Obtencion de Benzoina

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OBTENCIÓN DE BENZOÍNA

La benzoina es una sustancia cristalina que reúne las propiedades de los


alcoholes y de las cetonas. De forma análoga a las α-hidroxicetonas alifáticas y los
azucares, forma con la fenilhidracina una osazona. La oxidación de la benzoína
con ácido nítrico conduce al bencilo.
H. Bayer, W. Walter. Manual de química orgánica. Décimo novena edición.
Editorial Reverté, página 568
Propiedades físicas de reactivos y productos
Compuesto PM Peso/Vol mmol pf(°C) pe(°C)
Benzaldehído 106.121 0.4 mL 3.91 -26 178.1
Clorhidrato de tiamina 337.27 0.1356g 0.40 248 ----
Benzoina 212.24 132 344

En un tubo de ensayo de 18 por 150 mm se colocaron 0.1356 gr de tiamina que se


disolvieron en 0.4 ml de agua, 1 ml de etanol, 4 ml de hidróxido de sodio al 10% y
por ultimo 0.4 ml de benzaldehído. El tubo se colocó en el sonicador por 40
minutos.
Al final del tiempo de reacción, la benzoina se separó en cristales finos amarillos,
el producto se filtró al vacío, se lavaron los cristales con dos porciones heladas de
etanol al 50%. Se llevó a cabo la recristalización con etanol, calentando hasta que
se solubilizo por completo para después dar choque térmico formando cristales
que fueron filtrados al vacío. El papel filtro se colocó en una caja Petri para que el
producto se secara y finalmente se pesó el producto obtenido.
Se obtuvieron 0.0378 g y un 9.11 % de rendimiento) de benzoina y un pf 130–
133 °C
ANEXOS
 EVIDENCIA FOTOGRÁFICA
Figura 1. Figura 2. Figura 3.
Activación de Reacción de Precipitación
la tiamina condensación de cristales

Figura 4. Figura 5.
Filtración del Producto
producto

 CÁLCULOS DE RENDIMIENTO
1 𝑚𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 212.24 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎
3.91𝑚𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ( )( )
2 𝑚𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 1000 𝑚𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎
0.4149 = 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎

0.0378
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( ) = 9.11%
0.4149

 JUSTIFICACIÓN DE LOS MECANISMOS DE REACCIÓN


El etanol del medio se roba un hidrogeno de la timina y la vuelve un
carboanion que ataca al carbonilo, y luego el oxígeno se roba un hidrogeno
y por resonancia se estabiliza la molécula, después reacciona con otra
molécula de benzaldehído y así obtenemos a la benzoina.

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