PREINFORME LABORATORIO

TEMA 3. Aldehídos, cetonas y carbohidratos

TEMA 4. Síntesis y purificación del acetato de etilo

Química Orgánica

Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Bogotá D.C. Octubre de 2015

 MARCO TEORICO

Como primer tema se va a desarrollar en el laboratorio las reacciones y diferentes

formaciones de los Aldehídos, cetonas y carbohidratos.

Los carbohidratos constituyen una de las cuatro clases principales de moléculas

orgánicas biológicamente activas, las otras clases están conformadas por lípidos,
proteínas y ácidos nucleicos.

Los carbohidratos simples y complejos son la fuente principal de energía para las
actividades que desarrolla el organismo de los seres vivos. El termino carbohidrato
se puede referir a derivados y polímeros de aldehídos y cetonas. (Philip S. Bailey,
1998).

Los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Un carbohidrato que

no se puede hidrolizar en unidades más sencillas es un monosacárido. Los
oligosacáridos contienen de dos a diez unidades de monosacáridos mientras que
los polisacáridos son sustancias más complejas formadas por muchas unidades
de monosacáridos.

Los carbohidratos que contienen grupo hidroxilo y carbonilo, reaccionan como

alcoholes y como aldehídos o cetonas. (Ege, 1998).

Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición
terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer
miembro de la familia química de los aldehídos es el metanol o formaldehído
(aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es
la propanol o acetona (dimetil acetona).

La presencia del grupo carbonilo vuelve tanto a los aldehídos como a las cetonas
compuestos polares. Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son
mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de
los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de
dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en
éstos compuestos. (Castillo, 2010)

En la segunda parte del laboratorio se desarrollara la síntesis y purificación del

acetato de etilo el cual es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no
residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble
en agua. Se emplea como disolvente universal.

La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificación de

Fischer, esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un
catalizador.

En la industria el acetato de etilo en empleado en la producción de tintas de

impresión, producción de thinner y solventes de pinturas. En la industria
alimentaria, en productos de confitería, bebidas, dulces y en el laboratorio es
empleado para las mezclas para cromatografía. El acetato de etilo es muy volátil y
tiene un bajo punto de ebullición. Debido a estas propiedades, puede recuperarse
de una muestra por calentamiento de la misma en un baño de agua y ventilando
con aire comprimido.
 OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

Determinar la reactividad de algunos aldehídos, cetonas y carbohidratos a través

de pruebas de análisis, identificando características químicas particulares de cada
grupo de sustancias.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Determinar la reactividad de los aldehídos, cetonas y carbohidratos. Y

analizar porque reaccionan de esa manera evaluando sus características
iniciales.
 Analizar la síntesis y purificación del acetato de etilo, ver sus reacciones y
evaluar los resultados.
 MATERIALES Y REACTIVOS
TEMA 3.

MATERIALES REACTIVOS
Espátula Agua destilada
Gradilla NaOH(ac 10%)
20 tubos de ensayo H2SO4(l)
Pinzas para tubo de ensayo 2,4 dinitrofenilhidracina
Vaso de precipitados de 250 mL Reactivo de Fehling A
Pipeta 10 mL Reactivo de Fehling B
Mortero Reactivo de Tollens
Soporte Universal Reactivo Lugol
Mechero Bunsen Reactivo de Molisch
Trípode Reactivo de Benedict
Malla Reactivo de Barfoed
Agitador de Vidrio Reactivo de Bial
Cinta de enmascarar Reactivo de Seliwanoff
Vidrio de reloj

METODOLOGIA

TEMA 3. Aldehídos, cetonas y carbohidratos

PARTE I Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas

1. Formación de fenilhidrazonas

En el informe de laboratorio realice

Tome un tubo de ensayo limpio y
las reacciones correspondientes.
seco por cada sustancia a analizar y
márquelo con el nombre de la misma

Adicione 0,5mL o 0,25 g de la

sustancia a analizar (en caso de ser
solida añada 1mL de etanol y agite
hasta formar una solución)
Agite fuertemente, registre los tiempos de aparición de
los correspondientes precipitados hasta un tiempo de
máximo 10 minutos. Igualmente registre los cambios,
colores y otros aspectos que considere convenientes
Adicione a cada tubo 0,5mL de
solución de 2,4 dinitro-fenilhidracina
 2. Reacciones de oxidación (diferenciación entre aldehídos y cetonas)

a. Ensayo de Fehling

Tome un tubo de ensayo

limpio y seco por cada Añada a cada tubo 0,5mL de
Adicione 0,5mL o 0,25 g
sustancia a analizar y solución de Fehling A y 0,5mL de
de la sustancia a analizar
márquelo con el nombre solución de Fehling B
de la misma

Un precipitado amarillo naranja de

Agite suavemente,
óxido cuproso es ensayo positivo. Si
coloque los tubos en un
se ha añadido exceso de reactivo
baño de agua hirviendo,
puede aparecer una coloración
durante unos tres
verde que se toma también como
minutos.
positivo.

b. Ensayo de Benedict

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada

sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la
sustancia
Observe los resultados y
regístrelos.

Caliente en un baño de agua

Adicione 2mL del reactivo de Benedict hirviendo por tres minutos..
c. Ensayo de Tollens

Tome un tubo de ensayo

limpio y seco por cada Adicione 2mL del reactivo
sustancia a analizar, de Tollens, agite y deje
adicione 0,5mL o 0,25g de reposar por 10 minutos.
la sustancia

Si luego de los 10 minutos, no ha

ocurrido reacción alguna, puede
calentar en baño maría a 35ºC por
Registre sus datos
cinco minutos. No olvide controlar la
temperatura para que no reaccionen
las cetonas.

Si aparece un precipitado negro o un

espejo de plata se considera al
ensayo positivo.

3. Detección de hidrógenos α (alfa) - Ensayo del haloformo

Parte II Carbohidratos

Tome1.unReacción de Molisch
tubo de ensayo limpio y Llene el tubo con agua y deje en
seco por cada sustancia a analizar, reposo por 15 minutos. Un
adicione 0,5mL o 0,25g de la precipitado amarillo indica la
sustancia presencia de yodoformo (ensayo
positivo).

Tome un tubo de ensayo limpio

y seco
Añada 5mL por cada ysustancia
de dioxano agite hastaa Agregue cuatro gotas de
analizar, adicione 0,5mL o
la disolución de la muestra. reactivo deRemueva
Molisch. el exceso de yodo
0,25g de la sustancia adicionando unas gotas de hidróxido
de sodio al 10 % y agitando.

Agregue 1mL de hidróxido de sodio

al 10% y solución de yodo – yoduro
de potasio hasta mantener exceso
deEn yodo
otro tubo, coloque
(aparece 0,5mL de ácido
coloración
oscura). Si hay decoloración con un poco el Añada más solución de yodo – yoduro hasta que se
sulfúrico concentrado, incline
2mLtubo de
de la solución, ensayo,el tubo adicionando mantengaElel color
coloque desarrollo
oscuro de un dos
durante color
minutos a la
encuidadosamente
un baño de agua la calientesolución
y del temperatura
púrpura – violeta en la interfase
indicada.
controle el ascensopreparada
carbohidrato de temperatura anteriormente se toma como positivo.
con un termómetro hasta 60ºC
buscando que quede encima del ácido
sulfúrico.

2. Reacción de Benedict

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por

cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o
0,25g de la sustancia Un precipitado oscuro es positivo para
carbohidratos reductores. (El reactivo
contiene citrato de cobre en medio alcalino
suave, al reaccionar con los azúcares
reductores da un precipitado de óxido
cuproso)

Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.

Coloque el tubo en un baño de agua No olvide registrar los resultados obtenidos

hirviendo durante tres minutos.
 3. Reacción del Lugol

Tome un tubo de ensayo limpio y

Adicione cinco gotas de la solución
seco por cada sustancia a analizar,
de Lugol, observe los cambios que
adicione 0,5mL o 0,25g de la
se presentan.
sustancia

Si no hay color, corresponde a un monosacárido

o un disacárido, si da color azul se tiene almidón.
Registre sus resultados.
Si el color es rojo la muestra contiene nitrógeno o
es una eritrodextrina

4. Reacción de Barfoed

Tome un tubo de ensayo limpio y

seco por cada sustancia a analizar, Agregue 0,5mL de reactivo de
adicione 0,5mL o 0,25g de la Barfoed
sustancia

Si se forma precipitado en dos

a siete minutos, la sustancia
Caliente el tubo en un baño de
es un monosacárido. Después
agua
de siete minutos, el ensayo es
positivo para los disacáridos.
5. Reactivo de Bial

Tome un tubo de ensayo limpio y

seco por cada sustancia a analizar,
Agregue 0,5mL de reactivo de Bial
adicione 0,5mL o 0,25g de la
sustancia

La aparición de un color o un
Caliente el tubo en un baño de precipitado verde es ensayo positivo
agua caliente (Esta prueba permite la identificación
de pentosas)

Registre sus resultados

6. Reactivo de Seliwanoff

Tome un tubo de ensayo limpio y

seco por cada sustancia a analizar, Agregue 0,5mL de reactivo de
adicione 0,5mL o 0,25g de la Seliwanoff
sustancia

Caliente la mezcla en un baño de

agua hirviendo. Escriba sus resultados.

El desarrollo de un color rojo en dos

minutos es prueba positiva para
cetosas. Pasado ese tiempo, las
aldosas dan una coloración más
débil.
MATERIALES Y REACTIVOS

TEMA 4.

MATERIALES REACTIVOS
Espátula 250mL de alcohol antiséptico
Gradilla CH3COOH
5 Tubos de ensayo H2SO4(l)
Mortero CaCO3 (ac 5%)
Agitador de vidrio Na2SO4(s)
Cinta de enmascarar
Pipeta 10mL
Equipo de destilación fraccionada (Refrigerante,
Alargadera, Balón de destilación, Termómetro,
Columna de fraccionamiento, Soporte universal,
pinzas y nueces), Perlas de ebullición
2 Erlenmeyer 50mL
Mechero Bunsen o planta de calentamiento
Picnómetro 5mL
Embudo de decantación 250mL
Vaso de precipitados 100mL
Vaso de precipitados 250mL
Vidrio de reloj
Papel absorbente
Balanza
 Parte I Purificación de etanol

Adicione perlas de ebullición Proceda a efectuar el montaje

En un balón de fondo redondo (pequeñas esferas de vidrio, indicado en la figura 7,
de 250mL, añada 150mL del pedazos de porcelana o de verificando que quede fijo y
alcohol antiséptico. ladrillo que ayudan a regular la cierre hermético tanto del
ebullición evitando el sistema de destilación como
sobrecalentamiento). el de refrigeración

Caliente el balón y observe PRECAUCIÓN: Una vez Controle la emisión de

como va ocurriendo la instalado el equipo no se vapores inflamables y
destilación. puede mover, agitar o derrames del agua de
golpear las paredes ya que enfriamiento.
se pueden correr riesgos de
incendio.

Una vez se obtenga el primer

producto de la destilación
registre la temperatura hasta Luego de dicha cantidad recoja la siguiente fracción en otro vaso de
recoger unos 10mL en un precipitados, esta corresponde a etanol posiblemente del 95%.
vaso de precipitados, esto Recoja la sustancia hasta cuando comience a variar la temperatura
constituye la cabeza de o cuando haya alcanzado menos de la mitad de líquido en el balón
destilación. de destilación, momento en que se debe suspender el
calentamiento, cerrar la llave del agua de enfriamiento y dejar enfriar
el sistema. El remanente que queda en el balón es la cola de la
destilación

No olvide reportar Utilizando la tabla 6 determine la Utilizando un picnómetro de 5mL

todos los resultados concentración aproximada que tiene determine la densidad de cada una
en el informe de en etanol, en cada fracción. Intente de las tres mezclas obtenidas.
laboratorio. efectuar una descripción de las
características que tiene cada una de
esas mezclas.

Deseche la cabeza y la Desmonte el sistema una vez esté frío, lave

cola de la destilación, cuidadosamente el balón de destilación. El
reservando para el resto del equipo no es necesario ya que
siguiente experimento el cuando se efectúe otra destilación el mismo
cuerpo de la destilación. se hace auto limpieza eliminando los
volátiles conforme a la nueva temperatura
de destilación.
 Parte II Síntesis del acetato de etilo

Añada agitando continuamente

En un balón de fondo redondo 5mL de ácido sulfúrico Realice el montaje para el
de 250mL, adicione 30g de concentrado. Agregue unos reflujo como se muestra en la
ácido acético glacial y 50mL trocitos de porcelana o esferas
de la mezcla de etanol
de vidrio, coloque un refrigerante
destilada la parte I
y lleve la mezcla a reflujo por 30
minutos
Terminado el tiempo, deje
PRECAUCIÓN: Los vapores Es conveniente que recoja las enfriar el equipo y luego
que se liberan en el proceso fracciones en Erlenmeyer efectúe el montaje para la
son tóxicos e inflamables pequeños, de 50 a 100mL de destilación fraccionada
capacidad, adaptándoles una conforme lo realizó para la
manguera que lleve los vapores purificación del etanol
lejos de la llama si está
utilizando mechero bunsen
En la destilación se debe controlar
la temperatura hasta cerca de
60ºC para recoger la cabeza, el Luego, utilizando un embudo de separación de 100mL, tome el
cuerpo, este último debe ser la cuerpo y lávelo con 50mL de solución de carbonato de sodio al 5%
mayor porción. En el balón queda para eliminar restos de etanol, ácido acético y ácido sulfúrico
la cola que corresponde a provenientes de la reacción
residuos de ácido acético sin
reaccionar, ácido sulfúrico y etanol
PRECAUCIÓN: no olvide que está
trabajando con un líquido muy
volátil, por ello mantenga el
Decante cuidadosamente la capa
embudo de decantación inclinado
Registre sus acuosa que queda al fondo y recupere
y con la llave un poco levantada
resultados y describa la capa orgánica en un Erlenmeyer
para que la abra y deje salir los
sus principales con 10g de sulfato de sodio anhidro.
gases, si no lo hace, cuando abra
propiedades. Deje secar por treinta minutos y luego
la tapa saldrá proyectado el
determine la densidad de la sustancia
líquido afectando su cuerpo e
iniciando un incendio si hay
llamas cerca.
 BIBLIOGRAFIA

Castillo, A. (27 de Julio de 2010). castillo fredllicbio. Recuperado el 16 de Octubre de 2015, de

castillo fredllicbio: http://castillofredllicbio.blogspot.com.co/2010/07/aldehidos-y-
cetonas.html

Ege, S. (1998). Química orgánica: estructura y reactividad, Volumen 2. Reverte.

Lamarque, A. (2008). Fundamentos teorico-practicos de quimica organica/ Theoretical and

practical organic chemistry. Argentina: Editorial Brujas.

Philip S. Bailey, C. A. (1998). Química orgánica: conceptos y aplicaciones. Pearson Educación.