Capítulo 6 Ácidos Nucleicos

Capítulo 6.
Ácidos nucleicos
6.1- Nucleósidos
Los nucleósidos son moléculas monoméricas orgánicas que forman parte de los ácidos
nucleicos que resulta de la unión covalente entre una base nitrogenada y una pentosa
que puede ser ribosa o desoxirribosa, por ejemplo, la adenosina, guanosina, timidina,
uridina y la citidina (Figura 80). Pueden ser dos tipos, dependiendo de la pentosa que
contengan:
 Ribonucleótidos: contiene la pentosa ribosa
 Desoxirribonucleicos: la pentosa es la 2-desoxirribosa
Figura 80. Nucleósidos

Los ribonucleósidos son componentes del ARN basados en glicósidos de la forma
furanosa de la D-ribosa. El ribonucleósido es un β-D-ribofuranósido cuya aglicona es
una base de nitrógeno heterocíclica. Las siguientes estructuras muestran las formas
6.2- Nucleótidos
Los nucleósidos pueden combinarse con grupos fosfatos produciendo nucleótidos,

componentes moleculares básicos del ADN y el ARN (Fig.81)
Figura 81. Elementos estructurales de los nucleótidos
Los nucleótidos son los monómeros de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) y están
compuesto por tres partes: el azúcar, la base nitrogenada y el grupo fosfato.
6.3 – Ácido ribonucleico
El ácido ribonucleico consiste en ribonucleósidos enlazados juntos para formar un

polímero. Este polímero no puede enlazarse por medio de enlaces glicosídicos como los
de otros polisacáridos debido a que los enlaces glicosídicos ya se están usando para unir
las bases heterocíclicas. En su lugar, las unidades de ribonucleósido se enlazan por
medio de ésteres de fosfato. El grupo 5 ´-hidroxilo de cada ribofuranósido se esterifica
con ácido fosfórico.
A un ribonucleósido que es fosforilado a su carbono 5´ se le llama ribonucleótido

(“atado” al fosfato). Los cuatro ribonucleótidos comunes, mostrados en la figura 82, son
tan sólo versiones fosforiladas de los cuatro ribonucleósidos comunes.
Figura 82. Ribonucleótidos más comunes

Las abreviaturas utilizadas en la figura 82 se denotan por sus siglas en idioma inglés,
por ejemplo, Cytidine Mono Phosphate (CMP). En idioma español sería
adenosínmonofosfato o monofosfato de adenosina.
Los grupos fosfato de estos ribonucleótidos pueden existir en cualquiera de los tres
estados de ionización, dependiendo del pH de la disolución. En el pH casi neutro de la
mayoría de los organismos (pH = 7.4) hay un protón en el grupo fosfato. Sin embargo,
por convención estos grupos por lo general se escriben completamente ionizados.
Estructura del ARN
Ahora que reconocemos los ribonucleótidos individuales, podemos considerar cómo se

enlazancestas unidades en el polímero de ARN. Cada nucleótido tiene un grupo fosfato
en su carbono 5´ (el carbono extremo de la ribosa) y un grupo hidroxilo en el carbono 3
´. Dos nucleótidos se unen por medio de un enlace de éster fosfato entre el grupo 5 ´-
fosfato de uno y el grupo 3´-fosfato del otro (Fig. 83).
El polímero de ARN consiste en muchas unidades de nucleótido enlazadas de esta

manera, con un éster de fosfato enlazando el extremo 5 ´ de un nucleótido al extremo 3´
del otro.
Una molécula de ARN siempre tiene dos extremos (a menos que esté en la forma de un
anillo grande). Un extremo tiene un grupo 3´ libre y el otro tiene un grupo 5 ´ libre. Nos
referimos a los extremos como extremo 3´ y extremo 5´, y nos referimos a las
direcciones de replicación como la dirección 3´ 5´ y la dirección 3´ 5´. Las figuras
84 y 85 muestran segmentos cortos del ARN con el extremo 3´ y el extremo 5 ´
marcados.
Figura 83. Segmento del ARN
En la figura 83 se observa que los ácidos nucleicos se ensamblan en el esqueleto
formado por unidades de ribofuranósido enlazadas por medio de ésteres fosfatos.
Figura 84. Enlace fosfato de los nucleótidos en el ARN.
En la figura 84 se observa que dos nucleótidos se unen por medio de un enlace de

fosfato entre el grupo 5´-fosfato de uno y el grupo 3´-hidroxilo del otro.
6.4- Ácido desoxirribonucleico
El ácido desoxirribonucleico posee una estructura similar al ARN, la diferencia

principal es la presencia de la D-2-desoxirribosa como el azúcar en el ADN en vez de la
D-ribosa encontrada en el ARN. El prefijo “desoxi” significa que falta un átomo de
oxígeno y el número 2 significa que falta en el carbono 2.
Otra diferencia clave entre el ARN y el ADN es la presencia de la timina en el ADN en

vez del uracilo en el ARN. La timina es simplemente el uracilo con un grupo metilo
adicional. Las cuatro bases comunes del ADN son la citosina, la timina, la adenina y la
guanina.
Estas cuatro bases se incorporan en los desoxirribonucleósidos y desoxirribonucleótidos
de manera similar a las bases en los ribonucleósidos y ribonucleótidos. Las siguientes
estructuras muestran los nucleósidos comunes que conforman el ADN. Los nucleótidos
correspondientes son simplemente las mismas estructuras con los grupos fosfato en las
posiciones 5´.
La estructura del polímero de ADN es similar a la del ARN, excepto que no hay grupos
hidroxilo en los átomos de carbono 2´ de los anillos de la ribosa. Los anillos de
desoxirribosa y los fosfatos alternados actúan como el esqueleto, mientas que las bases
unidas a las unidades de desoxirribosa transportan la información genética. A la
secuencia de los nucleótidos se le llama estructura primaria de la cadena de ADN.
Apareamiento de bases
Luego de explicar la estructura primaria del ADN y el ARN, se verá cómo se reproduce
o transcribe la secuencia de nucleótidos a otra molécula. Esta transferencia de
información se lleva a cabo por medio de una interacción interesante por enlaces por
puente de hidrógeno entre pares específicos de bases.
Cada base de pirimidina forma un par estable unido por un enlace por puente de
hidrógeno con sólo una de las dos bases de purina (Fig. 85). La citosina forma un par de
bases, unidas por tres enlaces por puente de hidrógeno, con la guanina. La timina (o
uracilo en el ARN) forma un par de bases con la adenina, unidas por medio de dos
enlaces por puente de hidrógeno. Se dice que la guanina es complementaria a la citosina
y que la adenina es complementaria a la timina. Este apareamiento de bases se sospechó
por primera vez en 1950, cuando Erwin Chargaff de la Columbia University observó
que varios ADN, tomados a partir de una amplia variedad de especies, tenían cantidades
casi iguales de adenina y timina, y cantidades casi iguales de guanina y citosina.
Figura 85. Apareamiento de bases en el ADN y ARN

Hélice doble del ADN
En 1953, James D. Watson y Francis C. Crick usaron patrones de difracción de rayos X

de las fibras de ADN para determinar la estructura molecular y la conformación del
ADN. Encontraron que el ADN contiene dos cadenas de polinucleótidos
complementarios mantenidas entre sí por medio de enlaces por puente de hidrógeno
entre las bases apareadas. La figura 86 muestra una porción de la cadena doble del
ADN, con cada base apareada con su complemento. Las dos cadenas son antiparalelas:
Una cadena está arreglada 3´ 5´ de izquierda a derecha, mientras que la otra corre en la
dirección opuesta 3´ 5´ de izquierda a derecha.
Figura 86. Cadenas antiparalelas del ADN
Watson y Crick también descubrieron que las dos cadenas de ADN complementarias se
enrollan en una conformación helicoidal de aproximadamente 20 Å de diámetro, con
ambas cadenas enrolladas alrededor del mismo eje. La hélice realiza un giro completo
por cada diez residuos, o alrededor de una vuelta por cada 34 Å de longitud. La figura
87 muestra la hélice doble del ADN.
Figura 87. Hélice doble del ADN

En la figura 87, los dos esqueletos de azúcar-fosfato forman la hélice doble vertical con
las bases heterocíclicas apiladas de manera horizontal en el centro. Las fuerzas de
apilamiento atractivas entres las nubes pi de las bases aromáticas de pirimidina y purina
son sustanciales, ayudando a estabilizar posteriormente el arreglo helicoidal.
Cuando el ADN experimenta la replicación (en preparación para la división celular),
una enzima desenrolla parte de la cadena doble. Los nucleótidos individuales se unen de
manera natural por medio de enlaces por puente de hidrógeno a sus complementarios en
la parte desenrollada de la cadena original y una enzima ADN polimerasa acopla los
nucleótidos para formar una nueva cadena. En la figura 88 se representa este proceso de
manera esquemática.
Figura 88. Replicación de la cadena doble del ADN
Un proceso similar transcribe el ADN a una molécula complementaria del ARN

mensajero para usarse por los ribosomas como una plantilla para la síntesis de proteínas.
Se sabe mucho acerca de la replicación del ADN y de la traducción a proteína de la

secuencia de las bases del ADN/ARN. Estos aspectos emocionantes de la química de los
ácidos nucleicos son parte del campo de la biología molecular y se cubren
detalladamente en los cursos de bioquímica.
6.5- Funciones adicionales de los nucleótidos
Los nucleótidos son los monómeros que forman el ADN y el ARN; pero no es su única
función, pues estas biomoléculas sirven para una variedad de funciones adicionales, por
ejemplo, el AMP (monofosfato de adenosina) es una hormona regulatoria, también se
encuentra en forma cíclica, donde los grupos 3 ´ y 5´ -hidroxilo están esterificados por el
mismo grupo fosfato. Este AMP cíclico está involucrado en la transmisión y
amplificación de las señales químicas de otras hormonas.
Otro ejemplo es el NAD (dinucleótido de nicotina adenina) uno de los principales
reactivos de oxidación-reducción en los sistemas biológicos. Este nucleótido tiene la
estructura de dos anillos de D-ribosa (un dinucleótido) enlazados por sus fosfatos 5´. La
aglicona de una ribosa es la nicotinamida, y la aglicona de la otra es la adenina. Una
deficiencia alimenticia del ácido nicotínico (niacina) conduce a la enfermedad llamada
pelagra, ocasionada por la inhabilidad de sintetizar el suficiente dinucleótido de
nicotinamida adenina.
El ATP actúa como fuente de energía, cuando una glucosa se oxida en la célula viva, la
energía liberada se usa para sintetizar trifosfato de adenosina (ATP), un anhídrido del
ácido fosfórico.
Como con la mayoría de los anhídridos, la hidrólisis del ATP es muy exotérmica. Los
productos de la hidrólisis son difosfato de adenosina (ADP) y fosfato inorgánico.
La naturaleza altamente exotérmica de la hidrólisis de ATP se explica en gran medida
por los calores de hidratación de los productos. El ADP se hidrata casi tan bien como el
ATP, pero el fosfato inorgánico tiene un calor de hidratación grande. La hidrólisis
también reduce la repulsión electrostática de los tres grupos fosfato con carga negativa
en el ATP.
La hidrólisis del trifosfato de adenosina (ATP) libera 31 kJ (7.3 kcal) de energía por
mol de ATP. Ésta es la energía que las células musculares usan para contraerse y que
todas las células usan para conducir sus procesos químicos endotérmicos.

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Los nucleósidos pueden combinarse con grupos fosfatos produciendo nucleótidos,

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6.3 – Ácido ribonucleico

El ácido ribonucleico consiste en ribonucleósidos enlazados juntos para formar un

A un ribonucleósido que es fosforilado a su carbono 5´ se le llama ribonucleótido

Figura 82. Ribonucleótidos más comunes

Estructura del ARN

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Figura 84. Enlace fosfato de los nucleótidos en el ARN.

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6.4- Ácido desoxirribonucleico

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