrocarburo) y luego se oxida, al
reacción con glicerol ocurre que, por la gran
igual que el resto, obteniéndose en este caso
cantidad de grupos hidroxilo, se presenta un
(al igual que en los alcoholes secundarios) una
cambio casi que de inmediato en la solución
cetona.

De forma experimental es posible observar la

diferencia entre los tipos de alcoholes gracias
al REACTIVO DE LUCAS (cloruro de cinc
(ZnCl2) en HCl) ya que:

4
● En Alcoholes terciarios: (R,R’,R’’COH),
Reacciona inmediatamente tomando un Se analizaron cualitativamente algunas de las
color marrón, produce rápidamente un principales reacciones de los alcoholes
cloruro apolar insoluble. incluyendo la capacidad de éstos de oxidarse
● En Alcoholes secundarios: R,R’CHOH, y contrastando incluso la reactividad del grupo
Reacciona a los 5 o 10 minutos. hidroxilo frente a un doble enlace.
● En Alcoholes primarios: (RCH2OH), No
reacciona Se recreó un método bastante contundente
para diferenciar compuestos mono y
4 ¿Al oxidar los alcoholes con oxido de polihidroxillados gracias a la característica
cobre (ll), que se debe observar? Escriba la colorida de un metal de transición como el
ecuación de esta reacción. cobre.

Referencias
R-OH+ CuO R-CHO + H2O
[1] McMurry, John. Química orgánica.
R-R(OH)-R + CuO R-CO-R + H2O International Thomson Editores. Quinta
edición, 2001, pp. 679, 680.
El uso de óxido de cobre como reactivo
oxidante para alcoholes constituye uno de los [2] Hart, D. Hahad, C. Craine, L. Hart, H.
mecanismos más baratos industrialmente Organic Chemistry. Beltmon: Cengage
utilizados para la deshidrogenación de th
Learning. 13 Edition, 2012, p. 221.
alcoholes. Es un proceso químico producido a
nivel industrial, es decir, la deshidrogenación
no es apropiada para la en el laboratorio pues
debe efectuarse en condiciones de
temperaturas altas alcanzando hasta 300°C y [3] Morrison, R. Boyd, R. Química orgánica.
allí los compuestos orgánicos son bastante Adison Wesley Longman. Quinta edición,
inestables. La reacción general comprende la 1998.
formación de un compuesto carbonilo. [4] Wade, L.C. Química orgánica. Pearson
Generalmente, el óxido de cobre es utilizado Educación, S.A. Quinta edición. 2004
para la oxidación de alcoholes secundarios [5] Gutsche, C, Fundamentos de química
5 ¿Cómo se prepara industrialmente orgánica, Reverte, Barcelona. 1975.
etanol? [6] Aldabe,S; Aramendia, P, Quimica II,
Colihue, Buenos Aires, 2004.
El etanol industrial se obtiene por fermentación [7] Parry, R,Química: fundamentos
de los azucares que se encuentran en experimentales. Guía del profesor, Reverte,
productos vegetales. Al obtener los azucares a 1974, Barcelona,
partir de la fermentación o destilación se [8] Atkin, P. Jones, L. Principios de química.
obtiene etanol hidratado, para llegar al etanol Editorial Panamericana. Tercera Edición. 2006
carburante se hace un proceso de [9] Chang, R. Química. Editorial McGraw Hill,
deshidratación. También por adición de agua Décima Edición. 2010, p. 136.
al etileno, que se obtiene del craqueo térmico [10] Klages, F. Tratado de química orgánica.
del petróleo, realizándose con un catalizador Tomo 1. Editorial Reverté. Edición en español.
acido. 2005, pp. 206, 438 y 439.
CH2=CH2 + H2O CH3CH2(OH) [11] Facultad de química. Universidad
Conclusiones Autónoma de México.

5
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Co
mplejosysunomenclatura

Anexo 1.

Tabla 2. principales reacciones de los alcoholes

REACCIÓN DEFINICIÓN EJEMPLO

Oxidación Alcoholes en presencia de
oxigeno o KMnO4 Alcohol Primario
● Los alcoholes primarios
al oxidarse producen
aldehídos y estos
terminan en ácidos
● Los alcoholes Alcohol Secundario
secundarios al oxidarse
producen cetonas 1
● Los alcoholes terciarios
no se dejan oxidar
Formación de Cuando a un alcohol se le
esteres agrega acido o derivados
de acido, se forma un Ester
mas un producto
secundario que depende de
lo agregado al alcohol

Reacción con HX Cuando a un alcohol se le

agrega un HX, donde X es
un halógeno, Se da una
sustitución del grupo OH
por el halógeno, de manera
que entre los productos se 2

encuentra el agua.

Deshidratación El tratamiento de
alcoholes con ácido a Alcohol Primario
temperaturas elevadas
genera alquenos por

1
2

6
 pérdida de agua. Este
proceso se conoce como
deshidratación de
alcoholes y sigue
mecanismos de tipo E2
para alcoholes primarios y Alcohol Secundario
E1 para secundarios o
terciarios.3