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    Heterocc 3 Adclicos 2

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    Este documento describe varios heterocíclicos aromáticos como el indol, benzofurano, benzotiofeno, piridina, quinolina e isoquinolina. Explica que estos compuestos experimentan sustitución aromática electrofílica en sus anillos de cinco miembros y que la piridina es más reactiva a sustitución nucleofílica debido al nitrógeno electronegativo. También describe la importancia biológica de compuestos como la imidazol, purina, pirimidina y porfirinas

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    Este documento describe varios heterocíclicos aromáticos como el indol, benzofurano, benzotiofeno, piridina, quinolina e isoquinolina. Explica que estos compuestos experimentan sustitución aromática electrofílica en sus anillos de cinco miembros y que la piridina es más reactiva a sustitución nucleofílica debido al nitrógeno electronegativo. También describe la importancia biológica de compuestos como la imidazol, purina, pirimidina y porfirinas

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    Este documento describe varios heterocíclicos aromáticos como el indol, benzofurano, benzotiofeno, piridina, quinolina e isoquinolina. Explica que estos compuestos experimentan sustitución aromática electrofílica en sus anillos de cinco miembros y que la piridina es más reactiva a sustitución nucleofílica debido al nitrógeno electronegativo. También describe la importancia biológica de compuestos como la imidazol, purina, pirimidina y porfirinas

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    de 30

    ORGÁNICA III (QM2423)

    Compuestos
    Heterocíclicos

    UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR


    DEPARTAMENTO DE QUÍMICA.

    1
    El Indol, benzofurano y benzotiofeno contienen un anillo
    aromático de cinco miembros fusionado a un anillo de
    benceno:

    2
    Indol, benzofurano y benzotiofeno…
    Sustitución aromática electrofilica ocurre sobre el anillo de cinco
    miembros.

    3
    Indol, benzofurano y benzotiofeno…
    Sustitución electrofilica aromática ocurre sobre el anillo de cinco
    miembros.

    4
    Indol, benzofurano y benzotiofeno…
    Estructuras de los intermediarios formados en la reacción de un
    electrófilo sobre C-2 y C-3 del indol :

    5
    Heterocíclicos aromáticos de seis miembros

    6
    El ion piridinio es un ácido más fuerte que un típico ion de
    amonio
    Piridina reacciona como una amina terciaria:

    7
    La piridina es aromática

    • El par de electrones libres sobre el nitrógeno no participan en


    la resonancia del sistema aromático ya que están
    perpendiculares al sistema .
    • El nitrógeno atrae electrones por resonancia, lo que da como
    resultado un sistema de anillo deficiente en electrones.

    8
    Sustitución aromática electrofílica:

    9
    El nitrógeno de la piridina es un director meta

    10
    La piridina experimenta una sustitución aromática electrofílica
    sobre C-3 solo bajo condiciones extremas:

    11
    La piridina es más reactiva que el benceno hacia la
    sustitución aromática nucleofílica debido a la presencia
    del nitrógeno electronegativo:

    12
    La piridina sufre una sustitución aromática nucleofílica sobre C-2
    y C-4:

    13
    La piridina sufre una sustitución aromática nucleofílica sobre C-2
    y C-4:

    Ejemplo: Reacción de Chichibabin

    14
    Si los grupos salientes sobre C-2 y C-4 son diferentes, el
    nucleófilo entrante preferentemente sustituirá al que
    forme la base más débil:

    15
    Brominación y Oxidación de
    Piridinas Sustituidas

    16
    Diazotización of Aminopiridina

    17
    Los hidrógenos a de los sustituyentes alquílicos
    pueden ser removidos por una base formando
    carbaniones:

    La acidez de estos hidrógenos a es similar a la


    acidez de los hidrógenos a de una cetona.

    18
    Reacciones de los carbaniones formados:

    19
    Quinolina e isoquinolina son derivados de la piridina con
    un anillo de benceno fusionado:

    20
    Quinolina e isoquinolina…
    Reacciones:
    Sustitución electrofílica aromática

    21
    Quinolina e isoquinolina…
    Reacciones:
    Sustitución nucleofílica aromática

    22
    Importancia biológica de algunos heterocíclicos

    Imidazol

    23
    Imidazol:
    Compuesto aromático plano
    Tiene 3 pares de electrones 

    24
    25
    Purina and Pirimidina

    No se encuentran en la naturaleza la forma no sustituida


    Forma ceto es más estable. Clave para formar ADN

    26
    Pirimidina (uracilo, timina y citosina)
    Acidez del hidrógeno sobre N-1 facilita sustitución en
    esta posición:

    27
    Pirimidina (uracilo, timina y citosina)
    Sustitución electrofílica aromática: menos reactiva que la piridina

    Grupo amino e “hidroxilo” (donantes) activan anillo


    en la posición C-5

    5-bromouracilo

    Sustitución nucleofílica aromática: mas reactiva que la piridina

    28
    Purinas

    Ácido úrico

    29
    Porfirinas

    hemo

    30

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