Reacciones Orgánicas Dam

Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran al menos un
compuesto orgánico como reactivo.1 Los tipos básicos de reacciones químicas

orgánicas son reacciones de adición, reacciones de eliminación, reacciones de
sustitución, y reacciones redox orgánicas.2 En síntesis orgánica, se usan
reacciones orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La
producción de muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos,
aditivos alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas.
Las reacciones orgánicas más antiguas son la combustión de combustibles orgánicos y

la saponificación de las grasas para elaborar jabón.3La química orgánica moderna
empieza con la síntesis de Wöhler en 1828.4 En la historia del Premio Nobel de
Química, se ha entregado premios por la invención de reacciones orgánicas, tales
como la reacción de Grignard en 1912, la reacción de Diels-Alder en 1950, la
reacción de Wittig en 1979, y la metátesis de olefinas en el 2005.
Índice
1 Clasificaciones
2 Aspectos fundamentales
3 Reacciones orgánicas por su mecanismo
4 Reacciones orgánicas por el grupo funcional
5 Otras clasificaciones de reacciones orgánicas
6 Véase también
7 Referencias
8 Enlaces externos
Clasificaciones
La química orgánica tiene una fuerte tradición de nombrar una reacción específica
por su inventor o inventores, por lo que existe una larga lista de las llamadas
reacciones con nombre, que conservadoramente se estiman ser 1000. Una reacción con
nombre muy antigua es la transposición de Claisen (1912), y una reacción con nombre
reciente es la reacción de Bingel (1993). Cuando el nombre de la reacción es
difícil de pronunciar o muy largo, como en la reacción de Corey-House-Posner-
Whitesides, ayudar usar una abreviación como en la reducción de Corey-Bakshi-
Shibata. El número de reacciones que se refieren al proceso mismo que toma lugar es
mucho más pequeño, por ejemplo la reacción eno o la reacción aldólica.
Otra aproximación a las reacciones orgánicas es por el tipo de reactivo orgánico,

muchos de ellos inorgánicos, requerido en una transformación específica. Los tipos
principales son agentes oxidantes tales como el tetróxido de osmio, agentes
reductores como el hidruro de aluminio y litio, bases como la diisopropilamida de
litio y ácidos como el ácido sulfúrico.
Aspectos fundamentales
Los factores que rigen las reacciones orgánicas son, esencialmente, los mismos de
cualquier reacción química. Los factores específicos a las reacciones orgánicas son
aquéllos que determinan la estabilidad de los reactantes y productos, tales como
conjugación, hiperconjugación y aromaticidad, y la presencia y estabilidad de
reactivos intermedios tales como radicales libres, carbocationes y carbaniones.
Un compuesto orgánico puede consistir de varios isómeros. En consecuencia, la

selectividad, en términos de regioselectividad, diastereoselectividad y
enantioselectividad es un criterio importante para muchas reacciones orgánicas. La
estereoquímica de las reacciones pericíclicas está regida por las reglas de
Woodward-Hoffmann y las de muchas reacciones de eliminación por la regla de
Saytzeff.
Las reacciones orgánicas son importantes en la producción de fármacos. En una

revisión del 20065 se estimó que el 20% de las conversiones químicas involucraban
la alquilación en átomos de nitrógeno u oxígeno, otro 20% involucraba la colocación
y remoción de un grupo protector, 11% involucraba la formación de un nuevo enlace
carbono-carbono, y el 10% involucraba interconversiones de grupos funcionales.
Reacciones orgánicas por su mecanismo

No hay un límite al número de reacciones orgánicas y mecanismos posibles.6 Sin
embargo, se observa ciertos patrones generales que pueden ser usados para describir
muchas reacciones comunes o útiles. Cada reacción tiene un mecanismo de reacción
por pasos que explica cómo sucede, aunque no siempre es clara una descripción
detallada a partir sólo de una lista de reactantes. Las reacciones orgánicas pueden
ser organizadas en algunos tipos básicos. Algunas reacciones encajan en más de una
categoría. Por ejemplo, algunas reacciones de sustitución siguen una trayectoria de
adición-eliminación. Esta apreciación general no pretende incluir cada reacción
orgánica individual. Por el contrario, sólo pretende cubrir las reacciones básicas.
Tipo de reacción Subtipo Comentario

Reacciones de adición adición electrofílica incluye reacciones tales como la
halogenación, hidrohalogenación e hidratación.
adición nucleofílica
adición radicalaria
Reacción de eliminación incluye procesos tales como la deshidratación, y se
observa que siguen mecanismos de reacción E1, E2, o E1cB
Reacciones de sustitución sustitución nucleofílica alifática con mecanismos de
reacción SN1, SN2 y SNi
sustitución nucleofílica aromática
sustitución nucleofílica acílica
sustitución electrofílica
sustitución electrofílica aromática
sustitución radicalaria
reacciones orgánicas redox son reacciones redox específicas de los
compuestos orgánicos y son muy comunes.
Reacciones de transposición Transposiciones 1,2
Reacciones pericíclicas
metátesis
En las reacciones de condensación, se desprende una molécula pequeña, generalmente
agua, cuando dos reactantes se combinan en una reacción química. La reacción
opuesta, cuando se consume agua en una reacción, es denominada hidrólisis. Muchas
reacciones de polimerización derivan de reacciones orgánicas. Están divididas en
polimerización aditiva y policondensación.
En general, el curso paso a paso de los mecanismos de reacción puede ser

representado usando técnicas de flujo de flechas, en las que se usan flechas
curvadas para seguir el movimiento de los electrones como materiales de transición
iniciales, hasta los intermediarios y productos.
Véase también: Lista de reacciones orgánicas

Reacciones orgánicas por el grupo funcional
Las reacciones orgánicas pueden ser categorizadas basándose en el tipo de grupo
funcional involucrado en la reacción como reactante, y el grupo funcional que es
formado como resultado de esta reacción. Por ejemplo, en la transposición de Fries,
el reactante es un éster y el producto de reacción es un alcohol.
A continuación se presenta una vista global de los grupos funcionales con su

preparación y reactividad:
Grupo funcional Preparación Reacciones

Anhídrido de ácido preparación reacciones
Halogenuro de acilo preparación reacciones
Aciloína preparación reacciones
Alcohol preparación reacciones
Aldehído preparación reacciones
Alcano preparación reacciones
Alqueno preparación reacciones
Halogenuro de alquilo preparación reacciones
Nitrito de alquilo preparación reacciones
Alquino preparación reacciones
Amida preparación reacciones
Óxido de amina preparación reacciones
Amina preparación reacciones
Compuestos de areno preparación reacciones
Azida preparación reacciones
Aziridina preparación reacciones
Ácido carboxílico preparación reacciones
Ciclopropano preparación reacciones
Compuestos diazo preparación reacciones
Diol preparación reacciones
Éster preparación reacciones
Éter preparación reacciones
Epóxido preparación reacciones
Halocetona preparación reacciones
Imina preparación reacciones
Isocianato preparación reacciones
Cetona preparación reacciones
Lactama preparación reacciones
Nitrilo preparación reacciones
Compuestos nitro preparación reacciones
Fenol preparación reacciones
Tiol preparación reacciones
Otras clasificaciones de reacciones orgánicas
En química heterocíclica, las reacciones orgánicas se clasifican por el tipo de
heterocíclico formado con relación al tamaño del anillo y tipo de heteroátomo. Ver,
por ejemplo, la química de los indoles.
Las reacciones orgánicas también pueden ser clasificadas por el tipo de enlace al
carbono, con respecto al elemento involucrado. Se encuentran más reacciones en la
química de organosilicio, química de organoazufre, química de organofósforo, y
química de organoflúor. Con la introducción de los enlaces carbono-metal, este
campo se entrecruza con la química organometálica
Véase también
Lista de reacciones orgánicas
Otras reacciones químicas: Reacciones inorgánicas, metabolismo, reacciones
organometálicas, reacciones de polimerización.
Lista de publicaciones en química
Referencias
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Laszlo Kurti,
Barbara Czako Academic Press (March 4, 2005) ISBN 0-12-429785-4
Gutsche, Carl David; Pasto, Daniel J. (1978). Fundamentos de química orgánica.
Reverte. ISBN 9788429174755. Consultado el 18 de noviembre de 2017.
Allinger, Norman L. (1978). Química orgánica. Reverte. ISBN 9788429170153.
Consultado el 18 de noviembre de 2017.
Klages, Federico (1961). Tratado de química orgánica. Reverte. Consultado el 18 de
noviembre de 2017.
Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules
John S. Carey, David Laffan, Colin Thomson and Mike T. Williams Org. Biomol. Chem.,
2006, 4, 2337 - 2347, doi 10.1039/b602413k
Is This Reaction a Substitution, Oxidation-Reduction, or Transfer? /
N.S.Imyanitov. J. Chem. Educ. 1993, 70(1), 14 – 16.

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Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran al menos un

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Otra aproximación a las reacciones orgánicas es por el tipo de reactivo orgánico,

Un compuesto orgánico puede consistir de varios isómeros. En consecuencia, la

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Reacciones orgánicas por su mecanismo

Tipo de reacción Subtipo Comentario

En general, el curso paso a paso de los mecanismos de reacción puede ser

Véase también: Lista de reacciones orgánicas

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Grupo funcional Preparación Reacciones

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