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    Informe Practica 1

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    Dulce Vazquez
    Este documento presenta los resultados de un experimento de química orgánica realizado por estudiantes de la Facultad de Química de la UNAM. El experimento involucró la reacción de alquilación de Friedel-Crafts entre fenol y cloruro de terc-butilo usando tricloruro de aluminio como catalizador. Los estudiantes obtuvieron p-terc-butilfenol con un rendimiento del 60.37%.

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    Este documento presenta los resultados de un experimento de química orgánica realizado por estudiantes de la Facultad de Química de la UNAM. El experimento involucró la reacción de alquilación de Friedel-Crafts entre fenol y cloruro de terc-butilo usando tricloruro de aluminio como catalizador. Los estudiantes obtuvieron p-terc-butilfenol con un rendimiento del 60.37%.

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    INFORME PRACTICA 1

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    Este documento presenta los resultados de un experimento de química orgánica realizado por estudiantes de la Facultad de Química de la UNAM. El experimento involucró la reacción de alquilación de Friedel-Crafts entre fenol y cloruro de terc-butilo usando tricloruro de aluminio como catalizador. Los estudiantes obtuvieron p-terc-butilfenol con un rendimiento del 60.37%.

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    Este documento presenta los resultados de un experimento de química orgánica realizado por estudiantes de la Facultad de Química de la UNAM. El experimento involucró la reacción de alquilación de Friedel-Crafts entre fenol y cloruro de terc-butilo usando tricloruro de aluminio como catalizador. Los estudiantes obtuvieron p-terc-butilfenol con un rendimiento del 60.37%.

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    UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

    FACULTAD DE QUÍMICA

    Laboratorio de Química Orgánica

    PRÁCTICA 1

    Reacción de alquilación de
    Friedel y Crafts.
    GRUPO: 3

    EQUIPO 2

    INTEGRANTES :

    -Urrutia Gonzalez Bruno Alberto


    -Vazquez Carbajal Dulce Karina
    Resultados:

    Masa teórica
    (1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙) 1 𝑚𝑜𝑙 𝑝−𝑡𝑒𝑟𝑐−𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙) 150.31𝑔 𝑑𝑒 𝑝−𝑡𝑒𝑟𝑐−𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
    0. 5𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 (94.11𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙) (1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙) 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑝−𝑡𝑒𝑟𝑐−𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
    = 0. 79𝑔 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑡𝑒𝑟𝑐 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

    𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( 0.477
    0.79 )
    𝑥100 = 60. 37%

    𝑛= ( 0.477 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑝−𝑡𝑒𝑟𝑐−𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙


    150.22 𝑔/ 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑝−𝑡𝑒𝑟𝑐−𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜 ) = 3. 175𝑥10− 3
    Nombre del Apariencia P.Fusión P.fusión Cantidad Moles Moles Rendimiento
    producto o o obtenida teórico obtenidos
    ebullición ebullición

    p- terc-butilfenol Polvo color 98-100 97-99 0.477 5.3x10-3 3.175x10-3 60.37%


    blanco

    Análisis de resultados:

    Podemos observar que esta síntesis tiene cuenta con ventajas y desventajas, en este caso
    podemos observar que al ser una síntesis con condiciones de tiempos cortos significa
    rendimientos aceptables, en este caso 60.3 %, es importante que se resalta que esta
    reacción depende de un grupo de sustituyentes que tienen la función de ser activantes y
    desactivantes para esta reacción. Podemos destacar que es importante que no utilicemos
    algún sustituyente que inhiba la reacción como podría ser en este caso -NR3 ya que este
    al actuar con el ácido de Lewis nos hace imposible la reacción

    Conclusiones:
    Como vimos en las presentaciones previas a este informe es muy importante el mecanismo
    de reacción para poder entender la reacción de sustitución electrofílica que llevamos a cabo
    en el experimento. Se tuvo un rendimiento aceptable del 60.3% esto teniendo en cuenta que
    el no obtuvimos el producto puro.
    Cuestionario

    1) Calcule la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol; basándose en el


    mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel y Crafts, explique dicha relación.
    Para esta reacción la relación molar es 1:1 por el sustituyente de -OH que tenemos
    presente, el cual es más reactivo que el ácido de Lewis que tenemos, en este caso AlCl 3

    2g AlCl (1 mol AlCl/133.34g AlCl) = 1.5x10 -3 mol AlCl


    0.5g fenol (1 mol fenol/ 94.1g fenol) = 5.3x10-3 mol fenol
    (1.5x10-3 mol AlCl/ 5.3x10 -3 mol fenol) = 0.28 g

    2) Calcule la relación molar entre el cloruro de terc-butilo y el fenol, y explíquela.


    utilizando la reacción de la pregunta anterior nos damos cuenta de la relación 1:1 esto
    debido a que el carbón que manejamos es primario

    0.75 C4H9Cl (0.844g/1 C4H9Cl) = 0.63 g


    0.63g C4H9Cl (1 mol/92.87g C4H9Cl) = 6.8x10-3 mol C4H9Cl
    0.5g fenol (1 mol fenol/ 94.1g fenol) = 5.3x10-3 mol fenol
    (6.8x10-3 mol C4H9Cl/5.3x10-3 mol fenol) = 1.28g

    3) ¿Por qué el material debía estar completamente seco? Explique utilizando


    ecuaciones de reacción.

    Si el agua estuviera presente en la reacción se hidroliza el complejo, cloruro de terc


    butilo- AlCl 3 y nos quedaría el P-ter.butil fenol libre

    4) Explique el origen del HCl que se desprendió durante la reacción efectuada.


    Al formarse el complejo de haluro de alquilo, en este caso el Cl y AlCl 3 el cloro nos queda
    con carga positiva y el tricloruro de aluminio con carga negativa quedando como un ácido
    de halogenuro

    5) Además del p-terc-butilfenol, ¿podría obtener otros productos orgánicos? ¿Por qué?

    Si existiera una transposición esto quiere decir que si los haluros de alquilo empleados
    generan carbocationes propensos a sufrir un reordenamiento mediante un desplazamiento
    de hidruro de alquilo para formar un carbocatión más estable

    6) Si utilizara ácido benzoico en lugar de fenol ¿qué producto(s) orgánico(s) obtendría?


    ¿Por qué?

    Se obtendrá el Ácido 3-terc-butilbenzoico ya que el ácido benzoico es un desactivador


    que me orientara la parte meta, a diferencia del fenol que es un activador de las partes
    orto/para, por lo que el terc-butil se unirá en la parte meta..

    7) ¿Podría utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo? ¿Por qué?

    No se podría usar debido a que es un carbono primario, lo que nos dice que es muy
    inestable y por tanto no hay alguna reacción

    8) En los espectros de infrarrojo del fenol y del p-terc-butilfenol, señale las bandas
    correspondientes a los enlaces de los grupos funcionales principales.
    Referencias

    ● Carey, F. (2006). Química orgánica (6.a ed., Vol. 1). McGraw-Hill Education.
    (13/09/2021)
    ● Fernandez, G. Espectroscopia de infrarrojo. Recuperado de
    https://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/782-espectro-infrarrojo-de
    -alcoholes-y-fenoles.html (13/09/2021)
    ● Spectral Database for Organic Compounds, SDBS. Recuperado
    https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi (13/09/2021)
    ● Alquilación de Friedel-Crafts. Recuperado
    https://www.mt.com/mx/es/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L2_Reacti
    onAnalysis/alkylation-reactions/friedel-crafts-alkylation.html (13/09/2021)
    ●

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