Alcoholes
Alcoholes
Alcoholes
natalia.castillo.moreno@correounivalle.edu.co
Melissa Trejo
melissa.trejo@correounivalle.edu.co
Wendy Nathalia Rojas Arce
wendy.rojas@correounivalle.edu.co
Reactivos Observación
1.0mL KMnO4 El color uva del
5 gotas alcohol KMnO4 se torna
alilico café oscuro
1
Tabla 5. Reacción de etilenglicol con grupos funcionales. En la química orgánica y
sodio en la industria juega un papel importante
como reactivo, disolvente e intermediario
Reactivos Observación sintético. Los alcoholes más comunes son el
Sodio(metálico) Reaccionan de etanol que se encuentra en bebidas
0.5mL de forma violenta alcohólicas, cosméticos, tinturas y
etilenglicol desprendiendo preparados farmacéuticos; el metanol usado
hidrogeno gaseoso como disolvente y en ocasiones como
y liberando calor y combustible; y el alcohol isopropílico
tomo un color utilizado como antiséptico y desinfectante de
amarillo la piel [1].
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El etanol es un alcohol primario, de modo refiere a la reacción de un alcohol y un ácido
que al reaccionar con permanganato de carboxílico que forma un ester; el alcohol
potasio pierde sus dos hidrógenos α y se isopentilico es un alcohol primario, al hacerlo
forma un ácido carboxílico (etanal), cuando reaccionar con ácido acético en presencia
se calienta la solución. En esta reacción, el de H2SO4 se realiza la esterificación de
permanganato de potasio pasa uno de sus Fischer [1]. La reacción procede por una
oxígenos al etanol (el reactivo oxidante). El substitución nucleofílica (por el oxígeno del
etanol pierde un hidrogeno produciendo el alcohol) en el acyl carbón del ácido
ácido acético. En el experimento, esta parte carboxílico. El ácido actúa como como
fue el líquido de color café. El óxido de deshidratante eliminando el hidrogeno del
manganeso es el precipitado (MnO2). (Rx 1) grupo –OH del ácido acético, el alcohol
pierde su grupo –OH, por lo que las dos
cadenas se unen produciendo el acetato de
isopentilico y agua. (Rx 2)
Mecanismo
Mecanismo
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este compuesto posee un agradable aroma
a banano, y es usado como una esencia
artificial, se encuentra en frutas como el
banano y la pera.
En el tercer procedimiento ocurre una
reacción de halogenación. El agua de bromo
al 0,1 % es de un color amarillo claro, al
En la reacción del etilenglicol con sodio
adicionar las 5 gotas de alcohol alílico se
metálico se presentó efervescencia y se
pudo observar que instantáneamente la
liberó calor (reacción exotérmica) lo que
solución se volvió translucida. El alcohol
implica una ruptura de enlaces. Para este
alílico (2-eno-1-propanol) es un alcohol
caso, del enlace O–H, en el cual el sodio
primario con un doble enlace carbono-
sustituyó a cada hidrógeno de los dos
carbono. La halogenación de un alcohol
grupos hidroxilos presentes en la molécula
primario tarda demasiado tiempo y la
del etilenglicol, ya que los átomos de
decoloración inmediata del agua de bromo
hidrógeno unidos al carbono no son
sugiere que la bromación se efectuó sobre el
desplazados por los metales a menos que
doble enlace del alcohol alílico. El bromo es
haya grupos funcionales adyacentes que
el electrófilo que rompe el doble enlace del
activen los átomos de hidrógeno, en este
alcohol. Se forma un carbocatión, con que
caso hidroxilo; por otra parte, los dos H que
reacciona el bromo. Los dos bromos se unen
fueron desplazados de los dos grupos -OH
al alcohol, produciendo un alcohol primario
del etilenglicol salieron en estado gaseoso
halogenado. Además, el agua puede
(H2) de la solución (Tabla 1). El pH del
comportarse como un electrófilo, también
producto de esta reacción es básico (color
rompiendo el doble enlace. En este caso,
amarillo para el naranja de metilo), debido a
uno de los dos bromos se une a un carbono,
que el producto es un alcóxido o alcoholato.
queda al final un glicol halogenado y un
La variación o intensidad del color va a
ácido bromhídrico. (Rx 3)
depender de la cantidad de sodio que se le
agregue a la mezcla. (Rx 5)
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encontradas en el recipiente. En los Las reacciones de oxidación afectan
siguientes tubos de ensayo si se dio una directamente a los átomos de
reacción, el Cu desplaza los hidrógenos de hidrógeno que están unidos al
los grupos –OH y se une formando un anillo. carbono portador del grupo OH.
Se formó inicialmente sulfato de sodio e Se pudo reconocer las distintas
hidróxido de cobre, este último reaccionó clases de alcoholes observando
con el etilenglicol y la glicerina formando cómo se reaccionan con otras
soluciones primarios, secundarios,
glicolato y glicerato de cobre
terciarios, monosustituidos y
respectivamente. (Rx 6)
polisustituidos.
NaOH + CuSO5 -> Cu(OH)2 + NaSO4 Con las reacciones planteadas en la
práctica se logró apreciar
Para el etilenglicol al inicio de la mezcla no cualitativamente las diferencias de
se observó un cambio notable, sin embargo, los alcoholes.
con el pasar de unos pocos minutos se dio Los alcoholes presentan
un cambio de color a amarillo oscuro y así se determinado tipo de reacción
mantuvo. (Rx 7) dependiendo de la cantidad de
grupos –OH que tengan.
La esterificación produjo un
compuesto con un aroma a banano,
por ende, se puede decir que
compuestos de este tipo se
encuentran en algunas frutas.
ANEXOS
CONCLUSIONES
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Los alcoholes con menos de seis carbonos
son solubles en el reactivo de Lucas.
La formación de un cloruro, a partir de un
alcohol, se manifiesta por la turbiedad que
aparece cuando se separa el cloruro de la
solución; en consecuencia, el tiempo que
transcurra hasta la aparición de la turbiedad
es una medida de la reactividad de un
alcohol.
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reacción entre el alcohol y el cobre, se debe [1]. Wade, L. G. Química Orgánica,5taed.,
observar un precipitado color naranja que Pearson, Madrid, 2004; pp. 405, 447-
corresponde al cobre separado del oxígeno. 449,474.
Se observa también la formación de un
aldehído. La ecuación para esta reacción es: [2]. B, Morrison; “Química Orgánica”;
Pearson Addison Wesley; Quinta edición;
R-OH + CuO R-C-OH + Cu(s) pp. 621-627, 630 ,652- 662
||
O
5. ¿Cómo se prepara industrialmente el
etanol?
Hay varias maneras de producir etanol
industrialmente, tales como:
La fermentación de azúcares y almidón
contenidos en diferentes productos
vegetales, por lo que se conoce como
alcohol de grano, de semilla o de vino.
Cuando se calienta el grano en agua y se le
añade cebada germinada, conocida como
malta (que contienen glicosiladas), los
polisacáridos como el almidón se hidrolizan
y se convierten en monosacáridos. Se añade
entonces levadura de cerveza y la solución
se deja fermentar, transformando los
monosacáridos como la glucosa en etanol y
dióxido de carbono. La reacción es la
siguiente:
BIBLIOGRAFÍA