REACCIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS

Karen V. Jiménez 1 ,Yeimy T. Perdomo 1 , Yojan S. López 1 , Nhasly C. Cuellar 1

Estudiante del programa de Química, Facultad de ciencias básicas, Universidad de la Amazonia.
Florencia 180002, Colombia.

RESUMEN.
Los ácidos carboxílicos son aquellos compuestos que tienen en su molécula un grupo carboxilo
(COOH), muchos de sus compuestos son usados en la industria, son precursores de un gran
número de derivados como haluros de acilo, anhidridos de ácido, esteres o amidas, cada una de
ellas se someten a reacciones de sustitución de los cuales se podrán ver a lo largo de este
informe, se desarrollaron algunas de sus reacciones químicas como, su caracterización por pH,
esterificación, hidrólisis tanto ácida como básica, hidrolisis de sales, de amidas, solubilidad en
agua, en soluciones básicas, etc. Siguientemente se realizó la preparación de jabón mediante
hidrolisis básica gracias al aceite de almendra, comparando sus propiedades respecto a
detergentes, dando como objetivo identificar algunas propiedades químicas de los ácidos
carboxílicos mediante estas reacciones mencionadas anteriormente.

Palabras claves: Ácido carboxílico, Ésteres, Amidas, Hidrolisis, Saponificación.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Caracterización de ácido por pH
La identificación de un ácido se logra a través
de la medición de su pH, que representa
numéricamente su nivel de acidez o
alcalinidad en una escala que va de 0 a 14. Un
pH menor a 7 indica acidez, un pH de 7 indica
neutralidad y un pH mayor a 7 indica
alcalinidad.
Un método común para medir el pH es
utilizando fenolftaleína, que es un indicador El ácido benzoico y ácido acético tiene la
de pH. La fenolftaleína cambia de incolora a adición de 0,5 ml de Hidróxido de sodio
rosa en soluciones básicas y se utiliza para (NaOH) con fenolftaleína esto provocando
determinar si una solución es ácida o alcalina. una reacción de neutralización
Su punto de cambio de color se produce Donde al ser el ácido benzoico, un ácido débil
alrededor de un pH de 8.2 a 10. ante la adición de una base fuerte como lo es
En la figura 1 se puede observar tres tipos de el NaOH se dará una reacción de
colores que caracteriza cada sustancia un rosa neutralización, el pH aumentará
oscuro, rosa claro y amarillo casi incoloro. significativamente volviéndolo alcalino, esto
también dependiendo de la cantidad
Figura 1: Prueba con fenolftaleína. adicionada de ácido, base y dado al color de la
solución se puede determinar que el pH oscila
en 7 y 8, proporcionando la siguiente reacción por su acidez, indicando la acidez presente en
en el que se puede observar los productos de el ácido acético y benzoico, por otro lado, el
esta neutralización, papel tornasol azul paso al rojo confirmando
la prueba y para confirmar la basicidad de la
base, se adiciona el papel tornasol rojo que
paso azul con el NaOH.
Caracterización de ácidos carboxílicos.
El ácido acético con NaOH y fenolftaleína Un ácido carboxílico se caracteriza por
también produce una reacción de contener el grupo funcional conocido como
neutralización, al principio la solución era carboxilo (COOH). Estas sustancias pueden
amarilla pálida por la acidez del acético, pero ser identificadas mediante una reacción
cuando iba pasando el tiempo se iba tornando específica con carbonatos que da como
a rosa claro por la reacción de neutralización. resultado la liberación de dióxido de carbono
(CO2). La intensidad de la efervescencia está
En la solución de NaOH se tiene un rosa
directamente relacionada con la concentración
oscuro por la alcalinidad de la base fuerte,
de la sustancia (ácido carboxílico); a mayor
indicando un pH alto que oscila en 14.
concentración, mayor será la cantidad de CO2
Un método alternativo para identificar la liberado. Además de la producción de CO 2, la
acidez o basicidad es el uso de papel tornasol reacción con un carbonato también conduce a
azul y rojo. El papel tornasol rojo cambia a la formación de una sal y agua como
color azul cuando detecta la presencia de productos.
sustancias básicas, lo que indica un pH alto.
Esta prueba resulta útil para detectar la
Por otro lado, el papel tornasol azul cambia a
presencia de ácidos carboxílicos en una
rojo en presencia de sustancias ácidas, lo que
muestra, aunque no proporciona información
sugiere un pH más bajo.
sobre el ácido carboxílico específico presente.
Figura 2: Prueba con papel tornasol.
En la siguiente figura se puede observar una
serie de compuestos con la adición de
bicarbonato de sodio.
Figura 3: Prueba de ácidos carboxílicos

En la figura 2 se puede observar como el

papel tornasol rojo persiste con el color rojo
 En la figura 4 no se pudo presenciar burbujeo
En la figura 3 se pudo identificar frente al bicarbonato de sodio, por lo que se
desprendimiento de CO2 en el ácido oxálico, deduce que se trata de un ácido más débil que
benzoico, acético, esto dado a que se produce los carboxílicos.
una reacción de neutralización, haciendo
posible la caracterización a simple vista como Esterificación
se muestra en la siguiente reacción:
La reacción de esterificación es un proceso
químico en el cual un ácido, generalmente un
ácido carboxílico y un alcohol reaccionan para
producir un éster y agua como productos. Así
como se muestra en el siguiente mecanismo:
También se puede observar, que el 2-propanol
no reacciona con el bicarbonato de sodio, esto
dado a que estos dos compuestos no
reaccionan espontáneamente para producir un
cambio químico observable. El 2-propanol es
un alcohol y el bicarbonato de sodio es una
sal, y no tienen una interacción química
directa común.
Figura 4: Prueba de ácidos carboxílicos
En el primer paso, el ion hidronio (H3O+) actúa
como un agente protonante en el grupo
carbonilo del ácido, lo que aumenta la
reactividad del carbono y lo hace más
susceptible a la adición del alcohol. Luego, el
hidroxilo del ácido se protona con el
hidrógeno del alcohol, lo que facilita la
redistribución de los electrones en el grupo
OH y conduce a la liberación de una molécula
de agua. Después, el agua puede desprotonar
el grupo OH, restaurando así el grupo En este caso se tomó 2 mL de acetato de
carbonilo en el producto final, que amilo en un tubo de ensayo, agregando a ese
corresponde al éster. 0,5 mL de NaOH 0,5 M, se calentó en baño
maría aproximadamente 5 minutos y se
Para hacer de forma experimental este proceso
observó la desaparición característica de su
se adiciona 1 mL de ácido acético, 1 mL de
olor y su color.
alcohol etílico y 5 gotas de ácido sulfúrico
(H2SO4), como se muestra en la siguiente Figura 6: hidrolisis básica
imagen.
Figura 5: Prueba de esterificación

El acetato de amilo es un éster y en esta

reacción el NaOH actúa como una base fuerte,
esta base fuerte provoca la ruptura del enlace
éster (C-O) en el acetato de amilo. Esto da
como resultado la formación del alcohol
correspondiente y una sal del ácido. Su
Dado a que esta reacción solo se puede
reacción especifica es:
rectificar mediante el aroma, se percibió un
aroma característico frutal, dando como Acetato de amilo
resultado el acetato de etilo. Como se muestra (CH3COO(CH2)3CH2CH2OH) + NaOH →
en el siguiente mecanismo Acetato de sodio (CH3COONa) + Alcohol
butílico (CH3CH2CH2CH2OH)
Por lo anteriormente mencionado, la solución
se calentó por un tiempo, durante este tiempo,
el NaOH reacciona con el acetato de amilo,
Hidrolisis básica produciendo el alcohol butílico y el acetato de
La hidrolisis básica implica una reacción sodio, la desaparición característica del color
química en la que un éster reacciona con una y olor del acetato de amilo se debe a que el
base fuerte, esta base fuerte puede ser el éster original, que a menudo tiene un olor
hidróxido de sodio (NaOH), para romper el característico, se convirtió en un alcohol
enlace éster, formar un alcohol y una sal del diferente con un olor distinto, por lo que el
ácido correspondiente. enlace éster del acetato de amilo se rompió.
Mecanismo general de hidrolisis básica
 formando ácido salicílico y ácido acético. La
reacción general se ve expresada de esta
forma:
Acetilsalicílico + H2SO4 → Ácido salicílico +
Ácido acético
Hidrolisis ácida
Siguiendo el orden de ideas mencionado
La hidrólisis ácida es una reacción química en
anteriormente, en el tubo de ensayo A, se
la que una sustancia reacciona con un ácido
agregan 5 gotas de ácido sulfúrico, el ácido
fuerte para producir la ruptura de enlaces
sulfúrico actúa como el agente de hidrólisis
químicos en la molécula, en este caso,
ácida, al momento de calentarse, el ácido
experimentalmente, se tomaron dos tubos de
sulfúrico promueve la hidrólisis ácida del
ensayo, cada tubo de ensayo contenía, 1,5 mL
acetilsalicílico en ácido salicílico y ácido
de agua, 0, 2 g de acetil salicílico (aspirina) y
acético.
se agito hasta disolver.
La coloración que se observa en el tubo de
Se marcaron los tubos como A y B, se
ensayo A se debe a la formación del ácido
adicionó 5 gotas de H2SO4 al tubo de ensayo
salicílico, que reacciona con el cloruro de
A y se calentó por 5 minutos en baño maría.
hierro (III) para producir un complejo de
Posteriormente se adicionó 5 gotas de FeCl3
color.
tanto al tubo de ensayo A como al tubo de
ensayo B y se observó la coloración. El tubo Por otro lado, el tubo B no se sometió a la
B es en este caso era de control. hidrolisis, se mantuvo en su color original, lo
que funcionó como comparación con el tubo
Figura 7. hidrolisis ácida
A.
Mecanismo general de hidrolisis ácida:

Hidrolisis de sales
La hidrólisis de sales es un proceso químico
en el cual una sal se disocia en sus iones
En este experimento, se describe una
constituyentes cuando se disuelve en agua y,
hidrólisis ácida del acetilsalicílico, que es el
en algunos casos, los iones pueden reaccionar
principio activo de la aspirina. La reacción
con el agua para alterar el pH de la solución.
general implica la adición de ácido sulfúrico
Los iones resultantes de la disociación de la
(H2SO4) al acetilsalicílico, lo que lleva a la
sal pueden tener efectos en el papel tornasol,
ruptura del enlace éster en el acetilsalicílico,
por lo que cambia el color en función del pH.
Es este experimento se prepararon cuatro muestra en la figura 9, que es indicadora de
soluciones en presencia de una pequeña pH ácido, cambiar a azul en la solución
cantidad de agua: acetato de amonio, debido al aumento del pH, a continuación, se
carbonato de sodio, cloruro de amonio y mostrara la reacción:
cloruro de sodio, introduciendo en cada uno
de ellos papel tornasol para observar
respectivamente los cambios en el pH de las
soluciones. Siguiendo el orden de ideas, en la solución de
cloruro de amonio, junto con agua y papel
Figura 8: Hidrolisis de sales tornasol color rojo, el cloruro de amonio
(NH4Cl) se disocia en iones de cloruro (Cl -) y
amonio (NH4+) en agua. El ion amonio es una
sustancia ligeramente ácida y puede acidificar
ligeramente la solución, pero no suele ser
suficiente para cambiar significativamente el
color del papel tornasol azul, así que el papel
tornasol no cambia de color, como se muestra
en la figura 8, a continuación, se muestra la
Respectivamente en la solución de acetato de
reacción:
amonio (CH3COONH4) en presencia de agua
y papel tornasol color rojo y azul, este se
disocia en iones acetato (CH3COO-) y amonio
(NH4+) cuando se disuelve en agua. El ion
acetato es una base débil, por lo tanto, no
afecta significativamente el color del papel
tornasol, así que como se muestra en la figura Finalmente se realizó una solución de cloruro
8 el papel tornasol no cambio, es decir, su pH de sodio, en presencia de agua y papel
no se vio afectado, finalmente se muestras las tornasol azul y rojo, el cloruro de sodio
reacciones de este experimento: (NaCl) se disocia en iones de cloruro (Cl -) y
sodio (Na+) en agua. Los iones Cl- no afectan
el pH de la solución, así que el papel tornasol
azul y rojo no cambian de color al sumergirlos
en esta solución, el pH permanece neutro,
Por consiguiente, para la solución en como se muestra en la figura 8.
presencia de carbonato de sodio, agua y papel
Hidrolisis básica de estrés (Saponificación)
tornasol rojo, el carbonato de sodio (Na 2CO3)
se disocia en iones de carbonato (CO32-) y La hidrólisis básica de ésteres o
sodio (Na+) en agua. El ion carbonato saponificación es un proceso químico en el
reacciona con el agua para formar iones cual un éster reacciona con una solución
hidroxilo (OH-) y bicarbonato (HCO3-) en una alcalina, típicamente una base fuerte como el
reacción de hidrólisis. Esto da como resultado hidróxido de sodio (NaOH) o el hidróxido de
un aumento en el pH de la solución. Por lo potasio (KOH), en presencia de agua. Esta
tanto, la cinta de papel tornasol rojo, como se reacción provoca la ruptura del enlace éster en
el compuesto, generando dos productos Dado a que el aceite utilizado es vegetal el
principales: la sal del ácido y un alcohol como cual contiene más del 80 % en ácido oleico en
se muestra en el siguiente mecanismo. su contenido, conlleva a la formación de
oleato de sodio (una sal de ácido) y glicerina
(un alcohol) como productos. Esta
transformación tiene lugar a través de una
reacción química en la que los ésteres
presentes en los aceites reaccionan con
hidróxido de sodio (soda cáustica), generando
estas sustancias.

Para obtener experimentalmente la sal del Figura 10: Reacción de saponificación de

ácido graso, es decir, jabón, se sigue un aceite vegetal.
procedimiento que implica la mezcla de 2 mL
de aceite vegetal con 5 mL de etanol. A esta
mezcla se le añaden 10 mL de una base fuerte,
en este caso, NaOH. La temperatura se
controla y se agita la mezcla
aproximadamente 10 minutos. Luego, se
introduce el cloruro de sodio (NaCl), lo que
tiene un efecto conocido como "salting-out".
Esto hace que el jabón, que es menos soluble
en una solución salina concentrada, forme
grumos y se separe fácilmente del líquido
circundante. Finalmente, se procede a la
filtración de la mezcla, permitiendo así la
separación de los grumos de jabón de la
solución, como se muestra en la siguiente
imagen.
Para lograr identificar si el producto generado
Figura 9: Filtración de jabón. es jabón, se puede realizar una prueba en un
tubo de ensayo adicionando una pequeña
cantidad del producto y agregando agua,
agitando el contenido y si se genera espuma
da como resultado a una prueba positiva,
como en la siguiente imagen.
Figura 11: Prueba de saponificación.
Comparación de jabón y detergente
Para la química, el jabón y detergente tienen
diferencias radicadas en su estructura
molecular y su capacidad para interactuar con Estas micelas reducen la tensión superficial
el agua y las grasas, el jabón es un tipo de sal del agua (fuerza que aparece en la superficie
del ácido graso que se forma por la reacción que separa dos medios diferentes, como el
química llamada saponificación, por el agua y aire) y da lugar a la formación de la
contrario, los detergentes son compuestos espuma.
sintéticos diseñados específicamente para la
limpieza. Los jabones y detergentes poseen
una parte polar (hidrofílica) y otra parte no
polar (hidrofóbica) capaz de interactuar con
otros compuestos no polares.

En esta práctica se comparan el jabón y el

Las moléculas interaccionan entre sí detergente mediante tres procesos diferentes a
formando una especie de jaula esférica, lo que se esperaba concertar la espuma
denominada micela, que rodea pequeñas formada con cada prueba.
partículas de la sustancia orgánica y la
 Prueba de cloruro de sodio (NaCl)
encierra en su interior.
El jabón y el detergente son sustancias
surfactantes o tensioactivas, es decir, que
poseen una parte polar y otra no apolar,
esto significa que tienen propiedades que
reducen la tensión superficial del agua y
permiten que se generen burbujas de aire Por otro lado, la combinación de jabón y
(espuma), el cloruro de sodio no es un cloruro de sodio (sal común) puede
surfactante por lo que no puede reducir generar espuma en ciertas circunstancias.
esta tensión superficial del agua, no Al agregar una cantidad significativa de la
obstante, la experimentación puede darnos sal disminuye o no se forma con tanta
una perspectiva diferente. facilidad, esto debido a que la sal puede
reducir burbujas estables que
Figura 12: Cloruro de sodio con
interaccionen con los surfactantes del
detergente y jabón
jabón.
En resumen, la adición de cloruro de sodio
al jabón puede influir en la formación de
espuma, reduciendo la cantidad y la
estabilidad de esta. La cantidad exacta de
sal que se requiere para afectar
significativamente la espuma dependerá
de la concentración de surfactantes en el
jabón y la dureza del agua en la que se
mezcle.
 Prueba de cloruro de calcio (CaCl2)
La combinación de detergente y cloruro de El cloruro de calcio es un compuesto que
sodio (sal común) generalmente no genera puede actuar como un inhibidor de la
espuma adicional. El detergente ya formación de espuma. Al agregarlo, puede
contiene surfactantes, que son los reducir la capacidad del agua para retener
compuestos químicos responsables de burbujas de aire, lo que afecta la
reducir la tensión superficial del agua y generación y la estabilidad de la espuma.
permitir la formación de burbujas de aire,
Figura 13: Cloruro de calcio con jabón y
creando espuma. Los surfactantes en el
detergente
detergente son suficientes para generar
espuma cuando se mezcla con agua.
El cloruro de sodio, en este contexto, no
contribuirá significativamente a la
generación de espuma adicional. Su
principal función en la mezcla podría ser
como un agente de salinidad, pero no
actuará como un surfactante para producir
espuma adicional. En cambio, agregar sal
común a una solución de detergente
simplemente aumentaría la concentración
de sal en la mezcla sin aumentar la
cantidad de espuma.
Al mezclar la solución de cloruro de
calcio con el jabón, se observa la aparición
de un precipitado en la superficie. El jabón
ha reaccionado con las sales presentes en
la solución acuosa (agua dura) y se ha
generado un jabón insoluble en agua.
El jabón no produce espuma hasta que
todas las sales se hayan gastado
 Prueba del ácido clorhídrico (HCl)
produciendo las sustancias insolubles.
Al hacer reaccionar el jabón con el HCl,
La reacción es la siguiente:
se produce la hidrólisis de este y se genera
un ácido graso insoluble y la respectiva sal
de sodio, ya que el sodio es reemplazado
Mas especifico, en la siguiente imagen por el protón proveniente del ácido fuerte
veremos dos moléculas de jabón que agregado.
intercambian un catión para formar una sal Reacción general:
de calcio insoluble.

Figura 14: Ácido clorhídrico con jabón y

detergente
El cloruro de calcio a menudo se usa como un
agente deshidratante o como un aditivo para
reducir la formación de espuma en ciertas
aplicaciones, en lugar de promoverla.
Por otro lado, la combinación de detergente
con cloruro de calcio tampoco suele generar
espuma adicional, la espuma generada se debe
principalmente a los surfactantes presentes en
la fórmula del detergente. En otras palabras, la
espuma generada es principalmente por los
surfactantes del detergente y no por el cloruro
de calcio.
Estructura molecular del jabón y el
detergente.

En otras palabras, el jabón tiende a

adquirir nuevamente un hidrógeno y, con
ello, proporciona el ácido graso
correspondiente, que flota en la superficie
 en forma de un precipitado graso o
espuma ácida.

Por otra parte, el detergente con el ácido

clorhídrico (HCl), es posible que se
observe la presencia de espuma. La
formación de espuma podría estar
relacionada con la liberación de dióxido
Esta reacción inicia con un ataque nucleofílico
de carbono (CO2) u otros gases durante la
al carbonilo y simultáneamente un
reacción química entre el HCl y los
desplazamiento de electrones hacia el
componentes del detergente.
oxígeno, continuamente el carbonilo se
La reacción química entre el HCl y los reestablece y la amina sale de la molécula
surfactantes o compuestos químicos del junto con los electrones con los cuales estaba
detergente podría liberar gas, lo que daría formado el enlace con el carbonilo. En este
lugar a la formación de espuma. Además, momento de la reacción el ácido carboxílico
el detergente podría actuar como un es desprotonado por la amina cargada
agente espumante debido a su capacidad negativamente, quedando así un equilibrio
para reducir la tensión superficial del acido base desplazado. Los productos de esta
agua. reacción son el carboxilato y amoniaco que al
ser muy volátil es desprendido como gas.
Hidrolisis básica de una amida
Reacción general:
En la hidrolisis alcalina de una amida
generalmente es utilizada una base fuerte
como lo es el hidróxido de sodio (NaOH).
Para esta prueba en un tubo de ensayo se
agregó unos 100 mg de Etanamida Mecanismo de reacción:
(acetamida) mas 1 mL de NaOH al 10 % en
agua, para permitir una buena observación
cualitativa de la reacción se tapó la boca del
tubo con un trozo de papel filtro previamente
impregnado con una solución de sulfato
cúprico, luego se calentó hasta la ebullición.
Se observo un cambio de color en el papel
filtro como se observa en la figura 15 que deja
indicios de la reacción que sucedió.
Figura 15: Hidrolisis básica de una amida.
 figura 16 que deja indicios de la reacción que
sucedió.
Figura 16: Hidrolisis acida de una amida.

El amoniaco desprendido de la reacción de

hidrolisis llega hasta el tapón de papel filtro
impregnado de sulfato de cobre (CuSO4)
formado así un complejo coloreado azul En la hidrolisis acida de una amida la reacción
oscuro que corresponde con nombre de es iniciada por la protonación del oxígeno
Sulfato de tetraamín cobre (II) como se carbonílico, de esta forma el carbonilo se
observa en la siguiente reacción. vuelve más electrófilo y puede ser atacado
por el agua para obtener así un alcohol
CuSO4 + 4NH3 + H2O → [Cu (NH3)4]SO4·H2O
protonado que seguidamente es desprotonado
Hidrolisis ácida de una amida por el grupo amino que gana un hidrógeno
para luego ser eliminado en forma de
La hidrólisis ácida de una amida es un proceso amoniaco y simultáneamente se restablece el
químico que transforma una amida en un carbonilo, pero este queda protonado y el
ácido carboxílico y una amina mediante el mismo amoniaco es el encargado de esta des
tratamiento con un ácido fuerte, como el ácido protonación y así finalmente se obtiene el
sulfúrico o el ácido clorhídrico, bajo ácido carboxílico más ion amonio (NH4+) que
calefacción. Para esta prueba en cada uno de queda en solución.
dos tubos de ensayo se adiciono acetamida
más 1,0 mL de H2SO4 al 10 %, al igual que en Reacción general:
la hidrolisis básica se colocó en la boca de
cada tubo un pedazo de papel filtro
impregnado con solución de sulfato cúprico,
luego se llevaron a ebullición. Después de
esto al segundo tubo de ensayo se le adiciono
Mecanismo de reacción:
5 gotas de NaOH al 10 % y nuevamente se le
realiza el mismo proceso.
Se observó un cambio de color en el papel
filtro del segundo tubo como se observa en la
 La acidez de los compuestos orgánicos se
basa en la facilidad con la que pueden donar
un ion hidrógeno (H+) o un protón. En
general, la acidez aumenta con la estabilidad
del ion conjugado resultante (Schiavoni et al.,
2021).
Para este caso estipulado el orden decreciente
es:
1. Ácido benzoico (b): Este ácido
carboxílico tiene un anillo benceno
que estabiliza el ion carboxilato
resultante, lo que lo hace más
ácido en comparación con los
demás compuestos de la lista.

2. Ácido cloroetanoico (e): Aunque

este ácido carboxílico no tiene un
anillo benceno, la presencia de un
átomo de cloro en la cadena
La reacción de hidrolisis ocurre en los tubos proporciona cierta estabilidad al
de ensayo de la misma manera solo cuando ion carboxilato resultante.
hay presencia de ácido, es decir que hasta este
punto solo se tiene un ácido carboxílico y 3. Ácido propanoico (c): Este ácido
NH4+. Cuando se le agrego NaOH al tubo dos carboxílico es un ácido alifático
y se le realiza el procedimiento se observó simple, por lo que es menos ácido
nuevamente un cambio de color en el papel que los dos primeros compuestos
filtro impregnado de CuSO4 lo que quiere mencionados.
decir que nuevamente se produjo amonio
gaseoso en esta reacción. 4. Ácido p-metilbenzoico (d): A pesar
de tener un anillo benceno, la
NH4+(ac) + OH-(ac) → NH3(g) + H2O(l) posición del grupo metilo en el
CUESTIONARIO anillo reduce la estabilidad del ion
carboxilato resultante en
6.1 Ordene los siguientes compuestos de comparación con el ácido benzoico
acuerdo con su acidez decreciente: (b), por lo que es el menos ácido
A. Ácido metanoico de la lista.
B. Ácido benzoico
C. Ácido propanoico 5. Ácido metanoico (a): El ácido
D. ácido p-metilbenzoico metanoico es el menos ácido de
E. ácido cloroetanoico todos los compuestos en la lista.
No tiene un grupo alquilo o anillo
 benceno que aporte estabilidad al 6.5 Escriba la reacción de hidrólisis básica del
ion carboxilato. triesterato de glicerilo. ¿Cuál es el nombre
sistemático del jabón obtenido?
6.2 Escriba la reacción entre el ácido etano
dioico y el bicarbonato de sodio Reacción de hidrólisis básica del triesterato
de glicerilo
La reacción entre el ácido etano dioico
(también conocido como ácido oxálico) y el
bicarbonato de sodio es una reacción de
neutralización ácido-base. El bicarbonato de
sodio actúa como una base débil, mientras que
el ácido etano dioico es un ácido dicarboxílico
fuerte. Al mezclarlos, el bicarbonato de sodio
actúa como una base y neutraliza el ácido
etano dioico, produciendo dióxido de carbono, Cuando se realiza una hidrólisis básica del
agua y sal de bicarbonato de sodio. La triestearato de glicerol, se obtiene el estearato
ecuación química para esta reacción es: de sodio, que es una forma de jabón. Sin
embargo, si el aceite vegetal utilizado en la
H2C2O4 + 2NaHCO3 → Na2C2O4 + 2CO2 + 2H2O
práctica contiene principalmente ácido oleico,
6.4 Explique por qué no ocurre hidrólisis en la reacción dará lugar al oleato de sodio en
una solución de nitrato de sodio lugar del estearato de sodio. El tipo de ácidos
grasos presentes en el aceite influye en el tipo
Según (Chang, 2002) la razón por la que no de jabón que se forma durante la
ocurre hidrólisis en una solución de nitrato de saponificación. El ácido oleico, al ser uno de
sodio se debe a la naturaleza de los iones los componentes del aceite vegetal, dará lugar
presentes en esta sal y a las propiedades al oleato de sodio en este proceso
químicas de estos iones en solución acuosa. experimental. (Jab et al., 2011)
El nitrato de sodio (NaNO3) se disocia en 6.6 ¿Qué papel desempeña la solución salina
iones de nitrato (NO3-) y sodio (Na+) cuando sobre los productos de reacción ya formados
se disuelve en agua, Los iones nitrato (NO 3-) en la reacción de saponificación?
son iones aniónicos que no reaccionan
significativamente con el agua en condiciones El cloruro de sodio (NaCl) tiene un efecto
neutras o ligeramente ácidas. No tienen la conocido como "precipitación salina". Este
capacidad de donar o aceptar protones (H +), lo efecto se produce cuando se añade sal a una
que es esencial para la hidrólisis. En el caso solución acuosa y hace que ciertas sustancias,
del nitrato de sodio, los iones nitrato como el jabón, sean menos solubles en la
permanecen inalterados en una solución solución salina concentrada. Como resultado,
acuosa neutra o ligeramente ácida. No el jabón forma grumos y se separa fácilmente
provocan cambios significativos en el pH de del líquido circundante.
(Morales Borrell et al., 2022)
la solución, y, por lo tanto, no hay hidrólisis
de los iones nitrato en una solución de nitrato 6.7 ¿Qué conclusiones puede sacar respecto a
de sodio. las comparaciones que realizó entre un jabón
y un detergente?
En las comparaciones realizadas entre jabón y no reacciona con el hidróxido de sodio. Por lo
detergente en pruebas de cloruro de sodio, tanto, el papel indicador no es necesario para
cloruro de calcio y ácido clorhídrico (HCl) determinar si la reacción ha ocurrido, ya que
podemos concluir varios aspectos tales como: la solución resultante será básica y no ácida.
El jabón, que es una sustancia más natural y CONCLUSIONES
menos procesada, parece interactuar de
Para concluir, todas y cada una de las
manera diferente con las sales en comparación
experimentaciones realizadas en este informe
con los detergentes sintéticos. En presencia
han dado por cumplido nuestro objetivo, la
del cloruro de sodio, el jabón puede formar
identificación de algunas propiedades que
agregados y disminuir su solubilidad en agua,
tienen los ácidos carboxílicos mediante
lo que resulta en una solución turbia. El
algunas reacciones químicas, se observó que
detergente no parece ser tan afectado por la
los ácidos carboxílicos presentan un
presencia de sales y mantiene su solubilidad
comportamiento ácido, ya que disuelven en
en agua.
agua y producen soluciones con pH ácido,
En el caso del cloruro de calcio, el jabón y el generalmente inferior a 7.
detergente no interactúan significativamente
Los ácidos carboxílicos reaccionaron con
con la sal así que no se espera que afecten su
bicarbonato de sodio (NaHCO3) para dar lugar
solubilidad ni generen cambios sustanciales
a la formación de burbujas de dióxido de
en su comportamiento en solución.
carbono (CO2) y una disminución del pH.
La reacción del jabón o el detergente con HCl Esto indicó la presencia de grupos carboxilo (-
no es típica de su función principal. El HCl es COOH) en las moléculas de ácido, también se
un ácido fuerte y puede reaccionar de manera sometieron a una reacción de esterificación,
peligrosa con los componentes de estas en la cual reaccionaron con un alcohol para
sustancias. formar ésteres. Esta reacción fue evidenciada
por la liberación de agua y la formación de un
6.8 En la hidrólisis básica de una amida, ¿Por
compuesto orgánico con un olor
qué no es necesario el papel indicador para
característico.
determinar que sí ocurrió la reacción?
Siguientemente, se observó que los ésteres
En la hidrólisis básica de una amida, el papel
pueden someterse a hidrólisis tanto ácida
indicador no es necesario para determinar si la
como básica en donde los ésteres se
reacción ha ocurrido porque la hidrólisis
descomponen en ácido carboxílico y alcohol,
básica de una amida es una reacción de
mientras que en la hidrólisis básica se
neutralización ácido-base. En esta reacción, la
producen las sales de los ácidos carboxílicos.
amida se convierte en una amina y un ácido
Se llevó a cabo la hidrólisis de una sal
carboxílico. El hidróxido de sodio (NaOH) se
formada a partir de la reacción de un ácido
utiliza comúnmente como base para la
carboxílico y una base, lo que resultó en la
hidrólisis básica de una amida. El hidróxido
regeneración del ácido carboxílico original.
de sodio es una base fuerte que reacciona con
Este proceso demostró la reversibilidad de la
el ácido carboxílico producido en la reacción
formación de sales de ácidos carboxílicos. Las
para formar una sal de sodio y agua. La amina
amidas son resistentes a la hidrólisis en
producida en la reacción es una base débil y
 condiciones neutras, pero son susceptibles a la extracto crudo con actividad celulolítica
hidrólisis bajo condiciones ácidas o básicas producido por Aspergillus niger UC33.
demostrando que la hidrólisis de una amida Revista Colombiana de Investigaciones
genera productos diferentes dependiendo de si Agroindustriales, 9(2).
se realizaba en un entorno ácido o básico. https://doi.org/10.23850/24220582.4872
Otro proceso realizado fue la saponificación Chang, R. y C. W. (2002). Química, Raymond
que es la reacción de un éster con una base Chang (7th ed.).
fuerte (hidróxido de sodio, NaOH) que
Schiavoni, M. de las M., Laurella, S. L., &
condujo a la formación de un ion carboxilato
Caputo, M. (2021). Análisis de acidez y
y un alcohol, la cual es importante en la basicidad en compuestos orgánicos.
fabricación de jabones. Análisis de Acidez y Basicidad En
Para finalizar, la comparación del jabón y Compuestos Orgánicos.
detergente que implican diferentes reacciones, https://doi.org/10.35537/10915/128877
podemos concluir que los jabones y los
detergentes son compuestos con propiedades
químicas y físicas distintas. Los jabones, que
suelen ser más naturales, pueden verse
afectados por la presencia de sales, mientras
que los detergentes sintéticos son más
resistentes a estas interferencias.
El estudio de los ácidos carboxílicos y sus
reacciones con otras sustancias revela la
versatilidad y la importancia de estos
compuestos en la química orgánica. Estos
ensayos permitieron comprender las
propiedades y comportamientos químicos de
los ácidos carboxílicos y sus derivados, así
como su capacidad para formar ésteres,
reaccionar en medios ácidos o básicos y
participar en la síntesis de productos como
ésteres y jabones, siendo parte importante
para las industrias y la cotidianidad.
BIBLIOGRAFÍA.
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(2011). Práctica 5. Saponificación: Obtención De
Jabón. Uam, 5.

Morales Borrell, D., Baryolo González, L., Mora

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