Universidad El Bosque

Facultad de Ciencias
Programa de Química Farmacéutica
Identificación de compuestos orgánicos: Aldehídos y Cetonas

Angelica Luis, Melisa Villamil & David Huertas

Resumen

Se identificó por medio de ensayos químicos el grupo carbonilo de 10 muestras patrón

desconocidas usando reacciones de oxido-reducción para diferenciar aldehídos y cetonas,
comparando el comportamiento de los compuestos carbonilos y no carbonilos frente a los
reactivos de diferenciación. Para esto, se realizaron 4 pruebas: 2,4-DNFH, que permite
identificar aldehídos y cetonas, Fehling y Tollens para identificar aldehídos debido a la
rápida oxidación de estos y ácido nitrocrómico para comprobar la presencia de aldehídos
debido a la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos para luego formar ácidos
carboxílicos. Los resultados obtenidos para estas 4 pruebas fueron: 7 pruebas positivas
para 2,4-DNFH, 2 pruebas positivas para Fehling y Tollens y 5 positivas para nitrocromico.

Palabras clave: Aldehídos, cetonas , prueba acido nitrocromico, reactivo tollens, reactivo
fehling,2,4-DNFH.

Resultados
Frente a la práctica desarrollada, se obtuvieron resultados cualitativos respecto a un cambio
colorimétrico en cada analito.Las muestras analizadas presentan un cambio en su aspecto
por lo cual, permitió diferenciar los grupos carbonilos de otras funciones orgánicas como
también, diferenciar químicamente los aldehídos de cetonas.

Tabla uno: Identificacion de aldehidos y cetonas pruebas 2,4-DNFH, Fehling, Tollens & Nitrocromico

Muestra 2,4- DNFH Fehling Tollens Nitrocromico

Muestra uno ++ - - -

Muestra dos - - - -

Muestra tres ++ ++ ++ ++

Muestra cuatro ++ - - ++

Muestra cinco ++ - - -

Muestra seis - - - ++

Muestra siete - - - ++
 Muestra ocho ++ ++ ++ ++

Muestra nueve ++ - - -

Muestra diez ++ - - -

Tabla dos: Observaciones cualitativas de muestras (2,4-DNFH, Fehling, Tollens & Nitrocromico).

Muestra Observaciones Observaciones Observaciones Observaciones

2,4- DNFH Fehling Tollens Nitrocromico
 Muestra uno Muestra color Sin precipitado Precipitado Sin color
amarillo ni color indicado grisáceo indicado

Muestra dos Sin precipitado Sin precipitado Sin precipitado Sin el color
ni color indicado ni color indicado ni color indicado indicado

Muestra tres Precipitado Precipitado rojo Espejo de plata Cambio a color

naranja azul

Muestra cuatro Aspecto naranja Sin precipitado Sin precipitado Cambio a color
leve precipitado ni color indicado ni color indicado azul

Muestra cinco Precipitado Sin precipitado Sin precipitado Sin el color

Naranja ni color indicado ni color indicado indicado

Muestra seis Sin precipitado Sin precipitado Sin precipitado Cambio a color
ni color indicado ni color indicado ni color indicado azul

Muestra siete Sin precipitado Sin precipitado Sin precipitado Cambio a color
ni color indicado ni color indicado ni color indicado azul

Muestra ocho Precipitado Precipitado Espejo de plata Cambio a color

Amarillo naranja-rojizo azul

Muestra nueve Precipitado Sin precipitado Sin precipitado Sin el color

Naranja ni color indicado ni color indicado indicado

Muestra diez Precipitado rojo. Sin precipitado Sin precipitado Sin el color
Aspecto viscoso ni color indicado ni color indicado indicado

Analisis y discusion de resultados

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestas
de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o
aromáticos(McMurry,2006),. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo
carbonilo no es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría
de sus propiedades como consecuencia de poseer dicho grupo, la diferencia entre el grupo
carbonilo y demás funciones estudiadas radica en que el oxígeno es más electronegativo
que el carbono, por lo cual, los electrones de enlace C=O son atraídos por el oxígeno,
produciendo una polarización de enlace, debido a esto, la mayoría de reacciones,
involucran un ataque nucleofílico (enlazamiento covalente donde un especie cede pares de
electrones libres a otro )sobre el carbono carbonílico (Bullet,2009).
Sin embargo, los aldehídos al estar unidos un átomo de hidrógeno permiten una mayor
oxidación frente a las cetonas ya que el hidrógeno es sustraído durante la oxidación,
bien como un protón o como un átomo, mientras que la reacción semejante para
una cetona no tiene lugar (Rius, 2013). Con base en ello, se realizaron cuatro pruebas
que permiten evidenciar de forma práctica la oxidación de aldehídos diferenciándolos así de
las cetonas.

Ensayo 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)

La 2,4-dinitrofenilhidrazina es una sustancia orgánica implementada para la detección
cualitativa del grupo carbonilo (aldehídos y cetonas) Es un tipo de adición nucleofílica que
forman fenilhidrazonas los cuales precipitan y permiten la identificación de dichas funciones
orgánicas. Según (Marambio, 2009) “Dependiendo del color que se presente, puede
depender del nivel de saturación y conjugación, entre más insaturaciones tenga más oscuro
será el color pasando del amarillo al naranjo y rojo”. el 2,4-DNFH realiza una reacción de
sustitución, en la cual por la adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo, se da
una pérdida de agua; sin embargo, existen cadenas carbonadas donde el nucleofílico no
genera la salida necesaria del grupo OH, ya que algunos carbonos quedan con 3 enlaces,
por lo cual se forma un cuarto con el nucleófilo sin desplazar a ninguna función. El OH del
grupo carbonilo al estar en un medio ácido, cede el par de electrones que tiene disponibles
para formar un doble enlace con el nitrógeno, generando estabilidad molecular y
desplazando agua. A este proceso, se le conoce como desprotonación que se refiere a la
cesión de un catión hidrógeno por parte de una molécula, formando la respectiva base
conjugada (Bruice, 2008), Respecto a los resultados obtenidos, las muestras uno, tres,
cuatro, cinco, ocho, nueve y diez pertenecen al grupo carbonilo. Es importante resaltar que
para este ensayo las gotas de cada muestra tuvieron que ser lo más precisas, pues el el
2,4-DNFH es muy soluble en aldehídos y cetonas por lo que puede afectar los resultados.
Como representación general de aldehídos en este ensayo se escoge al benzaldehído, en
cuando a la representación general de cetonas, se escoge al 2-butanona.
Figura uno: Reaccion benzaldehído y 2,4-dinitrofenilhidrazina

Figura dos: Reaccion 2- butanona y 2,4-dinitrofenilhidrazina

Ensayo Fehling
El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solución de sulfato cúprico CuSO 4 (Fehling A)
con una solución alcalina de tartrato de sodio (Fehling B), formándose un complejo del ión
Cu++ de color azul intenso. Mediante este complejo, se da la oxidación de aldehídos,
pasando a ácidos carboxílicos, lo que permite la reducción de la sal reduciendo su estado
de oxidacion de tres (III) a uno (I) proporcionando un precipitado y un cambio colorimétrico
rojo ladrillo, mientras que las cetonas no reaccionan (Pizarro, 2012). Sin embargo, a pesar
que este ensayo reconozca aldehídos cuyas cadenas son lineales o cíclicas, es importante
resaltar que los aldehídos aromáticos no pueden ser reconocidos ya que “este es
estabilizado por efecto de resonancia y el fehling es un oxidante suave” (Soto,2009). En
esta prueba se obtuvieron resultados positivos para las muestras tres y ocho por
consiguiente se infiere que estas, no poseen en su estructura un aromático por lo que
permite considerarlas como aldehídos. A continuación, se ejemplifica la ecuación del
acetaldehído como ecuación general de aldehídos en el ensayo Fehling.

Figura tres: Reacción acetaldehído y Solución Fehling

Ensayo Tollens
Esta prueba, al igual que la anterior, permite la identificacion de aldehidos como también la
diferenciación de estos respecto a las cetonas mediante la formación de espejos de plata.
Es un compuesto formado por una disolución amoniacal de plata, según (Pizano, 2011)
“para evitar la precipitación de iones de plata como óxido de plata a un pH alto, se agregan
unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble
en agua, o que se conoce como reactivo de Tollens.”. Para realizar el ensayo de tollens y
obtener la disolución amoniacal fueron necesarios el reactivo de tollens A (AgNO 3), reactivo
de tollens B (NaOH) y el reactivo de Tollens c ( NH 4OH2N) como se muestra en la siguiente
ecuación:

Figura cuatro: Ecuación disolución amoniacal ensayo Tollens

5 AgNO ❑3+ 20 N H 4❑+ 15 NaOH ----- Ag¿OH + 4 H 2 O

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, como producto se da la formación de un

ácido carboxílico, en este caso los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica
formando así una especie de espejo, cuando las muestras son sometidas a temperatura
como se evidencio en la práctica (baño maria), se da la aceleración de reacción. En este
caso, los aldehídos aromáticos pueden identificarse, sin embargo, su capacidad de reacción
debido a el efecto de resonancia donador de electrones del anillo hace que el grupo
carbonilo sea menos electrofílico (capacidad de atraer electrones de un nucleófilo) que el
grupo carbonilo de un aldehído alifático; por ende son menos reactivos que uno alifático
(Silva, 2011). Para esta prueba, se obtuvieron resultados positivos en la muestra tres y
ocho; esto asegura que las muestras mencionadas cumplen con la estructura de aldehídos,
de igual se reafirma que no poseen una estructura cíclica en su estructura (Marambo,2011).
A Continuación se muestra la ejemplificación general de la reacción de tollens con
acetaldehído

Figura cinco: Reacción acetaldehído y Reactivo Tollens

Ensayo Ácido Nitro Crómico

Esta prueba permite identificar alcoholes primarios y secundarios pero también aldehídos,
ya que estos se oxidan al reaccionar con ácido nitrocromico, gracias al agente oxidante que
para este caso es Cr, pasando de ser Cr ❑+6 → Cr ❑+3 indicando que se reduce lo que
genera un cambio de color a azul. Teniendo en cuenta que los alcoholes primarios se
oxidan a aldehídos antes de pasar a ácidos carboxílicos, en esta fase, se puede identificar
el grupo funcional aldehído para las muestras a través de este ensayo, como sucedió en las
muestras tres, cuatro, seis, siete y ocho debido a la presencia el reactivo reconoce los
grupos OH. Esta prueba permitió asegurar la presencia de aldehídos en las muestras,
comparándose con los resultados arrojados por las pruebas 2,4-DNFH, Fehling y Tollens.Lo
anterior mencionado, se corrobora con lo mencionado por (Rius, 2013) afirmando que los
aldehídos pueden verse oxidados por las mismas sustancias que los alcoholes primarios
como el permanganato y dicromato. Es importante resaltar que en este ensayo, los
aldehídos se oxidan para formar ácidos carboxílicos por lo que se infiere que las sustancias
que arrojaron un dato positivo en las muestras anteriores (muestra tres y ocho) son
efectivamente aldehídos mientras que el restante, puede deberse a grupos OH, ácidos
grasos o azúcares pues estas sustancias también reaccionan en presencia de ácido nítrico
y dicromato de potasio (Dimate, 2017). A Continuación, se representa de forma general la
reacción de alcoholes bajo la ejemplificación del metanol y la ecuación general utilizando
etanal o acetaldehído
Figura seis: Reacción alcohol primario, prueba de ácido nitrocromico

Figura siete: Reacción acetaldehído, prueba acido nitrocromico

Los resultados obtenidos fueron comparados con el grupo funcional real de cada muestra,
esto permitió evidenciar la veracidad de los datos obtenidos en el laboratorio, como también
sus posibles errores.
Tabla tres: Grupo funcional verdadero de muestras analizadas

Muestra Nomenclatura, grupo funcional

Muestra 1 2- Butanona

Muestra 2 Hexano

Muestra 3 Etanal

Muestra 4 Benzaldehido

Muestra 5 Benzofenona

Muestra 6 Etanol

Muestra 7 Sacarosa

Muestra 8 Metanal
 Muestra 9 2- Propanona

Muestra 10 Cinamaldehido

Con base a la anterior tabla, se afirma la veracidad de los datos obtenidos pues en la
prueba 2,4- se obtuvieron los siete compuestos que en cuya estructura se presenta el grupo
carbonilo, las muestras 3 y 8 ( Etanal y Metanal) fueron correctas pues en los ensayos
Fehling y Tollens se evidencia que efictivamente eran aldehídos con estructuras lineales, de
igual forma a pesar que la muestra cuatro (Benzaldehído) y muestra diez (Cinamaldehido)
pertenecen al grupo funcional de aldehídos, al poseer estructuras aromáticas dentro de su
cadena o como ramificaciones, son menos reactivos en reacciones de adición nucleofílica.
En cuanto a la prueba de ácido nitrocrómico es certera pues permite la identificación de
alcoholes como el etanol (muestra seis) pero a su vez, identifica otras funciones orgánicas
que se oxidan en presencia de una mezcla de ácido nítrico y dicromato de potasio,
claramente se refleja con la muestra siete un disacárido y las muestras tres, cuatro y siete
cuyas estructuras presentaban un aldehído permitieron ser reconocidas por medio de este
ensayo. Se puede inferir que el ácido nitrocrómico identifica la oxidación de alcoholes
primarios, por lo tanto puede evidenciar que complejos poseen en su estructura el grupo
carbaldehído (Dimate, 2017)
Para el caso de las cetonas, como las muestras 1,5 y 9 , se recomienda la implementación
de una prueba específica como el ensayo de yodoformo, ensayo que se basa en el hecho
de que cetonas metílicas reaccionan con halógenos en medios básicos generando
carboxilatos y haloformo, el método consiste en halogenar completamente el metilo,
sustituyendo en una etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH y ya que el grupo CI3-
es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el carboxilato, el
yodoformo se precipita de color amarillo, permitiendo identificar cetonas metílicas(Pasto,
1981) .Con este ensayo se podría obtener un mejor análisis y/o comprobación de los
resultados arrojados por las pruebas anteriores y no obtener el resultado por descarte, ya
que se obtuvo un resultado negativo para Fehling,Tollens y Nitrocromico siendo negativo
para aldehídos, pero positivo para 2,4-DNFH que contempla a los dos grupos funcionales.
Cabe resaltar que existen varios factores de error asociados a la práctica, como por ejemplo
la contaminación de los tubos de ensayo, por encontrarse mal lavados, la contaminación de
las pipetas Pasteur con otras muestras, la velocidad de las reacciones y errores humanos a
la hora de observar el cambio colorimétrico y formación de precipitados.

Conclusiones
 - La velocidad de oxidación entre los aldehídos y cetonas permite diferenciarlos,pues
los aldehídos se oxidan rápidamente y forman ácidos carboxílicos , mientras que las
cetonas no se oxidan fácilmente debido a que solo reaccionan con agentes
oxidantes energéticos y a altas temperaturas rompiendo las cadenas carbonadas.
- La velocidad de reacción dependen de la polaridad que tenga el grupo carbonilo,
favoreciendo la atracción con otras moléculas y por ende facilitando la velocidad de
reacción.
- Se recomienda una prueba de diferenciación de cetonas en particular, como el
ensayo de yodoformo el cual consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el
enlace metil-carbonilo y la oxidación posterior a ácido carboxílico dando precipitado
amarillo positivo para metil cetona.

Bibliografía

Bruice, P. Y. (2008). Química Orgánica. México: Pearson

Dimate, M. (2019). Academia.edu . Obtenido de
https://www.academia.edu/9207041/Alcohlab_1_

Marambio, O. (2011). Test con 2,4-DNFH, clorhidrato de hidroxilamina y nitroprusiato de

sodio. Obtenido de https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-
organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-
e8_2011/e7_2011

Pizarro, A. (2011). Reconocimiento de Aldehídos y Cetonas. Obtenido de

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e8_2011

Soto, N. (2009). Reconocimiento de Aldehídos y Cetonas. Obtenido de

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e8_2011

Bullet. (18 de Mayo de 2009). Obtenido de SCRIB: https://es.scribd.com/doc/15573176/9-

Identificacion-de-Aldehidos-y-Cetonas

Mcmurry. (2006). Quimica Organica. En J. Mcmurry, Quimica Organica (págs. 683-688).

Mexico: Thomson.
Ruiz, A. (2013). Obtenido de http://organica1.org/qo1/ok/alde/alde8.htm

(Pasto, 1981)Determinación de estructuras orgánicas. (2019). Retrieved 8 October 2019,

fromhttps://books.google.com.co/books?
id=uHNdHS8JXFIC&pg=PA438&dq=ensayo+de+yodoformo&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwj2
wqCHs4vlAhWJrFkKHbwZCgQQ6AEIMTAB#v=onepage&q=ensayo%20de
%20yodoformo&f=false