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    Prueba A

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    LEONARDO ESTEBAN LOPEZ CAMPOS
    Este documento presenta varios problemas químicos para resolver. En el primer problema, se pide construir la estructura de varios compuestos orgánicos y asignar nombres. En el segundo, se pide identificar la estructura y nombre de compuestos dados. En el tercero, se pide proponer las estructuras y nombres de isómeros dados su fórmula molecular y reacciones. En los problemas siguientes, se pide completar reacciones químicas y nombrar compuestos.

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    1. (Valor: 1,0) Construya la estructura para los siguientes compuestos.

    a. 4‐bencil‐3‐hidroxi‐3‐isopropilhexan‐2‐ona
    b. m‐Etilpropilbenceno
    c. 3‐pentilcicloheptanocarbaldehido
    d. 2,5‐dioxooctanodial
    e. β‐yodonaftaleno
    2. (Valor: 1,0) Para las siguientes estructuras asigne su nombre.
    O
    H3C

    H
    A HO
    CH3
    O
    H3 C
    CH

    B
    C
    CH3

    H3C O CH3

    D
    OH
    CH
    H2C

    O
    O

    E
    3. (Valor: 1,0) Dos isómeros (A y B) de formula molecular C4H10O los cuales tras ser analizados arrojaron resultados positivos con sodio
    y luego de deshidratarse con H2SO4 se produce un compuesto C con P.M. 56 g/mol y menos sustituido que el compuesto D con P.M.
    56 g/mol.
    Proponga las estructuras y nombre los compuestos A, B, C y D
    4. (Valor: 0,5) Un glicol A con P.M. 92 g/mol al oxidarse drásticamente produce el compuesto B con P.M. 118 g/mol. Proponga la
    reacción con estructuras y nombre los compuestos A e identifique el o los grupos funcionales presentes.
    5. (Valor 1,5) Complete cada reacción y nombre los compuestos.
    K2Cr2 O7 K Cr O
    2 2 7

    A acid acid
    ciclohex-2-eno-1,4-dicarbaldehido

    O
    HCl HC l
    B H
    Zn  Zn 

    O O O

    HO O
    K2Cr 2O 7 / H2SO4 concentrado OH 2 H 3C
    C 90°C
    O
    + OH

    Ácido 2,4-dioxohexanodioico Ácido etanoico

    O O OH
    1. Reactivo de Tollens
    CH 3
    2. Reactivo de Ce(NH ) (NO ) +
    D 4 2 3 6

    1 2

    AlCl3
    + AlCl3 + +
    E
    comp. A comp. B comp. C comp. D 1-(2-metilfenil)propan-1-ona 1-(4-metilfenil)propan-1-ona

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