Biomoleculas Agua e Hidratos de Carbono

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BIOMOLECULAS
Agua e Hidratos de Carbono

Descripción  breve  
En  este  documento  encontrará  información  de  las  Biomoléculas  

Profesor:  QF.Mario  Ávila  Garrido  


           
Universidad Finis Terrae Biomoléculas
Facultad de Medicina Escuela de Kinesiología
EL AGUA
Constituye alrededor del 70 por 100 del peso de las células. La mayoría de las reacciones químicas
ocurren en un entorno acuoso. La vida apareció en el agua, y hasta ahora es uno de los requisitos
esenciales para su existencia.

En la molécula de agua (H2O) los dos átomos de hidrógeno están unidos al oxígeno por enlaces
covalentes (Fig. 1). La molécula es fuertemente polar, porque el oxígeno atrae más a los electrones que
a los átomos de hidrógeno. Por ello, la molécula de agua actúa como un dipolo, ya que para cada enlace
covalente hay una débil carga electronegativa alrededor del átomo de oxígeno, y una débil carga
electropositiva alrededor de los átomos de hidrógeno.

Así, las moléculas de agua pueden formar puentes de hidrógeno con


ellas mismas (Fig. 2). Estos puentes son mucho más débiles que los
enlaces covalentes, y además son de corta duración. No obstante,
dada la cantidad de ellos que se forman, sus efectos determinan la
mayoría de las propiedades típicas del agua:

Figura 1. Estructura de la molécula


de agua

Figura 2. Las moléculas de agua se


unen entre sí mediante puentes de
hidrógeno formando una red.

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Es líquida a temperatura Los puentes de hidrógeno mantienen a las moléculas unidas. Por eso, aunque por su peso
ambiente. molecular debería ser un gas, es un líquido
Tiene alto calor de Para que el agua comience a evaporarse hay que suministrar energía calorífica suficiente para
vaporización. que las moléculas rompan sus puentes de hidrógeno y salgan del líquido. Los seres vivos
utilizan esta propiedad para refrescarse al evaporarse el sudor.
Tiene elevada tensión Las moléculas de la superficie están fuertemente unidas a otras del interior (la superficie es
superficial. como una piel tensa, pero elástica, de la que cuesta separar moléculas). Algunos organismos se
desplazan por la película superficial del agua.
Tiene elevado calor El agua puede absorber una gran cantidad de calor antes de elevar su temperatura, ya que lo
específico. emplea en romper los puentes de hidrógeno. Los seres vivos usan el agua como aislante
térmico.
Es uno de los mejores La mayoría de las sustancias polares son capaces de disolverse en el agua al establecer puentes
disolventes que se conoce. de hidrógeno en ella.
Tiene cohesión (unión Experimenta capilaridad, es decir, movimiento por espacios muy pequeños con cargas
entre sus moléculas) y eléctricas, y absorción, al poder penetrar en materiales sólidos porosos con cargas eléctricas,
adhesión (unión a otras hinchándolos.
moléculas con cargas
eléctricas netas o débiles)
Tiene mayor densidad en Los puentes de hidrógeno “congelados” mantienen las moléculas más separadas que en el
estado líquido que en estado líquido. El hielo flota sobre el agua. Por eso, en climas fríos los lagos y mares congelan
sólido en la superficie y el hielo actúa como aislante parea las capas inferiores, que permanecen
líquidas.

SALES MINERALES
El efecto de las sales disueltas en agua
Las sales minerales son muy solubles en agua, ya que los enlaces iónicos que mantienen su estabilidad
en estado sólido quedan apantallados por los dipolos del agua, y se disocian en sus iones
correspondientes (Fig. 3).

Ion Na+
hidratado

Note la orientación de
las moléculas de agua

Ion Cl-
hidratado

Figura 3. Las sales, como el cloruro de sodio, se disuelven en agua son atraídas por las cargas positivas
y negativas de sus iones.

• Como consecuencia del metabolismo, las células producen ácidos y bases. Sin embargo, para el
correcto funcionamiento de la célula se requiere un pH constante de 7,4. En la célula,
determinadas sales actúan como soluciones tampón: un tampón es una mezcla de sal y ácido

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que es capaz de equilibrar el pH en un margen determinado. Los iones fosfato (H2PO4-/HPO42-)
equilibran el medio intracelular. Los iones bicarbonato (HCO3-/(H2CO3) equilibran el pH en
medio extracelular.

• Las sales disueltas mantienen la concentración iónica de los organismos. Hay variaciones,
pero generalmente los procesos se producen en una concentración iónica próxima a 0,12 M.

• Las concentraciones de determinados iones no son las mismas en el interior de célula que en el
medio externo. La diferencia de concentración genera potenciales eléctricos que sirven de
señales sobre el medio externo.

• Determinados iones concretos pueden intervenir en procesos biológicos importantes. Así, por
ejemplo, el Ca2+ es necesario para la contracción muscular, la coagulación de la sangre,
liberación de neurotransmisores, etc.

• Las sales minerales regulan la presión osmótica. La presión osmótica, se ejerce cuando hay
¡dos soluciones con concentración iónica diferente separadas por una membrana
semipermeable que deja pasar el disolvente (el agua), pero no el soluto (los iones). Las
membranas biológicas actúan como membranas semipermeables, y entre ellas se pueden
producir presiones osmóticas que fuerzan al disolvente (el agua) hacia el interior o el exterior de
las células.

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HIDRATOS DE CARBONO
Los glúcidos son las moléculas orgánicas más abundantes en la biosfera. Se caracterizan por ser
cadenas carbonadas que llevan funciones o grupos hidroxilo, aldehído o cetona, ácido o amina. Están
compuestos básicamente de carbono, hidrógeno y oxígeno. Se usan como materiales estructurales o
como moléculas energéticas, es decir, moléculas que las células rompen para obtener energía.

Se llaman también carbohidratos o hidratos de carbono porque la fórmula molecular de muchos de


ellos es del tipo (CH2O), es decir, parece que están formados por átomos de carbono unidos a
moléculas de agua. En realidad su fórmula estructural es muy diferente.

El principal ciclo energético de la biosfera depende en gran parte del metabolismo de los glúcidos: se
forman por fotosíntesis y se oxidan en la respiración celular. Además, los glúcidos forman parte de
otras moléculas, especialmente, de los nucleótidos, y algunos intervienen en procesos de
reconocimiento, formando parte de las membranas celulares.

Los glúcidos representan alrededor del 15 por 100 del peso seco de una célula.

CLASIFICACIÓN
Los glúcidos, a veces también denominados azúcares aunque no todos ellos tienen sabor dulce, se
clasifican en dos grandes grupos: osas y ósidos.

Las osas son los monómeros de este grupo. Dentro de las osas, los monosacáridos son los glúcidos
más sencillos.

Los ósidos son glúcidos más complejos derivados de las osas. Se clasifican en holósidos y heterósidos:

a) Holosidos, formados, enteramente, por la unión de osas. Los más importantes son los que están
formados por asociaciones de monosacáridos, entre los que se incluyen oligosacáridos y
polisacáridos.

• Oligosacáridos, formados por la unión de dos a diez monosacáridos. Los más importantes
son los disacáridos (dos monosacáridos).

• Polisacáridos, formados por la unión de muchos monosacáridos. A su vez, pueden ser:

- Homopolisacáridos, cuando tienen un único tipo de monosacárido.


- Heteropolisacáridos, cuando tienen más de un tipo de monosacárido.

b) Heterósidos, formados por dos tipos de componentes: glúcidos y otros de distinta composición
que se llaman, en general, agluconas.

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LOS MONOSACÁRIDOS

Todos ellos son compuestos que cristalizan fácilmente. Aparecen como sólidos de color blanco, son
muy solubles en agua por tener muchos grupos químicos polares.

Siempre contienen un grupo aldehído (aldosas) o un grupo cetona (cetosas), además de dos o más
grupos hidroxilo. Pueden tener entre tres y ocho átomos de carbono (triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas, heptosas y octosas). Los carbonos de estos compuestos se numeran asignando el número uno
al extremo que lleva la función aldehído o a aquél que esté más próximo al grupo cetona (Fig. 1).

Figura 1. Ejemplo de nomenclatura de monosacáridos.

Hay muchos monosacáridos que se diferencian únicamente en la orientación de sus grupos hidroxilo, es
decir, son estereoisómeros. En la mayoría de ellos existe, al menos, un carbono asimétrico, que
también se llama carbono quiral, pues está unido a cuatro sustituyentes diferentes. Por esta razón, para
cada fórmula de uno de estos compuestos existen dos estereoisómeros del tipo denominado
enantiómero; es decir, que son imágenes especulares uno de otro, no superponibles. Los enantiómeros
reciben el mismo nombre, con una letra inicial, D o L, para distinguirlos entre sí (Fig. 2).

Figura 2. Esquema de enantiómeros del gliceraldehído.

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El monosacárido más sencillo con enantiómeros es la aldotriosa, que se puede presentar bajo dos
formas: el D-gliceraldehído y el L-gliceraldehído. En a forma D, el hidroxilo se dibuja a la derecha
del carbono asimétrico; en la forma L se dibuja a la izquierda.
En los monosacáridos de los seres vivos predomina la forma enantiomérica D (Figura 3).

D-aldosas

D-cetosas
Figura 3. Esquema de los principales monosacáridos de los seres vivos.

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En los monosacáridos con más de tres concreto, reciben nombres diferentes y se
átomos de carbono puede aparecer más de dice que son epímeros uno del otro. Por
un carbono asimétrico, lo que da lugar a la ejemplo la D-glucosa y la D-galactosa
posibilidad de que existan muchos son epímeros con respecto al átomo de
esteroisómeros. En general, si una molécula carbono 4.
tiene n carbonos asimétricos, tendrá 2n
esteroisómeros, puesto que existen dos
posibilidades de colocar los átomos en cada
carbono asimétrico. Cuando dos de estos Figura 4. Carbonos asimétri-
isómeros difieren únicamente en la cos (los marcados con asterisco).
configuración de un carbono asimétrico

En disolución acuosa, el grupo aldehído o cetona puede reaccionar con un grupo hidroxilo de la misma
molécula, dando lugar a una molécula con estructura cíclica o de anillo. Generalmente, en los anillos
uno de los eslabones es un átomo de oxígeno que queda uniendo el último carbono asimétrico con el
carbono que llevaba el grupo aldehído o cetona. Los ángulos de enlace existentes en la cadena del
monosacárido determinan que solamente sean estables los anillos de cinco y de seis eslabones. Cuando
se forma un anillo de cinco se dice que el monosacárido tiene estructura de furanosa (porque recuerda
al compuesto heterocíclico furano). Cuando se forma un anillo de seis eslabones, se dice que el
monosacárido tiene estructura de piranosa (porque recuerda al compuesto heterocíclico pirano).

Cuando un monosacárido toma forma de anillo se crea un nuevo carbono asimétrico en el carbono que
llevaba el grupo aldehído o cetona. Dependiendo de cuál sea la situación del grupo hidroxilo que
aparece sobre este carbono asimétrico, resultan dos nuevos estereoisómeros a los que se llama
anómeros. Se designa como anómero α al estereoisómero en el que el nuevo grupo hidroxilo queda
por debajo del plano del anillo, y como anómero β a aquél en el que el nuevo grupo hidroxilo está por
encima del plano (Fig. 5).

Figura 5. Formación de las α y β glucopiranosas y de una fructofuranosa.

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Los principales monosacáridos que podemos encontrar en los seres vivos son:

• Glucosa (D-glucopiranosa, mezcla de anómeros α y β, una aldohexosa). Además de ser la


principal fuente de energía para muchos organismos, es precursora de muchos otros compuestos
y el monómero a partir del cual se sintetizan muchos otros glúcidos.

• Galactosa (D-galactopiranosa, mezcla de anómeros α y β, una aldohexosa). Forma parte de la


lactosa y de diferentes polisacáridos estructurales y glucolípidos.

• Fructosa (D-fructofuranosa, mezcla de anómeros α y β, una cetohexosa). Se denomina también


levulosa porque tiene actividad levógira. Se encuentra libre en muchas frutas, forma parte de la
sacarosa y sus ésteres fosfato son intermediarios del metabolismo.

• Manosa (D-manopiranosa, mezcla de anómeros α y β, una aldohexosa). Forma parte de la


estructura de muchos polisacáridos.

• β-D-Ribosa (ribofuranosa, una aldopentosa). Forma parte de los ácidos ribonucleótidos y 3-D-
Desoxirribosa (como la ribosa, pero sin grupo hidroxilo en el carbono 2), que forma parte de los
desoxinibonucleótidos.

Compuestos derivados de monosacáridos

Hay una enorme variedad de compuestos derivados de monosacáridos, resultado de la reactividad de


sus grupos hidroxilo y, especialmente, del aldehído o cetona. En el cuadro siguiente aparecen algunos
biológicamente importantes:

Tipo de Características Fórmulas Ejemplos


compuesto
Ésteres fosfato Intermediarios del Glucosa-6-fosfato.
metabolismo.

Hacen más reactivos a


los azúcares.

Dificultan su paso por la glucosa-6-fosfato


membrana.
Azúcares ácidos Resultan de oxidar Vitamina C o ácido
grupos hidroxilo, ascórbico. Ácido
aldehído o cetona del glucurónico.
azúcar a ácido.

ácido-β-D-glucurónico

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Tipo de Características Fórmulas Ejemplos


compuesto
Azúcares Resultan de reducir el Glicerina o glicerol (con
alcoholes grupo aldehído o cetona tres carbonos).
a hidroxilo. Sorbitol (derivado de la
glucosa).

D-glucitol
sorbitol
Aminoazúcares Resultan de sustituir un β-D-glucosamina. La β-D-
grupo hidroxilo por un galactosamina y sus
grupo amino. derivados forman parte de
numerosos polisacáridos.

β-D-glucosamina
Glucósidos Resultan de la Nucleósidos (N-glucósidos)
condensación del grupo como la adenosina.
hidroxilo de un carbono
anomérico con una amina Ciertas toxinas como la
(N-glucósidos) o con el ouabaína o la amigdalina
H
grupo hidroxilo de otro (O-glucósidos).
compuesto (O-
glucósidos). Oligosacáridos y poli-
Adenosina sacáridos (O-glucósidos).

Algunos de los derivados presentes en la tabla son ejemplos de heterósidos (glucosa-6-fosfato o


adenosina); cuando se hidrolizan, se generan componentes glucídicos
(glucosa o ribosa) y agluconas (ácido ortofosfórico o adenina).

LOS OLIGOSACÁRIDOS

Un oligosacárido es una cadena corta de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídico. En el


momento de la unión, la posición α o β del carbono reactivo queda fijada, por lo que el enlace puede
ser de tipo α o β. Los enlaces de tipo α son reconocidos por gran cantidad de enzimas y son fácilmente
hidrolizables. Los enlaces β sólo son hidrolizables por un número muy escaso de enzimas. Las
moléculas que los tienen son extraordinariamente estables y forman parte de las moléculas estructurales
de los seres vivos.

Los más simples son los disacáridos, compuestos por dos monosacáridos.

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Los disacáridos tienen propiedades similares a las de los monosacáridos. La mayoría de ellos están
unidos por enlaces O-glucosídicos monocarbonílicos, es decir, entre el hidroxilo del carbono anomérico
de un monosacárido y un grupo hidroxilo de un carbono no anomérico del otro monosacárido. Esto les
permite seguir teniendo libre un grupo aldehído o cetona que puede oxidarse, reduciendo a reactivos de
laboratorio (solución de Fehling, sales de plata): se dice que son azúcares reductores. En algún
disacárido, el enlace O-glucosídico es dicarbonílico, es decir, se establece entre los grupos hidroxilo de
los dos carbonos anornéricos, con lo que son azúcares no reductores.

Los principales disacáridos relacionados con seres vivos son (Fig. 6):

• Sacarosa: α-D-glucosa (1→2) β-D-fructosa, azúcar que se


acumula en la caña de azúcar o en la remolacha y que
consumimos habitualmente. Es el principal alimento de las
células vegetales que no producen la fotosíntesis, a las que
llega mediante la savia elaborada. Se hidroliza por la enzima
sacarasa o invertasa porque la hidrólisis produce un cambio
del poder rotatorio de la luz polarizada de dextrógiro a
levógiro (azúcar invertido).

• Lactosa: β-D-galactosa (1→4) α-D-glucosa, azúcar de la


leche de los mamíferos.

• Maltosa: α-D-glucosa (1→4) α -D-glucosa, formada cuando


se hidrolizan polisacáridos como el glucógeno y el almidón.

Figura 6. Fórmulas de disacáridos

Encontramos oligosacáridos más complejos formados por varias unidades, con secuencias no
repetitivas unidos a proteínas, formando glucoproteínas, y unidos a lípidos, formando glucolípidos.
Estas moléculas complejas (heterósidos) son típicas de las membranas celulares y de proteínas de
secreción. A menudo, estos oligosacáridos, gracias a su enorme variedad, sirven para ser reconocidos
selectivamente por moléculas de otras células. Ejemplos de este tipo de moléculas son los anticuerpos,
los grupos sanguíneos y los receptores de hormonas. Las glucoproteínas y los glucolípidos son también
ejemplos de heterósidos, donde la parte aglucona son las diferentes proteínas o lípidos unidos a los
componentes glucídicos.

Figura 7. Esquema de un oligosacárido complejo.

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POLISACARIDOS

Están formados por la unión de miles de monosacáridos, iguales (homopolisacáridos) o diferentes


(heteropolisacáridos), mediante enlaces O-glucosídicos, dando lugar a largas cadenas lineales o
ramificadas. Son compuestos de peso molecular muy alto, no dulces, insolubles o con grandes
dificultades para disolverse en agua, y carentes de poder reductor.

Homopolisacaridos

Son moléculas monótonas formadas por la repetición de un mismo tipo de monosacárido, miles de
veces. Los más comunes son los siguientes:

• Glucógeno, formado por unas 30.000 glucosas unidas en una larga cadena mediante enlaces α
(1→4) (Fig. 12). Aproximadamente cada diez residuos la cadena se ramifica lateralmente, con
la aparición de enlaces α (1→ 6). La cadena tiende a adoptar en el espacio forma espiral, con
alguna ramificación, lo que la hace inestable y fácilmente hidrolizable por sus numerosos
extremos libres. Constituye una reserva transitoria de glucosa de las células animales. En los
mamíferos se acumula, preferentemente, en hígado y músculo.

Las uniones en las


ramificaciones son
enlaces α (1→6)

Los eslabones de la misma cadena


están unidos por enlaces α (1→4)

Figura 8. Esquema de una porción de molécula de glucógeno con detalle de un punto de ramificación.

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• Almidón, que es la reserva de glucosa de las células
vegetales. Se acumula en forma de gránulo en los
cloroplastos. Está formado por miles de α-D-glucosas.
Puede llegar a formar enormes depósitos en semillas y
tubérculos. Está integrado por dos tipos de polímeros:

a) Amilosa, polímero de glucosas unidas por enlace α


(1→4) (Fig. 9). Su estructura es helicoidal, con seis
glucosas por cada vuelta. En caliente es soluble en
agua. Con yodo se tiñe de azul negruzco.

b) Amilopectina, de estructura semejante al glucógeno, Figura 9. Esquema de una


pero con ramificaciones menos frecuentes y más largas. porción de la molécula de
amilosa.

• Celulosa, polímero de unas 3.000 unidades de glucosa unidas por enlaces β (1→4). La
disposición de los enlaces determina que las glucosas que se unen queden formando una línea
rígida, en la que cada residuo de glucosa presenta un giro de 180 grados respecto al residuo de
al lado (las glucosas se van colocando, una hacia arriba y otra hacia abajo, y así sucesivamente)
(Fig. 10). Esta estructura se estabiliza por puentes de hidrógeno entre glucosas adyacentes de la
misma cadena. Además, varias cadenas de este tipo se colocan en paralelo mediante puentes de
hidrógeno formando estructuras empaquetadas (fibrillas de celulosa). Esto hace que sean muy
resistentes al ataque químico y provoca que la mayoría de los animales carezcan de enzimas
para digerirlas.

Figura 10. Esquema de un sector de la molécula de celulosa.

Los animales herbívoros poseen en su aparato digestivo microorganismos simbióticos que


producen celulasas (enzimas que hidrolizan la celulosa). La celulosa es una molécula estructural
que es la base de las paredes de las células vegetales. Tiene importantes aplicaciones
industriales como materia prima para la fabricación de tejidos o de papel. Es, además, la
molécula más abundante de la biosfera. Entre los animales hay un grupo de invertebrados
marinos, los tunicados, que contienen cantidades considerables de celulosa en su duro manto
externo.

• Quitina, polisacárido estructural similar a la celulosa. Se encuentra en la pared celular de los


hongos y forma el esqueleto externo de los artrópodos. Es un polímero de restos de N-
acetilglucosamina, unidos por enlace β(1→4).

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Figura 11. Esquema de un sector de la molécula de quitina.

Heteropoliscáridos

Están formados por la unión de diferentes tipos de monosacáridos. Un grupo especial de


heteropolisacáridos son los llamados glucosaminoglucanos, antes llamados mucopolisacáridos. Están
constituidos por unidades repetitivas de un disacárido que contiene un derivado de aminoazúcar:
glucosamina o galactosamina. Al menos uno de los azúcares del disacárido tiene grupos ácidos
cargados negativamente (carboxilato o sulfato) (Fig. 12).

Figura 12. Unidades de disacáridos de algunos glucosaminaglucanos.

Estos compuestos tienen diferentes funciones:

• Estructurales, cuando se unen a proteínas formando los llamados


proteoglucanos (Fig. 13), que se encuentran formando una matriz
para mantener juntos los componentes proteicos de la piel, del
tejido conjuntivo o del cartílago.
• Modificadores de la fluidez de líquidos. Los polímeros de ácido
hialurónico se disuelven en agua y sirven para aumentar la
viscosidad del humor vítreo del ojo o como agente lubricante en el
líquido sinovial de las articulaciones.
• Anticoagulantes. La heparina inhibe las enzimas del proceso de
coagulación de la sangre.

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Parecidos en composición química a los
glucosaminoglucanos son los polisacáridos que
entran a formar parte de los peptidoglucanos o
mureínas, las moléculas características de las
paredes de las células bacterianas. Están
formados por largas cadenas de polisacáridos
que son repeticiones del disacárido N-
acetilglucosamina y del ácido N-acetilmurámico,
unidas covalentemente por péptidos cortos.

Figura 14. Detalle de la estructura de un


peptidoglucano.

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