IDENTIFICACIÓN DE DROGAS CON CARBOHIDRATOS

Integrantes: Moya Cahuana Thalia1, Noel Ayma Miguel1, Osorio Oscco Rosa1, Quinteros Espino
Norah1, Pizarro Herrera Victor1

UNMSM (1) Facultad de Farmacia y Bioquímica. Escuela Académico Profesional de Farmacia y

Bioquímica. Cátedra de Farmacognosia. Perú

I. RESUMEN Keywords: Carbohydrates,levulan, reducing

monosaccharides, hexoses.
El presente trabajo tiene por objeto la
determinación cualitativa de carbohidratos,
para ello primero se identificó si nuestra
II. INTRODUCCIÓN
muestra problema contiene hidratos de carbono
o no con las reacciones generales; se realizó las Los carbohidratos son los compuestos orgánicos
reacciones de monosacáridos reductores, luego más abundantes de la biosfera y a su vez los
se dio lugar a la reacción de diferenciación de más diversos. Normalmente se los encuentra en
aldosas y cetosas. La confirmación de hexosas se las partes estructurales de los vegetales y
realizó mediante la reacción de Pelouze. Una también en los tejidos animales, como glucosa o
vez obtenido este resultado pasamos a las glucógeno. Estos sirven como fuente de energía
para todas las actividades celulares vitales. (1)
reacciones de cristalización, con el cual se
observó la forma de plumero de la muestra
Los carbohidratos se clasifican dependiendo del
problema. En base a los resultados obtenidos número de átomos de carbono que posee y la
concluimos que nuestra muestra problema es la función aldehídica o cetonia, estas a su vez le
Levulosa (Fructosa). confiere la base para la mayoría de las
reacciones usadas para su identificación y
Palabras Clave: Carbohidratos, levulosa,
cuantificación. (2)
monosacáridos reductores, hexosas.
Los monosacáridos reaccionan de acuerdo a los
ABSTRACT
grupos hidroxilo y carbonilo que poseen. La
fructosa es un endulzante natural que se
The present work aims at the qualitative
obtiene de las frutas y la miel principalmente.
determination of carbohydrates. For it was first
identified whether our sample contains hydrate Es así que el presente informe permite tener un
carbons or not with the general reactions, then mayor conocimiento sobre la importancia de la
we worked on the reactions of the identificación de drogas con carbohidratos,
reducingmonosaccharides, and then led tothe dándole mayor énfasis en la identificación de
reaction ofaldosesdifferentiation ketoses. The nuestra muestra problema: la fructuosa.
confirmation of hexose was performed by the
reaction of Pelouze .Once we obtained this
resultof crystallization reactions,which was
observed in the form of duster sample. Based on
these results we concludethat our sample is the
Levulan(Fructose).

Farmacognosia 1
III. MATERIALES Y MÉTODOS Reacción de Fehling: Al agregar 1 ml del reactivo
A y otro del reactivo B y calentar se forma
ANÁLISIS CUALITATIVO
precipitado de color ladrillo
1. Reacciones generales Reacción de Nylander: Al agregar 1 ml del
Materiales y reactivos reactivo y calentar aparece precipitado pardo
oscuro
- Reactivo de Molish
Reacción de Trommer: Al agregar 1 ml de
- Antrona reactivo y calentar pasa de azul a rojo ladrillo

- H2SO4 Reacción de Brown: Al agregar 1 ml de NaOh,

luego calentar a baño maría por cinco minutos y
Método
luego agregar 1 ml de acido pícrico se colorea
Consiste en comprobar la presencia de pardo.
carbohidratos en general
3. Reacciones de diferenciación de
Reacción de Molish: Al agregar 0.5 ml de Aldosas y Cetosas
reactivo de molish y gotas de H2SO4 se observa
Materiales y reactivos
formación de anillo color violeta.
- Reactivo de selivanof
Reacción de Antrona: Al agregar 0.5 ml de
reactivo y gotas de H2SO4 se observa la - Beaker
formación de un anillo color verde
- Hornilla
2. Reacciones de monosacáridos
reductores Método

Materiales y reactivos Consiste en calentar a baño maría la mezcla de

la muestra problema con el reactivo de
- Reactivo de fehling A y B selivanof, la solución debe cambiar a rosado
dentro de 15 minutos, esto demuestra que el
- Reactivo de Nylander
carbohidrato se trate de una cetosa
- Reactivo de Trommer
4. Reacción de reconocimiento de
- NaOH 10% pentosas

- Acido pícrico 2% Materiales y reactivos

- Mechero - Reactivo de Bial

Método - Reactivo de β-naftol

Reacciones para poder identificar la presencia - H2SO4

de monosacáridos reductores
Métodos

Farmacognosia 2
Estas reacciones dan positivas cuando existen I. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO
pentosas.
1.1 ESTADO FÍSICO: Sólido
Reacción de Bial: Al agregarle 1 ml de reactivo y 1.2 COLOR: Blanco
calentar se colorea verde brillante 1.3 OLOR: Inodoro
Reacción de β-naftol: Al agregar 1 ml de β-naftol 1.4 SABOR: Dulce
y gotas de H2SO4 se observa formación de anillo
color azul. II. ANÁLISIS CUALITATIVO

5. Reacción de reconocimientos de 2.1 REACCIONES GENERALES

hexosas
Reacción Observación Resultado
Materiales y reactivos
R. Coloración Positivo,
- NaOH 10% Molish púrpura presencia de
en el carbohidratos
Método fondo del
tubo
Reacción para identificar hexosas, si la solución
vira de amarillo a pardo oscuro.

6. Reaccion de cristalización
R. Coloración Positivo,
Materialesy reactivos Antrona verde en presencia de
el fondo carbohidratos
- Fenilhidrazina
del tubo
- Microscopio

- cubre y portaobjeto

Método:

Se le agregan gotas de fenilhidrazina a la 2.2 REACCIÓN DE MONOSACÁRIDOS

muestra, se calienta por 20 minutos y luego REDUCTORES
vertemos una gota de la solución en el
portaobjetos y observamos al microscopio para Reacció Observación Resultado
identificar el tipo de cristales. n
R. Coloració Positivo,
Cristales tipo plumero: fructosa o glucosa Fehling n amarillo presencia de
anaranjad monosacárid
Cristales tipo erizo: Galactosa a os reductores

IV. RESULTADOS

Farmacognosia 3
R. Coloració Positivo
Nylande n parda presencia de
r amarillent monosacárid
a os reductores

2.4 REACCIÓN DE RECONOCIMIENTO DE

PENTOSAS

Reacció Observación Resultad

n o

R. Precipitad Positivo R. Bial No hay Negativo

Tromme o rojo presencia de variación
r monosacárid en la
os reductores coloració
n

R. B- No hay Negativo
Naftol variación
R. Coloració Positivo en la
Brown n parda presencia de coloració
monosacárid n
os reductores

2.5 REACCIÓN DE RECONOCIMIENTO DE

HEXOSAS
2.3 REACCIÓN DE DIFERENCIACIÓN:
ALDOSAS Y CETOSAS Reacció Observación Resultad
n o
Reacción Observación Resultad R. Coloració Positivo,
o Pelouze n parda presenci
a de una
R. Coloració Positivo,
hexosa
Selivanof n rosada presencia
f de una
cetosa

Farmacognosia 4
2.6 REACCIONES DE CRISTALIZACIÓN que esta reacción es característica para las
cetosas, determinamos que nuestra muestra se
Reacción Observación Resulta trataba de una cetosa.
do
Después de esto proseguimos con las reacciones
R. Coloraci Positivo
Fenilhidraz ón , de reconocimiento de las pentosas: la reacción
ina amarilla, presenc de Bial y la reacción de β-naftol resultaron
con ia de negativas, por lo que determinamos que
presenci fructosa nuestra muestra no se trataba de una pentosa.
a de Para confirmar nuestra sospecha de que se trata
cristales
de una hexosa, le practicamos la reacción de
en
reconocimiento de hexosas de Pelouze,
forma
de resultando positiva.
plumero
Por último a nuestras muestra le realizamos la
prueba de cristalización de la Fenilhidracina,
dándonos cristales que en un principio fueron
de difícil identificación, ya que primero nos
V. DISCUSIONES parecían cristales en forma de erizo de mar, lo
que nos podía llevar a pensar que nuestra
Durante la presente práctica nos fue entregada
muestra se trataba de galactosa, lo cual hubiera
una muestra a la cual debíamos practicarle las
contradicho nuestra hipótesis de que se trataba
pruebas pertinentes para identificar la
de una cetohexosa.
naturaleza del compuesto, en primera instancia
se le realizó el análisis organoléptico y la prueba Luego de una mejor visualización al microscopio
de solubilidad, mostrándose dulce al paladar y y con ayuda de nuestra profesora, pudimos
soluble en agua fría; lo que nos indicó que podía determinar que nuestros cristales
tratarse de un carbohidrato. Concluidas estas correspondían más a una forma de plumero que
pruebas se procedió con el análisis cualitativo, a una de erizo de mar.
realizando primero las pruebas generales:
reacción de Molisch y reacción de la Antrona, Aunque debido a que en la reacción de azúcares
dándonos resultado positivo en ambos casos, lo con fenilhidrazina solo participa el grupo
cual confirmó nuestra hipótesis inicial. carbonílico y su grupo alcohólico vecino, por lo
que monosacáridos que tengan idéntica
Después de las pruebas generales proseguimos configuración en el resto de la molécula darán la
con las reacciones particulares, las primeras en misma ozasona (cristal), como lo es el caso de la
ser realizadas fueron las reacciones para glucosa, manosa y fructuosa(3), las reacciones
monosacáridos reductores: La reacción de previas nos llevaron a descartar a las dos
Fehling, Trommer y Brown resultaron positivas, primeras, concluyendo con esto que nuestra
mientras que la reacción de Nylander resultó muestra se trataba de fructuosa (cetohexosa).
negativa. Luego se realizó la prueba de
diferenciación de aldosas y cetosas: la reacción
de Selivanoff resultó positiva, entonces puesto

Farmacognosia 5
VI. CONCLUSIONES Los ácidos concentrados originan una
deshidratación de los azúcares para rendir
El análisis de los carbohidratos monosacáridos
furfurales, que son derivados aldehídicos del
conlleva a desarrollar numerosas experiencias
furano. Los furfurales se condensan con los
practicas en cada variación comprende una
fenoles para dar productos coloreados
variación tanto en la concentración como en el
característicos, empleados frecuentemente en
peso de molecular de la sustancia tratada, lo
el análisis colorimétrico
experimentos a realizarse por tanto han
cumplido con informarnos acerca de la Los monosacáridos en caliente y medio muy
naturaleza y las propiedades fundamentales de ácido, sufren una deshidratación que conduce a
la especie que nos fue asignada.
la formación de un anillo pentagonal de furfural
El monosacárido reductor (fructosa) lo es a o hidroximetilfurfural, según se parta de
pesar de tener un grupo cetona lo cual en pentosas o hexosas. Los oligo- y polisacáridos
primera instancia haría pensar que ya no se también sufren estas reacciones, ya que el
puede oxidar más, en la naturaleza de los medio ácido favorece la hidrólisis previa del
carbohidratos existen otras características de la enlace glicosídico. Los furfurales formados se
molécula que le confieren la propiedad combinan fácilmente con diversos fenoles y
reductora característica de todos los aminas.
monosacáridos. Como prueba de esto ha
quedado registrada la prueba positiva de 2. ¿Cómo diferencias aldosas y cetosas?
Fehling y Nylander.
La forma más común de diferenciar una aldosa
Un punto importante seria comprobar que la de una cetosa es por medio de la Reacción de
cetohexosa es tal mediante la reacción de Berg, Seliwanoff.
para esta determinación se empleo la reacción Los carbohidratos se clasifican como cetosas o
de Pelouze que dio negativo al no existir
aldosas. Vale decir, que las cetosas en el
ninguna variación en el color.
carbono 2 tienen una función cetona, que en
presencia de un ácido fuerte producen
rápidamente derivados furfúricos que
VII. CUESTIONARIO reaccionan con un difenol llamado resorcina
que está contenido en el reactivo de Seliwanoff.
1. ¿Qué acción tienen los ácidos diluidos y
concentrados sobre los carbohidratos? La sacarosa (un disacárido formado por glucosa
y fructosa) y la inulina (un polisacárido de la
Acción de ácidos diluidos fructosa) dan positiva la reacción, ya que el HCl
del reactivo provoca en caliente la hidrólisis del
La mayoría de los polisacáridos son sujetos a la
compuesto liberando fructosa (responsable de
hidrólisis en presencia de ácidos diluidos.
la reacción positiva).
La mayoría de los componentes de la hidrólisis El ácido clorhídrico caliente del reactivo
son estables en los ácidos diluidos. deshidrata a las cetohexosas para formar
hidroximetilfurfural más rápido que las
Acción de los ácidos concentrados
aldohexosas correspondientes. Las cetohexosas

Farmacognosia 6
reaccionan con el resorcinol del reactivo para deducir que nuestra muestra problema es un
dar compuestos de color rojo oscuros, las carbohidrato.
aldohexosas forman compuestos de color
Reacción de Fehling
ligeramente rosados.
Se basa en el carácter reductor de los
monosacáridos y de la mayoría de los
disacáridos (excepto la sacarosa). Si el glúcido
que se investiga es reductor, se oxidará dando
lugar a la reducción del sulfato de cobre (II), de
color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-
anaranjado. Un excelente sustituto para éste
reactivo sería el reactivo de Benedict, el cual
identifica a cualquier clase de carbohidrato.

Es por eso que si esta prueba nos da positiva,

podríamos decir que nuestra muestra problema
podría tratarse de glucosa, xilosa, fructosa y
lactosa.

3. Al analizar una muestra problema se Reacción de Nylander y Reacción de Tollens

tienen los siguientes resultados:
Ambas reacciones, al igual que la reacción de
Reacción de Molish (+) Fehling, nos indica la presencia de azúcares
Reacción de Fehling (+) reductores.
Reacción de Nylander (+)
Reacción de Seliwanoff
Reacción de Tollens (+)
El ácido clorhídrico caliente del reactivo
Reacción de Selivanoff (+)
deshidrata a las cetohexosas para formar
Cristaliza bajo forma de plumeros hidroximetilfurfural más rápido que las
Indique el nombre del carbohidrato aldohexosas correspondientes. Las cetohexosas
correspondiente reaccionan con el resorcinol del reactivo para
dar compuestos de color rojo oscuros, las
aldohexosas forman compuestos de color
Reacción de Molish ligeramente rosados. Los carbohidratos que dan
Todos los sacáridos pueden ser degradados o positivo a esta prueba son la fructosa y
hidrolizados hasta transformarlos en las sacarosa.
unidades de monosacáridos que los constituyen.
La hidrólisis química, requiere de catalizadores Reacción de Fenilhidrazina
(ácidos minerales) y de calor. La hidrólisis puede
seguirse controlando algunas propiedades Es una prueba para distinguir asas (y
químicas como el poder reductor. oligosacáridos). Los carbohidratos que solo se
La hidrólisis del almidón produce azúcares de diferencian en sus átomos de carbono 1 y/o 2
peso molecular cada vez menor hasta darán la misma osazona, como es el caso de la
convertirse íntegramente en monosacáridos: glucosa y la fructosa, que son isomeros de
almidón, dextrina, eritro dextrina, alfa y beta función.Es por eso que en esta prueba los
acrodextrina, maltosa y D-glucosa.
cristales en forma de plumero nos indica
El reactivo de Molish sirve para identificar presencia de glucosa o fructosa.
cualquier carbohidrato, por lo tanto podemos

Farmacognosia 7
Por lo tanto la muestra problema es FRUCTOSA. promedio de las mieles, contiene 79,6 % de
azúcar y 17,2 % de agua. Los principales
4. ¿Cuál es el fundamento de la
carbohidratos son fructosa (38,2%) y glucosa
reacción de Antrona?
(31.3%). Estos son “simples”, azúcares de 6
• Método de la Antrona/sulfúrico carbonos que son prontamente absorbidos por
el organismo. Otros carbohidratos presentes,
La mayoría de los carbohidratos dan la reacción incluyen maltosa (7,3%) azúcar de 12 carbonos
de la antrona/sulfúrico en alguna medida pero compuesto de 2 moléculasde glucosa y sacarosa
en las condiciones descriptas la reacción es
(1,3%) también de 12 carbonos, pero
razonablemente específica para hexosas. Todos
compuesta de 1 moléculade glucosa y otra de
los polisacáridos reaccionan en medio ácido
fructosa.
fuerte dando un cromógeno (furfural y
derivados) que condensan con n cromóforo
Uva. En el extracto de uva se encuentran
(reactivo) para dar color. La contaminación con
numerosos monosacáridos y es el mayor
celulosa o fibras debe ser rigurosamente
evitada. La variación en el blanco puede ser muy componenete en la forma de glucosa libre en la
molesta; es necesario recristalizar la antrona uvas se obtiene mediante una trituración de los
para obtener blancos bajos y aceptables. Como frutos maduros y su análisis se puede realizar
en todas las reacciones de condensación las mediante las técnicas de análisis de fehling y
condiciones de calentamiento y enfriamiento otras además de los métodos de análisis
deben estar muy bien estandarizadas y todos los espectral.
tubos de una serie deben tratarse
simultáneamente en las etapas de Propoleos. El propóleos es una sustancia natural
calentamiento y enfriamiento. elaborada por las abejas melíferas (Apis
mellifera), a partir de los exudados de las
5. Indique 4 drogas de interés que
cortezas y diversos tejidos de las plantas. Los
contienen monosacáridos y especifique en
materiales colectados son triturados,
cada caso, especie, nombre vulgar, parte
humedecidos y mezclados con la cera producida
utilizada, obtención, características,
por las glándulas céreas y finalmente son
composición química, ensayos, acción y fromas
transportados hacia la colmena.
de uso.

Miel. Se entiende por miel, el producto A través de la historia de la humanidad, se han

alimenticio producido por las abejas melíferas a reconocido las propiedades terapéuticas del
partir del néctar de las flores o de las propóleos. Los soldados romanos lo utilizaban
secreciones procedentes de partes vivas de las como agente cicatrizante para curar las heridas
plantas o de excreciones de insectos sufridas en combate, los médicos de Roma y
succionadores de plantas que quedan sobre Grecia clásicas lo recomendaban como
partes vivas de las plantas, que las abejas desinfectante oral y las tribus incas lo
recogen, transforman, combinan consustancias empleaban como un agente antipirético. Estas
específicas propias, almacenan y dejan madurar aplicaciones y otras, se conservan en la
en los panales de la colmena. Composición: el actualidad en un gran número de países

Farmacognosia 8
alrededor del mundo. En Europa, Japón y Industrialmente el sorbitol, cuya fórmula
Estados Unidos, se utiliza para el tratamiento de empírica es C6H14O6, se obtiene por reducción
diversas enfermedades como otitis crónica del monosacárido más común, la glucosa.
media y externa, faringitis, renitis crónica,
En la naturaleza el sorbitol es uno de los tres
amigdalitis y asma bronquia entre otras, y su
glucidos (sacarosa, almidón y sorbitol)
eficacia ha sido reconocida por diversos
principales producidos por la fotosíntesis en las
estudios farmacológicos.
hojas adultas de ciertas plantas de las familias
Rosaceae y Plantaginaceae. Se encuentra en
6. Mencione el origen, estructura,
cantidades apreciables en las algas rojas y, junto
obtención y uso del manitol, sorbitol, xilitol y
a la fructosa, la glucosa y la sacarosa, en frutos
fitina.
como las peras, las manzanas, las cerezas y los
melocotones o duraznos. Es un sólido
Manitol. El
higroscópico que se utiliza en la industria como
manitol es un
humectante para mantener diversos productos
edulcorante
con un grado de humedad apropiado, se utiliza
obtenido de la
en la elaboración de alimentos, fármacos y
hidrogenación del
productos químicos. Acondicionador de papel,
azúcar manosa. Pertenece al grupo de
textiles, colas y cosméticos, también como
edulcorantes denominado polioles o
emulsionante en la fabricación de pasteles y
polialcoholes. El 'manitol' puede tener varias
dulces para impedir que se separen la fase
utilizaciones, por ejemplo:
acuosa y la fase grasa en estos alimentos; el
En industria de alimentos: como endulzante sabor dulce relativo de la sacarosa-sorbitol es de
(edulcorante) común y en alimentos dietéticos; 100-60 por lo tanto necesitaremos una cantidad
en chicles (goma de mascar); para fabricar mayor de sorbitol para obtener el mismo sabor
resinas; para substituir a la glucosa en dulce que el azúcar de mesa. Además, el sorbitol
especialidades farmacéuticas para que éstas se utiliza como fuente de alcohol en la
puedan ser recetadas para los diabéticos. fabricación de resinas.
En medicina puede usarse como sustituto del Empleo como edulcorante
plasma sanguíneo en casos de hemorragia, se
El sorbitol se
usa como solución al 20% en estos casos, y su
emplea como
duración en el torrente sanguíneo es mayor que
edulcorante en
las soluciones cristaloides a base de electrolitos
los alimentos
(sueros).
dietéticos. Se le
califica como
edulcorante nutritivo porque cada gramo
Sorbitol. El sorbitol es un polialcohol o alcohol
contiene 2,4 calorías, bastante menos que las 4
polihidrico de azúcar descubierto por el francés
de la sacarosa o el almidón.Es el edulcorante
Boussingault en 1872 en las bayas de serbal de
que contienen generalmente los chicles "sin
cazadores o capudre (Sorbus aucuparia L.)1
azúcar".

Farmacognosia 9
E-420(i): Sorbitol (estabilizante, humectante) E- xilitol, trident , que se comercializa en el mundo
420(ii): Sorbitol jarabe (estabilizante, entero. Un consumo excesivo puede tener
humectante)como edulcorante nutritivo porque efectos laxantes. En los humanos no se conoce
cada gramo contiene 2,4 calorías, bastante toxicidad; y, se sabe de personas que han
menos que las 4 de la sacarosa o el almidón.Es consumido tanto como 400 g diariamente
el edulcorante que contienen generalmente los durante largos períodos sin aparentes efectos
chicles "sin azúcar". morbosos.
E-420(i): Sorbitol (estabilizante, humectante) E-
420(ii): Sorbitol jarabe (estabilizante,
humectante).
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Xilitol. El xilitol es (1) Wong, D. Carbohidratos. Universidad de

un alcohol de San Martín De Porres. CURSO DE QUÍMICA
azúcar, de 5 C, BIOLÓGICA. Lima. 2008
obtenido por la
reducción del azúcar xilosa. (2) Méndez, G. Métodos Cualitativos para la
El xilitol se obtiene comercialmente de la Identificación de Carbohidratos
(Monosacáridos, Disacáridos y Polisacáridos)
madera de abedul. Posee el mismo valor
http://webdelprofesor.ula.ve/farmacia/gmende
energético que la sacarosa y por lo tanto no
z/manuales%20PDF/EXPERIMENTO%204%20IDE
tiene uso como un sustituto de la sacarosa para
NT%20CARB%2006-05.pdf (consulta: abril 11 del
los que desean reducir su peso. No es
2011)
fermentado en ácidos por las bacterias
presentes en la boca y por tanto, a diferencia de
(3) Jaime Eyzaguirre PH. Química de los
la sacarosa, no es cariogénico.
hidratos de Carbono. Editorial Andrés Bello 1º
El xilitol se utiliza también como un sustituto de Edición Pág 55-57.
la sacarosa en los alimentos para diabéticos
debido a que no se requiere de insulina para su
metabolismo.

Posee aproximadamente el mismo valor de

dulzura relativa con respecto a la sacarosa, por
lo que no representa una mejora en cuanto a
edulcorante se refiere.

Es muy popular en Finlandia. Virtualmente, todo

chicle vendido en Finlandia y en el resto de
Europa es endulzado con xilitol. La anterior
compañía española, ahora italiana, Chupa Chups
produce una pastilla para el aliento basada en el

Farmacognosia 10