Cofactores Enzimáticos

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Cofactores Enzimáticos
Átomo, ion o molécula que participa en el proceso
catalítico sin ser enzima ni substrato.

Los cofactores participan de dos maneras distintas:

1. A través de una fijación muy fuerte a la proteína y salen


sin ser modificados del ciclo catalítico

2. Como un segundo substrato; salen modificados del ciclo


catalítico y por lo general requieren otra enzima para volver
al estado original.

2
Cofactores Enzimáticos
Los cofactores enzimáticos suelen ser moléculas
complejas, que nuestro organismo por lo general no
puede sintetizar.

Por esa razón muchos cofactores enzimáticos deben ser,


en todo en parte, ingresados con la dieta; muchos de ellos
a partir de las vitaminas.

Ni todos los cofactores son vitamínicos ni todas las


vitaminas son cofactores enzimáticos

3
Cofactores de naturaleza vitamínica
1. Hidrosolubles
Tiamina Tiamina pirofosfato B1
Riboflavina Flavinas: FAD, FMN B2
Piridoxal Piridoxal fosfato B6
Cobalamina Coenzimas cobamídicos B12
Ác.Ascórbico Ac. Ascórbico C
Nicotinamida NAD+, NADP+ PP
Ác.Lipoico Lipoamida
Ác.Fólico Coenzimas folínicos
Ác.Pantoténico Panteteínas (CoA, p.e.)

2. Liposolubles
Naftoquinonas g-Carboxilación K
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Cofactores de naturaleza NO vitamínica
Hemo Hemoenzimas, citocromos
Complejos Fe-S Ferredoxinas
Quinonas Tr.electrónico mitocondrial y
fotosintético
Glutatión Redox; transporte de aminoácidos
ATP Transf.de fosfato y/o de energía
UTP Transf.de grupos glicosídicos
PAPS Transf.de grupos sulfato
S-AM Transf.de grupos metilo
Carnitina Transportador de grupos acil-

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Vitaminas que no son Cofactores

Liposolubles

Retinoides vit. A
Calciferoles vit. D
Tocoferoles vit. E

6
Cofactores Redox
Operan en procesos de transferencia electrónica, a veces
como aceptores, a veces como donadores.

- Cofactores piridínicos (NAD+, NADP+)


- Cofactores flavínicos
- Cofactores hemínicos
- Ferredoxinas
- Quinonas
- Ác. Ascórbico
- Ác. Lipoico
- Glutatión

7
NAD+ y NADP+
CONH2
NH2
+ N
O O
N N
CH2 O P O P O CH2 O N
OH OH O- -
O N
H H
O H H
NAD+ OH OH
Nicotinamida - Ribosa - P - P - Ribosa - Adenina
CONH2
NH2
+ N
O O
N N
CH2 O P O P O CH2 O N
OH OH O -
O - N
H H
O H H
OH O
-
O P O
NADP +
O- 8
NAD+ y NADP+
NAD+, NADP+ NADH, NADPH
(Formas oxidadas) (Formas reducidas)

CONH2 H H
CONH2

N
N

AH2 A + H+

AH2 + NAD(P)+ A + NAD(P)H + H+


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FMN
Flavina (Isoaloxazina) O
H 3C N
NH
Riboflavina H 3C N N O
(vit. B2)
CH2
H C OH
Ribitol H C OH
H C OH O
CH2 O P O-
O-
FMN: Flavin mononucleótido
Fosfato
(Riboflavin fosfato)
10
FAD
O
H 3C N
NH

H 3C N N O
CH2
H C OH
H C OH NH2
N
H C OH O O
N
CH2 O P O P O CH2 O N
O-
O - N
H H
H H
OH OH

FAD: Flavin Adenin Dinucleótido

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FADH2
O
H3C N
NH Forma oxidada

H3C N N O

O
H3C N Semiquinona
NH
(Radical libre)
H3C N NH O

O
H3C NH
NH Forma reducida
H3C N NH O
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Citocromos
Son proteínas de tamaño pequeño, que operan como
transportadores monoelectrónicos debido a una transición

Fe2+ Fe3+
Se distinguen tres tipos:

1. Citocromos A: Alto potencial redox (transportadores


terminales)
2. Citocromos B: Bajo potencial redox
3. Citocromos C: Potencial redox intermedio

(Se distinguen por su espectro característico de absorción)


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Citocromos

CH2
H 3C CH

H3C N CH3
N Fe++ N
-
OOC CH2 CH2 N CH CH2

H 2C CH3 Citocromo c
CH2
COO-

14
Cofactores Quinónicos
O OH
Hidroquinona

O OH
Quinona

AH2 A

15
Cofactores Quinónicos

O
CH3 O CH3

CH3 O
n
O CH3
Ubiquinona (Coenzima Q)

16
Ácido Ascórbico (Vitamina C)

OH H OH H
O O
H 2C C H 2C C O
O
HO HO

HO OH O O

A AH2

17
Ácido Lipoico
COOH
Lipoamida
S S
Lys
CO CH
NH
AH2
S S

CO CH Lys
NH
SH SH

Dihidrolipoamida
18
Glutatión: -Glu-Cys-Gly -Glu-Cys-Gly
(forma reducida, GSH)
S
COO- COO-
+
H 3N C H +
H3 N C H S
CH2 CH2
-Glu-Cys-Gly
CH2 CH2
CO NH CH CO NH CH2 COOH CO NH CH CO NH CH2 COO-
CH2 CH2
SH S
S
CH2
CO NH CH CO NH CH2 COO-
2GSH + A GSSG + AH2 CH2
CH2
H3 N C H
-
Glutatión:
COO
forma oxidada, GSSG
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Pirofosfato de Tiamina

CH2 CH2OH
H 3C

+
S
CH2 N
N

H 3C N
Tiamina (vit. B1)

O O
CH2 CH2 O P O P O-
H 3C O- O-
+
S
CH2 N
N
Tiamina pirofosfato, TPP
H 3C N 20
Fosfato de Piridoxal

CHO
HOH2C OH

N CH3 Piridoxal (vit. B6)

CHO O
HOH2C O P O-
O- Piridoxal fosfato
N CH3
21
Fosfato de Piridoxamina

CHO O CH2NH2 O
HOH2C O P O- HOH2C O P O-
O- O-
N CH3 N CH3

Piridoxal fosfato Piridoxamina fosfato

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Ácido Fólico

H2N N N
H Poliglutamato
N N
N CO OH
OH CH2
CH2
Pteridina
4-amino C NH C H
benzoico O COO-
n

23
Ácido Tetrahidrofólico
H 2N N N
H
N N
N CO OH
OH CH2
CH2 Ác. Fólico
C NH C H
O COO-
n

Folato
reductasa
Ác.Tetrahidrofólico, THF
Methotrexate
H 2N N N H 2N N NH
H H
N N N N
NH CO OH NH CO OH
OH CH2 OH CH2
CH2 CH2
C NH C H C NH C H
O -
COO O COO-
DHF
n
Reductasa 24
n
Ác.Dihidrofólico, DHF
Ácido Tetrahidrofólico – C1
H2 N N NH
N5,N10
N
N
Metilen THF
OH H2 C N
CO OH
CH2
CH2
C NH C H
O COO-
n

H2 N N NH
H
N N
N CO OH
OH C CH2
H O
CH2
C NH C H
N5 Formil THF O COO-
n
25
Cobalamina (vit. B12)
CH2CONH2
H 3C H
H
CH3
CH2CH2CONH2
NH2COCH2 N
NC
N CH3
Co+
H 3C N
NH2COCH2CH2 CH3 H N H
NH2COCH2 CH3
H 3C
CH3 CH2CH2CONH2
H
CH2
N
CH3
CH2
N
CH3
CO
H
O
NH OH O
H CH2OH

CH2 OH H
P
O
H 3C CH O
26
Biotina
HN NH Biotina

S COOH

CO2

O Carboxibiotina
C N NH
HO

S COOH
27
Biotina

OC
HN NH CH R
HN
CO
NH
S CO CH Lys
NH
OC
CH R'
Biotinil- proteína
HN

28
Ácido Pantoténico

Ác. Pantoico b-Alanina


CH3
CH2OH C CHOH CO NH CH2 CH2 COOH Ác. Pantoténico
CH3

Ác. Pantoténico Cisteamina


CH3
CH2OH C CHOH CO NH CH2 CH2 CO NH CH2 CH2 SH
CH3

Panteteína
29
Ácido Pantoténico
Panteteína ADP
NH2
H H HO H N
O O
N N N
HS C C O P O P O CH2 O N
O O H3C CH3 O- O- N
H H
H H
OH OH

Coenzima A

30
Carnitina

CH3
CH3 N CH2 CHOH CH2 COOH
CH3

31
5’- Adenosina trifosfato (ATP)

NH2
N
O O O
- N
O P O P O P O CH2 O N
O- O- O- N
H H
H H
OH OH

32
Volvamos a la presentación inicial de
Vitaminas y Cofactores

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