Hongos y plantas

El agua forma gotas sobre la película delgada de cera de alcanos en la cáscara de la manzana.

Los alcanos también juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biología de los tres grupos de
organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras especializadas,
como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de
carbono o energía. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en
las gasolinas de aviación, y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones
tropicales. En las plantas, se encuentran alcanos sólidos de cadena larga; forman una capa firme de
cera, la cutícula, sobre las áreas de las plantas expuestas al aire. Ésta protege a la planta de la
pérdida de agua, a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. También es
una protección contra las bacterias, hongos, e insectos dañinos— estos últimos se hunden con sus
patas en la sustancia cerosa suave, y tienen dificultad para moverse. La capa brillante sobre las
frutas, tales como en las manzanas, está formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de
carbono tienen generalmente entre veinte y treinta átomos de carbono de longitud, y las plantas las
producen a partir de los ácidos grasos. La composición exacta de la película de cera no solo
depende de la especie, sino que cambia con la estación y factores ambientales como las
condiciones de iluminación, temperatura o humedad.
Animales
Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que los
hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hígado de tiburón, que es aproximadamente
14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). Su abundancia es más significativa en
las feromonas, materiales que actúan como mensajeros químicos, en los cuales se fundamenta casi
toda la comunicación entre insectos. En algunos tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus,
principalmente el pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9-metilpentaicosano (C26H54),
se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans,
la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano
(C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), y actúa
mediante el olfato en distancias grandes, una característica muy útil para el control de plagas.

Relaciones ecológicas[editar]
Ophrys sphegodes.

Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la relación ecológica
entre la abeja Andrena nigroaenea y la orquídea Ophrys sphegodes; la última depende para
su polinización de la primera. Las abejas Andrena nigroaenea usan feromonas para identificar a una
compañera; en el caso de A. nigroaenea, las hembras emiten una mezcla
de tricosano (C23H48), pentacosano (C25H52) y heptacosano (C27H56) en la proporción 3:3:1, y los
machos son atraídos específicamente por este olor. La orquídea toma ventaja de este arreglo de
apareamiento para hacer que las abejas macho recolecten y diseminen su polen; no solo sus flores
se parecen a dicha especie de abejas, sino que también producen grandes cantidades de los tres
alcanos en la misma proporción que las abejas A. nigroaenea hembra. Como resultado, numerosos
machos son atraídos a las flores e intentan copular con su compañera imaginaria; aunque este
comportamiento no se corona con el éxito para la abeja, permite a la orquídea transferir su polen,
que se dispersará con la partida del macho frustrado a otras florales.

Producción[editar]
Refinado del petróleo[editar]

Una refinería de petróleo en Martinez, California.

La fuente más importante de alcanos es el gas natural y el petróleo crudo.6 Los alcanos son
separados en una refinería de petróleo por destilación fraccionada y procesados en muchos
productos diferentes.

Fischer-Tropsch[editar]
El proceso Fischer-Tropsch es un método para sintetizar hidrocarburos líquidos, incluyendo alcanos,
a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Este método es usado para producir sustitutos para
los destilados de petróleo.
Preparación en el laboratorio[editar]
Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que suelen estar
disponibles comercialmente. También debido al hecho de que los alcanos son, generalmente, poco
reactivos química y biológicamente, y no sufren interconversiones limpias de grupos funcionales.
Cuando se producen alcanos en el laboratorio, suele ser un subproducto de una reacción. Por
ejemplo, el uso de N-butil-litio como una base produce el ácido conjugado, n-butano como
subproducto:
C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH
Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porción de una molécula en una
estructura funcionalmente alcánica (grupo alquilo) usando un método como el de arriba o
métodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un grupo alquilo; cuando está unido a un
grupo hidroxi, constituye el etanol, que no es un alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los
métodos más conocidos es la hidrogenación de alquenos o alquinos.
RCH=CH2 + H2 → RCH2CH3 (R = alquilo)
Los alcanos o los grupos alquino pueden ser preparados directamente a partir
de haloalcanos en la reacción de Corey-House-Posner-Whitesides. La reacción de Barton-
McCombie78 elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes, por ejemplo.

y la reducción de Clemmensen9101112 o la reducción de Wolff-Kishner eliminan los grupos

carbonilo de los aldehídos y cetonas para formar alcanos o compuestos de sustituidos
de alquilo:

Otros métodos para obtener alcanos son la reacción de Wurtz y la electrólisis

de Kolbe.

Propiedades físicas de los alcanos[editar]

Punto de ebullición[editar]
 Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C.

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al

presentarse menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición,
además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples. 6
Véase Heneicosano.
Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

 El número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con

la masa molecular del alcano.
 El área superficial de la molécula.
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases;
desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos.
Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por
el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación
casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto
de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono
agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas. 6
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano
de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con
lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por
ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el
2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C,
respectivamente.6 En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano
pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano
entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición
que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las
moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular. [cita  requerida]

Punto de fusión[editar]
El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de
ebullición. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), la
molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia
significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos
tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida
requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las
estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión.
Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de
longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados,
comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos
de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura
bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de
longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el
empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para romperse. 13
Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores
o menores que la de los alquenos

Conductividad[editar]
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no
se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

Solubilidad en agua[editar]
No forman puentes de hidrógeno y son insolubles en disolventes polares como
el agua. Puesto que los puentes de hidrógeno entre las moléculas individuales
de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un
alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción
de entropía). Como no hay enlaces significativos entre las moléculas de agua y
las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta
reducción en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano
y el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros disolventes[editar]

Su solubilidad en disolventes no polares es relativamente buena, una propiedad
que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles
entre sí en todas las demás proporciones.

Densidad[editar]
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de
átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia,
los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

Geometría molecular[editar]

hibridación sp3 en el metano.

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características

físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que
tiene cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono en los alcanos
siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia
están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinación del orbital
2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energías idénticas, están
orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ángulo de
arccos(-1/3) ≈ 109.47° entre ellos.
Longitudes de enlace y ángulos de enlace[editar]
Una molécula de alcano tiene solo enlaces simples C – H y C – C. Los primeros
resultan del traslape de un orbital sp3 del átomo de carbono con el orbital 1s de
un átomo de hidrógeno; los últimos del traslape de dos orbitales sp3 en átomos
de carbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,09×10−10 m para un enlace
C – H y 1,54×10−10 m para un enlace C – C.

Estructura tetraédrica del metano.

La disposición espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp3;

están dispuestos tetraédricamente, con un ángulo de 109,47° entre ellos. La
fórmula estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en ángulos
rectos unos con otros, aunque común y útil, no corresponde con la realidad.

Conformaciones[editar]
La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para
describir la geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada
enlace carbono – carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos
unidos a los átomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito
por los ángulos de torsión de la molécula se conoce como su conformación.

Proyecciones de Newman de las dos conformaciones límite del etano:: eclipsada a

la izquierda, alternada a la derecha.
 Modelo de barras y esferas de los dos rotámeros del etano.

El etano constituye el caso más simple para el estudio de las conformaciones

de los alcanos, dado que solo hay un enlace C – C. Si se ve a lo largo del
enlace C – C, se tendrá la denominada proyección de Newman. Los átomos de
hidrógeno tanto en el átomo carbono anterior como en el átomo de carbono
posterior tienen un ángulo de 120° entre ellos, resultante de la proyección de la
base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ángulo de torsión
entre un átomo de hidrógeno dado del carbono anterior y un átomo de
hidrógeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 0° y 360°.
Esto es una consecuencia de la rotación libre alrededor del enlace carbono –
carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo hay dos conformaciones
limitantes importantes: conformación eclipsada y conformación alternada.
Las dos conformaciones, también conocidas como rotámeros, difieren en
energía: la conformación alternada es 12,6 kJ/mol menor en energía (por tanto,
más estable) que la conformación eclipsada (menos estable). La diferencia en
energía entre las dos conformaciones, conocida como la energía torsional es
baja comparada con la energía térmica de una molécula de etano a
temperatura ambiente. Hay rotación constante alrededor del enlace C-C. El
tiempo tomado para que una molécula de etano pase de la conformación
alternada a la siguiente, equivalente a la rotación de un grupo CH 3 en 120°
relativo a otro, es del orden de 10−11 segundos.
El caso de alcanos mayores es más complejo, pero se basa en los mismos
principios, con la conformación antiperiplanar siendo más favorecida alrededor
de cada enlace carbono-carbono. Por esta razón, los alcanos suelen mostrar
una disposición en zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real
siempre diferirá en algo de estas formas idealizadas, debido a que las
diferencias en energía entre las conformaciones son pequeñas comparadas con
la energía térmica de las moléculas: las moléculas de alcano no tienen una
forma estructura fija, aunque los modelos así lo sugieran.

NOMBRE Fórmula Pto.Ebu/oC Pto. Fus./oC Densidad g/cm -3(20oC)

Metano CH4 -162 -183 gas

Etano C 2H 6 -89 -172 gas

Propano C 3H 8 -42 -188 gas

 Butano C4H10 -0.5 -135 gas

Pentano C5H12 36 -130 0.626

Hexano C6H14 69 -95 0.659

Heptano C7H16 98 -91 0.684

Octano C8H18 126 -57 0.703

Nonano C9H20 151 -54 0.718

Decano C10H22 174 -30 0.730

Undecan
C11H24 196 -26 0.740
o

Dodecan
C12H26 216 -10 0.749
o

Icosano C20H42 343 37 sólido

Propiedades espectroscópicas[editar]
Prácticamente todos los compuestos orgánicos contienen enlaces carbono –
carbono y carbono – hidrógeno, con lo que muestran algunas características de
los alcanos en sus espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros
grupos y, por tanto, por la "ausencia" de otras características espectroscópicas.
Espectroscopia RMN[editar]
La resonancia del protón de los alcanos suele encontrarse en δH = 0.5 – 1.5. La
resonancia del carbono-13 depende del número de átomos de hidrógeno unidos
al carbono: δC = 8 – 30 (primario, metilo, -CH3), 15 – 55 (secundario, metileno,
-CH2-), 20 – 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La resonancia de carbono-
13 de los átomos de carbono cuaternarios es característicamente débil, debido
a la falta de efecto Overhauser nuclear y el largo tiempo de relajación, y puede
faltar en espectros de muestras diluidas o en los que no se ha almacenado
señal un tiempo suficientemente largo.