2P Quim Once ITellez
2P Quim Once ITellez
2P Quim Once ITellez
2 AVANCE SEMANA
DEL 24 AL 28 DE MAYO
ENTREGAS FINALES
SEMANA DEL 7 AL 11
DE JUNIO DE 2021
ESTANDAR BÁSICO DE COMPETENCIA NÚCLEO PROBLÉMICO
Relaciono la estructura de las moléculas orgánicas ¿QUÉ IMPORTANCIA TIENEN LOS COMPUESTOS
con sus propiedades físicas y químicas y su ORGÁNICOS EN LOS SISTEMAS BIOLÓGICOS?
capacidad de cambio químico.
HABILIDADES ESPECÍFICAS QUE VA A INTEGRALIDAD, ACORDE AL MODELO
DESARROLLAR EL ESTUDIANTE: PEDAGÓGICO INTEGRADOR CON ENFOQUE SOCIO
CRÍTICO.
Exploro hechos y fenómenos del entorno, para
evidenciar la estructura de la materia. Lengua Extranjera. Lectura literal, inferencial y
critica del texto, tiempos gramaticales en contexto y
Observo y formulo preguntas específicas sobre desarrollo de elementos desde la comprensión
aplicaciones de teorías científicas. lectora enfocadas a la resolución de preguntas tipo
ICFES.
Formulo hipótesis con base en el conocimiento
cotidiano, teorías y modelos científicos. Física: Relación de los grupos funcionales químicos
con sus propiedades físicas y aplicación en contexto
Hago uso responsable de las TIC y de los elementos de la ciencia.
de bioseguridad durante el estudio en casa y/o
posible alternancia.
NÚCLEOS TEMÁTICOS
LOS HIDROCARBUROS
Alifáticos, Cíclicos y Aromáticos
• Saturados
• Insaturados
• Alcanos
• Alquenos
1
• Alquinos
• Alquilos
• Halogenuros de Alquilo
• Compuestos cíclicos
• Compuestos Aromáticos
RECURSOS
Lápices, Libros, Videos, Internet, Esferos, Marcadores, cuaderno de Química.
YouTube, WhatApp, Class room de Química Grado Once.
Artículo científico “The petroleum”
Texto: Nomenclatura Orgánica
Material de apoyo en https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa4/n5/m2.html
RUTA METODOLÓGICA
1.1 Realiza la lectura del artículo científico “The petroleum”, y responde a las preguntas y actividades que
se encuentran en la parte de debajo del texto. Esta actividad es integrada con las asignaturas de Lengua
Extranjera y física. PRIMER AVANCE “SEMANA DEL 26 AL 30 DE ABRIL DE 2021”
2.1. Con base en el texto, Nomenclatura Orgánica (ver anexo), responda las siguientes preguntas:
¿Qué es una función química?
¿Qué es un grupo funcional?
¿Cuáles son los grupos funcionales de la química orgánica? Con este listado haga un cuadro sinóptico
sobre las funciones químicas orgánicas
¿Qué reglas se deben seguir para nombrar compuestos orgánicos?
¿Qué es una cadena ramificada?
¿A qué se refieren los términos ISO, NEO, SEC, TERC?
Elabore un listado de los primeros 50 alcanos lineales, Indicando, nombre según IUPAC, formula
molecular y formula estructural, de ser necesario haga la formula estructural condensada.
PRIMER AVANCE “SEMANA DEL 26 AL 30 DE ABRIL DE 2021”
2.2 Diseñe un cuadro comparativo sobre las propiedades físicas y químicas de alcanos, alquenos, alquinos,
compuestos cíclicos, y compuestos aromáticos “2 AVANCE SEMANA DEL 24 AL 28 DE MAYO”.
3.1 Represente la estructura de un alcano, un alqueno y un alquino, utilizando plastilina, palillos, alambre
o el material que usted desee hacer su trabajo; explicando cada estructura con su nombre respectivo,
diferencias, usos y aplicaciones que tienen en la vida cotidiana. Tome fotografías y documente la
experiencia. “ENTREGA FINAL DEL 7 AL 11 DE JUNIO”.
2
NIVELES DE DESEMPEÑO
BAJO:
- No logro comprender la importancia de buscar información en diferentes fuentes, para escoger la más
pertinente y dar el crédito correspondiente.
BÁSICO:
- Baso mi trabajo solo en una o dos fuentes de información, lo que me impide lograr decantar cual es la de
mejor calidad y a veces no referencio de donde saque esta información.
ALTO:
SUPERIOR:
- Comprendo con toda claridad y soy capaz de colocar en contexto los aportes significativos de
los hidrocarburos, sus propiedades fisicoquímicas, nomenclatura y formulación química.
En general la guía contiene toda la información para poder ser desarrollada sin ningún tipo de ayuda
adicional, sin embargo, para el caso de la nomenclatura y formulación química, el docente ayudará con una
explicación más detallada para los casos que sean necesarios.
1. Los trabajos se realizan en el cuaderno a mano, de manera organizada, letra legible, correcta ortografía,
marcando con su nombre cada hoja del cuaderno, se fotografía con correcto enfoque cada hoja del
cuaderno y envía como documento en PDF al correo electrónico institucional
kenier.tellez@ensubate.edu.co
2. Las actividades se enviarán por correo electrónico Institucional o WhatsApp según el caso previo acuerdo
con el Maestro.
Para los casos que por fuerza mayor no puedan ser enviados por correo electrónico (Previo acuerdo con el
maestro) se enviaran las imágenes por WhatsApp previamente organizadas, y con un adecuado enfoque
para que puedan ser leídas. (Preferiblemente en formato Pdf)
3
3. Los avances de la guía se revisarán en las clases correspondientes conforme a las fechas, es necesario
aclarar que se tendrá toda la semana asignada para la entrega de avances y constituirá un aspecto muy
importante para evaluar su puntualidad y entrega.
4. En caso de modelo de alternancia se entregarán los trabajos en el cuaderno físico bien presentados, con
letra legible y correcta ortografía.
Nota: En ningún caso es pertinente la comunicación por WhatsApp o de manera telefónica después de
las 6:00 p.m. de la tarde hasta las 7:00 a.m. Ni los fines de semana o festivos.
HETEROEVALUACIÓN: 60%
Los siguientes parámetros serán valorados y evaluados al interior de la asignatura durante todo el segundo
período académico:
1. Asistencia a las sesiones de clase de manera virtual (WhatsApp) o Zoom en algunas sesiones
2. Participación activa dentro de las sesiones de clase.
3. Comunicación asertiva y respetuosa.
4. Seguimiento adecuado de indicaciones
5. Puntualidad en la entrega de trabajos
6. Calidad en el desarrollo de las actividades
7. Uso adecuado y asertivo de los canales de comunicación
8. Cumplimento de los acuerdos y normas, aprendizaje autónomo, pensamiento crítico, creatividad, interés
y responsabilidad.
9. Apropiación y contextualización del conocimiento
Rubrica de evaluación concertada entre los maestros que integran (A manera de auto reflexión)
¿Seguí las indicaciones dadas por mi maestro de manera correcta? Si _____ No _____
¿Fui respetuoso al comunicarme con mi maestro y compañeros? Si _____ No _____
¿Entregué mis trabajos en las fechas establecidas? Si _____ No _____
¿Elaboré mis trabajos con calidad y exigencia? Si _____ No _____
¿Utilicé adecuadamente la herramienta de WhatsApp cumpliendo los acuerdos de respeto y horarios
pactados desde su creación? Si _____ No _____
¿Estuve pendiente de la información, instrucciones y explicaciones dadas por mi maestro a través de los
grupos de WhatsApp? Si _____ No _____
¿Conté con el apoyo de mi familia para el desarrollo de las actividades? Si _____ No _____
¿Me apoyé con mis compañeros frente a las dudas o inquietudes que pueda llegar a tener? Si _____ No
_____
¿Qué dificultades se me presentaron durante este PRIMER período?
______________________________________________________________________________________
¿Cómo las superé?
______________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________
¿Qué nuevos aprendizajes adquirí? Menciona mínimo tres.
Considero que mi valoración es _______________ Menciona tres argumentos que justifiquen tu valoración
4
______________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________
5
THE PETROLEUM
The petroleum industry, also known as the oil industry or the oil patch, includes the global processes
of exploration, extraction, refining, transporting (often by oil tankers and pipelines), and marketing
of petroleum products. The largest volume products of the industry are fuel oil and gasoline (petrol).
Petroleum is also the raw material for many chemical products, including pharmaceuticals, solvents,
fertilizers, pesticides, synthetic fragrances, and plastics. The extreme monetary value of oil and its
products has led to it being known as "black gold". The industry is usually divided into three major
components: upstream, midstream, and downstream. Upstream deals with Drilling and Production
mainly.
History
Prehistory
Petroleum is a naturally occurring liquid found in rock formations. It consists of a complex mixture
of hydrocarbons of various molecular weights, plus other organic compounds. It is generally
accepted that oil is formed mostly from the carbon rich remains of ancient plankton after exposure
to heat and pressure in Earth's crust over hundreds of millions of years. Over time, the decayed
residue was covered by layers of mud and silt, sinking further down into Earth’s crust and preserved
there between hot and pressured layers, gradually transforming into oil reservoirs.
Early history
Petroleum in an unrefined state has been utilized by humans for over 5000 years. Oil in general has
been used since early human history to keep fires ablaze and in warfare.
Its importance to the world economy however, evolved slowly, with whale oil being used for lighting
in the 19th century and wood and coal used for heating and cooking well into the 20th century. Even
though the Industrial Revolution generated an increasing need for energy, this was initially met
mainly by coal, and from other sources including whale oil. However, when it was discovered that
kerosene could be extracted from crude oil and used as a lighting and heating fuel, the demand for
petroleum increased greatly, and by the early twentieth century had become the most valuable
commodity traded on world markets
Modern history
Imperial Russia produced 3,500 tons of oil in 1825 and doubled its output by mid-century. After oil
drilling began in the region of present-day Azerbaijan in 1846, in Baku, two large pipelines were built
in the Russian Empire: the 833 km long pipeline to transport oil from the Caspian to the Black
Sea port of Batum (Baku-Batum pipeline), completed in 1906, and the 162 km long pipeline to carry
oil from Chechnya to the Caspian.
At the turn of the 20th century, Imperial Russia's output of oil, almost entirely from the Apsheron
Peninsula, accounted for half of the world's production and dominated international
markets. Nearly 200 small refineries operated in the suburbs of Baku by 1884. As a side effect of
these early developments, the Apsheron Peninsula emerged as the world's "oldest legacy of oil
pollution and environmental negligence". In 1846 Baku (Bibi-Heybat settlement) featured the first
ever well drilled with percussion tools to a depth of 21 meters for oil exploration. In 1878 Ludvig
Nobel and his Branobel company "revolutionized oil transport" by commissioning the first oil
tanker and launching it on the Caspian Sea.
Samuel Kier established America's first oil refinery in Pittsburgh on Seventh avenue near Grant
Street in 1853. Ignacy Łukasiewicz built one of the first modern oil-refineries near Jasło (then in the
Austrian dependent Kingdom of Galicia and Lodomeria in Central European Galicia), present-day
Poland, in 1854–56. Galician refineries were initially small, as demand for refined fuel was limited.
The refined products were used in artificial asphalt, machine oil and lubricants, in addition to
Łukasiewicz's kerosene lamp. As kerosene lamps gained popularity, the refining industry grew in the
area.
The first commercial oil-well in Canada became operational in 1858 at Oil Springs,
Ontario (then Canada West). Businessman James Miller Williams dug several wells between 1855
and 1858 before discovering a rich reserve of oil four metres below ground. Williams extracted 1.5
million litres of crude oil by 1860, refining much of it into kerosene-lamp oil. Some historians
challenge Canada's claim to North America's first oil field, arguing that Pennsylvania's famous Drake
Well was the continent's first. But there is evidence to support Williams, not least of which is that
the Drake well did not come into production until August 28, 1859. The controversial point might
be that Williams found oil above bedrock while Edwin Drake’s well located oil within a
bedrock reservoir. The discovery at Oil Springs touched off an oil boom which brought hundreds of
speculators and workers to the area. Canada's first gusher (flowing well) erupted on January 16,
1862, when local oil-man John Shaw struck oil at 158 feet (48 m). For a week the oil gushed
unchecked at levels reported as high as 3,000 barrels per day.
The first modern oil-drilling in the United States began in West Virginia and Pennsylvania in the
1850s. Edwin Drake's 1859 well near Titusville, Pennsylvania, typically considered[by whom?] the
first true[citation needed] modern[citation needed] oil well, touched off a major boom. In the first
quarter of the 20th century, the United States overtook Russia as the world's largest oil producer.
By the 1920s, oil fields had been established[by whom?] in many countries including Canada,
Poland, Sweden, Ukraine, the United States, Peru and Venezuela.
The first successful oil tanker, the Zoroaster, was built in 1878 in Sweden, designed by Ludvig Nobel.
It operated from Baku to Astrakhan. A number of new tanker designs developed in the 1880s.
In the early 1930s the Texas Company developed the first mobile steel barges for drilling in the
brackish coastal areas of the Gulf of Mexico. In 1937 Pure Oil Company (now part of Chevron
Corporation) and its partner Superior Oil Company (now part of ExxonMobil Corporation) used a
fixed platform to develop a field in 14 feet (4.3 m) of water, one mile (1.6 km) offshore of Calcasieu
Parish, Louisiana. In early 1947 Superior Oil erected a drilling/production oil-platform in 20 ft (6.1 m)
of water some 18 miles[vague] off Vermilion Parish, Louisiana. Kerr-McGee Oil Industries, as
operator for partners Phillips Petroleum (ConocoPhillips) and Stanolind Oil & Gas (BP), completed
its historic Ship Shoal Block 32 well in November 1947, months before Superior actually drilled a
discovery from their Vermilion platform farther offshore. In any case, that made Kerr-McGee's Gulf
of Mexico well, Kermac No. 16, the first oil discovery drilled out of sight of land. Forty-four Gulf of
Mexico exploratory wells discovered 11 oil and natural gas fields by the end of 1949.
During World War II (1939–1945) control of oil supply from Romania, Baku, the Middle East and
the Dutch East Indies played a huge role in the events of the war and the ultimate victory of
the Allies. The Anglo-Soviet invasion of Iran (1941) secured Allied control of oil-production in the
Middle East. Operation Edelweiss failed to secure the Caucasus oil-fields for the Axis military in
1942, while the Soviet Union deprived the Wehrmacht of access to Ploesti from 1944. Cutting off
the East Indies oil-supply (especially via submarine campaigns) considerably weakened Japan in the
latter part of the war. After World War II ended, the countries of the Middle East took the lead in
oil production from the United States. Important developments since World War II include deep-
water drilling, the introduction of the drillship, and the growth of a global shipping network for
petroleum relying upon oil tankers and pipelines. In 1949 the first offshore oil-drilling at Oil Rocks
(Neft Dashlari) in the Caspian Sea off Azerbaijan eventually resulted in a city built on pylons. In the
1960s and 1970s, multi-governmental organizations of oil–producing
nations OPEC and OAPEC played a major role in setting petroleum prices and policy. Oil spills and
their cleanup have become an issue of increasing political, environmental, and economic
importance. New fields of hydrocarbon production developed in places such as
Siberia, Sakhalin, Venezuela and North and West Africa.
With the advent of hydraulic fracturing and other horizontal drilling techniques, shale play has seen
an enormous uptick in production. Areas of shale such as the Permian Basin and Eagle-Ford have
become huge hotbeds of production for the largest oil corporations in the United States.
2020.
ACTIVITIES
1. Read carefully and write what is the main idea of the text? (Chemistry).
3. What aspects from Physics do you find in the text? List two aspects (Physics).
the exam, ask 5 multiple choice questions and answer them using the Petroleum text
Un poco de historia…
El desarrollo de la química orgánica a partir de los años treinta del siglo XIX propicio la creación de nuevos términos y
formas de nombrar compuestos que fueron discutidos y organizados en el congreso de ginebra de 1892, de manera tal
de generar un idioma común entre los químicos de la industria como del sector académico en una época en donde la
comunicación científica era limitada y del que surgieron muchas de las características de la terminología de la química
orgánica.
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, más conocida por sus siglas en inglés IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry), es la autoridad reconocida en el desarrollo de estándares para denominación de
compuestos químicos, mediante su Comité Interdivisional de Nomenclatura y
Símbolos (Interdivisional Commitee on Nomenclature and Symbols) y fue
creada a finales de la segunda década del siglo XX.
Nomenclatura IUPAC
¿QUÉ COMPONE UN NOMBRE?
El nombre IUPAC de una molécula orgánica se ensambla a partir de componentes que describen diversas características
y partes de la molécula. En el sistema IUPAC un nombre químico tiene al menos tres partes principales: PREFIJO(S)-
RAIZ-SUFIJO
1
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
RAÍZ: indica el número de átomos de carbono de la cadena más larga que contiene el grupo funcional.
PREFIJO(S): indica el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos
funcionales presentes en la cadena.
-Sustituyente: cualquier grupo que no sea el grupo funcional principal adjunto a la cadena raíz se llama sustituyente,
es decir, han reemplazado un átomo de H en esa cadena raíz. Los sustituyentes se agregan al comienzo del nombre y
se enumeran en orden alfabético.
-Multiplicador: Si un grupo funcional o sustituyente ocurre más de una vez, se usa un simple multiplicador (por ejemplo,
di, tri, tetra, etc.) para indicar cuántas veces ocurre.
-Ubicación/Localizador: Los lugares son números (u ocasionalmente letras) que definen la posición del grupo funcional
principal y los sustituyentes. Por lo general, debe haber un localizador para cada grupo funcional y cada sustituyente.
SUFIJO: indica que clase de compuesto orgánico) más importante presente en la molécula. Se verá en detalle cuando
se mencione cada grupo funcional.
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un átomo, o conjunto de átomos, unido a una cadena carbonada, representada en la fórmula
general por R, para los compuestos alifáticos y como Ar, para los compuestos aromáticos).
Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.
El grupo funcional principal se usa para definir la clase a la que pertenece el compuesto y es el grupo funcional de
mayor prioridad.
En la Tabla II (ANEXO) hay una lista de los grupos funcionales más importantes, dispuestos en orden de prioridad
decreciente para una perspectiva de nomenclatura.
Se debe aprender a reconocer estos grupos funcionales no solo para la nomenclatura, sino para reconocer sus
reacciones más adelante.
En cada caso se muestra la unidad de grupo funcional fundamental, los átomos involucrados y los patrones de enlace.
2
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
Ubicación/Localización
Los compuestos se numeran desde un extremo de la cadena carbonada más larga.
Las ubicaciones se asignan de manera que el grupo funcional principal obtenga la ubicación más baja posible.
Si esto resulta en un "empate", entonces se aplica la regla del primer punto de diferencia para que la primera vez que
ocurra una diferencia en la numeración, se utilice el método que da el número más bajo en esta primera diferencia.
En el caso de que no haya un primer punto de diferencia, se utiliza la alfabetización.
Alfabetización
Al construir el nombre, los sustituyentes se citan en orden alfabético. Solo en el caso de que la regla del primer punto
de diferencia no dé un resultado, se utiliza la alfabetización para definir la numeración.
Ejemplo:
Correcto: 1-etil-2-metilcilcohexano
Incorrecto: 1-metil-2-etilcilohexano ó 1-etil-6-metilciclohexano
A. Para los sistemas nombrados con sustituyentes simples, se aplican las siguientes pautas:
-los prefijos multiplicadores (di-, tri-tetra- etc.) se ignoran
-los prefijos como neo-, sec-, tert- (o sus abreviaturas) se ignoran
-se incluyen los prefijos iso y ciclo (tenga en cuenta que se usan sin guiones y son parte del nombre del sustituyente)
B. Para sistemas nombrados con sustituyentes complejos, se aplica lo siguiente directriz adicional:
-en la alfabetización de sustituyentes complejos, se incluyen todos los términos utilizados entre paréntesis.
-por ejemplo (1,1-dimetiletil) - está alfabetizado como "d"
Esto se debe a que el término entre paréntesis es el nombre del sustituyente complejo completo y no varios
sustituyentes individuales.
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
Correcto: 4-(1,1-dimetiletil)-5-etilnonano
Incorrecto: 5-etil-4-(1,1-dimetiletil)nonano
A continuación, se presentan las distintas familias de compuestos orgánicos, y a continuación vamos a ver como se
nombran. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar, se incluirá al lado del nombre sistemático.
COMPUESTOS ORGÁNICOS
1. HIDROCARBUROS ALIFATICOS
1.1. ALCANOS
Son hidrocarburos lineales, saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible). Responden a la fórmula
general CnH(2n+2). El sufijo es la terminación -ANO.
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
Alcanos lineales:
1. Usar el nombre Raiz (Tabla II) según el Nº de C de la cadena, y usar el sufijo -ANO.
Pentano : C5H12
Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo de carbono (grupo alquilo, R ). Se
nombran sustituyendo el sufijo -ANO por -ILO.
1. Encuentre la cadena principal, que es la cadena más larga. Según el Nº de carbonos, utilice el nombre Raíz (Tabla I)
y el sufijo –ANO. La cadena más larga puede no ser obvia en la forma que se escribe.
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
2. Si hay más de una cadena con la misma longitud, se elige como principal:
a) la cadena que tiene el mayor número de cadenas sustituyentes (R).
3. Se numeran los carbonos de la cadena principal, comenzando por el extremo que les da a los sustituyentes los
números más bajos. Al comparar una serie de números, la serie que es la "más baja" es la que contiene el número más
bajo en la primera diferencia. Si dos o más cadenas laterales se encuentran en posiciones equivalentes, asigne el
número más bajo al que aparezca primero en el nombre.
1 9
2
8
3 7 5 3
4 5 6 8 9 6 1
7
4 2
4. Se nombran los sutituyentes (como radicales de alcanos), indicando su posición en la cadena principal con un número
que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ANO por -IL.
Si la molécula presenta dos o más sustituyentes (R) iguales, se indica la posición de cada R en la cadena principal.
Además, el número de veces que se repite el R se indica mediante un prefijo multiplicador (di, tri, tetra, etc.). Tanto
los números, como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
6
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
5. Si hay dos o más sustituyentes diferentes, se enumeran en orden alfabético utilizando el nombre base (no tener en
cuenta los prefijos multiplicadores di, tri, etc. para ordenarlos).
En resumen, el nombre del compuesto se escribe con los sustituyentes en orden alfabético seguido del nombre raíz
(derivado del número de carbonos en la cadena principal).
Las comas se usan entre números y los guiones se usan entre letras y números. No hay espacios en el nombre.
1
2
3
4 5 6 8 9
7
Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar
algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples.
1. Para nombrar un doble enlace, se utiliza el sufijo -ENO. Cuando existen más de un doble enlace, la terminación
cambia a -DIENO, -TRIENO y así sucesivamente. Para designar un triple enlace se utiliza el sufijo -INO (-DIINO para dos
triples enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -ENINOS.
2. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace. Si hay ramificaciones, se toma como
cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace.
3. La cadena principal está numerada de modo que los enlaces múltiples tienen los números más bajos (los enlaces
dobles y triples tienen prioridad sobre los sustituyentes alquilo y halo). Si el enlace múltiple es equidistante a ambos
extremos de la cadena la numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
4. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace. La posición de los
enlaces múltiples dentro de la cadena principal, se indica colocando el número del primer carbono que forma parte del
enlace multiple, directamente delante del nombre de base.
1,3-pentadieno
5. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al primer enlace
múltiple.
Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el
número más pequeño.
Ejemplos:
eteno
propeno
etino
propino
A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición del enlace doble o triple.
Ejemplos:
1-buteno
2-buteno
1-butino
2-butino
metilpropeno (isometileno)
2-metil-1-buteno
2-metil-1,3-butadieno (isopreno)
3-metil-2-penteno
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes. Son el grupo vinilo
y el grupo alilo:
Vinilo
Alilo
Ciclopropano Ciclobutano
Otra forma de representar estos compuestos es mediante estas figuras geométrica. En estas figuras cada vértice
corresponde a un metileno -CH2-.
Ciclopropano Ciclobutano
Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ANO por -ILO.
Ejemplos:
Ciclopropilo Ciclobutilo
Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de tal forma que le corresponda
el número más bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es
necesario indicar su posición.
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
1,3-dimetilciclohexano 1-isopropil-3-metil-ciclopentano
CH3
3. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del
número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos.
benceno
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido
al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los demás radicales aromáticos
se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el número 1
al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromáticos como el tolueno, el xileno o el cumeno
se nombran utilizando el sufijo -ILO.
Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene el nombre vulgar.
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
4. HALOGENUROS DE ALQUILO
Son los hidrocarburos que contienen átomos de halógeno (X) que sustituyen a hidrógenos. Los halogenuros de alquilo
pueden clasificarse como primarios secundarios o terciarios, según la naturaleza del átomo de carbono al que va unido
el átomo de halógeno.
En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de nombres vulgares para los términos más
sencillos de la familia nombrándose el halógeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo.
Los halogenuros de alquilo de más de cinco átomos de carbono se nombran siguiendo las normas IUPAC como
hidrocarburos sustituidos. Se utilizan también los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como son:
Cl
Cl
1,1-dibromo-4-metil-2hexeno
Cl
Br Br
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
5. ALCOHOLES
Los alcoholes tienen de formula general: R-OH. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, -OH.
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. Los alcoholes se nombran reemplazando el sufijo -
O del hidrocarburo del cual deriva, por -OL.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional OH le corresponda el menor número posible. Si hay más de
un grupo hidroxilo (-OH) en la cadena, el sufijo se expande para incluir un prefijo que indica el número de grupos
hidroxilo presentes (-diol, -triol, etc.).
3. La posición del grupo o grupos hidroxilo en la cadena primaria se indica colocando los números correspondientes a
la ubicación en la cadena principal directamente frente al nombre base.
4. El -OH tiene prioridad, sobre los grupos alquilo (R) y los sustituyentes halógeno (X: Cl, Br, I, F), así como los dobles y
triples enlaces, en la numeración de la cadena principal.
5. Cuando están presentes tanto los enlaces dobles como los grupos hidroxilo, el sufijo -EN sigue directamente a la
cadena principal y el sufijo -OL sigue al sufijo –EN. La ubicación de los enlaces dobles se indica antes del nombre
principal como antes, y la ubicación de los grupos OH se indica entre los sufijos -EN y -OL.
6. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su número localizador
7. Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se numera para dar a los
sustituyentes el número más bajo en el primer punto de diferencia.
Ejemplo:
8. Los alcoholes, se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos hidrocarbonados unidos
al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos ( C1 - C4 ).
Estos nombres se forman con la palabra alcohol.
Ejemplos:
CH3 - OH
6. FENOLES
Los fenoles tienen el grupo funcional -OH, pero unido a un anillo aromático. Su fórmula general es Ar-OH.
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -OL al nombre del hidrocarburo aromático. Los
fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan
con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.
Ejemplos:
HO
OH
El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un
ácido carboxílico, un aldehído o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
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O H OH
C
O OH
C
OH
OH NO2
7. ETERES
Los éteres tienen de formula general R-O-R', donde R y R' pueden ser grupos idénticos o diferentes y pueden ser
grupos alquilo o arilo.
Los dos grupos alquilo unidos al oxígeno se ordenan alfabéticamente con espacios entre los nombres y les sigue la
palabra ÉTER. El prefijo di- se usa si ambos grupos alquilo son iguales.
ejemplos
Dietileter etilmetileter
8. ALDEHIDOS
Su fórmula general:
R1 H
Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. Se
reemplaza el sufijo -O con el sufijo -AL.
No es necesario indicar la posición del grupo -CHO porque este grupo estará al final de la cadena principal y su carbono
se asignará automáticamente como C-1.
El grupo carbonilo tiene prioridad sobre los grupos alquilo y los sustituyentes halógenos, así como los dobles enlaces,
en la numeración de la cadena principal.
Cuando están presentes tanto dobles enlaces como los grupos carbonilo, el sufijo -EN sigue a la cadena principal
directamente y el sufijo -AL sigue al sufijo -EN. La ubicación de los dobles enlaces se indica antes del nombre principal
como antes, y el sufijo –AL sigue al sufijo –EN directamente.
Los aldehídos más sencillos se nombran también por el nombre vulgar del ácido carboxílico correspondiente,
eliminando la palabra ácido y sustituyendo el sufijo -ICO ó -OICO por el sufijo -ALDEHÍDO.
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
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O O
O
C
O O H
C C
H H H
metanal ó etanal ó benzaldehído
Formaldehido acetaldehido
9. CETONAS
Su fórmula general:
R1 R2
Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. Se
reemplaza el sufijo -O con el sufijo -ONA.
Si hay más de un grupo carbonilo (C = O), el sufijo se expande para incluir un prefijo que indica el número de grupos
carbonilo presentes (-diona, -triona, etc.).
La posición del grupo o grupos carbonilo en la cadena principal se indica colocando los números correspondientes a la
ubicación en la cadena principal directamente delante del nombre base (igual que los alquenos).
Para indicar la posición del grupo cetona se numera la cadena principal comenzando por el carbono más próximo al de
la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el número más bajo posible.
.
El grupo carbonilo tiene prioridad sobre los grupos alquilo y los sustituyentes halógenos, así como los dobles enlaces,
en la numeración de la cadena principal.
Cuando tanto los enlaces dobles como los grupos carbonilo están presentes, el sufijo -EN sigue a la cadena principal
directamente y el sufijo –ONA sigue al sufijo -EN (observe que la E se deja, -EN en lugar de -ENO). La ubicación de los
enlaces dobles se indica antes del nombre principal como antes, y la ubicación del grupo o grupos carbonilo se indica
entre los sufijos -EN y -ONA.
Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se numera para dar a los
sustituyentes el número más bajo en el primer punto de diferencia.
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
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O O
Propanona 2-butanona 3-metil- 3-buten-2-ona
“acetona”
O O
O O
R OH
Para nombrar estos compuestos se considera como cadena principal el mayor número de átomos de carbono
que contenga el grupo ácido (-COOH) y se numera empezando por el carbono del grupo carboxílico. Se utiliza
como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y como sufijo la
terminación -ICO ó -OICO, todo ello precedido de la palabra ÁCIDO.
Entre los ácidos carboxílicos existen muchos que se conocen por su nombre vulgar.
O
O O
OH
H OH H 3C OH OH
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP
En aquellos casos en que el nombre sistemático no sea cómodo (generalmente cuando hay radicales cíclicos
o en el caso de existir varios grupos ácidos en la molécula) se considera el grupo carboxílico como sustituyente
y se nombra utilizando el prefijo CARBOXI- o el sufijo -CARBOXÍLICO.
Si hay dos grupos -COOH, el sufijo se expande para incluir un prefijo que indica el número de grupos -COOH presentes
(ácido –dioico) .
COOH
COOH
COOH
No es necesario indicar la posición del grupo -COOH porque este grupo estará al final de la cadena principal y su carbono
se asignará automáticamente como C-1.
En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromático, se numeran los átomos de carbono dando el número 1 al del
grupo carboxílico y al resto de tal forma que los sustituyentes tengan los números más bajos posibles.
Los radicales de los ácidos carboxílicos se obtienen al eliminar el grupo hidroxilo y reciben el nombre de radicales acilo.
Se nombran sustituyendo el sufijo -ICO por el sufilo -ILO y quitando la palabra ÁCIDO.
C
O
C
H
Metanoilo benzoilo
-Es el grupo funcional de mayor importancia. El grupo carboxilo tiene prioridad sobre los grupos alquilo y los
sustituyentes halógeno, así como los dobles enlaces, en la numeración de la cadena principal.
-Cuando tanto los dobles enlaces como los grupos carboxilo están presentes, el sufijo -EN sigue a la cadena principal
directamente y el sufijo de ácido -OICO sigue al sufijo –EN. La ubicación de los enlaces dobles se indica antes del nombre
raiz como antes, y el sufijo de ácido -OICO sigue directamente al sufijo -EN.
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
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O
OH
OH
R X
Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas. El nombre raíz se basa en la cadena más larga, incluido
el grupo carbonilo del grupo acilo.
Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ICO por la terminación -ILO y la palabra ACIDO por el nombre del
HALURO correspondiente.
Como el grupo acilo está al final de la cadena, el carbono C=O debe ser C1.
O
O Br O Cl
Cl Cl
12. ANHIDRIDOS
Como su nombre lo indica, los anhidridos ácidos son derivados de ácidos carboxílicos.
O O
R1 R2
En principio, pueden ser simétricos (donde los dos grupos R son idénticos) o asimétricos (donde los dos grupos R son
diferentes).
Los anhídridos simétricos de acidos acarboxilicos, se nombran cambiando la palabra ÁCIDO por ANHÍDRIDO.
O O
Anhídrido acetico
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Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
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Los anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo ANHIDRIDO al nombre de los dos acidos de origen, ordenados
alfabeticamente.
O O
13. ESTERES
Resultan de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo ácido por un radical alquilo o arilo. Formula general:
O
R2 OR1
Se nombra primero la parte del acilo (R2COO), reemplazando el sufijo de ACIDO… -ICO del ácido carboxílico
correspondiente con -ATO. Seguido a esto, se nombra el grupo alquilo (R1) como un sustituyente usando la terminación
-ILO.
O
O O O
O O
14. AMIDAS
Las amidas resultan de la sustitución del grupo -OH de un ácido carboxílico, por el grupo -NR2 de una amina.
Su fórmula general:
O
C R2
R1 N
R3
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Podemos distinguir tres tipos de amidas, como consecuencia de la sustitución de los hidrógenos por grupos
alquilo o arilo: primarias, secundarias y terciarias.
El nombre raíz se basa en la cadena más larga, incluido el grupo carbonilo del grupo amida. Como el grupo amida está
al final de la cadena, el carbono C = O debe ser C1.
Las amidas primarias se nombran cambiando la terminación -ICO por el sufijo -AMIDA y eliminando la
palabra ÁCIDO. También están aceptados por la IUPAC los nombres vulgares de estos compuestos.
O
O
O C NH2
NH2
C
NH2
Las amidas secundarias y terciarias se nombran como derivados N- ó N,N- sustituidos de las amidas primarias.
O O
C C
NH N
N-metiletanamida ó N-fenil-N-metilpropanamida
N-metilacetamida
El localizador N se enumera primero cuando se produce el mismo sustituyente en N y otras ubicaciones, p. N, 2-dimetilo
O
NH
N,2-dimetilpropanamida
15. AMINAS
Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución de uno, dos o tres de sus
hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así los tres tipos de aminas:
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H R1 H R1 R3 R1
N N N
H R2 R2
Primarias secundarias terciarias
Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifáticas y cuando el sustituyente es un
radical arilo, tendremos las aminas aromáticas.
Se nombran utilizando como prefijo el nombre del radical al que está unido el átomo de nitrógeno (R) y
como sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el nombre vulgar.
NH2
NH2
NH2
NH2 Cl
anilina p-cloroanilina
Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son iguales se nombran de la misma manera que
las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los radicales son
distintos, se nombran como derivados N-sustituidos ó N,N-disustituidos de la amina primaria (considerada como
principal).
N
N
H
Cuando la función amina actúa como sustituyente en la cadena principal se utiliza el prefijo AMINO-.
COOH
NH2
Acido p-aminobenzoico
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16. NITRILOS
Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y nitrógeno de fórmula
general:
R C N
Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ICO del ácido correspondiente por la terminación -NITRILO.
El nombre raíz se basa en la cadena más larga con -C≡N como sus tuyente. Esta raíz le da a la parte alquilo del nombre.
Dado que el nitrilo debe estar al final de la cadena, debe ser C1 y no es necesario especificar ningún localizador.
C N
C N
Pentanonitrilo 2-etilpentanonitrilo
1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se indica el número de
carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre
del alcano de igual número de carbonos.
Biciclo [2.2.1]heptano
[2.2.1]: Los carbonos de cabeza de puente están unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica el
número de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los carbonos cabeza de
puente. Obsérvese que los números se ordenan de mayor a menor y se separan por puntos (no comas).
heptano: número total de átomos de carbono que tiene el biciclo ,en este caso 7.
2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga hasta el segundo
cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el puente (cadena más pequeña)
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3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su posición en el
biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.
MOLÉCULAS POLIFUNCIONALES
El nombre de un compuesto orgánico se forma con dos tipos fundamentales de datos:
a) Una descripción del esqueleto básico de átomos de carbono.
b) Una enumeración de los grupos funcionales presentes.
Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se debe seleccionar la principal. La I.U.P.A.C. ha
establecido un orden convencional para dicha selección (ver tabla al final).
El orden en que los grupos funcionales son citados en la tabla es de principalidad decreciente; es decir que,
de los grupos funcionales presentes en el compuesto, el ubicado más arriba en la lista es el principal, debiendo
los demás ser considerados sustituyentes.
El esquema operativo es muy similar al seguido al nombrar los compuestos con una sola función; podría resumirse en:
1. El sistema principal es el que contiene al grupo funcional principal.
2. Entre varios sistemas equivalentes, es principal el que tiene más grupos principales.
3. Cuando el criterio 2 no alcance para decidir, se elige el sistema con más enlaces múltiples.
4. Cuando haya dos o más sistemas (cadenas, anillos) en las condiciones anteriores, se selecciona el más extenso.
5. Si en un sistema formado por cadenas y ciclos hay grupos principales en ambos, la porción principal será la que tenga
más grupos principales; si aun así no alcanza a decidir, es principal el sistema químicamente más relevante.
6. Para numerar el sistema seleccionado, se asignan los números más bajos posibles a:
los grupos principales los enlaces múltiples (si hay que optar, a dobles enlaces) los sustituyentes (en ese orden)
1. Ácidos carboxílicos
2. Derivados de los ácidos en el siguiente orden: anhídridos, ésteres, halogenuros de
ácido, amidas.
3. Nitrilos
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4. Aldehídos
5. Cetonas
6. Alcoholes, fenoles, en este orden
7. Aminas
8. Éteres
9. Alquenos
10. Alquinos
11. Alcanos
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ANEXO- Tabla II
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