Universidad Nacional de Ingenieria

“Facultad de Ciencias”
Escuela Profesional de Quimica
Informe: N°2
Curso: Quimica Organica III
Titulo: Aislamiento del ácido carmínico de la
“cochinilla” (Dactilopius coccus costa), síntesis
de carmines y determinación cuantitativa de
ácido carmínico
Alumno: Solis Fernandez Julhiño
Pofesora: Elena Condor
Grupo: G-3

2018
 CONTENIDO

A. Objetivo de la práctica__________________________3

B. Acido Carmínico y carmines_____________________3

C. Aislamiento del ácido carmínico de la cochinilla____5

D. Preparacion del Carmin de aluminio______________7

E. Determinación cuantitativa del ácido carmínico ____7

F. Cuestionario__________________________________8

G. Bibliografia___________________________________9

2
 Aislamiento del Acido Carmínico de la “Cochinilla”
(Dactilopius coccus costa), Síntesis de carmines y
determinación Cuantitativa de Acido Carmínico
A. Objetivo de la práctica
· Aislar el acido carmínico de la cochinilla (Dactilopius coccus costa)
· Sintetizar carmin de aluminio a partir de la cochinilla
· Determinar cuantitativamente el acido carminico

B. Acido Carmínico y carmines

Estructuras, propiedades y usos.
Acido Carminico (C22H20O13, Acido7-α-D-glucopiranosil-9,10-dihidro-3,5,6,8-

tetrahidroxi-1-metil-9,10-dioxo-2-antraceno carboxílico ) [1]:

a. Estructura

b. Propiedades
Longitud de Onda de Maxima Absorcion: 494nm
Polvo pardo rojizo oscuro brillante
Naranja: pH< 4.8
Rojo-naranja: pH: 4.8-6.2
Violeta: pH>6.2
Peso molecular : 492g/mol
130°C se oscurece, 140°C pierde solubilidad en agua y 250°C se
ennegrece
Buena resistencia al calor y oxidación química
Enorme poder colorante
No toxico, inofensivo.
Insipido e inodoro

3
 Cristaliza en forma de prisma color rojo brillante
Soluble en agua, alcohol, soluciones básicas y acido sulfurico
Insoluble en eter de petróleo, benceno y cloroformo
Buena estabilidad a la luz
Propiedades antitumorales y actividad anticancerigenas
c. Usos:
Indicador de valoraciones acido-base
Determinacion espectrofotométrica de iones de metales de transición, de
metales lantánidos, galio (III) y boro.
El ácido carmínico se utiliza mezclado con ácido acético para visualizar
proteínas sobre membranas de nitrocelulosa. Es un colorante muy
usado, ya que luego puede decolorarse con facilidad con ácido acético y
metanol, y las proteínas pueden ser visualizadas posteriormente con un
anticuerpo (Western blot).
Es usado también para producir colorante carmin a traves de la reacción
con sales de aluminio o de calcio y para olorear aceites y grasas
comestibles. [2]
Carmin de Plomo y Carmin de Aluminio
a. Estructuras [3]

b. Propiedades
El carmín es insoluble en agua y en alcohol. Soluble en medios
alcalinos·

4
 Es un polvo casi impalpable de color rojo o morado.
Mejor resistencia al calor y a la oxidación química al compararse con los
colorantes sintéticos.
Tiene buena estabilidad a la luz visible.
Enorme poder colorante, que supera indiscutiblemente al de cualquier
otro colorante.
c. Usos: [4]
-Industria alimentaria: carmín para colorear embutidos (carne de cerdo,
teñir las tripas). Colorear bebidas alcohólicas (tipo Campari), bebidas no
alcohólicas, jaleas, mermeladas, helados, yogurt, cerezas, sopas en
polvo, etc. En general, cualquier producto con una tonalidad rojo fresa.
En Francia se le agrega en forma de sal colorante.
-Industria farmacéutica: Se pinta una pastilla para que tenga color sin
que resulte tóxica usando colorantes autorizados; cápsula coloreada,
grageas y tabletas tienen glicerina, gelatina, y colorante natural como el
carmín.
En jarabes como clorhexidina es un eficaz antiséptico, activo frente a
gérmenes patógenos. Actúa etiológicamente frente a los problemas
inflamatorios de origen bacteriano de la boca y la faringe. En solución
alcalina se emplea en pasta dentrífica, enjuagues bucales, etc.
-Industria Comestica: Productos de alta calidad e hipo alergénicos en la
industria cosmética donde se aplican a la zona de boca y ojos como
sombras, polvos compactos para ojos y mejillas. Se emplea en lápices
para los ojos, labios, polvos faciales, etc. En calidad sólo acepta Carmín
de alta pureza que coincida en tonalidad con sus patrones de calidad y
color.
-Industria Textil: Métodos de teñido a nivel básico son el premordentado,
meta-mordentado y posmordentado. El pre-mordentado consiste en
mordentar la tela antes de ser teñida. En el meta-mordentado se realiza
el mordentado y el teñido al mismo tiempo. Finalmente el
posmordentado reside en mordentar la tela después de que ha sido
teñida y se usa para cambiar el color en la misma.
Parte Experimental

5
C. Aislamiento del ácido carmínico de la cochinilla
5g cochinilla
1. Diagrama del proceso químico [5]
A. (Desangrado)

1. Extraccion S-L

i. + 50ml eter de petróleo (60-110°C)

ii. Agitar, 30’

Mezcla desangrada: Cochinilla + cera

coccerina + eter de petroleo

2 . Separacion
Residuo Organico: i. Filtrar
cera coccerina+ eter de
petroleo
ii. Secar T. amb. 3h, 40°C-30’

Cochinilla desangrada

B. Extraccion Acido carmínico

1. Extraccion S-L

i. +100ml H2O, baño maria 15’

Residuo acuoso:
cochinilla+ H2O 2. Separacion

i. Filtrar

ii. Concentrar, baño maría

Solucion acuosa: Acido Carminico+H2O

C. Separacion de acido carminico

1. Reaccion Quimica

i. +2g Pb(CH3COO)2

ii. Calentar, reposar 12h, precipitar

2. Separacion

Residuo acuoso: i. Filtrar, lavar H2O fría

H2O ii. Secar, 40°C, 3h.

Pb(C22H19O13)2
D. Descomposicion de carmin de plomo

1. Reaccion Quimica

i. +30ml CH3OH-HCl(12N)

2. Separacion

i. Filtrar, concentrar, reposar, t. amb 2dias.

Residuo acuoso:
3. Purificacion
Metanol-HCl, PbCl2
i. Recristalizar, filtrar, lavar metanol

6
 ii. Secar, 40°C, 3h.

Acido Carminico
D. Preparacion del Carmin de aluminio
2. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES
a) Condiciones del proceso, cantidades de reactantes, temperatura y
tiempo.

Reactantes Tiempo Temperatura

-1.3g Alumbre de Aluminio 4 horas ambiente
-5g Cochinilla desangrada
b) Producto obtenido. Característica y cantidad

Masa carmin de aluminio = masa (papel filtro+carmin)-masa (papel filtro)=

40.95-39.89= 1.06g

NOMBRE MASA CARACTERISTICAS

Carmin de
1.06g Solido blanco
Aluminio
c) Rendimiento de la reacción.
Peso promedio=1.7g [5]
Calculo del rendimiento

m exp
%Rendimiento= .100 %
mteorica

1.06 g
%Rendimiento= .100 %
1.7 g

%Rendimiento=62.35 %

E. Determinación cuantitativa del ácido carmínico [5]

3. Resultados obtenidos de las muestra analizada
Acido Carminico Longitud de Onda Maxima (nm) Absorbancia
Muestra 1L 494.3 nm 0.273
La longitud de onda máxima fue de 494.3 nm
%Ac. Carminio= A*100/139=0.273*100/1,39=19.64%

4. Comparación con los resultados de la bibliografía. Comentarios.

7
 La longitud de onda máxima de la referencia fue de 494 nm y la de
laboratorio fue de 494.3 nm. Existe una mínima diferencia que puede ser
debido a los interferentes(iones, agua, HCl) dentro de la muestra de
acido carmínico llevada a analizar en el espectrofotómetro UV visible.

F. Cuestionario
P1. A partir de la Lectura de las páginas 102-105 de la
Referencia: “Lloyd, A., Food Chemistry, 5, 91-107 (1980).
Extraction and Chemistry of cochineal” responda las
siguientes preguntas: [6]
3. ¿Cuáles son los carmines más brillantes?
Los carmines mas brillantes se producen con estaño y aluminio. [p.102]
4. Existen facilidades o dificultades para la búsqueda de referencias
bibliográficas relativas a la preparación de carmines, y a qué se debe
ello?
Las referencias para la preparación de carmin que utilizados por los
fabricantes individuales son secretos comerciales celosamente
guardados.
6. Indique dos ventajas que caracterizan a los “carmines solubles”?
-Solubilidad en un amplio intervalo de pH.
-Ajuste de color mas preciso entre “fresa palida” y “grosella negra”.
8. ¿Cuáles son los principales aminoácidos encontrados en muestras de
carmines?
Aspartato(Asp), Glutamato(Glu), Glicina(Gly) y lisina (Lys).
P3. Proponga el mecanismo de la siguiente reacción:

Paso 1.

8
G. Bibliografia
[1] Mamani, G., Huamani, I.. (2015). EVALUACIÓN COMPARATIVA DE
LOS MÉTODOS THORPE Y FRANCÉS PARA LA OBTENCIÓN DE
CARMÍN A PARTIR DE LA COCHINILLA (Dactylopius Coccus Costa) EN
EL DISTRITO DE LA JOYA. 22/09/18, de UNIVERSIDAD NACIONAL DE
SAN AGUSTÍN Sitio web:
http://repositorio.unsa.edu.pe/bitstream/handle/UNSA/226/B2-M-18403.pdf?
sequence=1 pp. 30-40
[2] Bustamante, O. (1985). Resumenes de los Trabajos Presentados.
Primer Congreso Nacional de la Tuna y Cochinilla. Ayacucho. pp. 20-22
[3] Centeno, M.. (2003). Extraccion, Estabilizacion y Evaluaciones
Analiticas del Carmin. 22/09/18, de Instituto Politecnico Nacional Sitio web:
https://tesis.ipn.mx/xmlui/bitstream/handle/123456789/960/MONICACENTE
NO.pdf?sequence=1 pp. 18-25
[4] Sinuhe, U.. (2016). Caracterizacion de los Compuestos Quimicos de la
Grana Cochinilla Silvestre (Dactylopius Coccus) y formacion de Complejo
Metalico con plomo en residuos por disparo de arma de fuego. 22/09/18, de
Instituto Politecnico Nacional Sitio web:
https://tesis.ipn.mx/bitstream/handle/123456789/25561/URB%C3%81N
%20L%C3%93PEZ%20SINUH%C3%89%20TAFAREL%20OSIRIS.pdf?
sequence=1&isAllowed=y pp. 45-50
[5] Condor, E.. (2018). Ester. En Guia de Pacticas de Quimica Organica III.
Lima: UNI. pp. 9
[6] Lloyd, A., Food Chemistry, 5, 91-107 (1980). Extraction and Chemistry of
cochineal pp. 102-105