Facultad de Ingeniería – Semestre 2020-II

Fecha de entrega: 09 de Diciembre de 2020

REACCIONES GENERALES DE ALDEHIDOS Y

CETONAS
María Fernanda Atencio Aldair Osorio Ivana Acuña
Universidad del Atlántico; mafe_atencio@hotmail.com

Resumen— En la siguiente práctica de laboratorio se realizaron ensayos para analizar y comprobar las distintas propiedades
físico-químicas de los aldehídos y cetonas. En esta oportunidad se usó, acetona, formaldehído, acetaldehído, entre otros, como los
compuestos a analizar en los distintos procedimientos realizados en el laboratorio; en consecuencia, se realizó la prueba con el
reactivo fehling, de Tollens, con permanganato de potasio y por último se observó la formación de resinas por efecto de los álcalis,
comprobando por medio del ensayo con reactivo de fehling que el formaldehído y acetaldehído son efectivamente aldehídos.

Palabras clave: Cetonas, Aldehidos, Carbonilo, Fehling, Tollens.

I. OBJETIVOS los aldehídos de las cetonas. Para ello se recurre a los

reactivos de Fehling o Tollens. El reactivo de Fehling no es
• Estudiar las principales propiedades fisica y más que una solución básica de iones Cu2+, en presencia de
quimicas de los aldehidos y cetonas. iones tartrato para impedir su precipitación (El color del
• Identificar los aldehidos y las cetonas por medio de reactivo es azul oscuro). El reactivo de Tollens es una
pruebas en el laboratorio. solución básica amoniacal de iones Ag+ (El reactivo es
incoloro).
• Diferenciar la prueba Tollens de la prueba Fehling.
● Prueba de Fehling:
Es una prueba de identificación de aldehídos que se realiza
II. INTRODUCCIÓN con el reactivo de Fehling: una solución básica de iones 𝐶𝑢 2+
en presencia de iones tartrato para impedir su precipitación.
Los aldehídos y cetonas tienen en común la presencia del El reactivo de Fehling es de color azul, y en contacto con
grupo carbonilo C=O los aldehídos son compuestos con el aldehídos, los oxida causando la precipitación de óxido
grupo carboxílico-terminal (en un extremo de la cadena) cuproso.
mientras en las cetonas este grupo se encuentra en una
posición intermedia (entre 2 cadenas carbonadas).

● Prueba de Tollens:
Consiste en añadir el reactivo de Tollens (𝐴𝑔2 𝑂 en amoníaco
acuoso, conocido como ión diaminaplata 𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )+ 2 ) a un
compuesto desconocido. Si éste es un aldehído, se produce su
Los aldehídos se oxidan fácilmente a los correspondientes oxidación y la reducción del ión plata (𝐴𝑔+ ) a plata
ácidos carboxílicos; aun con oxidantes suaves (especialmente metálica, formándose una suspensión negra o un espejo de
con iones metálicos como el Cu2+ y Ag+) en soluciones plata en el interior del recipiente. El reactivo de Tollens oxida
alcalinas. Las cetonas en estas mismas condiciones no los aldehídos selectivamente en presencia de otros grupos
reaccionan, desde este punto de vista es posible diferenciar funcionales, con un rendimiento alto, sin dañar los dobles
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enlaces carbono-carbono u otros grupos funcionales

presentes en una molécula
Que sean sensibles ácidos.

● Preparación del 2,4-dinitrofenilhidrazona:

Es un ensayo que consiste en hacer reaccionar el compuesto
carbonílico junto con 2,4-dinitrofenilhidrazina, obteniéndose
● Prueba de Schiff
como producto un compuesto de color amarillo intenso: 2,4-
dinitrofenilhidrazona. La prueba es positiva tanto para
Es una reacción efectuada con el reactivo de Schiff. Es una aldehídos como para cetonas, porque su fundamento se
prueba más enfocada hacia la identificación de aldehídos de encuentra en la ejecución de una reacción de adición
carácter aromático ya que para éstos las pruebas de Fehling y nucleofílica sobre el carbono carbonílico, en la que el
Tollens no son evidentes. El reactivo de Schiff es de color nucleófilo es la 2,4-dinitrofenilhidrazina.
rosa tenue. Cuando reacciona con un aldehído, se origina una
coloración violeta oscuro.

Por otra parte, las cetonas tienden a dar sólo una tonalidad
rosada. A veces, cuando un supuesto aldehído no da un
resultado positivo, puede ser a causa de la insolubilidad del
compuesto carbonílico.

● Prueba del yodoformo

Es una prueba específica para identificar compuestos
carbonílicos con grupos metilcetona, tratandolos con una
solución de hidróxido y halógeno.

 Benzaldehído
III. MATERIALES Y REACTIVOS
 2,4 dinitrofenilhidracina
 Tubos de ensayo  Reactivo de Tollens
 Mechero  Glucosa
 Soporte de mechero  Lactosa maltosa
 Placa de calentamiento  Formaldehído
 Beaker  Reactivo de Fehling
 Acetona  Sacarosa
 2,4 fenil hidrozona de benzaldehído  Agua destilada.

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IV. METODOLOGÍA V. ANALISIS Y RESULTADOS

Laboratorio 1: Reacciones de adición, eliminación y En la reacción adición- eliminación: se pudo observar que
reacciones de adición. al añadir la 2,4-dinitrofenilhidracina se formó un precipitado,
esto se debe a la reacción del grupo carbonilo con la 2,4
Reacción de adición-eliminación de un aldehído y cetonas dinitrofenilhidracina y el precipitado producto de es un
con un hidracilo: producto sólido llamado hidrazona.
Poner en un tubo de ensayo acetona y en otro benzaldehído En la reacción de oxidación: se pudo observar la aparición
al añadir 2,4 dinitrofenilhidracina y un poco de agua destilada de un precipitado de plata metálica denominado espejo de
y anotar observaciones. plata en el tubo en el que añadimos formaldehído lo que no
Reacción oxidación: Añadir reactivo de Tollens a dos tubos sucede en el tubo en que se colocó acetona. Si queremos
de ensayo que contengan un poco de formaldehído y acetona disolver la plata depositada en las paredes del tubo solo
y realizar las respectivas observaciones. debemos volver a oxidar la plata y esto se conseguirá
Reacción con el reactivo de Fehling: Esta reacción la añadiendo mezcla crómica que es una mezcla de óxido de
podemos observar cuando en 4 tubos de ensayo ponemos cromo 6 y ácido sulfúrico.
reactivo de fehling y añadimos por una parte tres hidratos de Reacción con reactivo de Fehling: Al añadir el reactivo de
carbono: glucosa, lactosa y maltosa y por otra un aldehído: fehling a los 4 tubos de ensayo con maltosa, lactosa, y
formaldehído. Después dejarlos reposar en un baño de agua formaldehído, se observó la formación del precipitado de
caliente y hacer observaciones. color rojizo. Esta tonalidad indica el carácter reductor de
estos azúcares y la presencia del grupo aldehído. Sin embargo
Laboratorio 2: Determinaciones de azúcares reductores: si repetimos la experiencia usando sacarosa no aparece
Se toman 45 mL de vino en una probeta se vierten en un vaso precipitado comprobando que no es un azúcar reductora.
de precipitado al cual se le agregaron 5 mL de acetato de
plomo al 25% para precipitar las sustancias interferentes que
pueda tener el vino como por ejemplo los prótidos. Se VI. CONCLUSIONES
procede a añadir carbón para decolorar la muestra no más de
0,5 g y se procede a homogeneizar con varilla de vidrio y se Al finalizar esta práctica se puede decir que se cumplió el
deja reposar 10 min para realizar la filtración de la muestra. objetivo. Se determinó mediante pruebas específicas como
Pasados los 10 min se toma un papel de filtro, lo colocamos identificar aldehídos y cetonas, conociendo algunas de sus
sobre el embudo y filtramos la muestra sobre el papel, la cual propiedades y añadiendo reactivos específicos que
debe pasar limpia a un vaso de precipitado (de no ser así se le reaccionaron con aldehídos y no con cetonas y viceversa.
puede agregar un poco más de carbón a la muestra y
volvemos a filtrar por el mismo papel de filtro). Ya tenemos
la muestra limpia y se coloca en una bureta, y en un VII. REFERENCIAS
Erlenmeyer colocamos 15 mL del reactivo de Fehling y lo  Wilbraham A & Michael M. Libro de Química
vamos a colocar sobre una llama en donde se realice una Orgánica. Universidad de Chile. 1989
ebullición enérgica no exagerada para que no se queme el
 Aldehidos y Cetonas: Reacciones de adición-
licor pero que se persista en el tiempo. Cuando el licor de
Fehling rompa el hervor nos ayudamos con unos 50 mL de eliminación y reacciones de oxidación | | UPV
agua, y empezamos la titulación de los azúcares reductores - YouTube
que están previamente en una bureta acodada para apartar de
la línea de calor la escala graduada y evitar errores. Cuando
comienza a ebullir, empezamos a valorar los azúcares a razón
de 3 gotas por segundo y se puede observar que el licor de
Fehling va a ir cambiando de un color azul intenso a un
celeste (ese cambio debe durar alrededor de un minuto y
medio). Pasado ese minuto y medio se procede a cortar la
valoración y se le agrega 3 gotas del indicador (azul de
metileno) y dejamos que vuelva a ebullir la muestra y
nuevamente se sigue valorando con el filtrado a razón de una
gota cada 3 segundos hasta que este líquido pase de la
tonalidad celeste adquirida hasta un amarillo (esto se debe dar
en menos de 1 minuto). Al terminar se mide en la bureta el
gasto que hemos tenido de la titulación. Ese gasto debe estar
cerca del 8,2 que es el valor estándar para valorar el Fehling.

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VIII. PREGUNTAS
¿Existe alguna similitud o diferencia en los resultados de fácilmente, aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un
las pruebas efectuadas para los aldehídos y para las azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se
cetonas? dice que es un azúcar reductor.
Si existen diferencias en los resultados de las pruebas PERMANGANATO DE POTASIO:
efectuadas para los aldehídos y cetonas. En primer lugar, se
El permanganato de potasio, permanganato
puede observar que los aldehídos se oxidan fácilmente
potásico, minerales chamaleon, cristales de Condy, (KMnO4)
mientras que las cetonas son difíciles de oxidar y además se
es un compuesto químico formado por iones de potasio (K+)
pudo apreciar que en algunos reactivos la acetona formaba
y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante.
una doble capa por su diferencia de densidad. En cambio, el
Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color
formaldehido se homogenizaba con el reactivo.
violeta intenso. Es utilizado como agente oxidante en muchas
No existen similitudes en los resultados obtenidos.
reacciones químicas en el laboratorio y la industria.
●Consulta en qué consisten cada uno de los reactivos que Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en
se utilizan para diferenciar aldehídos de cetonas. desodorantes. Puede ser usado como reactivo en la síntesis
- El reactivo de tollens: de muchos compuestos químicos.
El reactivo de tollens recibe ese nombre en reconocimiento
al químico alemán Bernhard Tollens y es una solución
amoniacal de óxido de plata [Ag(NH3)2]OH. ●¿De qué manera puede obtenerse un aldehído a partir
Cuando se emplea el reactivo de Tollens para oxidar un de un alqueno? Responda y luego represente una
aldehído, el ion de plata se reduce a la forma metálica y si la ecuación química a modo de ejemplo.
La obtención de aldehído a partir de alquenos se da por medio
reacción se efectúa en un tubo de ensayo limpio se deposita
de ozonólisis de alquenos, los alquenos rompen con ozono
en forma de espejo.
formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene
Como es bien sabido, el reactivo de Tollens no está
disponible comercialmente, dado que se debe preparar in situ hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas
por su corta vida útil. Suele prepararse en dos pasos. En el carbonadas forma cetonas. Por ejemplo:
primero, se adicionan unas gotas de NaOH diluido en
disolución acuosa de nitrato de plata. Los OH-del
medio forman el óxido de plata(I), que precipita como sólido
marrón, según el proceso:
Ilustración 1 Ejemplo de Ozonólisis para obtención de
2 AgNO3(ac) + 2 NaOH(ac) → Ag2O(s) + 2 NaNO3(ac) +
aldehídos.
H2O(ac)
En el siguiente paso, se añade suficiente amoniaco para
disolver el óxido de plata(I):
Ag2O(s) + 4 NH3(ac) + 2 NaNO3(ac) + H2O(ac) → 2
[Ag(NH3)2]NO3(ac) + 2 NaOH(ac)
La reacción que produce el reactivo de Tollens sobre un Ilustración 2 Ejemplo de ozonólisis para la obtención de
aldehído es: cetona
2 [Ag(NH3)2]+ R-CHO + 2 OH- →2 Ag
+ R-COOH + 4 NH3+ H2O ●¿Qué grupos funcionales son más reactivos entre los
Esta reacción resulta muy llamativa porque el tubo de ensayo aldehídos y las cetonas?
u otro recipiente de vidrio donde se realiza se recubren de un Rta. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los
“espejo de plata”. primeros suelen ser los más reactivos.
Tiene como inconvenientes que debe de calentarse con
cuidado, ya que se puede proyectar fuera del tubo de ensayo, El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales
y que los reactivos no se deben tener mezclados previamente, hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman
porque los compuestos amoniacales de plata a lo largo del simétricas, mientras que si son distintos se llaman
tiempo pueden formar nitruros explosivos. asimétricas.
REACTIVO DE FEHLING: Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo
El reactivo de Fehling se utiliza para la detección de
funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y
sustancias reductoras, particularmente azúcares reductores.
aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican
Se basa en el poder reductor del grupo carbonilo de un
en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-
aldehído que pasa a ácido reduciendo la sal cúprica de cobre
CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo
(II), en medio alcalino, a óxido de cobre (I). Éste forma un
sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase,
precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta
respectivamente
reacción es que la forma aldehído puede detectarse

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A. En el grupo carbonilo de aldehídos, cetonas y ácidos

●¿Qué hibridación presentan los oxígenos de los grupos carboxílicos (y derivados) los átomos de carbono y de
aldehídos y cetonas? oxígeno estás rodeados de tres grupos electrónicos. en el
caso del carbono lo rodean un doble enlace y dos enlaces
sencillos. en el caso del oxígeno lo rodean un enlace doble
y dos pares de electrones no compartidos. por tanto, ambos
átomos presentan hibridación Sp2

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