Reporte 1 QO2

Universidad de San Carlos de Guatemala
Facultad de Ingeniería
Escuela de Ingeniería Química
Área de Química
Laboratorio de Química Orgánica 2
Ingeniero Gerardo Ordóñez
Sección _A
REPORTE 1.
“SÍNTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO”
Sección Puntuación Punteo

1. Resumen 10
2. Objetivos 5
3. Marco Teórico 5
4. Marco Metodológico 5
5. Resultados 15
6. Interpretación de 30
resultados
7. Conclusiones 15
8. Referencias 5
bibliográficas
9. Apéndice
9.1 Muestra de cálculo 5
9.2 Datos calculados 4
9.3 Datos originales 1
Total 100
Miguel Enrique Bedoya Méndez

201801206
Guatemala, 15 de febrero de 2020
1. RESUMEN
En la práctica no.1 del laboratorio de Química orgánica 2 se realizó la
síntesis de un alqueno mediante la reacción de eliminación del n-butanol e
hidróxido de potasio y la comprobación de que la sustancia formada fuera en
efecto un alqueno.
Para llevar a cabo lo anteriormente mencionado se planteó la reacción de

eliminación por la vía E2 detallando el mecanismo que llevó al descubrimiento del
alqueno obtenido experimentalmente, para comprobar la existencia de dobles
enlaces en la sustancia obtenida se realizó la prueba de Bayer la cual consiste en
verter gotas de permanganato a lo que se cree que es el alqueno y observar la
formación de un precipitado.
El alqueno obtenido fue el buteno, el cual es un alqueno terminal no

ramificado. Además, se determinó mediante la prueba de Bayer que la sustancia si
poseía dobles enlaces puesto que cumplió con el criterio de la formación del
precipitado para la comprobación de alquenos. La práctica se trabajó a
condiciones estándar a 25 °C y 0.820 atm.
2. OBJETIVOS
2.1 OBJETIVO GENERAL

Determinar mediante mecanismos de reacción cual es el alqueno que se
forma a partir de hidróxido de potasio y n-butanol y sus principales características.
2.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS
 Definir el tipo de reacción necesaria para la formación de un alqueno.

 Desarrollar los mecanismos necesarios para la obtención del alqueno.
 Verificar si la sustancia formada experimentalmente fue un alqueno
mediante las pruebas de identificación correspondientes.
 Desarrollar la reacción de la prueba de identificación del alqueno
formado.
 Determinar las características del alqueno formado por medio de las
reacciones establecidas.
3. MARCO TEÓRICO
3.1 Halógenos:
El término halógeno se emplea para hacer referencia a cada uno de los seis
elementos químicos que forman parte del grupo 17 de la tabla periódica, y son los
siguientes: el bromo, el cloro, el yodo, el flúor, el téneso y el astato. Estos
elementos tienen en común ciertos comportamientos químicos, como ser que
forman sales de sodio que se parecen mucho entre ellas; por esta razón, la
etimología de su nombre se puede traducir como productores de sales.
3.2 Halogenuros de alquilo:

Un haloalcano, también conocido como halogenuro de alquilo,
halogenoalcano o haluro de alquilo, es un compuesto químico derivado de un
alcano por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de
halógeno. La sustitución con flúor, cloro, bromo y yodo conduce a fluoroalcanos,
cloroalcanos, bromoalcanos y yodoalcanos, respectivamente. Los compuestos
mixtos también son posibles, y son aquellos en los cuales por sustitución de más
de un hidrógeno se han sustituido dos o más halógenos distintos. Los ejemplos
más conocidos son los clorofluorocarbonos que son los principales responsables
del agujero en la capa de ozono. Los haloalcanos son usados en la fabricación de
dispositivos semiconductores, como refrigerantes, agentes espumantes,
disolventes, propelentes en sprays, agentes extintores y reactivos químicos.
3.3 Alqueno
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen dos enlaces
carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano
que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace
doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de
cicloalquenos.
Antiguamente se les denominaba como olefinas dadas las propiedades que
presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para
reaccionar con halógenos y producir óleos.
3.4 Reacción de eliminación

Es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica
en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también
una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el caso particular
de que los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado sería un
carbeno :CR2.1
Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los
dos grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a
una nueva insaturación en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo.
3.5 Eliminación bimolecular
La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de
abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un
grupo saliente situado en β, en el carbono contiguo, formándose una insaturación
(doble enlace).
3.6 Eliminación unimolecular

La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos
secundarios o terciarios según un mecanismo de dos etapas. En la primera se
produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión y a continuación la
pérdida de un protón en β para formar un doble enlace.
4. MARCO METODOLÓGICO
4.1 Reactivos, cristalería y equipo
 Hidróxido de potasio
 Etanol
 n-butanol
 Permanganato de potasio
 Tubo de ensayo
 Beacker
 Estufa
 Termómetro
4.2 Algoritmo experimental
1) Se realizó una mezcla de butanol e hidróxido en un tubo de ensayo.

2) Dicha mezcla se calentó teniendo cuidado de que no sobrepasara
los 80
3) Al ver la formación de burbujas en el tubo de ensayo se dejó de
calentar
4) Se observó la formación de dos fases
5) Se separaron las fases utilizando una bureta para succionar la
sustancia que quedó en la parte superior.
6) La parte inferior fue sometida a una prueba de identificación de
Bayer.
4.3 Diagrama de flujo
Inicio
Mezclar hidróxido de
sodio y butanol en un
tubo de ensayo
Sumergir el tubo de
ensayo en un baño
María
Calentar y monitorear la
temperatura para que no
sobrepase los 80 °C
No
¿Se
observan
burbujas?
Si
Separar las dos fases
formadas y aplicar la prueba
de Bayer al alqueno formado
Fin
5. RESULTADOS
5.1 Criterio de la prueba de Bayer.

Nombre. Baeyer.
Criterio. Permite identificar la presencia de un doble enlace en
una molécula por la formación de un precipitado de
color negro de dióxido de manganeso MnO2
Conclusión. Positiva.
Fuente: Elaboración propia.
5.2 Síntesis del aqueno a partir del butanol e hidróxido.

5.3 Reacción de oxidación del alqueno formado.
6. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
Para llevar a cabo la formación del alqueno deseado se puso a reacción n-
butanol con hidróxido de potasio el cual estaba disuelto en etanol, posteriormente
se procedió a calentar dicha mezcla en un tubo de ensayo tomando el sumo
cuidado de que no sobrepasara los 80 ° C para que se venciera la energía de
activación de la reacción y así se formaran dos fases diferentes.
Analizando el mecanismo de reacción del n-butanol con el hidróxido de

potasio, se puede observar que sucedió una reacción de eliminación por la vía E2,
esto se dio gracias a que se utilizó un disolvente aprótico polar que fue el etanol,
en el cual el hidróxido de potasio se disoció con mayor facilidad. El medio básico
polar se encargó de catalizar la reacción de eliminación. Como se observa se
forma un estado intermedio donde el ion oxhidrilo del hidróxido de potasio (el cual
se separó del potasio debido al medio básico en el que se estaba trabajando) se
une al hidrógeno más acido de uno de los carbonos del n-butanol dejando
inestable a dicho compuesto, debido a esto el OH que poseía el n-butanol salió de
la molécula actuando como grupo saliente para favorecer la formación del
alqueno, que en este caso se trata del buteno. De las dos fases antes
mencionadas formadas al calentar la solución solo una era de interés puesto que
era el alqueno al que se le iban a aplicar las pruebas de verificación de enlaces
dobles.
Para la verificación de la formación del alqueno se aplicó la prueba de Bayer,

la cual consiste en verter permanganato de potasio a la sustancia que se cree es
el alqueno. Como se visualiza en la reacción de oxidación desarrollada, el buteno
es un alqueno terminal no ramificado por lo que al reaccionar con el ion
permanganato se forma dióxido de carbono, así como también se forma un ácido y
el dióxido de manganeso en fase sólida. En la práctica se observó un precipitado
de color negro dentro del tubo de ensayo tras haberle agregado las gotas de
permanganato de potasio, por lo cual se puede aseverar que la prueba de Bayer
fue éxitos y además la sustancia a la que se le aplicó dicha prueba era en efecto
un alqueno, específicamente buteno.
7. CONCLUSIONES
1) Se determinó mediante la reacción de eliminación por la vía E2 que el

alqueno formado era buteno.
2) La prueba de Bayer es la que se encarga de verificar la existencia de

dobles enlaces en sustancias.
3) Se comprobó que la sustancia formada experimentalmente fue un alqueno

puesto que cumplió con el criterio de la prueba de Bayer.
4) Se determinó que el buteno es un alqueno no terminal y que carece de

ramificaciones.
5) Cuando el buteno se oxida produce dióxido de carbono y ácido.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8.1 Whitesell, J (2005.) Química Orgánica. Texas, Estados Unidos:

McGrawHill.
8.2 Norma, E (2012) Química del Carbono. Lima, Perú: Prentice Hall.
8.3 Harris, D.C (2001). Análisis Químico cuantitativo 2ª edición. Reverté.
8.4 Métodos Químicos. (3 de agosto de 2011). Obtenido de
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO
9. APÉNDICE
9.1 Muestra de cálculo

No se utilizó ninguna ecuación para llevar a cabo esta práctica de
laboratorio ya que los resultados fueron cualitativos.
9.2 Datos calculados

No se realizó ningún cálculo puesto que la práctica fue de cualitativa.
9.3 Hoja de datos originales

Adjunta al documento.

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Sección Puntuación Punteo

Miguel Enrique Bedoya Méndez

Para llevar a cabo lo anteriormente mencionado se planteó la reacción de

El alqueno obtenido fue el buteno, el cual es un alqueno terminal no

2.1 OBJETIVO GENERAL

2.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Definir el tipo de reacción necesaria para la formación de un alqueno.

3.2 Halogenuros de alquilo:

3.4 Reacción de eliminación

3.6 Eliminación unimolecular

4.1 Reactivos, cristalería y equipo

1) Se realizó una mezcla de butanol e hidróxido en un tubo de ensayo.

5.1 Criterio de la prueba de Bayer.

5.2 Síntesis del aqueno a partir del butanol e hidróxido.

Analizando el mecanismo de reacción del n-butanol con el hidróxido de

Para la verificación de la formación del alqueno se aplicó la prueba de Bayer,

1) Se determinó mediante la reacción de eliminación por la vía E2 que el

2) La prueba de Bayer es la que se encarga de verificar la existencia de

3) Se comprobó que la sustancia formada experimentalmente fue un alqueno

4) Se determinó que el buteno es un alqueno no terminal y que carece de

5) Cuando el buteno se oxida produce dióxido de carbono y ácido.

8.1 Whitesell, J (2005.) Química Orgánica. Texas, Estados Unidos:

9.1 Muestra de cálculo

9.2 Datos calculados

9.3 Hoja de datos originales

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