APLICACIÓN DE RECRISTALIZACIÓN DE ACETANILIDA Y

DETERMINACIÓN DE PUREZA POR PUNTOS DE FUSIÓN Y ANALISIS DEL

METODO DE ELECCION DE SOLVENTES PARA ÁCIDO BENZOICO,
NAFTALENO Y ACETANILIDA.

Araujo Tutalcha Julian1, Atehortua Igua Nathalia 2, Guerrero Lasso Alexandra 3, López
Bolaños Kevin4, (220140041)1, (220140082)2 , (220140042) 3, (220140093) 4

Universidad de Nariño
Facultad de ciencias exactas y naturales
Departamento de química
Laboratorio Química Orgánica I.

Resumen
El presente informe tiene como fin dar a conocer los resultados obtenidos por medio de la
recristalización de compuestos orgánicos como la acetanilida, ácido benzoico, y naftaleno, a
través de una elección de disolventes los cuales eran agua, etanol y tolueno, posteriormente se
realizaron pruebas de solubilidad en frío y en caliente, en donde se eligió la acetanilida como
solvente junto con el agua como disolvente, por su gran solubilidad en caliente, lo que facilitó
el proceso de cristalización en el que junto con filtración por gravedad y al vacío se logró
obtener 0.025 g de cristales de acetanilida pura, cuyas diferencias entre la muestra pura e
impura se logran determinar en el rango de la temperatura del punto de fusión, siendo 115,1 -
123 °C y 116,2 - 127,7 °C respectivamente, donde los puntos de fusión se vieron afectados
por la muestra inicial impura que contenía acetanilida y sacarosa, lo cual influyó en el rango
de fusión de las muestra pura e impura.

Introducción

En la industria farmacéutica y en la química en general, “se trabaja a gran escala con métodos
como la destilación fraccionada y la recristalización para purificar sustancias orgánicas.”[1].
En este caso, la recristalización como tema principal, “... es un proceso en el que un material
cristalino inicialmente solidificado vuelve a disolverse y cristalizarse para producir cristales
de producto final del tamaño, forma, pureza y rendimiento deseado.” [2]. Esta técnica
instrumental se la usa en los laboratorios con el fin de purificar las sustancias que contienen
pequeñas impurezas, donde se basa en el hecho de que la mayoría de compuestos
incrementan su solubilidad con la temperatura, por lo tanto el soluto se disuelve en un
solvente a su temperatura de ebullición. “Es necesario como primer paso seleccionar de
manera correcta el solvente, el cual se debe tener en cuenta el riesgo potencial, el impacto
ambiental, el costo de compra y eliminación que este genere” [2], el solvente está relacionado
con el tipo de reacción, considerando la solubilidad de los reactivos a la temperatura que debe
estar el experimento. “Existen distintos tipo de métodos para recristalizar, como son: por
disolución, este método consiste en formar sólidos en una base homogénea; por enfriamiento,
donde de forma caliente se usa la disolución de un sólido en baja cantidad con un solvente
adecuado, generando una solución saturada, que al enfriar se sobresatura ocasionando los
cristales; el método del efecto por disolvente, en este caso varía la polaridad de disolvente,
que es una disolución sobresaturada de sal, donde se combinan con una pequeña cantidad de
alcohol”[3], así y muchos más tipos de recristalización existen. Ahora bien, en esta práctica
se hace uso del método de recristalización por disolución, en primer lugar se selecciona el
solvente correcto para cada soluto y luego se cristaliza una muestra de acetanilida impura,
teniendo como objetivo, evaluar qué disolvente es el correcto para un adecuado manejo del
proceso de cristalización en distintos solutos y también emplear el proceso de recristalización
en acetanilida para obtener una sustancia pura de una impura.

Resultados y discusión

Elección de un disolvente para la recristalización.

Tabla 1. Solubilidad del ácido benzoico en diferentes disolventes.

Disolvente

Agua Etanol Tolueno

Solvente En frío En caliente En frío En caliente En frío En caliente

Acido Benzoico No - Si - Si -

Naftaleno No No No Si Si -

Acetanilida No Si Si - Si -

El disolvente seleccionado es el agua con el solvente acetanilida, por su gran solubilidad en

caliente.

Ácido benzoico

Imagen 1. ChemDraw. (2023). Estructuras de ácido benzoico y agua.

Se debe reconocer que la polaridad de un enlace influye directamente en las propiedades que
identifican a un elemento, compuesto y sustancia, dichas propiedades son tanto químicas
cómo físicas. Este laboratorio se remite al estudio de la solubilidad, punto de ebullición y
fusión. Al observar en la tabla 1 los resultados con respecto a la solubilidad del ácido
benzoico, se aprecia que el único solvente que fue capaz de solubilizar el ácido fue el agua,
ya que ambos trabajan en base a las fuerzas intermoleculares, relacionando los puentes de
hidrógeno que los dos generan, al igual que la unión dipolo-dipolo que se da. Como se
aprecia en la imagen 1 el ácido benzoico contiene dos grupos, un anillo de benceno y un
grupo de ácido carboxílico, “el anillo de benceno tiene un efecto y trae a la molécula algunas
tendencias no polares“ [4], a diferencia del ácido carboxílico, el cual tiene dos momentos
dipolares una en el enlace C-OH y otra en el enlace C=O, todo esto indica que la molécula
puede mostrar ambas propiedades de polaridad, sin embargo, “los efectos de dipolo polar
combinado con sus capacidades de enlace de hidrógeno, anulan el efecto del anillo de
benceno” [4], por lo tanto la polaridad estará más arraigada al grupo de ácido carboxílico que
a la del benceno, mostrando una solubilidad polar en agua, que también es una molécula que
se asocia como disolvente polar, siendo una relación en la que semejante se disuelve con
semejante. En resumen, el ácido benzoico es soluble calentándolo por su atracción
intermolecular entre los anillos del benceno, haciendo que el agua se disuelva más fácilmente
la parte ácida.

Ecuación 1. Loudon, M. Parise, J. (2016). Reacción de Ácido benzoico con agua.

Teniendo en cuenta lo antes mencionado al hacer la reacción en el laboratorio se obtuvo fue

la eliminación de un hidrógeno cómo se observa en la ecuación 1, obteniendo así una
parcialidad en la solubilidad.

Imagen 2. ChemDraw. (2023). Estructuras del naftaleno y etanol.

Como se observa en la imagen 2 en relación al naftaleno, este como lo dice la literatura es un

compuesto clasificado como aromático debido a la similitud de propiedades que tiene con el
benceno, siendo igualmente estable, por lo tanto es clasificado como un aromático
polinuclear [5]. En el caso de la elección de mejor disolvente para este compuesto, este fue
parcialmente soluble con el etanol, ya que el naftaleno es un compuesto orgánico, al
calentarse con etanol dio como resultado poca solubilidad, como se observa en la tabla 1, sin
embargo el etanol es una molécula polar y el naftaleno no, a pesar de ello, siendo un
aromático, este contiene fuerzas de dispersión de london, por lo que prácticamente es un
compuesto altamente polarizable, por ende se da una reacción como se observa en la
ecuación 2.
 Ecuación 2. ChemDraw. (2023). Reacción de naftaleno con etanol.

Por consiguiente teniendo en cuenta lo antes mencionado se puede decir que existe un
momento de solubilidad, ya que ambos al reaccionar obtienen una molécula altamente polar,
el átomo de oxígeno del etanol atrae la densidad de electrones hacia sí mismo, debido a que
es más electronegativo que el H y el C, por esta razón puede acaparar más densidad de
electrones en forma de enlace obteniendo una molécula polar, todo esto en relación a la
ecuación dos por parte del producto. A diferencia de los otros dos solventes, que debido a la
estructura que tiene el naftaleno, la solubilidad es nula; en agua puede determinarse a través
de su constitución, ya que el naftaleno es un hidrocarburo poliatómico, contiene un gran
número de átomos de carbono, siendo una molécula hidrófoba, por lo tanto será insoluble en
agua.

Imagen 3. ChemDraw. (2023). Estructura de acetanilida y agua.

La recristalización de un compuesto consiste en la purificación de un cristal a partir de la

separación de impurezas adscritas al analito, en este caso un cristal. Un cristal generalmente
está compuesto por enlaces iónicos, estos enlaces son capaces de unir los átomos de forma
regular casi ordenada, de este modo las fuerzas intermoleculares que actúan sobre estos son
muy fuertes, tanto así que en algunos casos se consideran insolubles. En el laboratorio se
observó que el cristal de acetanilida no es soluble en frío con respecto a los disolventes
evaluados, pero al incrementar la temperatura si fue considerablemente soluble en agua, por
lo tanto se asume que la polaridad de este compuesto debe estar direccionada hacia el grupo
acilo de la molécula, ya que este grupo es el que posee el átomo más electronegativo
orientando la densidad de cargas hacia él y generando un enlazamiento muy fuerte debido a
su capacidad para atraer electrones, todo esto se puede observa en la imagen 4, por otra parte,
el átomo de nitrógeno presente es capaz de generar un momento dipolo, debido a que su
electronegatividad es mayor a la de los átomos de H y C que constituyen el anillo.
 Imagen 4. ChemDraw. (2023). Estructura polarizada de la acetanilida.

Ahora bien, como anteriormente se mencionó la acetanilida si fue soluble en caliente, esto se
debe a qué el incremento de temperatura favorece el desordenamiento molecular y la
solvatación y/o hidratación de la molécula dando lugar a las interacciones ión-dipolo, las
cuales son las encargadas de vencer las fuerzas interiónicas del cristal. El desordenamiento
molecular permite la formación de puentes de hidrógeno debido al átomo de oxígeno, este
átomo es aprovechado por el grupo OH del agua para la formación de los puentes con el N
que a posteriori dan como resultado la disolución del cristal [6], todo ello se muestra en la
ecuación 3.

Ecuación 3. ChemDraw. (2023). Reacción de Acetanilida en agua.

El índice de composición de acetanilida es muy bajo, tomándose una alícuota de 0,2 g se

obtuvo tan solo 0,025 g lo que corresponde al 12,5% de pureza. Si hablamos de porcentaje de
recuperación a partir de la fórmula 1 de porcentaje de recuperación se obtiene una
recuperación del 87,5% como se muestra en la caución 4.

𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑎𝑙í𝑐𝑢𝑜𝑡𝑎−𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑛𝑎𝑙𝑖𝑡𝑜 𝑝𝑟𝑒𝑠𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑎𝑙í𝑐𝑢𝑜𝑡𝑎

%𝑅𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑎𝑙í𝑐𝑢𝑜𝑡𝑎
× 100 %
Fórmula 1.

0,2 𝑔 − 0,025 𝑔
%𝑅𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 0,2 𝑔
× 100 % = 87, 5 %
Ecuación 4.

En cuanto a los índices mencionados, la impureza no indica que el procedimiento haya sido
incorrecto, sino que indica el peso de acetanilida contenido en la muestra. Por el contrario el
porcentaje de recuperación si aporta una idea de cómo se llevó el procedimiento de
recristalización; para porcentajes mayores a 100% se habla de errores sistemáticos, para
porcentajes menores a 10% consideramos que el procedimiento no fue eficaz, se obtuvo un
87,5% de recuperación lo que se considera óptimo en relación a la pureza de la muestra. Las
impurezas más abundantes son las de la sacarosa, debido a que son muy solubles en agua de
modo que se eliminan en el primer proceso de filtración por gravedad, luego las insolubles a
partir de la filtración al vacío en dónde se eliminan aguas madre que se encuentran adheridas
a los cristales. Si no hubiese presencia de impurezas distintas a las de sacarosa el proceso de
filtración al vacío podría omitirse puesto que las aguas aguas madre podrían ser moléculas
líquidas de acetanilida aún no cristalizada.

Tabla 2. Temperatura de fusión de muestra impura y muestra pura de Acetanilida.

Tfº Muestra impura (°C) Tfº Muestra pura (°C)

Tº Inicio de fusión (°C) 116,2 115,1

Tº Final de fusión (°C) 127,7 123

Analizando las temperaturas de fusión de la muestra pura e impura de acetanilida se

determina que la elevada temperatura de la muestra impura es debido a la temperatura de
fusión de la sacarosa (169-170 ºC) [9] que es mucho más alta que la temperatura de fusión de
la acetanilida (113-115 ºC) [7] haciendo que la temperatura de fusión sea más alta, además
que el rango de temperatura es más alto que los 2 ºC para considerarla pura teniendo un rango
de 5 ºC al terminar de fundir la muestra.

Ahora bien, teniendo en cuenta que el punto de fusión es un criterio de pureza, ya que, no se
ve afectado por la presión este es usado para caracterizar a los compuestos orgánicos y a su
vez su pureza, según lo dicho anteriormente se establece que el punto de fusión de una
sustancia pura es siempre más alto y tiene una gama más pequeña que el punto de fusión de
una sustancia impura. Cuanto más impuro sea, más bajo es el punto de fusión y más amplia
es la gama [8] por lo que, en base a los resultados de la tabla 2, se evidencia una clara
diferencia entre la muestra pura e impura, sobre todo en los rangos o gamas de los puntos de
fusión, en la muestra impura se observa un punto de fusión entre 112,2-127,7 ºC donde hay
un rango amplio de 11,5 ºC entre el punto inicial y el final, por otro lado, en la muestra pura
obtenida posee un rango de punto de ebullición más corto siendo 115,1-123 dando una
diferencia de 7,9 ºc en el rango, demostrando que la muestra pura posee un grado de pureza
aceptable al estar próximo a la temperatura de fusión de la acetanilida cristalizada.

Preguntas de la guia

1. En el proceso de recristalización se efectúan dos filtraciones ¿En qué se diferencian?

¿Qué tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?

La diferencia radica principalmente en la capacidad de filtración que tiene respecto a las

impurezas contenidas en donde influye el tamaño de la impureza, el tipo de sustancia
relacionada a sus características moleculares. Estas características son directamente afectadas
por condiciones intramoleculares como polaridad, tipo de enlace y la composición atómica de
cada especie. Para impurezas considerablemente grandes no solubles se usa la filtración por
gravedad debido a que la molécula no es disociada (solvatada) mientras que para impurezas
solubles en donde el proceso de solvatación se lleva a cabo de manera eficaz, es decir que las
moléculas de disolvente son suficientes para rodear y romper los enlaces iónicos del cristal se
emplea el proceso de filtración al vacío. El proceso de filtración al vacío permite aislar las
aguas madre adheridas al cristal, generalmente estas están compuestas por moléculas
solubles.
2. Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de la
segunda filtración? ¿Con qué disolvente se lava?. ¿Es necesario que este disolvente
para lavar se encuentre a ebullición?

El lavado con disolvente (agua) puro se hace para eliminar las impurezas restantes, este debe
ser puro precisamente para que la interferencia de impurezas sea la menor posible. El
disolvente debe estar en frío para evitar la disolución de los cristales ya obtenidos, de lo
contrario se perderá gran cantidad del reactivo recuperado puesto que este analito es poco
soluble en frío, pero sí soluble en caliente por lo cual sería un error usar el disolvente en
ebullición.

3. Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la
succión antes de cerrar la trampa de agua ?

La diferencia de presiones es muy alta, con una presión inicial menor a 0 cuando la succión
está activa y pasa a presiones mayores a 0 cuando esta se interrumpe, por consiguiente al
contrarrestar esta diferencia de presiones inmediatamente el aire ingresa y junto a este la
presencia de contaminantes (impurezas). En este orden de ideas para evitar contaminar los
cristales se debe aislar la muestra teniendo previamente desconectado la succión.

4. ¿Si la impureza adicionada a la acetanilida es azúcar común, indique en qué etapa

del proceso de recristalización es separada? ¿Por qué?

Se debe reconocer que el azúcar es bastante soluble en agua, en una proporción de 2:1, es
decir que por cada mol de agua se disuelven aproximadamente 2 mol de azúcar, en órdenes
macro, por cada litro de agua se disuelven aproximadamente 2 Kg de azúcar (sacarosa). Por
lo tanto el proceso en el cual la sacarosa debería separarse es en el proceso de filtración por
vacío donde se eliminan las aguas madres en las cuales residen las impurezas solubles.

Conclusiones
● La solubilidad del ácido benzoico fue parcial en calor en el agua por las siguientes
características: en primer lugar la estructura del ácido benzoico, el cual predomina la
polaridad del grupo funcional ácido carboxílico y por la electronegatividad que cada
enlace tiene hace que se solubilize únicamente en agua a una temperatura alta, indicando
que un buen disolvente para este compuesto sea el antes mencionado.
● La elección de un buen disolvente para el naftaleno es el etanol, existen distintas
particularidades que hacen de este un gran solvente, en primera por su gran efecto de
densidad electrónica del oxígeno y en segunda por las fuerzas de dispersión de london
que hace con los compuestos aromáticos polinucleares como el naftaleno en este caso,
haciendo que exista una pequeña solubilidad entre ambos por estás fuerzas.
● El punto de fusión en la muestra pura e impura se ve afectado por los componentes
pertenecientes a la muestra, por lo que este logra hacer que el rango de fusión sea más
amplio o más corto a comparación del rango reportado en la literatura, sin embargo, los
puntos de fusión para la acetanilida se encuentran dentro del rango de fusión, por lo tanto
esta característica intensiva afirma que si se trata de acetanilida pura, ya que, los valores
son aproximadamente cercanos a los teóricos.

Bibliografía
 𝑎
[1] Carey, F. (2000). Organic Chemistry. McGraw-Hill Higher Education. (4 ed). p. 530.
[2] Mettler, T. (s.f). Recristalización. Optimización de las propiedades de los cristales y del
rendimiento de los procesos. Mettler. Recuperado 27 de diciembre del 2022. Recristalización
| Separar el producto de las impurezas (mt.com).
[3] Bernal, F. (s.f). Técnicas de cristalización. Facultad de ciencias químicas. Operaciones
básicas de laboratorio. Recuperado 27 de diciembre del 2022. https://bit.ly/3PYb5QH.
[4] Kalpana, N. (2009). Benzoic Acid. Modern Biopolymer Science. 295, 326.
𝑡𝑎
[5] Morrison, R & Boyd, R. (1998). Química orgánica. Pearson Addison Wesley. (5 𝑒𝑑). p.
1149,1151,1153.
[6] Lifeder. (29 de mayo de 2021). Acetanilida (C8H9NO).
[7] Ficha de datos de seguridad: Acetanilida. (s. f.). Carlroth.
[8] Lumitos, ag. Química.es. Recuperado 14 de enero de 2023.
https://www.quimica.es/enciclopedia/Punto_de_fusi%C3%B3n.html
[9] Ficha de datos de seguridad: Sacarosa. (s. f.). Carlroth.