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2016. Gonzalez et al., (terpenos)

Chapter · October 2016

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Evangelina Esmeralda Quiñones Aguilar Gabriel Rincon-Enriquez

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 CONTENIDO

LOS COMPUESTOS BIOACTIVOS ..................................................................................... 1

Introducción ............................................................................................................................... 1
Conclusión ................................................................................................................................. 6
Referencias ................................................................................................................................ 6
ÁCIDOS GRASOS: CLASIFICACIÓN E IMPORTANCIA EN LA SALUD HUMANA ...... 9
Introducción ............................................................................................................................... 9
Estructura química y clasificación .............................................................................................. 9
Propiedades físicas ................................................................................................................... 14
Estabilidad química .................................................................................................................. 15
Fuentes de ácidos grasos .......................................................................................................... 16
1. Aguacate ..................................................................................................................... 16
2. Coco ........................................................................................................................... 16
3. Linaza ......................................................................................................................... 17
4. Nuez ............................................................................................................................ 17
Extracción de ácidos grasos ...................................................................................................... 18
Mecanismo de absorción .......................................................................................................... 20
Nutrición.................................................................................................................................. 21
Uso como ingrediente funcional ............................................................................................... 23
Referencias .............................................................................................................................. 26
ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE LOS TERPENOS EN EL ÁREA AGROALIMENTARIA . 33
Introducción ............................................................................................................................. 33
Clasificación de los terpenos .................................................................................................... 34
Actividad biológica de los terpenos en el área agroalimentaria .................................................. 35
erpenos .................................... 39
Uso del axihuitl en la biotecnología para el control de bacterias patógenas de plantas ............... 42
Conclusiones ............................................................................................................................ 44
Perspectivas ............................................................................................................................. 44
Referencias .............................................................................................................................. 45
CAROTENOIDES: OBTENCIÓN, CARACTERIZACIÓN Y APLICACIONES ................. 50
Introducción ............................................................................................................................. 50
Obtención ................................................................................................................................ 51

i
 CONTENIDO

Caracterización ........................................................................................................................ 54
Aplicaciones ............................................................................................................................ 57
Conclusión ............................................................................................................................... 57
Referencias .............................................................................................................................. 58
FENOLES Y POLIFENOLES .............................................................................................. 59
Introducción ............................................................................................................................. 59
Fenoles simples ........................................................................................................................ 60
1. Ácidos fenólicos .......................................................................................................... 60
2. Cumarinas ................................................................................................................... 61
3. Flavonoides ................................................................................................................. 62
4. Taninos ....................................................................................................................... 65
5. Lignanos y ligninas ..................................................................................................... 65
6. Estilbenos ................................................................................................................... 66
Bibliografía .............................................................................................................................. 67
PREBIÓTICOS .................................................................................................................... 73
Introducción ............................................................................................................................. 73
Prebióticos ............................................................................................................................... 74
Efectos fisiológicos de los fructanos ......................................................................................... 76
Prebióticos en la liberación de bioactivos ................................................................................. 77
Bibliografía .............................................................................................................................. 78
CAVITACIÓN ..................................................................................................................... 82
Introducción ............................................................................................................................. 82
Frecuencia e Intensidad de la radiación..................................................................................... 87
Tiempo de sonicación .............................................................................................................. 88
Temperatura ............................................................................................................................. 88
Tipo de disolvente y relación soluto-disolvente ........................................................................ 88
Referencias .............................................................................................................................. 90
DESTILACIÓN MOLECULAR .......................................................................................... 94
Introducción ............................................................................................................................. 94
Funcionamiento ....................................................................................................................... 94
Ventajas y desventajas ............................................................................................................. 97
Aplicaciones en la industria de aceites y grasas ........................................................................ 98
Aplicaciones en la industria de los aceites esenciales ................................................................ 99

ii
 CONTENIDO

Ejemplo de separación de compuestos terpénicos del aceite esencial de naranja (Citrus sinensis)
...............................................................................................................................................101
1. Destilación fraccionada con evaporador de película agitada (DFEPA) ........................101
2. Destilación molecular .................................................................................................102
3. Resultados comparativos de los dos métodos ..............................................................103
Conclusión ..............................................................................................................................104
Referencias .............................................................................................................................104
EXTRACCIÓN CON FLUIDOS SUPERCRÍTICOS ..........................................................108
Introducción ............................................................................................................................108
Propiedades de los fluidos supercríticos...................................................................................109
Dióxido de carbono como solvente supercrítico .......................................................................112
Proceso de extracción supercrítica ...........................................................................................113
Bibliografía .............................................................................................................................116
LA ENERGÍA DE MICROONDAS Y LIXIVIACIÓN DE COMPUESTOS BIOACTIVOS
119
Introducción ............................................................................................................................119
Transmisión energía ................................................................................................................120
Adsorción Energía ..................................................................................................................121
Microondas y extracción de bioactivos ....................................................................................121
Aplicación microondas y perspectivas .....................................................................................124
Referencias .............................................................................................................................127
LA TECNOLOGÍA DE PULSOS ELÉCTRICOS...........................................................129
Introducción ............................................................................................................................129
La aplicación de pulsos eléctricos ............................................................................................131
Efecto de pulsos eléctricos ......................................................................................................133
Aplicación tecnológica de pulsos eléctricos en alimentos.........................................................134
Referencias .............................................................................................................................137

iii
 EDITORES

Dr. Hugo Espinosa Andrews.

El Dr. Espinosa obtuvo el título de Doctor en Ciencias
(Ingeniería Química) en la Universidad Autónoma
Metropolitana en la Ciudad de México. Actualmente es

Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de

Jalisco, A. C., Unidad Zapopan. Es miembro del
Sistema Nacional de Investigadores nivel I.
Sus intereses de investigación se centran en la establización y diseño de sistemas de
liberación controlada de compuestos bioactivos. Ha publicado doce artículos científicos en
revistas internacionales. Cuenta con tres solicitudes de patentes con registro en PCT y dos
solicitudes de patente registradas en el IMPI.

Dr. Eristeo García Marquez

El Dr. García Márquez obtuvo el título de Doctor en
Biotecnología en la Universidad Autónoma
Metropolitana en la Ciudad de México. Actualmente es

Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de

Jalisco, A. C., Unidad Noreste. Es miembro del Sistema
Nacional de Investigadores nivel Candidato.
Sus intereses de investigación se centran en el desarrollo de sistemas micro y nano-ensamble
intermolecular. Principalmente, en estabilizar sustancias antioxidantes, y minerales
catiónicos de interés biológico. Ha publicado ocho artículos científicos en revistas
internacionales. Cuenta con una solicitud de patente registrada en PCT.

iv
 EDITORES

Dra. Elida Gastélum Martínez.

La Dra. Gastélum obtuvo el título de Doctora en

Ingeniería de Procesos y Ambiental por el Institute
National Polytechnique de Toulouse (INPT), Ecole
National Supérieure Agronomique de Toulouse
(ENSAT), Ecole National Supérieure des Ingénieurs en
Arts Chimiques et Technologiques (ENSIACET),
France.
Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y
Diseño del Estado de Jalisco, A. C., Unidad Sureste.
Pertenece al Sistema Nacional de Investigadores nivel
Candidato.
Sus intereses de investigación se centran en la obtención y estudio de metabolitos
especializados de interés industrial mediante el aprovechamiento de residuos agroindustriales
y procesos fermentativos (batch, fed-batch) con microorganismos silvestres puros o en
consorcios. Ha publicado tres artículos científicos en revistas internacionales, cuenta con dos
solicitudes patente registrada en el IMPI.

Primera Edición, 2016

ISBN 978-607-97421-5-7

CIATEJ, A.C. Tecnología Alimentaria. Unidad Zapopan. Camino Arenero 1227, el Bajio del
Arenal, 45019 Zapopan, Jalisco, México.

<Se prohíbe la reproducion total o parial de este documento por cualquier medio sin el previo
y expreso consentimiento por escrito del Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología
y Diseño del Estado de Jalisco, A.C. a cualquier persona y actividad que sean ajenas al
mismo>

v
 LISTA DE AUTORES

LISTA DE AUTORES.

Unidad Central. CIATEJ. A.C.

M en C. Rogelio Rodríguez-Rodríguez. Posgrado en Innovación Biotecnológica.
Biotecnología Médica y Farmacéutica.

Unidad Noreste, CIATEJ, A.C.

Dr. Eristeo García Márquez.
Dr. Jorge Alberto García-Fajardo.
M en C. Lilia Guadalupe Torres Martínez.

Unidad Sureste. CIATEJ, A.C.

Dra. Elida Gastélum Martínez.
Dra. Ma. De los Ángeles Sánchez Contreras.
Dra. Neith Aracely Pacheco López.
Dra. Teresa del Rosario Ayora Talavera.

Unidad Zapopan, CIATEJ, A.C.

C. Ángela Michelle González-López. Biotecnología Vegetal.
Dr. Gustavo Adolfo Castillo Herrera. Tecnología Alimentaria.
Dr. Hugo Espinosa-Andrews. Tecnología alimentaria.
Dra. Evangelina Esmeralda Quiñones Aguilar. Biotecnología Vegetal
Dra. Gabriel Rincón Enríquez. Biotecnología Vegetal
Dra. Judith Esmeralda Urias Silvas. Tecnología Alimentaria.

vi
 Actividad biológica de los terpenos en el área agroalimentaria A. González López et al.

ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE LOS

TERPENOS EN EL ÁREA
AGROALIMENTARIA
Ángela Michelle González-López
Evangelina Esmeralda Quiñones-Aguilar
Gabriel Rincón-Enríquez*
Biotecnología Vegetal, CIATEJ, A.C.
*grincon@ciatej.mx

Introducción
Los terpenos, también denominados isoprenoides, constituyen el grupo más abundante
de los aceites vegetales; de hecho, son los responsables de los aromas y sabores específicos
de las plantas, mientras mayor sea la cantidad de oxígeno en la molécula, mayor será su
aroma. Estos compuestos se forman a partir del isopreno (unidad de 5 átomos de carbono);
pueden contener desde una hasta ocho unidades. Las unidades pueden arreglarse linealmente
(como en el escualeno) o cíclicamente (como en la limonina). A pesar de que los terpenos
están presentes en la gran mayoría de formas de vida, las plantas en particular, destacan por
albergar una impresionante diversidad de estos compuestos, teniendo además una amplia
heterogeneidad en cuanto a función y estructura (Shrader y Bohlman, 2015). Dentro de los
terpenos se clasifica a los carotenoides que son tetraterpenos muy importantes en los
mamíferos, especialmente el -caroteno que es precursor de la vitamina A (11-cis-retinal).
También las vitaminas liposolubles D (colecalciferol) y K son consideradas como terpenos.
Estos compuestos tienen funciones primordiales en las plantas como pigmentos
fotosintéticos (carotenoides), acarreadores de electrones (ubiquinona y plastoquinona),
reguladores de crecimiento y desarrollo (fitohormonas), en la glicosilación de proteínas
(dolicol) o como elementos estructurales y funcionales de la membrana celular

33
LOS COMPUESTOS BIOACTIVOS Y TECNOLOGÍAS DE EXTRACCIÓN. ISBN 978-607-97421-5-7
 Actividad biológica de los terpenos en el área agroalimentaria A. González López et al.

(fitoesteroles). Sin embargo, metabolitos terpenoides especializados han sido reconocidos

por su gran variedad de funciones biológicas, por ejemplo, moléculas como isopreno,
monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos están implicados en la protección contra el estrés
abiótico e interacciones bióticas (Tholl, 2015).
Los terpenos forman parte importante, aunque algunas veces imperceptible, de la
cotidianidad del ser humano, son utilizados por sus diferentes propiedades, por ejemplo,
saborizantes, colorantes, aromáticas, antitumorales, antioxidantes, antibióticos, insecticidas,
entre muchas otras más (Shrader y Bohlman, 2015).

Clasificación de los terpenos

Los compuestos terpenoides son los productos naturales más abundantes, actualmente
se han registrado 46000 compuestos (Renault, 2014), sin embargo, a pesar de la evidente
diversidad en su estructura y función todos los terpenos se derivan del isopentenil difosfato
(IPP) o de su isómero de doble enlace pirofosfato de dimetilalil, conocido como DMAP (Fig.
1) (Kitaoka, 2015; Boronat y Rodríguez-Concepción, 2015). Estas moléculas son unidades
básicas de 5 átomos de carbono. Los precursores de los terpenos se producen mediante dos
rutas metabólicas: la vía del mevalonato (MVA) y la vía del metileritritol fosfato (MEP);
anteriormente se creía que la ruta MVA era la única vía de síntesis de estos precursores, sin
embargo, en la última década del siglo pasado, una segunda ruta (MEP) fue detectada en
bacterias (Boronat y Rodríguez-Concepción, 2015). La ruta MVA es la única que produce
los precursores IPP y DMAP en animales y hongos; en el caso de las células vegetales esta
ruta produce IPP en el citosol, mientras que en los plastidios se lleva a cabo la ruta MEP
(Boronat y Rodríguez-Concepción, 2015).

Figura 1. Estructura química del precursor isopentenil difosfato (IPP) y su isómero de doble

34
LOS COMPUESTOS BIOACTIVOS Y TECNOLOGÍAS DE EXTRACCIÓN. ISBN 978-607-97421-5-7
 Actividad biológica de los terpenos en el área agroalimentaria A. González López et al.

enlace pirofosfato de dimetilalil (DMAPP) (Boronat y Rodríguez-Concepción, 2015).

Los terpenos son clasificados según el número de unidades (isopreno) por el que estén
conformados (Tabla 1); pueden arreglarse linealmente o pueden ciclarse (Primo, 1995). El
primer grupo se divide en mono-, sesqui-, di- y triterpenos, los cuales contienen de dos a seis
unidades de isopreno; este grupo incluye a los carotenoides y sesterterpenoides (Raaman,
2006; Schmidt-Dannert, 2015). El segundo grupo incluye a los meroterpenos, los indol
diterpenos y el diverso grupo de los prenilados aromáticos (Schmidt-Dannert, 2015). Los
terpenos más simples (mono- y sesquiterpenos) son los principales constituyentes de los
aceites esenciales, son ampliamente utilizados en la industria de la perfumería; en general
los monoterpenos hidrocarbonados - - -3- -felandreno
y mirceno se encuentran en la mayoría de los aceites esenciales vegetales, particularmente
de aquellos extraídos de hojas, semillas y flores (Caputi y Aprea, 2011); mientras que los di-
y triterpenos son compuestos menos volátiles que los anteriores y se obtienen de las resinas
vegetales. Los carotenos (tetraterpenos) conforman más de 600 estructuras conocidas
(Lemos-Bicas et al., 2009).

Tabla 1. Clasificación típica de los terpenos o isoprenos.

Número de unidades de Número de carbonos Nombre del terpeno
isoprenos
2 10 Monoterpeno
3 15 Sesquiterpeno
4 20 Diterpeno
6 30 Triterpeno
8 40 Tetraterpeno
>8 >40 Politerpeno

Actividad biológica de los terpenos en el área agroalimentaria

Las plantas y algunos microorganismos producen una vasta cantidad de metabolitos
secundarios, los cuales han sido utilizados desde tiempos ancestrales por el ser humano para
su beneficio. Los terpenos son las moléculas más antiguas conocidas, incluso estas han sido
recuperadas de sedimentos de 2.5 mil millones de años de edad (Brocks et al., 1999). Debido
a la gran diversidad en estructura y función que albergan los terpenos, estos han sido

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 Actividad biológica de los terpenos en el área agroalimentaria A. González López et al.

explotados por diferentes industrias, entre ellas la farmacéutica, agroalimentaria, cosmética,

química, entre otras.

Algunos terpenos son los componentes principales de los aromas volátiles de flores y
frutos, adaptaciones que las plantas han implementado con la finalidad de atraer
polinizadores, por lo que la presencia o ausencia de estos tienen consecuencias en el
rendimiento de cultivos importantes (Caputi y Aprea, 2011). Todos los productos naturales
producidos por las plantas tienen un fuerte impacto en la rizosfera (zona de interacción entre
las raíces y microorganismos del suelo), estos metabolitos median la interacción de las
plantas con otras plantas, animales y microorganismos (Karlovsky, 2008); un ejemplo de
estos compuestos es el sesquiterpeno (E)- -cariofileno, el cual está presente en aromas
florales y produce señales de defensa contra patógenos (Huang et al., 2012). El (E)- -
cariofileno es producido por las raíces de maíz contra los ataques de herbivoría de las larvas
de Diabrotica virgifera, también conocido como gusano de la raíz del maíz (Zhang et al.,
2015); este compuesto exudado por las raíces del maíz atrae el enemigo natural de D.
virgifera, un nematodo entomopatógeno (Rasmann et al., 2005). D. virgifera es una amenaza
perjudicial para el cultivo del maíz, ocasiona pérdidas económicas, especialmente en países
del este de Europa (Breitenbach et al., 2005). Las líneas de maíz americano no producen (E)-
-cariofileno y por lo tanto son susceptibles al patógeno D. virgifera (Zhang et al., 2015), en
Jalisco se ha reportado a la diabrotica (gusano alfilerillo), como una de las plagas más
importantes en el maíz de la Ciénega de Chapala (Diabrotica virgifera zeae) (Pérez-
Domínguez et al., 2006), por lo cual contar con variedades productoras de este sesquiterpeno
podrían contribuir a disminuir de manera ecológica esta plaga en esta región eminentemente
productora de maíz en México.

Muchos monoterpenos han sido descritos como potentes inhibidores en la germinación

y crecimiento de diversas especies vegetales; se ha reportado que los monoterpenos:
alcanfor, eucalipt -pineno afectan el metabolismo mitocondrial de las raíces
del maíz, por lo que también se ven afectados procesos fisiológicos y metabólicos asociados
al desarrollo y crecimiento de la planta (Abrahim et al., - -

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pineno, limoneno y citronellol extraídos de las hojas de naranjo amargo (Citrus aurantium)
se han reportado como inhibidores del crecimiento y germinación de Amaranthus retroflexus
- - pin -
- -terpineol. 1,8- -tujona,
camfeno, alcanfor, -borneol, p-cimeno, mirceno, mentona, -mentol, geraniol, acetato de
-felandreno, estragol, carvona y limoneno han
mostrado actividad fitotóxica en el crecimiento de rábano (Raphanus sativus) y berro
(Lepidium sativum) (Martino et al., 2010). En los últimos años el control biológico de
factores bióticos que afectan a los cultivos agrícolas ha cobrado gran importancia por razones
económicas, ambientales y de salud humana (Rodríguez-del-Bosque y Arredondo-Bernal,
2007). El caso del (E)- -cariofileno y su acción de defensa contra el patógeno del maíz pone
de manifiesto el uso y aprovechamiento de los terpenos como novedosas herramientas
biotecnológicas de control para contrarrestar las plagas o enfermedades ocasionadas por
organismos patógenos que reducen considerablemente el rendimiento de los cultivos de
importancia en la alimentación humana. Los monoterpenos antes mencionados, debido a su
actividad fitotóxica, también representan un gran potencial como bioherbicidas, ya que
permiten el desarrollo de nuevos pesticidas seguros y ecocompatibles (Martino et al., 2010).

Se conoce que algunos aceites esenciales contienen compuestos con la capacidad de

regular el crecimiento y desarrollo vegetal (Jones et al., 2015). Las fitohormonas son
sustancias que ocurren naturalmente, son efectivas en pequeñas cantidades, actúan como
señales para estimular o inhibir el crecimiento o regular algunos de los programas del
desarrollo de las plantas y son consideradas como señales químicas que facilitan la
comunicación intracelular (Pimienta-Barrios et al., 2008). Las giberelinas son diterpenos
que se sintetizan a partir de unidades de acetato del acetil coenzima A en la ruta del ácido
mevalónico, estas hormonas están involucradas en diferentes respuestas; la elongación del
tallo se ve estimulada por las giberelinas, así como también el crecimiento de toda la planta,
incluyendo raíces y tallo (Pimienta-Barrios et al., 2008). El ácido abscísico (ABA) es un
sesquiterpenoide; aumenta la tolerancia de las plantas a varios tipos de estrés de origen
biótico y abiótico como sequía, salinidad, altas temperaturas y ataque de patógenos

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(Pimienta-Barrios et al., 2008). Otras fitohormonas de naturaleza isoprenoide son las

citocininas (citoquininas), estrigolactonas y brasinoesteroides (Araya, 2012). Desde su
descubrimiento, las fitohormonas son aplicadas exógenamente en casi todos los cultivos.
Han sido utilizadas desde la década de 1940 para modificar los cultivos agrícolas mediante
el control de diferentes procesos de desarrollo como germinación, crecimiento vegetativo
(Basra, 2000), para promover el desarrollo radicular de explantes y yemas axilares, como
protectores florales (Robles-Bermúdez et al., 2012) y para mejorar la producción de frutos
y la duración del periodo de cosecha (Viasus-Quintero et al., 2013).
Los saborizantes y fragancias son ingredientes fundamentales en la preparación y
procesamiento de alimentos a nivel industrial y doméstico (Muller y Riel, 1990). El
incremento en el consumo de alimentos fortificados y bebidas enriquecidas ha sido un reto
para la rama de la tecnología alimentaria; es necesario enmascarar aquellos ingredientes que
generan sabores desagradables (vitaminas, minerales, antioxidantes, etc.) (Caputi y Aprea,
2010). En la actualidad los colorantes, saborizantes y fragancias naturales tienen mayor
aceptación por parte de los consumidores. Los terpenos han sido extensamente utilizados
como agentes saborizantes y odorantes (Muller y Riel, 1990). La producción mundial de
aceites vegetales es de miles de toneladas anuales (Ortuño, 2006). El mentol, aislado del
aceite esencial de la menta (Mentha arvensis) (Caputi y Aprea, 2010), tiene una producción
anual que excede las 30000 toneladas (Lange, 2015), este compuesto es un monoterpeno p-
mentano y ha sido extensamente utilizado en el sector de los saborizantes, esto debido a su
característico efecto refrescante, perceptible cuando es ingerido o aplicado en la piel; el
mentol se utiliza principalmente en la industria alimenticia, en gomas de mascar, bebidas,
dulces, cigarrillos y cosméticos (Lange, 2015). El D-Limoneno es un monoterpeno presente
en varias especies cítricas (Caputi y Aprea, 2010), su fuente principal de obtención es a partir
del aceite de la cáscara de varias especies del genero Citrus, donde forma parte del 70 al
98% (v/v) del aceite esencial (Lange, 2015). El limoneno es de los monoterpenos cíclicos
más abundantes en la naturaleza y al ser un subproducto de la obtención del zumo de cítricos
su producción es de bajo costo (Lemos et al., 2009); es utilizado como agente saborizante
en alimentos, bebidas y gomas de mascar (NTP, 1990). Los monoterpenos son utilizados
como fragancias que mejoran el olor de productos industriales, así como también son

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precursores de saborizantes importantes tales como borneol, alcanfor, citronelol, geraniol,

mentol, verbenol y verbenon; incluso los carotenoides volátiles también son utilizados como
saborizantes (Lemos et al., 2009).

Los terpenos al presentar actividad antioxidante, antitumoral, antinflamatoria,

antifúngica y antibacterial (Shrader y Bohlman, 2015) son elementos primordiales de los
alimentos funcionales y de los productos nutracéuticos. Los alimentos funcionales son
aquellos que se consumen como parte de una dieta normal y que contiene compuestos que
son benéficos para la salud (minerales, vitaminas, antioxidantes, etc.), mientras que los
nutracéuticos son un suplemento dietético concentrado, hecho a partir de una sustancia
natural bioactiva y que proporciona un efecto favorable sobre la salud (Cruzado y Cedrón,
2012).

El carotenoide más abundante en el jitomate es el licopeno, es responsable de

proporcionar el color rojo a diversas frutas y vegetales; éste tetraterpeno es uno de los
antioxidantes más potentes presentes en la naturaleza, varios estudios confirman que una
dieta suplementada con licopeno reduce el riesgo de cáncer, así como también retarda el
crecimiento de tumores; además se ha registrado su actividad contra otras enfermedades
como las cardiovasculares, osteoporosis e infertilidad masculina (Gajowik y Dobrynska,
2014). Los ginsenósidos son triterpenos glicosilados, son utilizados en la medicina china
para tratar afecciones respiratorias, entre ellas el asma y la enfermedad pulmonar obstructiva
crónica (Shergis et al., 2014); también se han reportado triterpenos como inductores de la
apoptosis de células cancerígenas (Chudzik et al., 2015). Estas propiedades hacen de los
triterpenos compuestos que ofrecen alternativas para la prevención y tratamiento del cáncer
(Chudzik et al., 2015). Varios monoterpenos se han registrado como agentes antibacteriales,
tales como acetato de linalilo, mentol, timol, carvacrol, carvona y trans-cinamaldehído
(Bhatti et al., 2014).

axihuitl
El axihuitl (Eupatorium aschembornianum) es una hierba endémica perteneciente a la

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familia Compositae que se distribuye arriba de los 2000 msnm en el parque nacional del
Tepozteco, en el estado de Morelos, México (Madaleno, 2011). Los habitantes de San Juan
Tlacotenco, Morelos atribuyen al axihuitl más de 20 usos medicinales, entre los que
destacan: gastroprotector, contra úlceras, colitis, lavado de heridas, como cicatrizante en

2010).

Se ha comprobado la actividad antifúngica del extracto hexánico de axihuitl contra

hongos patógenos de humanos como es el caso de Trichophyton mentagrophytes y
Trichophyton rubrum; especies de hongos que son antropofílicos, los cuales parasitan la piel
generando inflamación (Fernández et al., 2002). Incluso se ha demostrado su potencial como
tratamiento efectivo para pacientes con onicomicosis media y moderada (Romero-Cerecero
et al., 2009). Se han reportado cerca de 149 constituyentes químicos en el género
Eupatorium, entre ellos están incluidos los monoterpenos, diterpenos y triterpenos (Zhang
et al., 2008). Las propiedades antimicrobianas del extracto hexánico de Eupatorium
glutinosum se atribuyen al triterpeno tetracíclico dammadieniol acetato y al triterpeno
pentacíclico friedelina (El-Seedi et al., 2002).

Se cuentan con pocos registros de estudios de la composición química de E.

aschembornianum, sin embargo, se han caracterizado ciertos compuestos donde se muestra
la presencia de dos crómenos en el género Eupatorium a los que llaman eupatoriocromenos
y dos benzofuranos de E. aschembornianum. Ríos y colaboradores (2003) demostraron la
presencia de actividad antimicrobiana a partir de dos benzofuranos de un extracto hexánico
de E. aschembornianum en hongos. García-Sánchez y colaboradores (2011) realizaron un
análisis químico preliminar de extractos hexánicos de las flores de nueve especies del género
Eupatorium spp nativas, lograron determinar las familias químicas principales, las cuales
fueron: terpenos y cromenos.

En un estudio realizado por Rincón-Enríquez y colaboradores (2012), se lograron

determinar varios compuestos de interés fitoquímico en los extractos metanólicos de E.

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aschembornianum, entre ellos se localizaron saponinas, flavonoides, triterpenos, fenoles,

taninos y cumarinas volátiles (Tabla 2). En este mismo estudio las fracciones obtenidas a
través de cromatografía en columna mostraron una moderada actividad protectora contra
radicales libres, reportando así que las fracciones y el extracto crudo de axihuitl presentan
actividad antioxidante.

Tabla 2. Caracterización fitoquímica de extractos metanólicos liofilizada de axihuitl cultivado (AC),

axihuitl silvestre (AS) y axihuitl cultivado sin liofilizar (AC s/L).

Tipo de Cumarinas
Saponinas Flavonoides Triterpenos Fenoles Taninos
extracto volátiles
AC (+) (+) (+) (+) (+) (+)

AS (-) (+) (+) (+) (+) (+)

AC s/L (-) (+) (+) (+) (+) (+)

(+) o (-) = Presencia o ausencia del compuesto químico en el extracto, respectivamente.

A partir del extracto acetónico de axihuitl se obtuvieron cinco fracciones, de las cuales
la fracción 1 (F1) y la fracción 2 (F2) mostraron actividad bactericida. Mediante la técnica
de cromatografía de capa fina de alta resolución (por sus siglas en inglés, HPTLC) se
lograron identificar fracciones obtenidas del extracto acetónico del axihuitl, observándose
un pico perteneciente a la fracción F1 con un Rf aproximado de 0.48 observado a una
longitud de onda de 300 nm (Fig. 2) (Rincón-Enríquez et al., 2012). El estudio realizado por
Yadav y colaboradores (2011) mostraron la determinación de 3 diterpenos mediante HPTLC
con valores de Rf muy cercanos al obtenido por la fracción F1 (Rincón-Enríquez et al.,
2012). Rincón-Enríquez et al. (2012) proponen a un diterpeno del tipo labdano (ácido 15-
hidroxil lando-7-en-17-oic) como involucrado en la actividad antibacteriana del extracto
acetónico y metanólico del axihuitl.

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Figura 2. Cromatograma de HPTLC, en color morado se presenta la fracción F1 (se indica con una
flecha el pico a un Rf aproximado de 0.48) y en verde el extracto crudo acetónico leído a 300 nm
(Rincón et al., 2012).

Uso del axihuitl en la biotecnología para el control de bacterias patógenas

de plantas
Se evaluó la actividad antimicrobiana in vitro de los extractos acetónicos de E.
aschembornianum sobre diez patovares fitopatógenos diferentes de Pseudomonas syringae,
de las cuales todas mostraron sensibilidad ante el extracto acetónico a una concentración de
80 mg mL-1 (Rincón-Enríquez et al., 2012). El género Pseudomonas es uno de los más
diversos dentro del grupo de las bacterias; incluye especies que han sido aisladas de todo
tipo de ambientes, algunas especies de este género son saprofitas, sin embargo, otras
desempeñan un papel importante como patógenas de humanos y plantas (Molina et al.,
2013). Las Pseudomonas son bacterias Gram negativas que pertenecen a la familia
Pseudomonadaceae. Varias son las especies fitopatógenas del género Pseudomonas que
pertenecen al complejo P. syringae, las cuales
fitopatógenas (Beiki et al., 2016). También se ha reportado el efecto inhibitorio in vitro de
extractos metanólicos de axihuitl sobre la especie Pseudomonas syringae pv. phaseolicola
(Psph), la cual ocasiona el tizón de halo en el cultivo de frijol (Phaseolus vulgaris); el
extracto metanólico de axihuitl presentó una concentración mínima bactericida de 80 mg

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mL-1 (Godínez-Vivia, 2012). El extracto metanólico de axihuitl también ha sido evaluado de

manera in vitro sobre la bacteria Dickeya dadantii (antes Erwinia chrysantemi), patógeno
que provoca la pudrición blanda en varias especies vegetales; degrada órganos suculentos y
carnosos como raíces, tubérculos, estacas y hojas gruesas, provoca el pie negro de la planta
en climas templados y también es frecuente en cultivos ornamentales protegidos, como en
violetas africanas, claveles, crisantemos, filodendro y difembaquia (Prado-Meza, 2012). La
concentración mínima bactericida determinada para esta especie bacteriana fue de 160 mg
mL-1 (Prado-Meza, 2012).
El extracto acetónico de axihuitl no solo se ha evaluado en condiciones in vitro; en el
estudio realizado por Zamora-García (2013) se evaluó el extracto acetónico aplicado bajo
condiciones de invernadero en bulbos de nardo (Polianthes tuberosa) infectados con
Pseudomonas aeruginosa. Esta especie de Pseudomonas ocasiona pudrición del bulbo del
nardo, enfermedad caracterizada por la presencia de manchas acuosas y maceración del
tejido del bulbo y la cual afecta la producción de flor de nardo (Zamora-García, 2013). Los
resultados indicaron que con la aplicación del extracto de axihuitl se logra tener un control
sobre el crecimiento de P. aeruginosa, se observó una disminución de los síntomas de
pudrición del bulbo de nardo en comparación con los bulbos enfermos (Figura 3) (Zamora-
García, 2013).

Figura 3. Diferencias en el grado de pudrición en bulbos de nardo (Polianthes tuberosa) sin

tratamiento (enfermos) y tratados con axihuitl mediante la técnica de biofumigación o con extracto
acetónico contenido en un polímero (acrilato de potasio) respecto a los bulbos sanos en los que no
se inoculó Pseudomonas aeruginosa (Zamora-García, 2013).

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Conclusiones
La familia de los isoprenoides representa a un amplio y diverso grupo de compuestos
orgánicos; sus numerosas conformaciones estructurales les permiten poseer una vasta
cantidad de diferentes actividades biológicas, por lo que no resulta sorprendente el hecho de
que, desde las civilizaciones antiguas hasta la actualidad, estos se sigan empleando en
numerosos procesos biotecnológicos. Los terpenos tienen un gran potencial en diferentes
sectores de la industria; especialmente en la industria agroalimentaria ya que, además de ser
un pilar fundamental en el procesamiento de los productos alimenticios (saborizantes,
colorantes y odorantes), su aprovechamiento como herramienta biotecnológica en el campo
es indudablemente evidente. En el presente capítulo se resaltó el potencial uso de los
terpenos derivados de extractos vegetales como agentes de control biológico de patógenos
que generan pérdidas cuantiosas en los cultivos vegetales de mayor importancia a nivel
mundial; el empleo de estas novedosas biotecnologías podría mitigar los efectos causados
por el empleo de agroquímicos que han sido utilizados desmedida y extensamente en las
últimas décadas en la producción de alimentos.

Perspectivas
A pesar de que los terpenos son los metabolitos secundarios de las plantas más
abundantes, muchos de ellos aún no han sido descubiertos; para el desarrollo de nuevas
estrategias biotecnológicas basadas en la actividad de los terpenos. Por lo cual es necesaria
la comprensión a nivel molecular de cuáles son los genes involucrados en la síntesis de los
terpenos, así como del entendimiento de las rutas metabólicas de su síntesis.
En la actual era agrobiotecnológica, los compuestos isoprenoides parecen ser
soluciones prometedoras a los problemas que aquejan a la industria agroalimentaria. Se
requiere de una mayor investigación en esta área, para potencializar y explorar aún más las
aplicaciones de este grupo de compuestos.

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