Modulo de Quimica 11

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MODULO DE QUIMICA

Fecha______________________

Nombre:____________________

Apellidos.

Grado o Ciclo.

INTRODUCCION

Bienvenido estudiante al curso de Química para 11.


Los conocimientos adquiridos son un escalón más
para tu logro personal y excelencia, dedícate a
lograr tus metas académicas durante todo el curso.
Este módulo contiene los temas que deberán ser
desarrollados, ampliados, estudiados y evaluados.
Contiene problemas, actividades y ejemplos,
también ejercicios, los cuales deberán ser
desarrollados por usted, como pruebas formativas
de autoevaluación y practica personal y deberán ser
entregadas como parte de la evolución.

El objetivo principal de este modulo es que utd


pueda aplicar los conocimientos adquiridos en la
resolución de problemas o sucesos de la vida
cotidiana y que además adquiera destrezas en la utilización de la terminología científica
aprendida.
Química orgánica
La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de
moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-
carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos
orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que esta rama de
la química estudia esta disciplina también es llamada química del carbono.

La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las


características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de
valencia
según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces
(valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da lugar a
una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de carbono (hibridación
química).
La molécula orgánica más sencilla que existe es el metano. En esta molécula, el
carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando un
tetraedro.

El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración estable,
estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar
frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos).
Estructura del átomo de C
Es el primer elemento del grupo 4 y es el más pequeño que posee 4 electrones de
valencia; se encuentra en el segundo periodo, su número atómico es 6, es decir, que
tiene 6 electrones repartidos en 2 niveles de energía para compartir

Z=
6
↓ ↓
↑ ↓
↓ ↑
1S 2S 2Px 2Py
2Pz

2P

Las propiedades fundamentales son:

 Tetravalencia: para adquirir la estructura del gas noble puede ganar o perder 4
electrones.
 Estabilidad de los enlaces: por el reducido volumen del átomo los enlaces
covalentes son fuertes y estables por lo cual puede formar cadenas de C con
número de átomos de carbono ilimitado.

 Estructura tetratonica: los 4 electrones de valencia se hayan situados, 2 en el


orbital 2S y 2 en los orbitales Px y Py respectivamente.

Cadenas carbonadas
 Pueden ser

 Cadena lineal: está constituida por átomos de carbono unidos cada uno máximo
a dos carbonos

𝐶𝐻3 - 𝐶𝐻2 - 𝐶𝐻2 - 𝐶𝐻3

 Cadena ramificada: uno o varios átomos de carbono se unen a tres o cuatro


carbonos o cuando aparece una cadena lateral unida a otra cadena de mayor
longitud
 Cadena cíclica

Los átomos de carbono forman un anillo o ciclo

Ciclo pentano tolueno

Hibridaciones

Hibridación SP3

La hibridación sp³ se define como la unión de un orbital s con tres orbitales p (px, py y pz)
para formar cuatro orbitales híbridos sp3 con un electrón cada uno

Los orbitales atómicos s y p pueden formar tres tipos de hibridación, esto depende del
número de orbitales que se combinen. Entonces, si se combina un orbital atómico s puro con
tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos sp3 con un ángulo máximo de
separación aproximado de 109.5º, esto es una de las características de los alcanos.

Hibridación SP2

Es la combinación de un orbital s con dos orbitales p (px y py) para formar tres orbitales
híbridos sp2. Los orbitales híbridos sp2 forman un triángulo equilátero.
Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces llamados insaturaciones:

- Dobles: donde la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, quedando un
orbital p sin hibridar, se producirán 3 orbitales sp². A esta nueva estructura se la representa
como un octeto de Johnson 2p6 y octavalente 2p¹

Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos en
un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El
orbital no hibridado p queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

Hibridación SP

La formación de estos enlaces es el resultado de la unión de un orbital atómico s con un


orbital p puro (px), esto permite formar dos orbitales híbridos sp con un electrón cada uno y
una máxima repulsión entre ellos de 180°, permaneciendo dos orbitales p puros con un
electrón cada uno sin hibridar.

Los orbitales híbridos sp forman una figura lineal. La hibridación sp se presenta en los
átomos de carbono con una triple ligadura o mejor conocido con un triple enlace carbono-
carbono en la familia de los alquinos.

El enlace triple es aún más fuerte que el enlace doble, y la distancia entre C-C es menor en
comparación a las distancias de las otras hibridaciones.
Hidrocarburos

Cuando uno de estos compuestos pierde un átomo de


hidrógeno da lugar a un radical, especie reactiva que Los cuatro primeros nombres de la serie homóloga
se une a otras cadenas carbonadas formando una de los alcanos usan prefijos poco comunes; met-,
ramificación. Lo nombramos sustiyendo la el sufijo et-, prop-, y but- . El resto se nombran mediante los
prefijos numerales latinos (penta-, hexa-, hepta-, ...)
-ano por el sufijo -ilo (o -il).
que indican el número de átomos de carbono. Para
denotar que se trata de alcanos se usa el sufijo -ano.

fórmula molecular es CnH2n.


Clases de carbono

 Carbono primario: se une a un solo átomo de carbono o a un grupo


sustituyente por enlace simple.

 Carbono secundario: se une a dos átomos de carbono o a dos grupos


sustituyentes por medio de enlaces simples.
 Carbono terciario: se une a tres átomos de carbono o a tres grupos
sustituyentes por medio de enlaces simples.
 Carbono cuaternario: es el que se une a cuatro átomos o a cuatro grupos
sustituyentes

Ejemplo

 Carbonos cuaternarios 1
 Carbonos terciarios 6
 Carbonos secundarios 3

Carbonos primarios 2
Alquenos
Son hidrocarburos que tienen al menos un enlace doble
entre dos átomos de carbono. Los nombramos como
hemos visto con los alcanos, pero usando el sufijo -eno.
Fíjate en los ejemplos siguientes:

El primer alqueno de la serie homóloga es el eteno


porque el doble enlace ha de ser entre dos átomos de
carbono. También es importante que repares en que
puede ser necesario un localizador para el doble enlace
cuando haya posibilidades de confundir un compuesto
con otro.

La fórmula general de los alquenos lineales con un


único doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace de
más que tengan habría que restar 2 al número de
hidrógenos. Lo mismo pasa con los alquenos cíclicos.
Mira los ejemplos:

Alquinos
Son hidrocarburos en los que existe al menos un triple
enlace entre dos átomos de carbono. Es importante
señalar que tanto los dobles como los triples enlaces se
denominan insaturaciones, pero no tienen la misma
preferencia. Los dobles enlaces siempre tienen
preferencia sobre los triples y eso quiere decir que un
alquino no puede contener dobles enlaces porque de lo
contrario sería un alqueno. Los nombraremos del mismo
modo que hemos visto para los hidrocarburos
anteriores, pero usando el sufijo -ino.

Ejemplos resueltos

Solución
TALLER d) Cicloalqueno
e) Aromático
1. Lee las siguientes preguntas y selecciona la
alternativa correcta. 3)-¿Qué elementos químicos conforman principalmente
a los hidrocarburos?
1)-En relación al átomo de carbono, es
incorrecto afirmar que:
a) C y O
b) C y S
a) Es tetravalente.x c) C y N
b) Tiene capacidad para formar hasta dos enlaces. d) C y H
c) Se une consigo mismo y con otros átomos. e) C y P
d) Será primario si se encuentra unido a un átomo de
carbono. ¿Cuál de los siguientes compuestos son isómeros
e) Los enlaces covalentes carbono-carbono pueden ser correspondientes a la formula C4H10O?
simples, dobles o triples
1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH
2)-¿A qué tipo de hidrocarburo corresponde la formula
molecular C6H12? 2. CH3-CO-CH2-CH3

3. CH3- CH2-O-CH2-CH3
a) Alcano a) Solo 1
b) Alqueno b) Solo 2
c) Alquino c) Solo 3
d) Solo 1 y 3
e) Solo 1, 2 y 3

2. Asignarle el nombre a las siguientes Cadenas:

3. Dado el nombre elabora la cadena Carbonada:

a. 1-Propanol

b. 2-butanol

c. 2-metil-propanol

d. 3-pentanol

e. 2-metil-ciclo-pentano

f. 3-metilciclohexano

g. 5-metil-2-etil-6-octanol

h. 1,1,3-trimetilciclobutano
Función química y grupo funcional

Las estructuras, propiedades y reacciones químicas de los compuestos orgánicos están


determinados por los grupos funcionales presentes. Los grupos funcionales se definen como
grupos específicos de átomos o enlaces que hacen parte de una cadena de carbonos
mayor. Es importante para dominar la química orgánica, conocer estos grupos por estructura
y por nombre.

de carbonos mayor. Es importante para dominar la química orgánica conocer


estos grupos por estructura y por nombre.

Nombres de los Grupos Funcionales:

La parte final del nombre como un sufijo especifica el tipo de compuesto o grupo
funcional presente.

La raíz del nombre especifica el número de carbonos en la cadena continua más larga.

Ejemplo

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → grupo funcional hidróxido, determina que el compuesto


es un alcohol.
Los alcoholes

son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la


situación de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de
hidrógeno.

El alcohol más simple, metanol (alcohol metílico), tiene la fórmula CH4O y la


estructura

CH3--O--H. El grupo funcional del alcohol es el grupo OH (grupo hidroxilo).

Nomenclatura: Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol.

Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se
numera otorgándole el localizador más bajo. Los alcoholes se nombran tomando
el nombre del alcano, agregándole la terminación “ol”.

Usos: Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en


las industrias textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.

Propiedades físicas: Presentan punto de ebullición altos, ya que por la polaridad


del compuesto y la cantidad de puentes. En los alcoholes el punto de ebullición,
punto de fusión y la densidad aumentan con la cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones.
Respecto a la solubilidad los alcoholes, metanol, etanol y propanol, son muy solubles
en H2O, mientras que a partir del butanol su solubilidad disminuye; es decir, a medida
que va aumentando la cadena carbonada, va disminuyendo su polaridad y por
consiguiente su solubilidad.
Propiedades químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases,
esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula
de - OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.

Obtención de alcoholes: Los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o


hidroboración de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Para
la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y
el calor.

Ejemplo

Un alcohol de 3 carbonos se nombra:

CH 3−CH 2−CH 2−OH : propanol

El nombre se obtiene de la siguiente manera

 El nombre de la raíz de 3 carbonos: propano.


 Se quita la “o” final y se agrega “ol” al final para indicar el grupo funcional: el alcohol.
De esta forma se obtiene propanol.

Los éteres

Los éteres son los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí mediante un
átomo de oxígeno, por lo tanto su grupo funcional es R-O-R.

Propiedades físicas: la mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Sus
puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular. Son solubles en agua los
éteres que tienen de uno a cinco átomos de carbono y a medida que la longitud de la
cadena aumenta su solubilidad.

Propiedades químicas: los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la
dificultad que presenta la ruptura del enlace C-O. Por ello, se utiliza mucho como
disolventes inertes en reacciones orgánicas.

Nomenclatura: La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar las cadenas


carbonadas por orden alfabético y terminar el nombre con la palabra éter (dimetiléter).

Ejemplo

CH 3−O−CH 3 Su nombre seria

Metil – éter – metil dimetil éter o éter metílico

CH 3−CH 2−O−CH 3 Su nombre seria

Eter – etil – metílico o dietil eter

Etil – éter – metil


Los aldehídos

Los aldehídos presentan el grupo carbonilo es posición terminal. El carbonilo está unido
a un hidrogeno y a un grupo alquilo. Los aldehídos y las cetonas presentan las mismas
propiedades químicas y físicas.

Propiedades físicas: la presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos en


compuestos polares. Los puntos de ebullición son mayores que el de los alcanos del mismo
peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables.

Propiedades químicas: se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo


carbonilo

Nomenclatura: los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano


correspondiente por -al. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el
sufijo –dial.

Ejemplo

Propanal

3 - metil butanal
Las cetonas

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional


carbonilo.

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble


enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de
carbono.

Propiedades físicas: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en


compuestos polares. Los puntos de ebullición son mayores que el de los alcanos del mismo
peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables.

Propiedades químicas: se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo


carbonilo

Nomenclatura: las cetonas se nombran sustituyendo la terminación –ano del alcano con
igual longitud de cadena por –ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud
que contiene el grupo carbonilo y se numera para que este tome el localizador más bajo

Ejemplo

Los ácidos carboxílicos

Los compuestos orgánicos que contienen en su molécula el grupo funcional COOH. Estos
compuestos se forman cuando el hidrogeno de un grupo aldehído es reemplazado por un
grupo oh. Los ácidos carboxílicos so compuestos que están ampliamente distribuidos en
la naturaleza, ya que los podemos encontrar en todos lados, como el ácido láctico de la
leche agria y la degradación bacteriana de la sacarosa en la placa dental, etc.
Propiedades físicas: presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de
doble puente de hidrogeno. Mientras que el punto de fusión varía según el número de
carbonos.
Propiedades químicas: el comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está
determinado por el grupo carboxílico –COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo
(C=O) y de un hidroxilo (OH). Donde el OH es el que sufre casi todas las reacciones:
perdida de protón (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Nomenclatura: la IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación –ano


del alcano con igual número de carbono por –oico.

Los esteres

Son sustancias orgánicas que se encuentran en productos naturales (animal y vegetal).

Propiedades físicas: Los ésteres al igual que las amidas son solubles en disolventes
orgánicos como alcoholes, éteres, alcanos e hidrocarburos aromáticos. Los ésteres y amidas
terciarias, se utilizan frecuentemente como disolventes en las reacciones orgánicas.

Nomenclatura: Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran


como sales del ácido que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico
del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Ejemplo
Hidrocarburos saturados alcanos
Son hidrocarburos de cadena abierta. (acíclicos). Su fórmula general es 𝐶𝑛𝐻2𝑛 + 2

donde n es un numero entero, presenta solamente enlaces simples o sencillos, por


los que se le conoce como saturados.

Estructura: presentan cadenas en las que los carbonos tienen hibridación SP3 los
enlaces entre carbono y carbono y carbono e hidrogeno son sigma.

Características:

1. Enlaces simples sin anillos y son de cadena abierta


2. Presentan enlaces carbono a carbono apolares y los enlaces carbono e
hidrogeno son ligeramente polares
3. Los enlaces de tipo sigma son muy fuertes

Propiedades químicas

Son poco reactivos porque sus moléculas están constituidas por enlace sigma
difíciles de romper. Las reacciones más importantes son:

1. Combustión: todos los hidrocarburos saturados reaccionan con el oxígeno


para producir dióxido de carbono y agua con liberación de mucha
energía.

2. Logenacion: los alcanos reaccionan con el Br para producir bromodos, con el


cloro para producir derivados, con el flúor reaccionan de manera violenta y
con el I no reaccionan

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