Preguntas de La Guía

Preguntas de la guía.
 ¿Cómo diferencia usted, justificando con ecuaciones químicas los siguientes

compuestos: Propanona, formaldehído, ciclohexanona?
Los métodos más sencillos para logar diferenciar estos compuestos, es por medio de las
pruebas de Tollens, Fehling y Yodoformo; así:
PROPANONA: CH3C(O)CH3 + I2/OH→ CH3COO + HCL3 (Precipitado amarillo).
FORMALDEHÍDO: HCOH + AgNH3 (Tollens) → HCOOH + Ag. (Espejo de Plata).
CICLOHEXANONA: No reacciona con ninguna de las pruebas mencionadas
anteriormente.
 Tomando como base una reacción de adicción nucleofílica, ¿Cuál reacciona más
rápidamente, un aldehído o una cetona? Sugiera dos factores.
Por lo general, son los aldehídos quienes sufren la adición nucleofílica con mayor
facilidad que las cetonas. Lo anterior, en la mayoría de las ocasiones se le atribuye
en parte a la magnitud de la carga positiva sobre el carbono carbonílico y al grado
de aglomeración de los grupos en el estado de transición; esto a su vez depende de
factores electrónicos y estéricos.
Los aldehídos poseen solamente un alquilo o arilo unido al carbono carbonilo, por
tanto, resisten mayor aglomeración en estado de transición. En cambio, una cetona
con dos grupos alquilo o arilo tiene más impedimentos.
 Describa el mecanismo de correspondiente para la acetona, en presencia de los

siguientes reactivos: a) 2,3-dinitrofenilhidrazina/H+ y b) NaOH/I2-Kl.
a) La reacción con 2,4- dinitrofenilhidrazina planteadas en la guia de práctica,

es una reacción de aumento de nucleófila no concertada. El primer paso
involucra la protonación del oxígeno y el siguiente paso la adición del
nucleófilo al carbono, dando como producto un alcohol, el cual, puede sufrir
posteriormente una eliminación de agua, siendo así como se obtiene un
sólido de color naranja.
b) Acetofenona con reactivo de yodoformo. Debido a que la acetofenona tiene
tres hidrógenos que se reemplazan fácilmente en medio básico por yodo, se
forma triyodometilo, el cual es muy electronegativo y aumenta la electrofilia
del carbonilo, convirtiendo este carbono en un reactivo nucleofílico y
conduciendo seguidamente a las reacciones de sustitución sobre el I-I; y esta
reacción se repite hasta formar una especie R-CO-CI3 que se descompone en
medio básico.
 ¿Puede distinguirse entre sí, con pruebas químicas, los compuestos carbonilos
isométricos de formula molecular C4H8O? Explique.
Los carbonilos isómeros con esa fórmula, solo puede ser el butanal, un aldehído, o
la butanona (una cetona). Para reconocer cuál es cual, basta utilizar la prueba de
Fehling, que consiste en añadirles dos disoluciones:
-CuSO4·5H2O (sulfato de cobre pentahidrato, la mítica sal de cobre azul) en agua -
Tartrato de sodio (o potasio, o mixto) e hidróxido sódico en agua. Estas
disoluciones se guardan por separado porque si no precipitaría hidróxido de cobre.
Al añadirlas a un aldehído, éste actúa como reductor, convirtiendo el cobre (II) en

cobre(I), que reacciona con el tartrato y el hidróxido para formar un precipitado de
Cu2O, un óxido insoluble de un color rojo característico (suele decirse que es "rojo
ladrillo").
 ¿Cuáles de los siguientes compuestos darían positiva la prueba de Yodoformo?

Explique.
La prueba de Yodoformo es específica de cetonas metílicas y alcoholes en posición

2 que son oxidadados por el reactivo.
a. Propanal: no posee el grupo metil carbonilo.

b. Etanal: posee el grupo metil carbonilo.
c. 2-butanona: posee el grupo metil carbonilo.
d. formaldehido: no posee el grupo metil carbonilo.
e. 1.1-dimetil-propanol: no posee el grupo metil carbonilo.
f. 3-pentanona: no posee el grupo metil carbonilo.
g. 1-metil-propanol: posee el grupo metil carbonilo.
h. etanol: positiva.
i. 1-etil-propanol: no es un alcohol secundario de metilo.
 Un compuesto de formula C8H8O, reaccionó con el reactivo de 2,4-DNFH y con el
de yodoformo, pero dio negativa la prueba de Tollens. ¿Cuál es la estructura del
compuesto?
Es una cetona, ya que éstas no reaccionan con la prueba de Tollens puesto que dicha
prueba es para aldehídos. Su estructura es:
ACETOFENONONA
 Un compuesto de formula C5H10O, reaccionó con el reactivo de 2,4-DNFH, pero no

reacciona con el reactivo de Tollens, no da la prueba de yodoformo. ¿Cuál es la
estructura del compuesto?
Los compuestos que reaccionan con la 2,4-DNFH son los aldehídos y las cetonas,
los que reaccionan a la prueba de Tollens son los aldehídos y la prueba de
yodoformo da positiva para metilcetonas y metilcarbonioles. Teniendo en cuenta lo
anterior, se concluye que en este caso el compuesto es una cetona, pero no una
metilcetona; entonces la estructura podría ser:
PENTANONA 3-PENTANONA
 ¿Qué pasaría si se utilizara en la práctica de condensación aldólica, acetaldehído en
vez de benzaldehído?
En caso de usar en esta prueba acetaldehído, se obtendría un polímero, puesto que

tanto aldehídos como acetonas tienden a polimerizarse al reaccionar entre sí y a la
vez con ellos mismos.
 Explique, ¿Por qué se debe adicionar primero benzaldehído y después acetona a la

prueba de reacción aldólica?
Cuando se habla de ello, se hace referencia a una reacción aldólica entre un

aldehído no enolizable y una acetona simétrica que se puede hacer en medio ácido o
en medio básico. Se entiende que lo que se busca en la reacción aldólica mixta entre
el aldehído y la acetona, es necesario para ello que cuando se
adicione la acetona, ésta se encuentre ya con el medio ácido o básico y el aldehído
de manera que siempre se encuentre en defecto para reaccionar formando el aldol
correspondiente que si es en medio ácido dará rápidamente el compuesto a, b-
insaturado por deshidratación.
CONDENSACIÓN ALDÓLICA:
O O O O O
OH
R CH C H R CH C H + R CH2 C H R CH2 CH CH C H
H R
H2O
O OH O
- H2O
R CH2 CH C C H R CH2 CH CH C H
R R
aldehído    insaturado aldol
O O O O O
OH
H3C C CH3 H3C C CH2 + H3C C CH3 H3C C CH2 C CH3
CH3
H2O
O OH
H3C C CH2 C CH3
CH3
 Lourdes, PAGS. METRO. (2017). Cetonas y Aldehídos. boletín científico ,
Volúmenes 4/N.º 8.
 Arteaga, P. M. D. L. C. (2017). Cetonas y aldehídos. Con-Ciencia Boletín Científico
de la Escuela Preparatoria No. 3, 4(8).
 Lozano, L., Romero, A., Urbina, J.,(2013), Manual Practicas de Laboratorio I de
química Orgánica, Bucaramanga, Colombia.
 UNESCO. Guía para la redacción de artículos científicos destinados a la
publicación. 2 ed. París: UNESCO, 1983.
 Natalia Serna Echeverri, Daniel Stiven Suárez Correa. Departamento de Ingeniería
Química, Universidad de Antioquia - Seccional Oriente. Kilómetro 6, vía Rionegro
- La Ceja. El Carmen de Viboral, Colombia. Abril 26,2017.
 H.D. Durst/G.W. Gokel. Química orgánica experimental. Editorial Reverte.

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 ¿Cómo diferencia usted, justificando con ecuaciones químicas los siguientes

 Describa el mecanismo de correspondiente para la acetona, en presencia de los

a) La reacción con 2,4- dinitrofenilhidrazina planteadas en la guia de práctica,

Al añadirlas a un aldehído, éste actúa como reductor, convirtiendo el cobre (II) en

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