Hidrocarburos Aromáticos
Hidrocarburos Aromáticos
Hidrocarburos Aromáticos
AROMÁTICOS
ANDRÉS FELIPE POLANCO YEPES
SANTIAGO ARBELÁEZ CHARRY
JUAN JOSÉ LOZANO TOVAR
¿QUÉ SON LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS?
• Los hidrocarburos aromáticos son cadena de carbono cerrada que contienen
dobles enlaces alternados o conjugados. La existencia de estos dobles enlaces
conjugados en su molécula les confiere una gran estabilidad y hace que sus
propiedades químicas sean muy particulares. Debido a la deslocalización
electrónica en enlaces tt se convierte en un compuesto orgánico cícliclo
conjugado que posee una mayor estabilidad.
¿CÓMO SE NOMBRAN?
• Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono
y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula
cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace
sencillo y un doble enlace
¿CÓMO SE NOMBRAN?
• Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-
benceno".
• Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los
números 1,2; 1,3 ó 1,4 teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos
casos se sigue utilizando los prefijos “orto”, “meta” y “para” para indicar esas mismas posiciones del
segundo sustituyente
¿CÓMO SE NOMBRAN?
• En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los
localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias
opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
• Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
CLASIFICACIÓN
Los hidrocarburos aromáticos se dividen en mono cíclicos y policíclicos.
• Hidrocarburos aromáticos mono cíclicos: Son aquellos que poseen solamente un anillo de benceno. Estos
pueden presentar ramificaciones saturadas e instauradas
• Hidrocarburos aromáticos poli cíclicos: Son los que presentan varios anillos de benceno. Es este caso se clasifican
según los anillos de benceno en: condesados e aislados
• Hidrocarburos con anillos bencénicos condensados: Son aquellos
cuyos anillos bencénicos están agrupados.
Ej: Naftaleno (C10H8) y Antraceno (C14H10)
• Hidrocarburos con anillos bencénicos aislados: Son aquellos que
no comparten átomos de carbono
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
• Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen
como poli cíclicos. Ej:
NOMENCLATURAS DE COMPUESTOS
AROMÁTICAS DISUSTITUIDOS
• La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une al
último sustituyente.
• En los compuestos di sustituidos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por
radicales alquiló, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como -OH (hidroxil),
-NH2 (amino) o -NO2(nitro).
• Los sustituyentes pueden acomodarse en tres posiciones diferentes. Para explicarles
utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:
Sus tres posiciones son:
EJEMPLOS
EJEMPLO DE NOMBRE
FORMULA
Nomenclatura de compuestos aromáticos polisustituidos.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS
POLISUSTITUIDOS.
• Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han reemplazado tres o más
hidrógenos por otros grupo o átomos.
De formula a nombre
En estos casos es necesario enumerar el anillo bajo las siguientes reglas
- el número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
- la numeración debe continuarse hacia donde esté el radical más cercano para obtener la serie de números
más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si
son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
- todos los átomos de carbono deben numerarse, no sólo los que tengan sustituyente.
- al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra benceno.
- como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones para separar números
y palabras.
DEMOSTRACIÓN EN VIDEO
compuestos aromaticos.webm
PROPIEDADES FÍSICAS
• Como son compuestos de baja polaridad, presentan básicamente las mismas características
de los demás hidrocarburos. Los puntos de fusión de los aromáticos son relativamente más
elevados que los equivalentes más elevados que los equivalentes alicíclicos ya que las
moléculas aromáticas son planas, lo que permite una mejor interacción intermolecular
PROPIEDADES FÍSICAS
Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados
siguientes: estado sólido y estado líquido.
La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas
resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es
un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.
Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se
disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las
grasas.
PROPIEDADES FÍSICAS
• 1.Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida para
elaborar productos más complejos provienen de dos fuentes principales, el carbón (o
hulla) y el petróleo.
• 2.El carbono es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor
medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre
sí.
• 3.El petróleo a diferencia del carbón, consiste principalmente en alcanos y contiene
pocos compuestos aromáticos.
PROPIEDADES QUÍMICAS
El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial. Originalmente
recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen.
Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo
aromático.
Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la estructura característica
los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo benceno, por ello se dice que son
hidrocarburos derivados del benceno.
PROPIEDADES QUÍMICAS
A pesar de que los hidrocarburos aromáticos poseen dobles enlaces en sus
estructuras, estos presentan una
• Los anillos aromáticos poseen una alta estabilidad.
• Las reacciones de hidrocarburos aromáticos se pueden clasificar en dos tipos:
-Sustituciones electrofílicas
-Oxidación de cadenas laterales reactividad distinta a los alquenos.
LA IMPORTANCIA DE LOS HIDROCARBUROS
EN LA VIDA COTIDIANA
Los hidrocarburos aromáticos Tiene una gran variedad de usos y se ha vuelto parta
bastante importante en nuestra vida cotidiana y la industrial, como en:
- La medicina
- Alimentos
- Aseo
- Pesticidas
- Armas
LA IMPORTANCIA DE LOS HIDROCARBUROS
EN LA VIDA COTIDIANA
Benceno: se ha empleado como disolvente en formulaciones y para extracciones de
sustancias partiendo de semillas y frutos secos. También se ha usado en la fabricación de
estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos farmaceúticos y
colorantes, y como combustible. Actualmente está prohibido su uso en las formulaciones
de productos para uso doméstico y en muchos países también está prohibido su uso como
disolvente y componente de los disolventes para limpieza en seco.
LA IMPORTANCIA DE LOS HIDROCARBUROS
EN LA VIDA COTIDIANA
• Tolueno: disolvente de aceites, resinas, caucho, alquitrán de hulla, asfalto,
brea y acetilcelulosas. Se emplea como disolvente y diluyente en pinturas,
barnices de celulosa en tintas de fotograbado. Mezclado con agua forma una
mezcla azeotrópica con efecto deslustrante. Se emplea en la formulación de
productos de limpieza para determinadas industrias y artesanía.
LA IMPORTANCIA DE LOS HIDROCARBUROS
EN LA VIDA COTIDIANA
Cumeno: es un buen disolvente de grasas y resinas, lo que ha llevado a usarlo
en la industria como sustituyente del benceno. Se emplea como disolvente de
pinturas y lacas de celulosa, como componente de alto octanaje para
combustibles de aviones y como materia prima (obtención de fenol y acetona,
obtención de estireno por pirolisis).
PELIGROSIDAD
• La National Fire Prevention Association (NFPA) clasifica a la mayoría de los
hidrocarburos aromáticos con un código de inflamabilidad de 3 (donde 4
significa riesgo grave). Por ello, al presentan un riesgo de ignición
considerable siempre que se trabaje con ellos se debe evitar la acumulación
de sus vapores y recoger inmediatamente las fugas y derrames,
RIESGO AMBIENTAL
Varios hidrocarburos aromáticos, como el benceno, tolueno o xileno, están
dentro de los denominados COVs (Compuestos Orgánicos Volátiles), uno de
los principales grupos de sustancias responsables de la contaminación
atmosférica ya que además de los efectos nocivos que generan per se también
participan en la formación de ozono troposferico. Debido a los daños para la
salud y medioambiente se ha ido estableciendo legislación para controlar las
emisiones de estos
EFECTOS TÓXICOS
• Es una familia muy amplia y variada de compuestos por lo que la toxicidad varía mucho dentro de ella,
aquí sólo se recogen algunos efectos tóxicos que pueden causar. Los más comunes para intoxicación
aguda son la irritación de las vías respiratorias produciendo tos y dolor de garganta, también genera
dolor de cabeza, náuseas, mareo, palpitaciones, desorientación, confusión e inquietud.
• En caso de dosis altas se puede dar incluso la pérdida de conocimiento y depresión respiratoria,
pudiendo llegar a causar la muerte. En cuanto a los efectos por exposición crónica (dosis continuadas
en un periodo largo de tiempo), los síntomas neurológicos pueden ser: cambios de conducta, depresión,
alteraciones del estado de ánimo y cambios de personalidad y de la función intelectual y neuropatía
distal. Otros efectos crónicos son sequedad, irritación y agrietamiento de la piel y dermatitis.
GRACIAS