UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS – LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL

FUNDAMENTOS DE MECANISMOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

Responsables de la materia: Dra. Ana Gabriela Amor de Jesús

Fecha: 29/08/21 Semestre: 4o. No. de equipo:10
Alexa Patricia Quiñones Teniente
Integrantes del equipo:
Edna Cecilia Morales Terrones

REPORTE PRÁCTICA No. 1

Síntesis del 2- butoxinaftaleno
Objetivos
➢ Conocer la síntesis de Willianson y su aplicación para la obtención del 2-butoxinaftaleno
➢ Obtener el porcentaje de rendimiento a partir de los datos brindados

Fundamento teórico
La síntesis de Williamson
Es una reacción orgánica basada en el mecanismo de reacción SN2 partiendo de un
haloalcano primario y un alcóxido.
Fue desarrollada por el químico inglés Alexander Williamson en 1850 y es muy
importante ya que ayudó a probar la estructura de los éteres, además de que es el
método más sencillo para formar estos.
Características e Importancia
La reacción, es ampliamente usada tanto en síntesis industriales como de laboratorio, y se mantiene
como el método más simple y popular de preparar éteres, ya sea si se trata de éteres simétricos o
asimétricos.
En el caso de éteres asimétricos hay dos posibilidades para la elección de los reactivos, y una es
usualmente preferible en lugar de las bases de disponibilidad o reactividad. La reacción de Williamson
es también usada frecuentemente para preparar un éter indirectamente a partir de dos alcoholes. Uno
de los alcoholes es primeramente convertido en un grupo saliente (generalmente tosilo), luego ambos
reaccionan juntos.
El alcóxido puede ser primario, secundario o terciario, mientras que por otro lado se prefiere que el
agente alquilante sea primario. Los agentes alquilantes secundarios también reaccionan, pero los
terciarios son usualmente muy propensos a provocar reacciones secundarias como para ser de uso
práctico. Lo normal es que el grupo saliente sea un haluro o un éster de sulfonato que esté sintetizado
para el cumplir el propósito de la reacción. Debido a que las condiciones de la reacción son bastante
fuertes, se usan con frecuencia grupos protectores que pacifican otras partes de las moléculas que
reaccionan. (como alcoholes, aminas, etc.)

Grupo funcional Éter

En química orgánica un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que
contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

1
 ROH + HOR' → ROR' + H2O
Características
A continuación, se mencionarán algunas características que identifican al grupo funcional éter
- Forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser
hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.

- Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace
carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido
yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una
excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres
átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

- El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes
orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.
Aplicaciones
A continuación, se mencionarán algunos ejemplos en diferentes aplicaciones de la familia del grupo
funcional éter
Éter etílico: Este compuesto es muy empleado como analgésico, de hecho, fue el primero en
utilizarse con dicho fin, su uso anestésico lo ha convertido en droga recreativa, tiene un amplio uso
como disolvente de grasas, aceites, ceras, resinas, gomas, perfumes, alcaloides, acetato de
celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y
colorantes.

Éter dimetílico: Los principales usos de este compuesto son: los combustibles en plantas de
generación de energía, sustituto o complemento del gas licuado de petróleo, combustibles en
motores diésel, debido a su alto número de cetano y a la reducción de emisiones, y fuente de
hidrógeno para las pilas combustible.

Reacción general.

2
 Mecanismo de reacción

Toxicidad y propiedades físicas/químicas de reactivos y productos.

NOMBRE: 2 naftol CAS: 135-19-3

Estado físico: solido

CLAVE DESCRIPCIÓN
PELIGRO H302+H332 Nocivo en caso de ingestión o inhalación.
H400 Muy tóxico para los organismos acuáticos.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P261 Evitar respirar el polvo/ el humo/ el gas/ la niebla/ los vapores/ el
ATENCIÓN aerosol.
P264 Lavarse la piel concienzudamente tras la manipulación.
P270 No comer, beber ni fumar durante su utilización.
P273 Evitar su liberación al medio ambiente.
P301 + P312: Llamar a un CENTRO DE TOXICOLOGÍA/médico si la persona se
EN CASO encuentra mal.
DE
INGESTIÓN.
P304 + P340 Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una posición
+ P312: EN que le facilite la respiración. Llamar a un CENTRO DE
CASO DE TOXICOLOGÍA/médico si la persona se encuentra mal.
INHALACIÓN
EQUIPO DE SEGURIDAD:
• Bata de laboratorio
• Guantes
• Lentes
• Zapato cerrado
• Mascarilla
3
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
• Punto de ebullición: 294.8 °C,
• Densidad: 1.27 g/cm3
• Punto de fusión: 122 - 123 °C
• Solubilidad: 1g/l

NOMBRE: 1-bromobutano CAS:109-65-9

Estado físico: Liquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H225 Líquido y vapores muy inflamables.
PELIGRO
H315 Provoca irritación cutánea.
H319 Provoca irritación ocular grave.
H335 Puede irritar las vías respiratorias.
H411 Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos
duraderos.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P210 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de
chispas, de llamas abiertas y de cualquier otra fuente de
ATENCIÓN ignición. No fumar.
P233 Mantener el recipiente herméticamente cerrado.
P240 Toma de tierra y enlace equipotencial del recipiente y del
equipo receptor.
P273 Evitar su liberación al medio ambiente.
P303 + P361 + Quitar inmediatamente toda la ropa contaminada. Enjuagar la
P353: EN CASO piel con agua.
DE CONTACTO
CON LA PIEL (o el
pelo):
P305 + P351 + Enjuagar con agua cuidadosamente durante varios minutos.
P338: EN CASO Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda
DE CONTACTO hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
CON LOS OJOS:
P403 + P235 Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener en lugar
fresco.
EQUIPO DE SEGURIDAD:
• Bata de laboratorio
• Guantes
• Lentes
• Zapato cerrado
• Mascarilla
• Traer el cabello recogido
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
• Densidad: 1.27 g/cm3 (20 °C)
• Punto de fusión: -112 °C
• Punto de ebullición: 101,4 a 102,9 °C
• Solubilidad: 0.6g/l

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NOMBRE: hidróxido de sodio CAS:1310-73-2
Estado físico: Liquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
PELIGRO H290 Puede ser corrosivo para los metales.
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
CLAVE DESCRIPCIÓN
ATENCIÓN P233 Mantener el recipiente herméticamente cerrado.
P280 Llevar guantes/gafas de protección.
EQUIPO DE SEGURIDAD:
• Bata de laboratorio
• Guantes
• Lentes
• Zapato cerrado
• Mascarilla
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
• Densidad: 2100 kg/m³; 2,1 g/cm³
• Masa molar: 39,99713 g/mol
• Punto de fusión: 591 K (318 °C)
• Punto de ebullición: 1663 K (1390 °C)

NOMBRE: Etanol CAS: 67-17-5

Estado físico: liquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
PELIGRO H225 Líquido y vapores muy inflamables.
H319 Provoca irritación ocular grave
CLAVE DESCRIPCIÓN
P210 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas,
de llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. No
fumar.
ATENCIÓN P233 Mantener el recipiente herméticamente cerrado.
P305+P351+P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua
cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de
contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad.
Proseguir con el lavado.
EQUIPO DE SEGURIDAD:
• Bata de laboratorio
• Guantes
• Lentes
• Zapato cerrado
• Mascarilla
• Traer el cabello recogido
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
• Punto de fusión: -114 °C
• Punto de ebullición: 78 °C
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 • Densidad: 0,79 g /cm³ a 20 °C

NOMBRE: 2-butoxinaftaleno CAS: 10484-56-7

Estado físico: solido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H302 Nocivo si se ingiere.
PELIGRO
H315 Causa irritación de la piel.
H319 Causa irritación ocular grave.
H335 Puede causar irritación respiratoria.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P233 Mantenga el recipiente bien cerrado.
ATENCIÓN
P260 No respire polvo, humos, gases, niebla, vapores, aerosoles.
P261 Evite respirar polvo, humos, gases, niebla, vapores, aerosoles
P403 Almacenar en un lugar bien ventilado
EQUIPO DE SEGURIDAD:
• Bata de laboratorio
• Guantes
• Lentes
• Zapato cerrado
• Mascarilla
Traer el cabello recogido
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
• Punto de ebullición: 315.3±11.0 °C a 760 mmHg
• Densidad: 1,0±0,1 g/cm3
• Punto de inflamación (°C):123,5°C

Materiales y equipo

• Soporte universal • Jeringa

• Plancha de calentamiento • Probeta
• Pinzas para soporte • Vaso de precipitado
• Matraz de bola • Kitasato
• Recipiente para el baño maría • Büncher
• Mangueras • Cono de goma
• Condensador • Compresor
• Vidrio de reloj • Piseta

Metodología (diagrama de flujo).

1 armar el soporte
universal y colocar la 3 agregamos a 4 con ayuda de
plancha sobre él, 2 colocamos el nuestro matraz una probeta,
recipiente con 0.619g de 2- agregaremos 10
ajustamos las pinzas
para sujetar (de la boca agua en la naftol, colocamos ml de EtOH al
plancha. a baño maría. matraz.
del matraz) el matraz
de bola.
6
 7 pasados los 30 6 agregamos al matraz 0.359g de 5 colocamos
min del reflujo, NaOH hasta que se disuelva el 2- nuestro sistema de
dejamos enfriar a naftol y dejamos por 30 min el reflujo (asegurando
temperatura conteo de tiempo empieza a bien las
ambiente partir de la primera gota del mangureas).
reflujo.

8 posteriormente quitamos el 9 una vez pasada la hora, dejamos

sistema de reflujos y con ayuda de enfriar el matraz en un baño de agua
una jeringa agregamos 0.6 ml de 1- fría con hielos (para enfriar más rápido
bromobutano y volvemos a conectar y que no suceda algún cambio en la
el sistema de reflujo por 1 hora más. temperatura)

10 finalmente conectamos nuestro

sistema de filtración a vacío, antes de
filtrar una vez ya de a ver obtenido el
producto lavaremos con nuestro
solvente agua.

Clasificación de residuos
Residuo Contenedor
lavado del producto: 2- butoxinaftaleno + agua C
2-butoxinaftaleno (recritalizado) G

Observaciones
1. Primero seria asegurar bien nuestro equipo, ajustar bien las pinzas que irán a la boca del
matraz para que así no ocurra un accidente en donde el matraz se puede caer y romper. Se
aprecia en el video que en la plancha se coloca un recipiente con agua, este baño de agua
es muy utilizado ya que nos ayuda mucho a que el matraz con la muestra pueda tener un
calentamiento mas uniforme y que nuestro matraz no vaya a estar en contacto con la
plancha.

7
 2. Después de haber agregado el 2-naftol y el EtOH para dejarlo que se disuelva en baño de
agua, una vez ocurrido se agregara la sosa se puede observar que en toda la reacción es
de un color durazno esta coloración a veces más clara a veces más obscura, usaremos un
equipo de reflujo donde se estima que este dure 30 minutos. Este tiempo se empieza a
contar desde cae la primera gota de nuestro solvente.
3. La deprotonación del 2-naftol se favorece debido a la carga negativa esta soportada por los
2 bencenos cíclicos dándole un soporte para que tenga una mayor estabilidad.
4. Una vez ocurrido todo lo del reflujo, se deja enfriar a una temperatura ambiente, una vez
ocurrido esto agregamos el 1-bromobutano, llevamos otra vez a reflujo por 1 hora más,
dejamos enfriar en el video se observa que utiliza hielos ya sea agregándolos al matraz, o
en un baño de agua fría.
5. Para obtener nuestro producto 2-butoxinaftaleno usaremos la técnica de filtración a vacío,
después de a ver obtenido nuestro precipitado este sigue teniendo la apariencia del color
durazno al cual llamaremos crudo, lavamos el producto obtenido con agua. Para purificar
nuestro producto utilizaremos la cristalización en el cual ya purificado se observa la
apariencia de pequeños cristales de color blanco.
6. Para la caracterización de nuestro 2-butoxinaftaleno seria usar el punto de fusión usando el
melt-temp y empezar a registrar la temperatura inicial y final. Observando en cada momento
cuando empieza a derretirse.
7. Se espera que el porcentaje de rendimiento crudo de acuerdo con los datos sea de 74.6%
y de un rendimiento final tomando en cuenta el producto crudo sea 44.18%
Discusión
1. El utilizar el baño de agua no solo es para que haya un calentamiento más uniforme, sino
porque estamos usando un solvente muy volátil y así no podamos tener un caliento muy
abrupto.
2. Para mantener nuestro solvente o vaya en palabras más simples, no tener perdidas desde
el inicio es que con el sistema de reflujo más un control de temperatura (baño de agua) nos
ayuda a mantener el solvente en la reacción.
3. Es importante agregar la sosa cuando ya se haya disuelto en 2-naftol con el EtOH para que
se distribuya de manera de homogénea.
4. Eso de tener un soporte a la carga negativa del 2-naftol se estable y por lo tanto su base
conjuga y su ácido sean más fuertes.
5. Usar hielos o baño de agua fría, para enfriar la muestra nos ayuda mucho ya que el agua no
participa en la reacción. Para la purificación del compuesto se lleva acabo el proceso de
cristalización, pero lo malo o desventaja de este mismo es que hay la disminución de nuestro
producto.
6. Nosotras atribuimos usar el punto de fusión nos puede indicar la pureza de nuestro 2-
butoxinaftaleno y se puede dar en dos formas, primero, a mayor pureza del material, más
alto su punto de fusión, segundo, a mayor pureza el intervalo de fusión es más pequeño.
Conclusión
La síntesis orgánica nos engloba lo aprendido de nuestro curso de química orgánica, más que todo lo
visto en las practicas ya que por ejemplo retomamos el uso de la cristalización, para identificar que tan
puro es nuestro producto, podemos utilizar ciertas técnicas que nos pueden ayudar, una de ellas seria
utilizar el punto de fusión, pero podemos encontrar otras como el punto de ebullición y índice de
refracción. También nos empezamos a familiarizar a usar programas para poder elaborar nuestros
mecanismos, nosotras como equipo si se no es un poco complicado la química orgánica porque llega
a tener su dificultad como toda materia hay que tenerle respeto y no miedo.

Cuestionario

8
1. La nerolina II es utilizado en perfumería por su aroma a flor de naranja. En una práctica de
laboratorio Karla y Daphne sintetizaron la nerolina II mediante una síntesis de Williamson en
un sistema a reflujo utilizando en un primer paso 5.0010 g de β-naftol y 3.1 g de NaOH en
metanol, y en un segundo paso agregaron 3 mL de bromoetano. Obtuvieron 2.9755 g de
producto final. ¿Cuál fue su porcentaje de rendimiento?

2. Indique el mecanismo de la reacción anterior.

3. En la misma sesión de laboratorio, Max y Angi tomaron el bromoetano indicado, pero al

traspasarlo al matraz se les cayó, por lo que regresaron a la campana a tomar el reactivo y
¡ya no había! Así que le avisan a la profesora y creen que no podrán hacer la práctica. La
profe les sugiere que mantengan a reflujo durante 1 h los 5 g de β-naftol en 25 mL de metanol
y agreguen 5 mL de ácido sulfúrico. Terminada la reacción, vertieron el contenido en agua
helada obteniendo un precipitado correspondiente a la nerolina. La reacción general se
muestra a continuación:

9
 Indique un mecanismo coherente para esta reacción.

4. Mencione algunas aplicaciones de la nerolina.

La nerolina se utiliza en perfumería, fragancias naturales. Aceite esencial es un antiséptico natural y
antibacterianas y es útil durante la estación fría para tratar los resfriados de cabeza y el pecho.

Referencias.

(s.f.) Eter(química). Recuperado el 31 de julio del 2021.

https://www.quimica.es/enciclopedia/%C3%89ter_%28qu%C3%ADmica%29.html

(s.f) Síntesis de Williamson. Recuperado el 15 de julio del 20121

https://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_de_Williamson

Williamson Ether Synthesis. (2020, 20 abril). [Vídeo]. YouTube.

https://www.youtube.com/watch?v=0tVmHfVqGp4

Síntesis de Williamson. (2014, 7 septiembre). [Vídeo]. YouTube.

https://www.youtube.com/watch?v=hCxeao5X_6w

EcuRed. (s. f.). Éter etílico - EcuRed. Recuperado 28 de agosto de 2021, de

https://www.ecured.cu/%C3%89ter_et%C3%ADlico

Serer, L. (2021, 3 septiembre). Nerolina precio y usos en perfumes y aromas. Blogger.

https://lasmuestrasenelperfumedelafragance.blogspot.com/2013/02/nerolina-precio-y-usos-en-
perfumes-y.html

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