PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Vásquez Moncada Juan José – 1730614, Fernández García Daniel Alejandro - 1730548
Juan.vasquez.moncada@coreounivalle.edu.co, Fernandez.daniel@correounivalle.edu.co
Ingeniería de Materiales, Facultad de Ingeniería, Universidad del Valle.

Fecha de Realización: 30 de mayo del 2019.

Fecha de Entrega: 4 de julio del 2019.

1. Datos y Cálculos.
Los alcoholes se diferencian entre sí por la cantidad de analizar la oxidación de los alcoholes y en algunos el
grupos hidroxilos (OH) que tengan en su estructura. En rompimiento del enlace C-O o del enlace O-H. Se
esta práctica se utilizaron diferentes alcoholes los cuales expondrán cada una de las reacciones llevadas a cabo en
se hicieron reaccionar con diferentes sustancias, para la siguiente tabla.

Tabla 1. Cantidades de reactivos y producto.

Reactivo Cantidad Producto
KMnO4 (1%) 0,5 mL Se produjo un cambio de coloración del permanganato de potasio a un color
rojizo, pero después del calentamiento se evidenció un color marrón. (Ver
Etanol 1 mL figura 1)
Formación de acetato de isopentilo
Ácido acético 1 mL En principio se forma una mezcla amarillenta, después del calentamiento esta
Ácido sulfúrico 4 gotas toma un color más fuerte, y cuando se pasa al agua fría se pueden notar unas
Alcohol isopentilo 1 mL gotas aceitosas en la superficie. (Ver figura 2)
Reacción de alcohol alílico con agua de bromo
Alcohol alílico 5 gotas El agua de bromo tiene una coloración amarilla y al entrar al contacto con el
alcohol alílico esta pierde su coloración tornándose transparente. (Ver figura
Agua de bromo 1 mL 3)
Reacción del alcohol alílico con permanganato de potasio
KMnO4 (0,1%) 1 mL Cuando el sodio toco el etilenglicol produjo burbujeo y presento una reacción
de carácter exotérmico, cuando se le agrego la fenolftaleína se tornó de color
Alcohol alílico 5 gotas morado. (Ver figura 4)
Reacción de etilenglicol con sodio
Sodio (solido) Trocito Cuando el sodio toco el etilenglicol produjo burbujeo y presento una reacción
de carácter exotérmico, cuando se le agrego la fenolftaleína se tornó de color
etilenglicol 0,5 mL morado. (Ver figura 5)

Para la formación de glicolato y glicerato de cobre se A continuación, se expondrá una tabla con los reactivos
tenía una reacción inicial la cual se obtenía de poner a y los resultados observado en cada una de las
reaccionar hidróxido de sodio y sulfato de cobre, de esto reacciones.
se obtenía sulfato de sodio e hidróxido de cobre, y estos
productos obtenidos se ponían en reacción con etanol,
etilenglicol y glicerina.

1
Tabla 2. Cantidad de reactivos y productos.

Reactivos Cantidad Producto

Hidróxido de sodio Esta primera reacción se
1mL mostraba de color azulado, el
(10%)
cual se debía a la coloración
Sulfato de cobre
5 gotas del sulfato de cobre
(0,2%)
Tubo 1
Cuando la reacción anterior se
ponía en contacto con el etanol
Etanol 5 gotas
no presentaba ningún cambio.
(ver figura 6)
Tubo 2
Para el caso del etilenglicol se
Etilenglicol 5 gotas tornó de color amarillo pálido.
(ver figura 7)
Tubo 3
Esta reacción tomo un color
Glicerina 5 gotas amarillo muy oscuro bastante
turbio. (ver figura 8)

Se expondrán cada una de las figuras donde están Figura 2. Acetato de isopentilo.
reportadas cada una de las reacciones anteriormente
mencionadas.
Figura 1. Oxidación de etanol con permanganato de
potasio.

Figura 3. Alcohol alílico con agua de bromo.

2
 Figura 6. etanol y etilenglicol con hidróxido de cobre.

Figura 4. Oxidación de alcohol alílico con

permanganato de potasio.

Figura 7. Glicerina con hidróxido de cobre.

Figura 5. Etilenglicol con sodio.

2. Análisis y discusión.
Se procederá a analizar cada una de las reacciones
realizadas en el laboratorio por separado, dado que cada
una tiene un mecanismo diferente. También se
analizarán el comportamiento de los diferentes tipos de
alcoholes utilizados en la práctica dado que son de
naturaleza tanto monohidroxilada como
polihidroxilada.

3
En la oxidación del etanol con permanganato de ecuación 4) se abarcarán juntas, ya que es necesario
potasio se obtuvo un ácido carboxílico con una reacción realizar su respectiva comparación.
intermedia de sustitución (Ver ecuación 1). Cuando el alcohol alílico reacciona con cada uno de los
reactivos previos, éstos atacan directamente al doble
enlace ya que los enlaces pi son más débiles en
comparación con los sigma, formando alcoholes
polihidroxílicos.
El mecanismo de adición de agua de bromo (Ver
ecuación 3) es idéntico al de formación de halohidrinas
con alquenos, en el cual se forma el ion bromonio y
posteriormente el grupo OH se adiciona al carbocatión
formado. La diferencia radica que en el caso descrito se
forma un alcohol dihidroxilado junto con un
(Ecuación 1). sustituyente haluro.
El mecanismo arranca con una reacción de acidez, en la
cual el carbono primario libera todos sus protones y el
hidrógeno del grupo hidroxilo se sustituye por el
potasio. El hidrógeno remanente se adiciona con una
molécula de agua para formar peróxido, que finalmente
reacciona con el producto intermedio descrito para
obtener el ácido carboxílico deseado.

Para la formación del acetato de isopentilo (Isoamilo) (Ecuación 3).

se generó una mezcla de ácido acético glacial, alcohol La oxidación con permanganato de potasio también se
isopentilo y ácido sulfúrico concentrado (Ver ecuación da atacando al doble enlace del alcohol, pero obteniendo
2). un alcohol trihidroxilado con subproductos como óxido
de manganeso en solución acuosa. (ver ecuación 4).

(Ecuación 4).

La reacción de etilenglicol con sodio presenta un

(Ecuación 2) [2]. mecanismo sencillo, ya que los hidrógenos ácidos de
Inicialmente se tenía un ácido carboxílico y un alcohol cada oxígeno se sustituyen por sodio (Ver ecuación 5).
primario, reaccionando con ayuda del ácido sulfúrico
tomando el papel de catalizador ácido. Este mecanismo
se caracteriza por el rompimiento de los enlaces O-H, (Ecuación 5).
liberando cada uno protones para posteriormente unirse, El producto final es una sal la cual arrojó un pH básico
y dar lugar al éster deseado en disolución acuosa. Este de 11.
mecanismo es conocido como la esterificación de Para la formación de glicolato y glicerato de cobre, el
Fisher. primer paso fue la obtención del hidróxido de cobre a
Las reacciones del alcohol alílico con agua de bromo partir de la reacción del hidróxido de sodio con sulfato
(Ver ecuación 3) y permanganato de potasio (Ver de cobre (Ver ecuación 6).

4
 una desventaja a la hora de la caracterización de
compuestos por medio de esta reacción.
(Ecuación 6) 4. Preguntas.
4.1 Escriba las ecuaciones de cada uno de los
Después de obtener el hidróxido de cobre, se procede a experimentos realizados.
hacerlo reaccionar con tres diferentes alcoholes. En la Estas reacciones están expuestas en la parte de análisis
reacción con etilenglicol, formando glicolato de cobre y resultados del laboratorio.
(Ver ecuación 7) y con glicerina formando glicerato de 4.2 Realice un cuadro indicando las principales
cobre (Ver ecuación 8), el mecanismo es muy similar ya reacciones de los alcoholes.
que el oxígeno libera protones para formar enlaces con
el cobre. Debido a que el cobre es de valencia 2, se une Reacciones de los alcoholes
a dos oxígenos del alcohol formando un compuesto Deshidratación R-OH→ alquenos
heterocíclico. Cuando se intentó reaccionar con etanol
no tuvo lugar ninguna reacción, por lo cual se puede R-OH→ cetonas-
Oxidación
inferir que el hidróxido de cobre solo reaccionará con aldehídos-ácidos
alcoholes polihidroxilados. R-OH→ R-X
Sustitución
halogenuros
Reducción R-OH→ alcanos
R-OH→ esteres
Esterificación
carboxilato
R-OH→ R-OTs esteres
Esterificación
tosilato
(Ecuación 7) (1) Formar un alcóxido
R-OH→ R-O-R esteres
(2) RX
[3]
4.3 ¿Cómo se diferencian experimentalmente los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios?
La prueba que se usa para diferenciar estos alcoholes es
la prueba del reactivo de Lucas, la cual se basa en la
diferencia en reactividad de los tres tipos de alcoholes
con halogenuros de hidrógeno.
(Ecuación 8)

3. Conclusiones.
Los alcoholes demostraron ser compuestos muy La prueba del reactivo de Lucas en lo alcoholes
reactivos, esto es debido a la diferencia de polaridad que primarios no genera ninguna reacción visible. Con los
forma el oxígeno en los compuestos alcohólicos, lo cual alcoholes secundarios genera un color turbio el cual
hace muy reactivo los enlaces C-O y O-H. aparece entre los 3 y 5 minutos de la reacción. Y en los
El producto de oxidación de los alcoholes está ligado a alcoholes terciarios la reacción se vuelve turbia
diversos factores, entre ellos la naturaleza de sustitución inmediatamente y se puede ver una separación de fases.
del carbono al cual está unido el grupo hidroxilo, ya sea [4].
obteniendo cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos. 4.4 ¿Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II),
De todas las reacciones realizadas en la práctica, la del que se debe observar? Escriba la ecuación de esta
permanganato de potasio es la que reacciona con la reacción.
mayor cantidad de tipos de hidrocarburos. Esto significa
5
Al realizar la oxidación con óxido de cobre (II), se 5. Referencias.
puede observar un color rojo traslúcido el cual
pertenece al cobre ya separado. El producto de la [1] Hart, H., Hart, D., (2007), Química orgánica,
reacción previa dependerá de la naturaleza del grupo Mc Graw Hills.
hidroxilo de cada alcohol.
Si el alcohol es primario el producto será un aldehído, [2] Sintesis Del Acetato De Isoamilo. (n.d.).
ya que oxígeno y el carbono primario sueltan un Retrieved from
hidrógeno cada uno, por lo cual el carbono en cuestión http://itesoacetatodeisoamilo.blogspot.com/p/
quedará unido a un radical, a un hidrógeno y a un mecanismo-de-reaccion.html
oxígeno por medio de un doble enlace (Ver ecuación 9).
R − OH + CuO → RC(O)H + CuS (9).
[3] Science, R. (2018). Reacciones de alcoholes,
56–111.’
Como subproducto se obtiene cobre sólido.
Si el alcohol es secundario, el carbono al estar unido a
[4] Chivata, A. (2013). Reactivo de Lucas.
dos radicales forma una cetona. La reacción se realiza
Retrieved July 7, 2019, from 08 de mayo
con mecanismo idéntico al descrito para un alcohol website:
primario, también generando los mismos subproductos https://esacademic.com/dic.nsf/eswiki/99076
(Ver ecuación 10). 5
R − CH(OH) − R + CuO → R − CO − R + Cus (10)
Con carbonos terciarios no hay reacción, debido a la [5] Weissermel, K., & Arpe, H.-J. (1981).
ausencia de hidrógenos para llevarse a cabo [1]. Química orgánica industrial. In Industrial
Organic Chemistry (p. 285).
4.5 ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol? https://doi.org/10.1017/CBO9781107415324.
Para la producción de etanol se usan principalmente 3 004
mecanismos.
El primer método es por fermentación, obteniendo así
una concentración del 15% de etanol.

Primer método.

El segundo y tercero son reacciones, una de hidratación

con ácido sulfúrico y posterior hidrólisis, y la restante
por hidratación catalítica [1].

Segundo método.

Tercer método.
[5]