Informe 11 LQO II Equipo 7

1 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA
DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
Laboratorio de Química Orgánica II
Informe de Actividades
“Obtención de Ácido Cinámico”
Por:
 Díaz Hernández Luis Ernesto

 Trejo Galván José Raúl
 Cortés Cabañas Jair Raúl
Grupo: 1551-B/D
Carrera: Ingeniería Química
Semestre: 2022-I
Profesor: María del Pilar Castañeda Arriaga
Introducción
La obtención de ácido cinámico es importante para nuestra formación como
ingenieros químicos, ya que gracias a los trabajos realizados por Knoevenagel y
demás colaboradores, hoy en día podemos sintetizar moléculas complejas como
lo es el ácido cinámico con gran facilidad, aunque con una deficiencia abismal, ya
que muchas veces no se obtiene el producto esperado o se obtiene en menores
cantidades.
Durante el desarrollo de esta práctica nos encontramos de nuevo con algunas
variantes propuestas por los profesores, las cuales son: buscar otra posible fuente
de energía además de la calorífica, pruebas de solubilidad, de punto de fusión,
etc.
Nosotros proponemos llevar a cabo la reacción por medio de microondas, decisión
que va a ser detallada en las generalidades.
Objetivos
 Al finalizar la actividad experimental, el alumno es capaz de proponer un
mecanismo de reacción congruente para la síntesis de ácido cinámico.
 Analizará y determinará cuál es la alternativa para el uso de energía que se
usa para llevar a cabo la síntesis.
 Compara y analiza las diferencias entre la síntesis de Knoevenagel y la de
Perkin, determinando cuál es la más conveniente para trabajar dentro de un
laboratorio.
 Propone distintas maneras para identificar el compuesto obtenido y hace
una aproximación de la pureza del mismo.
Generalidades
¿Qué es una condensación Knoevenagel?
La condensación de Knoevenagel es una adición nucleofílica de un compuesto de
metileno activado a un aldehído o cetona utilizando una base amina (en el caso de
esta experimentación usamos Piridina o piperidina) como catalizador seguido de
una reacción de deshidratación en la que se elimina una molécula de agua
(condensación). El producto es a menudo un compuesto carbonilo α-β insaturado.
La reacción de Knoevenagel es una variante de la condensación aldólica con
posterior eliminación de agua. Es ampliamente utilizado en química orgánica para
la formación de enlaces C=C. El compuesto de metileno activado debe tener la
forma R-CH2-R, donde R es un grupo captador de electrones, como el ácido
malónico (HOOC-CH2-COOH).
¿Qué otra fuente de energía podemos usar?
Al buscar en la literatura las distintas fuentes de energía que podemos usar para
llevar a cabo una reacción, una llamó nuestra atención, esa es la generación de
microondas. ¿Por qué elegimos esta fuente de energía y no IR que tarda 20
minutos en hacer la reacción? La respuesta es sencilla, las microondas al ser
usadas comúnmente en reacciones que son difíciles de llevar a cabo por otros
métodos o
¿Cómo podemos identificar al compuesto?
En la identificación de un compuesto orgánico desconocido, generalmente se mide
las propiedades físicas de la sustancia a tratar (punto de fusión P. F, punto de
ebullición P. E, densidad ρ, etc.) y algunas propiedades químicas. Y como
sabemos y nos hemos dado cuenta en prácticas anteriores es posible que dos
compuestos orgánicos posean algunas propiedades físicas en común, pero poco
probable que sean muchas. Siempre y cuando las constantes físicas sean
determinadas bajo condiciones estándares (presión temperatura, etc.) estas son
constantes, y por lo tanto nos ayudan en la identificación de un compuesto.
Las características físicas utilizadas comúnmente para la identificación de un
compuesto son: color, olor, estado físico, P. F, P. E, ρ, espectro de Infrarrojo (IR),
Resonancia magnética nuclear (RMN) y espectro ultravioleta (UV). E
¿Cómo realizaría las pruebas de solubilidad y de punto de fusión?

 Solubilidad
Para la identificación de un compuesto orgánico es necesario realizar pruebas de
solubilidad, para lo cual se disuelve el compuesto sólido o líquido en soluciones
específicas (H2O, NaOH diluido, NaHSO3 diluido, HCl diluido y H 2 SO4
concentrado). El comportamiento de solubilidad de la sustancia orgánica da una
orientación del tipo de compuesto que se está analizando; por ejemplo, según su
solubilidad se puede clasificar un compuesto como ácido, básico o neutro
La metodología para llevar a cabo la determinación de las pruebas de solubilidad
consiste en mezclar un disolvente con una cantidad equivalente al 3.0% en peso
de la sustancia problema; si el compuesto se disuelve, entonces se le considera
como “soluble”, pero si lo hace parcialmente o no se disuelve entonces se le
considera como “insoluble” en ese medio. Excepto para el caso del ácido sulfúrico
concentrado que puede reaccionar con el compuesto o incluso destruirlo, en este
caso se considerará como “soluble”, aun cuando solo se manifieste una elevación
de la temperatura. Solo se considerará como insoluble en ácido sulfúrico
concentrado a aquel compuesto que claramente permanezca sin cambio alguno y
forme dos fases no miscibles con este ácido.
 Punto de fusión
El punto de fusión de un compuesto orgánico es la temperatura a la cual la
sustancia pasa del estado sólido al estado líquido, en una sustancia pura, el
cambio es generalmente muy rápido y la temperatura es característica. Por esto el
punto de fusión es una constante muy utilizada en la identificación de sólidos. Los
puntos de congelación raramente se realizan debido a la dificultad en realizarlos.
Los puntos de fusión de las sustancias se pueden determinar de varias formas, las
más comunes son utilizando el aparato Fisher Johns, o bien el tubo de Thiele.
El aparato Fisher Johns consta de una placa de aluminio calentada
eléctricamente y unida a un termómetro con una escala que generalmente va de 0
a 300 ºC.
 La muestra se coloca en un cubreobjetos en la depresión de la placa de
aluminio.
 La temperatura se regula por medio de un transformador variable, y la
fusión del compuesto se observa con la ayuda de una lente de aumento
(lupa) iluminada.
 Observamos a través de la lupa los cambios de temperatura.
 Hacer una primera determinación de la sustancia con un calentamiento
rápido, para conocer el punto de fusión aproximado, y la segunda vez con
un calentamiento lento, cuando se esté aproximando al punto de fusión
determinado (en el caso de que el punto de fusión sea elevado).
Calibración del termómetro: Para calibrar el termómetro se determinan los puntos
de fusión de varios compuestos orgánicos de punto de fusión conocido, los cuales
servirán para realizar una curva de calibración entre el punto de fusión reportado y
el punto de fusión determinado experimentalmente
¿Cómo realizaría una cromatografía de capa fina y pruebas de insaturación?
Reacción general
Mecanismo de reacción
Procedimiento
1. En un vaso de precipitado colocar 0.3 g de ácido malónico, 8 ml de piridina
y 8 gotas de piperidina.
2. Agregar 2.6 ml de Benzaldehído y acoplar un generador de microondas con
ayuda de un soporte universal y pinzas.
3. Por medio de una cromatografía de capa fina (o alguna otra técnica) tomar
una muestra antes de generar las microondas, tomar otra muestra 1 minuto
después de haber iniciado el proceso, tomar otra muestra 2 minutos
después de haber empezado la generación de microondas y así
sucesivamente hasta que haya el menor rastro de reactivo. Se recomienda
tomar una muestra cada minuto y parar la operación lo más pronto posible
debido a que una exposición prolongada de nuestro vaso de precipitado
con microondas podría generar un desgaste en el material de vidrio.
4. Posteriormente para separar el ácido cinámico se vierte el contenido del
vaso en un matraz de bola y se le añaden 25 ml de agua destilada junto con
una solución saturada de bicarbonato de sodio hasta alcanzar un pH
ligeramente alcalino.
5. Se somete a una destilación para eliminar cualquier rastro que quede de
benzaldehído.
6. El contenido del matraz de bola se somete a un enfriamiento y se le añade
HCl concentrado
7. Posteriormente se filtran por gravedad los residuos obtenidos y se lavan
con agua destilada.
8. Para recristalizar se usa una mezcla de agua con etanol al 30%
9. Para determinar el punto de fusión se puede usar un aparato de Fisher, ya
que durante el proceso se procuró tener la menor cantidad de Benzaldehído
presente, ya que gracias a que la reacción se llevó a cabo por microondas
(sonar) permite un mayor porcentaje de reacción.
Diagrama de flujo experimental
Resultados
Nombre Estructura Edo. Color Rendimient P.F Tipo de energía/Tiemp.reacc.
Físico o (°C)
Ácido Cinámico Solid blanc 0.4271 g 132 I.R / 20 min
o o
TABLA DE RESULTADOS
CÁLCULO DEL RENDIMIENTO

Los siguientes cálculos fueron efectuados a partir de 0.3 g del ácido malónico, para este
reporte la reacción que se lleva acabo es la siguiente.
Benzaldehído Ácido Ácido cinámico

malónico
C7H6O C3H4O4 C9H8O2
PM (g/mol): 106.12 104.061 148.158
Masa (g): 0.3059 0.3 0.4271
Volumen 2.6
(mL)
mol (moles): 0.0028825 0.002882 0.0028827
Los cálculos estequiométricos realizados son los siguientes:
1 mol C 3 H 4 O 4
0.3 g C3 H 4 O 4 ( 104.061 g C 3 H 4 O 4 ) −3
=2.882 ×10 moles C 3 H 4 O 4
El valor dado anteriormente se presenta como nuestro reactivo limitante
El rendimiento de nuestro producto es el siguiente;
1 mol C 9 H 8 O 2 148.158 C9 H 8 O 2
−3
2.882 ×10 moles C 3 H 4 O 4 ( 1mol C 3 H 4 O 4 )( 1 mol C9 H 8 O 2 )=0.4271 g C 9 H 8 O 2
1 mol C 9 H 8 O 2
0.4271 g C 9 H 8 O 2 ( 148.158 g C 9 H 8 O2 ) −3
=2.8827× 10 moles C 9 H 8 O 2
Este último calculo corresponde a la cantidad agregada por el benzaldehído, suponiendo que la
reacción se lleva al 100 %
1 mol C 7 H 6 O 106.12 g C 7 H 6 O
xg C 7 H 6 O=0.4271 g C9 H 8 O 2 ( )(
1 mol C 9 H 8 O 2 148.158 g C 9 H 8 O 2 )
¿ 0.3059 gC 7 H 6 O
Análisis de resultados
Conclusiones
Anexo
Reacción de Perkins para obtención de ácido cinámico
Referencias
Referencias
McMurry, J. (2004). Química Orgánica. Estados Unidos: Thomson.
PUBCHEM. (25 de Marzo de 2005). PUBCHEM. Obtenido de PUBCHEM:

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3957
Ruchi Rupainwar, J. P. (13 de Octubre de 2018). Oriental Journal of Chemistry. Obtenido de

Oriental Journal of Chemistry: http://www.orientjchem.org/vol35no1/the-importance-
and-applications-of-knoevenagel-reaction-brief-review/
Science Direct. (27 de Junio de 2015). Science Direct. Obtenido de Science Direct:
https://www.sciencedirect.com/topics/engineering/sonochemistry#:~:text=The
%20sonochemical%20method%20in%20liquids,pressures%20in%20very%20short
%20lifetimes.
Wibowo, J. L. (14 de Abril de 2020). Chemistry Education Study Program, Universitas Sebelas
Maret. Obtenido de Chemistry Education Study Program, Universitas Sebelas Maret:
https://jurnal.uns.ac.id/jkpk
Mohan, Jag. (2003). U.S.A.: Alpha Science International Ltd.
Mohring, J., Alberg, D., Hofmeister, G., Schatz, P., Hammond, C.(2014). (4ta.). United States of
America: W.H. Freeman and Company.
Shriner, R.L.(2013). Identificación sistemática de compuestos orgánicos. (2da.). México: Limusa

Wiley.

Informe 11 LQO II Equipo 7

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Informe 11 LQO II Equipo 7

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Informe 11 LQO II Equipo 7

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

1 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA

Laboratorio de Química Orgánica II

 Díaz Hernández Luis Ernesto

¿Cómo realizaría las pruebas de solubilidad y de punto de fusión?

¿Cómo realizaría una cromatografía de capa fina y pruebas de insaturación?

CÁLCULO DEL RENDIMIENTO

Benzaldehído Ácido Ácido cinámico

Los cálculos estequiométricos realizados son los siguientes:

El valor dado anteriormente se presenta como nuestro reactivo limitante

El rendimiento de nuestro producto es el siguiente;

PUBCHEM. (25 de Marzo de 2005). PUBCHEM. Obtenido de PUBCHEM:

Ruchi Rupainwar, J. P. (13 de Octubre de 2018). Oriental Journal of Chemistry. Obtenido de

Mohan, Jag. (2003). U.S.A.: Alpha Science International Ltd.

Shriner, R.L.(2013). Identificación sistemática de compuestos orgánicos. (2da.). México: Limusa

También podría gustarte