Evaluación Final (2) Diego
Evaluación Final (2) Diego
Evaluación Final (2) Diego
GRUPO: 100416_161
QUIMICA ORGANICA
MAYO 2015
INTRODUCCION
•Buscar de acuerdo a las lecturas hechas aquellos interrogantes que surgen y que
son importantes para dar respuesta al problema planteado y para la realización
de análisis.
•Enviar al foro sus puntos de vista, respuestas de las preguntas formuladas y auto
formuladas, con el fin de entablar discusión con los compañeros; y a partir de
esto, dar un buen análisis a lo planteado.
1. Identificación del problema
La capacidad del carbono de formar cadenas implica que se pueden establecer uniones en
cualquier dirección del espacio, por ello una cadena carbonada puede ser lineal, ramificada
o cíclica. La reactividad también depende de los átomos que están ubicados sobre la
estructura de soporte; en este caso, es importante tener presente la electronegatividad de los
mismos ya que esta establece el tipo de enlace (iónico, covalente o polar), de allí se deduce
la determinación de cargas positivas, negativas o parciales, dando lugar a una gran
cantidad de compuestos. Por ejemplo en el mundo de los medicamentos ha constituido en el
pasado y constituye en la actualidad una parte importante de la investigación y el desarrollo
de productos derivados del carbono. Su importancia en orden a mejorar la esperanza de
vida de los seres humanos y sus condiciones sanitarias hace de esta área del conocimiento
científico una herramienta imprescindible para la medicina.
Ahora bien los materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química
el elemento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos, los
hidrocarburos, y en especial el petróleo y sus derivados, etc.
La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las
transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se
corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o
reacciones químicas de las sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas,
ácidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono,
de cuya síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la
bioquímica.
Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista molecular son
polímeros, tales como el caucho o las proteínas; pero en el terreno de las aplicaciones los
más importantes son los polímeros artificiales. Su síntesis en los laboratorios de química
orgánica ha dado lugar a la producción de diferentes generaciones de nuevos materiales que
conocemos bajo el nombre genérico de plásticos.
Alcanos: pueden ser utilizados como “marcadores” para estimar la ingestión, digestibilidad
y composición de la dieta para herbívoros.
Alquinos: el gas acetileno es incoloro, inodoro - el olor que a veces se percibe cuando se lo
prepara a partir del carburo de calcio se debe al desprendimiento de gases provenientes de
impurezas de fósforo presente en el carburo de calcio. Su uso más antiguo han sido como
gas para iluminación, a tal punto que ciudades enteras han sido alumbradas con acetileno,
Nueva York, por ejemplo. Se utilizaban picos especiales para producir una adecuada
mezcla de acetileno y aire, obteniéndose una llama blanca muy intensa.
Alcoholes: se utiliza experimentalmente el alconafta como combustibles de vehículos como
combustibles alternativos.
Cetonas y Aldehídos: se caracterizan ambos por tener el grupo carbonilo por lo cual se les
suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia
aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas,
perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos
como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
Esteres: La familia de los ésteres es muy variada y encuentra un amplio uso en cosmética.
Los más importantes son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena saturada formado por
reacción con óxido de etileno, sorbitol, glicerina, etc...
Éteres: El más importante de los éteres simétricos es el dietil éter, el disolvente empleado
comúnmente en la extracción y preparación de los reactivos de Grignard.
La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético. Aunque en
muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de
ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya química y estructura se basa en el
carbono, también se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el
ácido fórmico en el cometa Halle Bop
carbohidratos
Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno (O) e
hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta nomenclatura no es del todo
correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidón,
alginatos), pero también en el animal (glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su
grado de polimerización en:
Monosacáridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa)
Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisacáridos (Maltotriosa, rafinosa)
Polisacáridos (alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc.)
Lípidos
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas
principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también
pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como característica principal el ser
hidrófobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgánicos como la bencina, el
benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente
grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos
cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética
(como los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora
(como las hormonas esteroides). (ver artículo "lípido")
Proteínas
Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización de péptidos, y
estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así "poliamidas naturales" ya que el
enlace peptídico es análogo al enlace amida. Comprenden una familia importantísima de
moléculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son
el colágeno, las fibroínas, o la seda de araña.
Ácidos nucleicos
Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición de monómeros denominados
nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas; algunas
moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, con
millones de nucleótidos encadenados. Están formados por las moléculas de carbono,
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato. Los ácidos nucleicos almacenan la información
genética de los organismos vivos y son los responsables de la transmisión hereditaria.
Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN.
HIDROCARBUROS
Pueden ser:
-Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La
cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con
ella se llaman radicales.
Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí.
¦ Saturados ¦ Alcanos
¦ Alifáticos ¦
¦ ¦ ¦ Alquenos
¦ ¦ Insaturados ¦
Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos
¦
¦ Aromáticos
ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en
disposición tetraédrica.
Nomenclatura
1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ...
si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja
polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada
energía de activación.
Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH (CH3)2
Obtención de alcanos
La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante
combustión.
Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:
- Hidrogenación de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
- Reducción de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2
ALCANOS ALIFÁTICOS
En los alcanos alifáticos, tanto los de cadena lineal y como los de cadena
ramificada, la relación C/H es de CnH2n+2, siendo "n" el número de átomos de
carbono de la molécula. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en
comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no
sistemático, parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las
moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes que comparte
un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la
forma, donde cada línea representa un enlace covalente:
El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de
carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de
numerales griegos: pentano, hexano, heptano, etc.
1 Metano CH4
C Nombre Fórmula Modelo
2 Etano C2H6
3 Propano C3H8
4 n-Butano C4H10
5 n-Pentano C5H12
6 n-Hexano C6H14
7 n-Heptano C7H16
8 n-Octano C8H18
9 n-Nonano C9H20
10 n-Decano C10H22
C Nombre Fórmula Modelo
11 n-Undecano C11H24
12 n-Dodecano C12H26
CICLOALCANOS
CONFORMACIONES
La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para
describir la geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada enlace
carbono – carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los
átomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de
torsión de la molécula se conoce como su conformación.
El caso de alcanos mayores es más complejo, pero se basa en los mismos principios,
con la conformación antiperiplanar siendo más favorecida alrededor de cada enlace
carbono-carbono. Por esta razón, los alcanos suelen mostrar una disposición en
zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferirá en
algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energía entre las
conformaciones son pequeñas comparadas con la energía térmica de las moléculas:
las moléculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque los modelos así
lo sugieran.
ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una
hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otra
pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles
enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que
la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga.
Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos
puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Propiedades químicas
Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:
Obtención de alquenos
PROPIEDADES FÍSICAS
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-
alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la
componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como
la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es
simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos
con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbitalsp2 es
ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que
tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que
aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior.
'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la
segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar
neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.
Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la
polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) frente al
pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un
protón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se
deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un
alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos
carboxílicos.
REACCIONES
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de
adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También
sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.
ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante
una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos
enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos
unidos a él tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más
característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente (2800 oC) debido a
que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más
características son las de adición.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también otros grupos
de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el
grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de
hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo también existen funciones
alqueno (dobles enlaces), éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo,
nitro o sulfóxido, entre otros.
Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno. Pueden ser:
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de
hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por -al:
2-Butanona o metil-etil-cetona
Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a
los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo
carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble
enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen
ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores
de electrones por efecto inductivo.
Ésteres: Los ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos
de sustancias con este grupo incluyen el ácido acetil salicílico, componente de la aspirina, o
algunos compuestos aromáticos como el acetato de isoamilo, con característico olor a
plátano. Los aceites también son ésteres de ácidos grasos con glicerol.
Éteres: Los éteres presentan el grupo éter (-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de
ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los éteres de baja masa
molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.
Nitrogenados
Aminas: Las aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo
amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o
terciarias (R-NR´-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con
olores que recuerdan a pescado u orina.
Amidas: Las amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo
amida (-NH-CO-) en su estructura. Las proteínas o polipéptidos son poliamidas naturales
formadas por enlaces peptídicos entre distintos aminoácidos.
Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy
electrófilo, reaccionando fácilmente con el agua para descomponerse mediante la
transposición de Hofmann dar una amina y anhídrico carbónico, con los hidroxilos para dar
uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.
Cíclicos
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos,
que en realidad son compuestos bicíclicos, los terpenos, u hormonas como el estrógeno,
progesterona, testosterona u otras biomoléculas como el colesterol.
Aromáticos
PROPIEDADES FÍSICAS
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y
sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de
carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son
casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que
aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de
ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son
muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En
estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o
sencillos.
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato
de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con
óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el
alcano correspondiente (enlace sencillo).
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:
Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2;
bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con
formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco
NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se
forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y dan
mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener
otros alquinos de cadena más larga.
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación
de propino.
ESTRUCTURA ELECTRÓNICA
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los
enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La
distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los
carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
ALCOHOLES
Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del
grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La
solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a
medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a
parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad
será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que
la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los
puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se
forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número
entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de
fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos
puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de
fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
Propiedades químicas
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula
de agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino
se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con
carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula
se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la
molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes
(los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por
atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para
que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
Halogenación de alcoholes
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es
atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa
la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un
alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o
tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in
situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:
Oxidación de alcoholes
1. Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido
fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la transformación de
un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el
alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el
cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones
de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su
lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol
en un alqueno.
LOS ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -
CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno
del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos
los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.
Propiedades físicas
1. La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado
que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
2. Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción
tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un
alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si
la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de
átomos de carbono.
1. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
2C
6H
5→C
6H
5+C
6H
5CH
2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a
menudo es espontánea:
R-CH=O + H
2N-R' → R-CH=N-R'
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores
ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Síntesis
2. Por carbonilación.
CETONA
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo.
Clasificación
Cetonas alifáticas
2. Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos
específicos)
Isómeros
Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener
diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros, moléculas tienen
la misma fórmula química pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomería: isomería de cadena, isomería de función, tautomería,
estereoisometría, y estereoisometría configuraciones.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometría de cadena en la que el
compuesto con fórmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-
hexeno. Un ejemplo de isomería de función sería el caso del propanal y la acetona, ambos
con fórmula C3H6O.
Cetonas aromáticas
Cetonas mixtas
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Propiedades químicas
SÍNTESIS
1. Síntesis de Gilman
2. Síntesis de Weinreb
3. Síntesis de Fukuyama
4. Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
5. Reacción de Haworth
6. Condensación aciloínica
7. Síntesis de Bally-Scholl
8. Transposición benzoínica
9. Síntesis de Blaise
10. Condensación de Claisen y Condensación de Dieckmann
11. Reacción quelotrópica de una cetena con diazometano
12. Cicloadición de una cetena con olefinas
13. Reacción de Diels Alder con cetenas
14. Ciclización de Ruzicka
15. Reacción de Dakin–West
16. Reactivos de Grignard con nitrilos
17. Reacción de Darzens
18. Reacción de Darzens-Nenitzescu
19. Reacción de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas
Por transposición
1. Transposición de Claisen
2. Transposición de Carroll
3. Transposición de Fries
4. Transposición de Kornblum–DeLaMare
5. Transposición de Baker–Venkataramane
6. Transposición de Criegee
7. Transposición de Meyer–Schuster y reacción de Favorskii
Por ruptura de esqueletos de carbono
1. Ozonólisis de Harris
2. Reacción de Malaprade
REACCIONES DE CETONAS
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición
nucleofílica, oxidación y reducción.
Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la
reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adición de Hidroxilamina.
Adición de hidracinas.
Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también
reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un
hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa
como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro
compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición
nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación
del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción,
obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es
necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de
condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de
la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).
ÁCIDO CARBOXÍLICO
Características y propiedades
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas;
los dos átomos deoxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo
de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y
quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo
de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre
los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un
carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución
acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica,
como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que
la estabilización por resonanciao deslocalización electrónica, provoca que la base
conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la
concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a
la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica
experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se
nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por
resonancia
Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se
le denomina carboxilato.
Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos estructuras en resonancia que más
contribuyen a la estructura real
REACCIONES
Reacción general
Mecanismo de reacción
1. Esterificaciones
1. Descarboxilación de Barton
1. Reacción de Hunsdiecker
1. Reacción de Kochi
1. Descarboxilación de Krapcho
1. Electrólisis de Kolbe
Los lípidos saponificables cumplen dos funciones primordiales para las células; por una
parte, los fosfolípidos forman el esqueleto de las membranas celulares (bicapa lipídica); por
otra, los triglicéridos son el principal almacén de energía de los animales. Los lípidos
insaponificables, como los isoprenoides y los esteroides, desempeñan funciones
reguladoras (colesterol, hormonas sexuales, prostaglandinas).
Proteínas
Las proteínas son las biomoléculas que más diversidad de funciones realizan en los seres
vivos; prácticamente todos los procesos biológicos dependen de su presencia y/o actividad.
Son proteínas casi todas las enzimas, catalizadores de reacciones metabólicas de las células;
muchas hormonas, reguladores de actividades celulares; lahemoglobina y otras moléculas
con funciones de transporte en la sangre; anticuerpos, encargados de acciones de defensa
natural contra infecciones o agentes extraños; losreceptores de las células, a los cuales se
fijan moléculas capaces de desencadenar una respuesta determinada; la actina y la miosina,
responsables finales del acortamiento delmúsculo durante el estado de la contracción;
el colágeno, integrante de fibras altamente resistentes en tejidos de sostén de la planta y el
tallo
Ácidos nucleicos
Los ácidos nucleicos, ADN y ARN, desempeñan, tal vez, la función más importante para la
vida: contener, de manera codificada, las instrucciones necesarias para el desarrollo y
funcionamiento de la célula. El ADN tiene la capacidad de replicarse, transmitiendo así
dichas instrucciones a las células hijas que heredarán la información.
Algunas, como ciertos metabolitos (ácido pirúvico, ácido láctico, ácido cítrico, etcétera.) no
encajan en ninguna de las anteriores categorías citadas.
Vitaminas
Las vitaminas son precursoras de coenzimas, (aunque no son propiamente enzimas) grupos
prostéticos de las enzimas. Esto significa, que la molécula de la vitamina, con un pequeño
cambio en su estructura, pasa a ser la molécula activa, sea esta coenzima o no.
Los requisitos mínimos diarios de las vitaminas no son muy altos, se necesitan tan solo
dosis de miligramos o microgramos contenidas en grandes cantidades (proporcionalmente
hablando) de alimentos naturales. Tanto la deficiencia como el exceso de los niveles
vitamínicos corporales pueden producir enfermedades que van desde leves a graves e
incluso muy graves como la pelagra o la demencia entre otras, e incluso la muerte. Algunas
pueden servir como ayuda a las enzimas que actúan como cofactor, como es el caso de las
vitaminas hidrosolubles.
Fuentes
Los compuestos orgánicos pueden ser obtenidos por purificación a partir de organismos o
del petróleo y por síntesis orgánica.
La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen hoy de forma artificial, aunque
un subconjunto importante todavía se extrae de fuentes naturales porque sería demasiado
costosa su síntesis en laboratorio. Estos últimos son utilizados en reacciones de semi-
síntesis.
PREGUNTAS QUE SE GENERARON DE LA BÚSQUEDA DE LA
INFORMACIÓN (ASPECTOS QUE NO SE COMPRENDIERON EN UN PRIMER
MOMENTO)
Los químicos orgánicos determinan la estructura y funciones de las moléculas, estudian sus
reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos de interés para mejorar
la calidad de vida de las personas. Esta rama de la química ha afectado profundamente la
vida del siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias
naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, aumentado el bienestar
favorecido la utilidad de casi todos los productos que, en la actualidad, usamos en
situaciones que nos son habituales: la ropa que vestimos, los muebles, los objetos que
ornamentan nuestra casa, etc.
Los halógenos tienen la propiedad de poder formar, cuando se combinan con el sodio, sales
parecidas a la sal común.
Todos los elementos del grupo 17 poseen valencia -1, combinándose con metales,
consiguiendo la formación de halogenuros (o haluros), y también con metales y no metales
formando iones de tipo complejo. Los primeros cuatro elementos del grupo de los
halógenos, se combinan fácilmente con los hidrocarburos, dando los compuestos que se
conocen como halogenuros de alquilo.
Si los dos átomos de carbono en el enlace doble están unidos a un número diferente de
átomos de hidrógeno, el halógeno se ubicará preferentemente en el carbono con menos
sustituyentes hidrógeno, una observación conocida como regla de Markovnikov. Esto
es debido a la atracción de un átomo de hidrógeno del ácido (HX) por el alqueno, para
formar el carbocatión más estable (estabilidad relativa: 3°>2°>1°>metilo), así como
generando un anión halógeno.
La reacción subsecuente procede por un mecanismo SN1 debido a la presencia
del carbocatión electrófilo y el anión haluro nucleófilo, conduciendo al producto final.
Un ejemplo simple de una hidrocloración es la del indeno con el gas de cloruro de
hidrógeno (sin solvente):4
Las principales reacciones del procedimiento tienen varias etapas, que incluyen al principio
al adsorción de monóxido de carbono sobre el catalizador, luego el comienzo de la
polimerización al formarse un grupo metilo, y más tarde la polimerización para obtener el
hidrocarburo.
Las ventajas de este proceso consisten en la baja proporción de azufre encontrada en el gas
oil obtenido a través del proceso FT (lo cual es favorable para el medio ambiente) y el alto
contenido de cetano, que se debe a su baja proporción de compuestos aromáticos.
Sin embargo, los mismos productos obtenidos con el proceso FT, también puedes obtenerse
de manera más simple a partir del refinamiento de petróleo. Las plantas necesarias para
realizar el proceso FT tienen un alto costo de instalación, y además tienen un impacto
negativo sobre el medio ambiente, dado que la emisión de CO2 en este tipo de plantas es
muy alta, casi el doble de lo emanado en una planta de refinamiento de petróleo.
De modo que la utilización del proceso FT sólo tiene cuando el petróleo es caro o escaso y
se cuenta con una gran fuente de carbón o gas natural. Una de las ventajas para los países
que deciden obtener combustibles mediante esa vía, es la independencia energética respecto
de los países ricos en petróleo. En contrapartida, habría que considerar el efecto negativo
ambiental.
Formalmente, los compuestos organometálicos son aquellos que poseen, de forma directa,
enlaces entre átomos de metal (o metaloides) y átomos de carbono, M+δ–C-δ, de mayor o
menor polaridad. Es decir, un compuesto es considerado como organometálico si este
contiene al menos un enlace carbono-metal. En este contexto el sufijo “metálico” es
interpretado ampliamente para incluir tanto a algunos no metales (como el fósforo) y
metaloides tales como B, Si y As así como a metales verdaderos. Esto es debido a que en
muchos casos la química de los elementos B, Si, P y As se asemeja a la química de los
metales homólogos respectivos. Por lo tanto, el término de compuestos organometálicos es
también usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y
semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos que el
carbono.
Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente
fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con
n centros quirales tiene 2n estereoisómeros. El gliceraldehído tiene 21=2; las aldohexosas
con cuatro centros quirales, tienen 24=16 estereoisómeros. Los estereoisómeros de los
monosacáridos pueden ser divididos en dos grupos, los cuales difieren en la configuración
alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia).
Tomemos como ejemplo al gliceraldehído (en fórmulas de proyección de Fisher):
D-glicerladehído L-glicerladehído
Compuestos del Carbono Lípidos Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por
Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, que pueden aparecer en algunos compuestos el Fósforo y
el Nitrógeno. Constituyen un grupo de moléculas con composición, estructura y funciones
muy diversas, pero todos ellos tienen en común varias características: • No se disuelven en
agua, formando estructuras denominadas micelas. • Se disuelven en disolventes orgánicos,
tales como cloroformo, benceno, aguarrás o acetona. • Son menos densos que el agua, por
lo que flotan sobre ella. • Son untuosos al tacto. Los lípidos se ordenan en los siguientes
grupos moleculares: • Ácidos grasos • Acil-glicéridos (Grasas) • Céridos • Fosfoglicéridos
y esfingolípidos • Esteroides • Isoprenoides • Prostaglandinas En esta unidad prestaremos
especial atención a los ácidos grasos y a los acil-glicéridos o grasas
Los hidrocarburos como fuentes de energía El petróleo El petróleo o aceite de roca (pétreo
y óleo), es una roca líquida, de color oscuro, oleaginosa e inflamable, de composición muy
variada, sobre todo hidrocarburos, que se extrae de los estratos superiores de la litosfera. Se
origina por acumulación de plancton marino que se transforma, por bacterias, en ambiente
anaerobio. En cuencas sedimentarias con alta sedimentación, como un delta de un río, por
ejemplo, el plancton muerto se deposita mezclándose con capas de limos y arcillas. El
enterramiento del plancton es muy rápido y así se crean las condiciones anaerobias para que
las bacterias puedan actuar. Estas transformaciones dan lugar a una mezcla rica en
hidrocarburos, llamada sapropel. Éste se transforma en petróleo cuando aumenta la presión
y la temperatura.
Para tener una ocgecion clara y saber de dónde provienes, también saber en beneficio que
prestan. Biopolímeros Polímeros naturales La vida consiste fundamentalmente en un
conjunto de reacciones químicas interconectadas que se desarrollan en unas condiciones
suaves, en el interior de los seres vivos. Son las características de las sustancias orgánicas
las que permiten la existencia de vida. Las sustancias biológicas se diferencian de las
inorgánicas en su variedad y su complejidad. La mayoría de las sustancias orgánicas están
formadas por la repetición de unos componentes básicos, monómeros, que se unen
repetidamente: son macromoléculas. Las sustancias orgánicas se agrupan en cuatro grandes
tipos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. Con excepción de los lípidos, cuya
estructura química es muy diversa, los restantes grupos están formados, principalmente, por
polímeros Los azúcares, glúcidos o hidratos de carbono, son biomoleculas orgánicas
formadas por C, H y O, aunque además, en algunos compuestos también podemos
encontrar N y P. Sus funciones.
SILVIA RIASCOS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono
e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los
que se unen los átomos de hidrógeno.
Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de
átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
¿QUE SON LOS PIRIDINA?
Es un análogo del benceno en el que uno de los átomos de carbono se sustituye por un
nitrógeno. Este átomo tiene hibridación sp2, por lo que posee un electrón en un orbital p,
que conforma el sexteto aromático con los cinco electrones de los orbitales p de los
carbonos. Pero el nitrógeno posee además un par de electrones ubicados en un orbital sp2
(que no participa del sistema ), lo que le confiere a la piridina propiedades básicas
comparables a la anilina
En farmacia, los éteres se usan como anestésicos volátiles y depresores del sistema nervioso
central, sin embargo debido a la alta toxicidad de estas sustancias deben ser tratadas con
atención.
R// En química orgánica un heteroátomo (del griego héteros, diferente, más átomos) es
cualquier átomo salvo el carbono y el hidrógeno, que forma parte de un compuesto
orgánico.
R// Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos orgánicos han
sido sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos incluyen fármacos,
desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras textiles sintéticas, materiales
plásticos, polímeros en general, o colorantes orgánicos, que de alguna o otra forma han
beneficiado nuestras vidas.
En nuestra vida cotidiana presenciamos una serie de cambios y procesos que nos
demuestran la importancia de la química orgánica. Materiales como la crema dental y los
jabones, han sido elaborados mediante procesos químicos. La tinta del bolígrafo es
producto de un proceso especial de elaboración. El forro de los libros, las pinturas, la tiza,
los abonos, los fertilizantes, entre otros, son materiales indispensables para la humanidad en
esta época de avances notables y constantes. Para obtener todos estos materiales, el hombre
tuvo que realizar muchas investigaciones. El químico se preocupo por descubrir las
propiedades características que le permitieran hallar la diferencia entre unas sustancias y
otras; separar los componentes que forman los cuerpos; investigar procesos de
transformación de las sustancias, con el fin de obtener materiales más útiles al hombre;
hallar la estructura de la materia con lo cual puede explicarse su comportamiento y
propiedades.
R// Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleídos,
azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los
productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que
vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la
comida, etc.
R// Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos
citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En
ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado
lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la
Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más
negativa de la industria química.
¿Cuáles Son Las Principales Fuentes De Los Compuestos Orgánicos?
R// Son fuente de energía calorífica, actúan como solventes, son materia prima para otras
sustancias
R// La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. El
gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo de propano y
butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otro hidrocarburo.
Sin embargo además de dar reacciones de adición estos compuestos dan reacciones de
sustitución electrofílica y tienen propiedades semejantes a la del benceno. Por tanto ha sido
necesario reconsiderar dichas estructuras, específicamente la distribución electrónica a la
luz de las teorías para buscar, representaciones estructurales cada vez más acordes con las
propiedades que exhiben estos compuestos, para ello nos centraremos específicamente en el
caso del pirrol, teniendo en cuenta que la distancia interatómica entre los átomos que
forman el anillo son de valores intermedios entre un simple y un doble enlace, y que la
energía de resonancia calculada, así como la encontrada de su calor de combustión son más
cercanas a la del benceno que a la de un dieno conjugado.
Nomenclatura
Heterociclos con más de un heteroátomo * Heteroátomos del mismo elemento. Los
heterociclos que poseen más de un heteroátomo del mismo elemento se nombran mediante
las siguientes reglas:
La multiplicidad se indica utilizando los prefijos di, tri, tetra, etc.
Se numeran las posiciones relativas de los heteroátomos en forma tal que los
heteroátomos queden con la menor numeración posible.
Heteroátomos de diferentes elementos
Si los heteroátomos del ciclo son de diferentes elementos:
Los heteroátomos se numeran empezando por el heteroátomo de mayor prioridad y
siguiendo la numeración en dirección en la cual los heteroátomos de menor o igual
prioridad posean la menor numeración posible.
Para nombrar el compuesto, se utilizan los prefijos de cada heteroátomo en orden de
prioridad.
Nomenclatura Sistemática
1. Ver si el sistema tiene un nombre trivial, sino se encuentra, entonces se construye su
nombre utilizando el Sistema de Hantzch y Widman para sistemas mononucleares o se
construye el nombre para sistemas fusionados siguiendo las indicaciones que se presentan a
continuación.
2. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o
reconocidos por la IUPAC son importantes porque éstos se utilizan como base para
construir otros nombres de compuestos policíclicos.
Nombres triviales de sistemas anulares comunes.
• Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el origen, propiedad física o
biológica; o preferencia del descubridor.
• “No contienen información estructural útil”
• Reconocidos por la IUPAC.
ANÁLISIS FINALES
Durante el desarrollo de las actividades propuestas en prueba final del curso, se logró
determinar la importancia la química orgánica en un contexto real, dando respuesta al
problema integrador del curso: “¿Cómo la química orgánica explica la reactividad,
estructura y propiedades de compuestos derivados del carbono, naturales y
sintetizados artificialmente?, basándonos en las preguntas orientadores correspondientes
a las realizadas en los trabajos previos de cada unidad:
- ¿En qué consiste la química de los hidrocarburos y sus derivados?
- ¿En qué consiste la química de las principales funciones con oxígeno como
heteroátomo?
- ¿En qué consiste la química de las principales funciones con nitrógeno y azufre como
heterotermos?
De igual forma, la información que adquirimos en la investigación de los temas de cada una
de las unidades tratadas durante el curso, son de vital importancia para nuestra formación
académica y posterior vinculación laboral, ya que se hace necesario tener un pensamiento
estructurado que nos permita comprender, interpretar y establecer los comportamientos del
carbono y sus compuestos orgánicos, grupos funcionales: funciones orgánicas con oxígeno,
nitrógeno y azufre, y demás temas que permitieron aclarar conceptos establecidos en la
cada unidad, a través de los principios de la química orgánica, siendo capaz de resolver
situaciones problemas, en cuanto a su clasificación, reactividad, estructuras y propiedades.
La actividad nos permitió desarrollar respuestas a situaciones relacionadas con el
comportamiento químico, propiedades y estructuras de moléculas orgánicas, asociadas a
sus diferentes grupos funcionales. Así mismo, para una comprensión más amplia y
entendible de los temas de cada unidad, se hizo necesario estudiar a profundidad gran
variedad de conceptos que determinaron la importancia de la química orgánica.
5. Hidrocarburos
7. BIOMOLÉCULAS
CONCLUSIONES
Química del grupo carbonilo. Sitio internet (Citado 20/05/2015) Disponible en:
docencia.udea.edu.co/vicedocencia/trabajos/nora/hipertexto_doc.rtf