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    Taller Aminoacidos

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    Karen Restrepo
    Este documento presenta 5 preguntas sobre aminoácidos, proteínas y ácidos nucleicos. La primera pregunta pide mostrar las estructuras químicas de la glutamina a diferentes pH. La segunda pregunta pide dibujar el tripéptido Fen-Ala-Val y mostrar las etapas de su síntesis usando el método de Merrifield. La tercera pregunta propone la secuencia de aminoácidos de un octapéptido basado en un análisis de aminoácidos y Edman. La cuarta pregunta pide dibujar la estructura

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    Este documento presenta 5 preguntas sobre aminoácidos, proteínas y ácidos nucleicos. La primera pregunta pide mostrar las estructuras químicas de la glutamina a diferentes pH. La segunda pregunta pide dibujar el tripéptido Fen-Ala-Val y mostrar las etapas de su síntesis usando el método de Merrifield. La tercera pregunta propone la secuencia de aminoácidos de un octapéptido basado en un análisis de aminoácidos y Edman. La cuarta pregunta pide dibujar la estructura

    Descripción original:

    Ejercicios sobre aminoacidos

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    Taller aminoacidos

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    Este documento presenta 5 preguntas sobre aminoácidos, proteínas y ácidos nucleicos. La primera pregunta pide mostrar las estructuras químicas de la glutamina a diferentes pH. La segunda pregunta pide dibujar el tripéptido Fen-Ala-Val y mostrar las etapas de su síntesis usando el método de Merrifield. La tercera pregunta propone la secuencia de aminoácidos de un octapéptido basado en un análisis de aminoácidos y Edman. La cuarta pregunta pide dibujar la estructura

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    Este documento presenta 5 preguntas sobre aminoácidos, proteínas y ácidos nucleicos. La primera pregunta pide mostrar las estructuras químicas de la glutamina a diferentes pH. La segunda pregunta pide dibujar el tripéptido Fen-Ala-Val y mostrar las etapas de su síntesis usando el método de Merrifield. La tercera pregunta propone la secuencia de aminoácidos de un octapéptido basado en un análisis de aminoácidos y Edman. La cuarta pregunta pide dibujar la estructura

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    Karen Restrepo Tabares

    UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE PEREIRA


    ESCUELA DE TECNOLOGÍA QUÍMICA
    QUÍMICA ORGÁNICA 2 – 2020-I
    TALLER: Aminoácidos, proteínas y ácidos nucleicos.

    1. Muestre cómo utilizaría el método del acetamidomalonato para preparar la


    glutamina, además, dibuje las estructuras químicas predominantes de este
    aminoácido en cada uno de los siguientes valores de pH:
    PH=1; pH=12; pH=5,7

    COOEt COOEt
    O O

    H + -
    1. Na OEt H 2NOC COOEt H 3O +
    COOEt -
    H2N O
    N CH3
    2. BrCH2CH2CONH2 N CH3 Δ +
    H H NH3
    O
    O

    PH= 1
    O O

    H2N OH
    +
    NH3

    PH= 12
    O O

    -
    H2N O
    NH2

    PH= 5,7
    O O

    -
    H2N O
    +
    NH3

    2. Dibuje el tripéptido Fen-Ala-Val y muestre las etapas involucradas en una síntesis


    utilizando el procedimiento de Merrifield.
    O
    O CH3 O
    O
    -
    + H3C - + H3C O
    -
    + H O
    H3N H
    + H
    + H3N
    H3N

    O H3C O
    H
    N
    N H OH
    + H H O H
    H3N
    H3C CH3

    Fijar al soporte
    t-BOC + Val t-BOC-Val solido

    Retirar t-BOC con acido


    t-BOC-Ala + DCC t-BOC + Ala tricloroacetico

    t-BOC-Ala(act)+ Val S t-BOC-Ala-Val S Desproteger con


    CF3COOH/DMC

    t-BOC-Fen(act) + t-BOC-Fen +
    t-BOC + Fen
    Ala-Val S DCC

    Desproteger y
    t-BOC-Fen-Ala-Val S retirar del Fen-Ala-Val
    soporte

    3. Proponga la secuencia de aminoácidos de un octapéptido que muestra la


    composición Asp, GIi2, Leu, Fen, Pro2, Val en el análisis de aminoácidos. El análisis
    de Edman muestra un grupo terminal N glicina y la leucina es el grupo terminal C.
    La hidrólisis ácida da los fragmentos siguientes:

    Val-Pro-Leu, Gli, Gli-Asp-Fen-Pro, Fen-Pro-Val


    Gli
    Gli-Asp-Fen-Pro
    Fen-Pro-Val
    Val-Pro-Leu
    Gli-Gli-Asp-Fen-Pro-Val-Pro-Leu

    4. Dibuje la estructura completa del codón de ribonucleótidos UAC. Consulte el


    código genético y dibuje la proyección de Fischer del aminoácido que codifica
    esta secuencia.

    NH
    O
    -
    O P O N O
    O
    OH NH2
    N
    O OH N
    O P O N
    O N
    –
    O NH2

    N
    O OH
    O P O N O
    O
    –
    O

    OH OH

    H
    H O
    N C C
    H OH
    CH2

    OH
    Tirosina
    5. Con base en la consulta anterior, responda cuál secuencia de aminoácidos es
    codificada por el siguiente segmento de una cadena codificadora de ADN:

    (5') CTA-ACT-AGC-GGG-TCG-CCG (3')


    Leu- Tre- Ser- Gli- Ser- Pro

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