Práctica 7

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS FARMOQUIMICA /ARREOLA ORTEGA JAVIER ULISES, JOSUE LOPEZ GOMEZ/
5FM2 EQUIPO N. 9
PRCTICA 7 SNTESIS DE 3,5-DIETOXICARBONIL-2,6-DIMETIL4-FENILDIHIDROPIRIDINA
INTRODUCCIN: Las modificaciones a la reaccin clsica de Hantzsch, continan siendo los procedimientos de eleccin para preparar 1,4-dihidropiridinas. La sntesis de piridinas de Hantzsch, descrita en 1881 por Arthur Rudolph Hantzsch, es uno de los mtodos ms comunes para la sntesis de piridinas sustituidas. En este proceso se combinan dos equivalentes de un compuesto 1,3-dicarbonlico, un aldehdo y una molcula que contenga nitrgeno. El mecanismo se compone de dos etapas iniciales, una condensacin aldlica y la formacin de una imina en equilibrio con la enamina, que forman los productos intermedios que posteriormente se unen dando la 1,4-dihidropiridina. El inters farmacolgico de los compuestos de tipo 1,4 dihidropiridina radica en que son moduladores de los canales de calcio tipo L dependientes de voltaje. Las dihidropiridinas con efecto bloqueador sobre los canales de calcio son usadas como frmacos en padecimientos cardiovasculares.
OBJETIVOS Ilustrar la preparacin de un heterociclo de 6-miembros con un heterotomo. Ejemplificar la formacin in situ de precursores sintticos en la construccin de heterociclos y por lo tanto, de una reaccin multicomponente. Mostrar la obtencin de 1,4-dihidropiridinas por el mtodo de Hantzsch.
RESULTADOS:
RELACION DE FRENTE DEL COMPUESTO 3,5-DIETOXICARBONIL-2,6-DIMETIL-4-FENILDIHIDROPIRIDINA
Mancha 1 Mancha 2 Mancha 3
Rf Producto-Etanol 0.55 0.7 0.8
Mancha 1 Mancha 2
Rf Benzaldehdo 0.52 0.8
INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS FARMOQUIMICA /ARREOLA ORTEGA JAVIER ULISES, JOSUE LOPEZ GOMEZ/ 5FM2 EQUIPO N. 9 Clculo del rendimiento: Acetoacetato de etilo Benzaldehdo=( Producto %R )( ( )( ) ) Reactivo en exceso Reactivo limitante
DISCUSION DE RESULTADOS: En esta prctica se aplic la tcnica de Hantzsch, la cual se efecta mediante una condensacin aldlica entre el benzaldehdo y el acetoacetato de etilo, dando un producto ,-insaturado, as como y la formacin de una imina en equilibrio con la enamina, que forman los productos intermedios que posteriormente se unen mediante una adicin de Michael dando la 1,4dihidropiridina.
H O H3C O O CH3 H3C O CH
+ +
OH CH3
H3C
O HN H CH3
insaturado Ceto
insaturado Enol
Enamina
NH3
O H3C O HO H3C N H
O O CH3 CH3 H3C

H
+
O O O HN CH3
O H O CH3 NH3 CH3 H3C O H NH3
O O CH3
HN CH3
CH3
NH3 O H3C H H O O H3C

+
Ceto
H O O N H CH3 CH3 O H3C O H3C N H O O CH3
Enol
CH3
3,5-Dietoxicarbonil-2,6-Dimetil-4-Fenildihidropiridina
Se realiz una cromatografa en capa fina con acetato de etilo/hexano (1:6), primeramente para cerciorarse de la obtencin de un producto, los resultados arrojados fueron los siguientes: En la placa cromatografica se hicieron correr dos sustancias, uno con el producto diluido en etanol y la segunda fue un reactivo utilizado (benzaldehdo).
INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS FARMOQUIMICA /ARREOLA ORTEGA JAVIER ULISES, JOSUE LOPEZ GOMEZ/ 5FM2 EQUIPO N. 9 Se demostr la obtencin de un producto ya que se obtuvo al menos una mancha con un Rf diferente al del benzaldehdo, pero nuestra placa revelo que el producto obtenido todava no estaba bien purificado al mostrar una mancha igual al del benzaldehdo (mancha 3 & 2 con un Rf de 0.8), en el corrimiento del producto se mostraron 2 manchas ms con diferentes Rfs (0.55 & 0.7) lo cual nos indicara la presencia de un producto y la segunda mancha nos indicara tal vez la presencia de uno de los reactivos utilizados aparte del benzaldehdo, en contraste con el corrimiento del banzaldehdo, solo cabe recalcar que tal reactivo no est puro ya que la placa lo mostro as, con la presencia de una segunda mancha. Nuestro producto tiene un punto de fusin de 181-182C que est a un grado por debajo del punto de fusin terico obtenido de la bibliografia 183-184 C, lo cual nos indica que si es la 3,5dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina. Obtuvimos un rendimiento del 53% lo cual es un rendimiento de regular a bajo comparado con el de la bibliografa que es de 70%. Las prdidas en el rendimiento se pudieron deber a prdidas del producto en el momento de la filtracin al vaco, tambin en la recristalizacin.
CONCLUSIONES: Se obtuvo el producto 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina. El producto 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina no est 100% purificado.
BIBLIOGRAFIAS: Paquette, L. A. Fundamentos de Qumica Heterocclica. Limusa, Mxico, 1993. Pag. 225-229

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PRCTICA 7 SNTESIS DE 3,5-DIETOXICARBONIL-2,6-DIMETIL4-FENILDIHIDROPIRIDINA

Mancha 1 Mancha 2 Mancha 3

Rf Producto-Etanol 0.55 0.7 0.8

Rf Benzaldehdo 0.52 0.8

O O CH3 CH3 H3C

O H O CH3 NH3 CH3 H3C O H NH3

NH3 O H3C H H O O H3C

CONCLUSIONES: Se obtuvo el producto 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina. El producto 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina no est 100% purificado.

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