INFORE de Los Compuestos Heterociclicos

1. titulo.
2. objetivo.
3. fundamentos teóricos
 clasificación de los compuestos
heterocíclicos.
 nomenclatura sistemática de los
compuestos heterocíclicos.
 compuestos heterocíclicos aromáticos:
características
4. bibliografías.
Compuestos orgánicos heterocíclicos
Objetivos.
Objetivo general
Estudiar los compuestos heterocíclicos sus estructuras y aplicaciones en

la química orgánica y en la industria petrolera.
Objetivo específicos
-analizar cada resultado obtenido para luego proceder a comprender

dichos compuestos.
FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA
Definición de los compuestos Heterocíclicos
Un compuesto heterocíclico es una sustancia orgánica que contiene un anillo
formado por más de un tipo de átomos; además del Carbono, los más comunes son
Nitrógeno, Oxígeno y Azufre. A estos átomos diferentes se les llama heteroátomos.
HETERO: Prefijo que significa otros, desigual, diferente.
CICLICO: Relativo al ciclo, anillo. Compuesto orgánico cuyos átomos forman una
cadena cerrada. De acuerdo a lo anterior, se puede definir compuestos heterocíclicos
como aquellos compuestos orgánicos que contienen anillos formados por carbono y
otros átomos diferentes a éste.
Los anteriores compuestos reciben nombres Triviales, es decir, nombres Comerciales
que no aportan información estructural de la molécula, pero que han sido aceptados
y reconocidos por la IUPAC.
Clasificación de los compuestos heterocíclicos
Los compuestos heterocíclicos se clasifican de acuerdo con dos criterios principales:

el Tipo de Enlaces que contiene (si son sencillos o dobles), y en Número de
anillos que posee.
Por el Tipo de Enlaces que contienen, se clasifican en Compuestos Alicíclicos,

cuando sus enlaces son sencillos, o dobles pero la geometría tiene 5 átomos o menos;
y Compuestos Aromáticos, cuando cuentan con un anillo de Benceno en su
estructura, ó que es la base sobre la que existe el heteroátomo.
Por el Número de anillos que posee, se puede clasificar

como Monocíclicos, Bicíclicos, Tricíclicos, y se agrega un prefijo numérico
sucesivo en su caso.
Compuestos heterocíclicos de tres átomos
Hay anillos heterocíclicos de tres átomos que son muy reactivos debido a su facilidad
de apertura por nucleófilos, llamados Epóxidos y Aziridinas. Son valiosos materiales
de partida en síntesis orgánica.
Los Epóxidos, llamados también Oxiranos, son éteres cíclicos que consisten en la
unión de un átomo de Oxígeno a dos de Carbono consecutivos que a su vez forman
parte de una cadena de enlaces covalentes. Se trata de una estructura triangular cuya
base son los Carbonos y el vértice el Oxígeno. Son líquidos incoloros, solubles en
Alcoholes, Éteres y Benceno. El término más sencillo es el Óxido de Etileno, también
llamado Epoxietano u Oxirano. Su síntesis es más frecuente por la ruptura de un
enlace doble entre los átomos de Carbono con ácidos que contengan varios átomos
de Oxígeno. Se nombran indicando las posiciones en las que el átomo de Oxígeno
está sujeto, seguidas por el prefijo “Epoxi-“ y el nombre del hidrocarburo que lo
sostiene.
Presentes en polímeros, se utilizan como plástico para estructuras, revestimientos y

adhesivos. Además, tienen participación importante en la fabricación de abrasivos,
materiales de fricción, en la industria textil, en fundición, filtros y lacas. También para
lanas minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas, polvos de moldeo.
En la industria alimentaria, los epóxidos se emplean como esterilizantes químicos en
alimentos de baja humedad y en los materiales de envasado aséptico.
Las Aziridinas, así como los Epóxidos, tienen una estructura triangular, sólo que el
heteroátomo es Nitrógeno. Son líquidos incoloros, solubles en agua, venenosos y de
olor amoniacal. Presentan una propiedad física especial que se atribuye a la
geometría del anillo; el átomo de nitrógeno tiene una barrera para la inversión
piramidal significativamente mayor que la de otras aminas monocíclicas y acíclicas.
Un procedimiento útil para la síntesis de aziridina es la pirolisis o fotólisis de 1,2,3-
triazolinas. Estos compuestos se preparan fácilmente por reacción de azidas con
alquenos en una reacción de cicloadición 1,3-dipolar.
Por evaporación, la Aziridina puede alcanzar concentraciones nocivas en el aire a

20°C. Reacciona con los agentes oxidantes y es propensa a la combustión,
generándose óxidos de Nitrógeno.
Compuestos heterocíclicos de cinco átomos
Los más simples de los compuestos heterocíclicos de cinco átomos son: Pirrol, con
heteroátomo Nitrógeno, Furano, de heteroátomo Oxígeno y Tiofeno, de heteroátomo
Azufre.
El anillo de Pirrol es la unidad fundamental del sistema de la porfirina que se
encuentra, por ejemplo, en la Clorofila y la Hemoglobina.
Se encuentra Pirrol en cantidades pequeñas en el alquitrán de hulla, al igual que
Tiofeno. Al destilar alquitrán fraccionadamente, se recoge tiofeno (con punto de
ebullición 84°C) junto con Benceno (con punto de ebullición 80°C).
La forma más fácil de obtener Furano es por descarbonilación (Eliminación de

Monóxido de Carbono) de Furfural (furfuraldehído) que, a su vez, se obtiene por
tratamiento de cáscaras de avena o arroz, o mazorcas de maíz, con ácido clorhídrico
hirviendo.
Compuestos heterocíclicos de seis átomos
De los términos saturados, uno de los más importantes es el 1,4 Dioxano o Dioxano,
que es un líquido incoloro, de olor característico, cuyo vapor es más denso que el aire
y puede extenderse a ras del suelo. Puede formar peróxidos explosivos en contacto
con aire. Reacciona con oxidantes y ácidos fuertes. Reacciona violentamente con
algunos catalizadores.
De los heterocíclicos insaturados, uno de los términos más importantes es la Piridina,

que consta de una estructura de anillo bencénico con un heteroátomo Nitrógeno. Es
la configuración precursora de muchas moléculas de vital importancia como los
componentes del ácido desoxirribonucleico.
Nomenclatura Sistemática de Compuestos Heterocíclicos
Para los compuestos heterocíclicos de un Anillo (Monocíclicos), la nomenclatura

apropiada se deriva combinando un prefijo y sufijo apropiado a determinada raíz, de
acuerdo con las siguientes reglas:
El prefijo denota la naturaleza del heteroátomo, la Raíz explica el tamaño del anillo,
y el Sufijo determina el grado de insaturación. El orden a seguir en la Nomenclatura
es Prefijo-Raíz-Sufijo.
La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo para

Oxígeno, tio para Azufre o aza para Nitrógeno.
La multiplicidad del heteroátomo se designa mediante un prefijo adicional, como di,

tri, tetra, etc.
Cuando existen dos o más heteroátomos diferentes, se nombran con la siguiente

prioridad: O > S > N; por ejemplo Oxazo para Oxígeno y Nitrógeno, Tiazo para Azufre
y Nitrógeno, Oxatio para Oxígeno y Azufre.
El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada.
El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo. Es conveniente observar

que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico.
La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y continúa

alrededor del anillo, para asignar los números menores posibles a los otros
heteroátomos o sustituyentes.
Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía contiene
un átomo saturado en el anillo, éste se indica con un número que indica su posición y
la letra H- mayúscula cursiva como prefijo.
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS AROMÁTICOS
CARACTERÍSTICA
Para analizar las estructuras de los heterociclos de cinco miembros como el pirrol,
el furano y el tiofeno se debe suponer que cada uno de estos compuestos tendrán
propiedades de un dieno conjugado y además de una amina, un éter o de un tioéter
(posteriormente se estudiarán los compuestos del azufre) respectivamente.
PIRROL
El pirrol es un heterociclo aromático de cinco eslabones formado por cuatro átomos

de carbono y uno de nitrógeno. El nitrógeno presenta una hibridación sp2, pero al
contrario de lo que ocurre en la piridina, el par electrónico libre del nitrógeno ocupa un
orbital p y participa en el solapamiento con los orbitales p de los átomos de carbono
adyacentes formando un anillo continuo de densidad electrónica. Los dos electrones
del nitrógeno y los cuatro electrones p de los enlaces dobles C-C completan el sexteto
electrónico.
EL FURANO
El furano es un heterociclo aromático de cinco eslabones, como el pirrol, pero con el

oxígeno como heteroátomo en lugar del nitrógeno. El átomo de oxígeno presenta una
hibridación sp2 de manera que uno de los pares de electrones solitarios ocupa uno de
los orbitales sp2. Los otros dos orbitales sp2 se emplean en la formación de los
enlaces s con los átomos de carbono adyacentes. El otro par de electrones no
compartidos ocupa el orbital p no hidridizado que se solapa con los orbitales p de los
átomos de carbono contiguos para formar el sexteto de electrones, que son los
responsables de las aromaticidad del furano.
EL TIOFENO
El tiofeno es un hidrocarburo heterocíclico aromático semejante al furano pero con un

átomo de azufre en lugar de uno de oxígeno. El átomo de azufre del tiofeno presenta
hibridación sp2. Los tres orbitales híbridos sp2 se forman con la combinación de los
orbitales s y p del tercer nivel cuántico. Dos de los orbitales sp2 se emplean en la
formación de enlaces s Csp2-Ssp2. En el tercer híbrido sp2 se coloca un par de
electrones no enlazantes. El segundo par de electrones no compartidos se sitúa en el
orbital no hibridizado 3p y se solapa con los orbitales 2p de los átomos de carbono
contiguos para formar el sexteto de electrones aromáticos. La energía de resonancia
del tiofeno no es tan grande como la del furano debido a la diferencia de tamaño entre
los orbitales 2p y 3p que ocasiona un solapamiento menos efectivo.
Bibliografía
https://www.ejemplode.com/38-quimica/4518-
ejemplo_de_compuestos_heterociclicos.html
https://www.ecured.cu/Compuestos_heteroc%C3%ADclicos
https://www.google.com/search?biw=1517&bih=730&tbm=isch&sa=1&ei=v-
UnXovlCIKA5wL_hIT4DQ&q=FURANO+ORBITAL+&oq=FURANO+ORBITAL+&gs_l=img.3...25389.27745
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https://www.google.com/search?biw=1517&bih=730&tbm=isch&sa=1&ei=yt4nXrzDFcjx5gKvpL24Bw
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-analizar cada resultado obtenido para luego proceder a comprender

HETERO: Prefijo que significa otros, desigual, diferente.

Clasificación de los compuestos heterocíclicos

Los compuestos heterocíclicos se clasifican de acuerdo con dos criterios principales:

Por el Tipo de Enlaces que contienen, se clasifican en Compuestos Alicíclicos,

Por el Número de anillos que posee, se puede clasificar

Compuestos heterocíclicos de tres átomos

Presentes en polímeros, se utilizan como plástico para estructuras, revestimientos y

Por evaporación, la Aziridina puede alcanzar concentraciones nocivas en el aire a

Compuestos heterocíclicos de cinco átomos

La forma más fácil de obtener Furano es por descarbonilación (Eliminación de

Compuestos heterocíclicos de seis átomos

De los heterocíclicos insaturados, uno de los términos más importantes es la Piridina,

Nomenclatura Sistemática de Compuestos Heterocíclicos

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La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo para

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