Identificacion de Compuestos Nitrogenados

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II: IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS NITROGENADOS.

AMINAS

IDENTIFICACIÓN DE AMINAS POR EL MÉTODO DE HINSBERG (SÓLO PARA EL PREINFORME, NO HAY


REACTIVOS)

REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO

Mezcle 30 – 50 mg de la amina (anilina, o-fenilendiamina) con 1 mL de agua y agregue 1 mL de ácido


clorhídrico concentrado; en otro tubo coloque 1 mL de nitrito de sodio al 10%. Enfríe estas
soluciones hasta que alcancen los 0 °C; después añada la solución de nitrito a la de la amina gota a
gota. En la reacción anterior (diazotación) no se observa la formación de la sal de diazonio y es
necesario revelar su presencia por la reacción de copulación.

A la solución anterior agregue unas gotas de una solución de 2-naftol en NaOH (100 mg de 2-naftol
en 2 mL de NaOH 10%). Una coloración o precipitado rojo indica la presencia de una arilamina
primaria.

ENSAYO DE LIGNINA

Disuelva 10 – 20 mg de compuesto (anilina y dietilamina) en unas pocas gotas de etanol o metanol


y moje un pedazo de papel periódico (debe llevarlo cada estudiante) con la solución. Coloque 2
gotas de HCl 6 N en el papel húmedo. La aparición inmediata de una coloración amarilla o
anaranjada es prueba positiva para aminas primarias y secundarias. Si obtiene prueba negativa,
repítalo utilizando una solución caliente de la amina en etanol y HCl caliente.

REACCIÓN DE LA CARBILAMINA

Mezcle 50 mg de la amina (anilina y dietilamina) con 2 gotas de cloroformo, 1 lenteja de KOH y 0.5
mL de etanol. Caliente la mezcla: Note la producción del olor desagradable de la carbilamina.
Efectúe la reacción en una vitrina.

NITROCOMPUESTOS

ENSAYO DE GRIESS

Reactivos:

Griess A: ácido sulfanílico al 1% en ácido acético al 30 %.

Griess B: 1-naftilamina al 0.1 % en ácido acético al 30%.


En un pedazo de papel filtro, coloque 1 gota de solución de Griess A y una gota de solución de Griess
B. En un tubo de ensayo seco coloque unos 10 mg de la sustancia (nitrobenceno, anilina), si es sólida,
o 1 gota, si es líquida y coloque el papel filtro que contiene el reactivo, en la boca del tubo; caliente
el tubo directamente a la llama hasta descomposición de la sustancia. La aparición de una coloración
rosada intensa en el papel filtro es ensayo positivo e indica que la sustancia tiene nitrógeno unido a
oxígeno en el mismo grupo.

ACETONA – HIDRÓXIDO DE SODIO

Coloque 2 mL de acetona en un tubo de ensayo y agregue 50 mg del compuesto; luego añada


agitando 1 mL de NaOH al 5 %. Los mononitro no producen coloración; los dinitro dan coloración
azul o púrpura, y los trinitro un rojo suave.

NITRILOS

ENSAYO CON HIDROXILAMINA (SÓLO PARA EL PREINFORME, NO HAY REACTIVOS)

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