Aspectos conceptuales clase N°16

Unidad N°12: Compuestos del carbono y biomoléculas

“Se define la química orgánica como la química de los compuestos de carbono.”

Friedrich August Kekulé

Introducción:
La Química Orgánica vista como aquella rama que estudia un sinfín de moléculas cuyo elemento

principal es el carbono y su interacción con el hidrógeno y otros heteroátomos. Asimismo, esta

disciplina permite predecir el comportamiento de las moléculas orgánicas, las cuales han atraído la

atención de la humanidad desde tiempos inmemorables. La Química Orgánica está estrechamente

relacionada con muchos campos importantes como Bioquímica, Farmacia, Agroquímica, Terapéutica

tanto animal como vegetal, Química de los alimentos y Bromatología; Catálisis (Química y Enzimática),

Productos Naturales, Cinética Química, Desarrollo de nuevos Materiales, y más recientemente con la

Química Verde (Autino, 2013).

El objetivo de este documento es brindar herramientas de índole conceptual y algunas delimitaciones a

la hora de estudiar la Química Orgánica, debido a la amplitud de términos, representaciones y fórmulas

que se hallan en esta rama de la Química, la catedra de Química Idoyaga de la Universidad de Buenos

Aires, ha adoptado algunos criterios para mejorar la compresión y el aprendizaje de la misma.

Al ser una introducción a la Química Orgánica nos vemos avocados por determinar qué objetivos

responde y cuales no responde, por lo tanto, los objetivos de esta clase introductoria que va responder

son:

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 • Interpretar los conceptos básicos de la química orgánica como hidrocarburo, hibridación, cadenas

alifáticas saturadas e insaturadas, tipos de fórmulas, grupos funcionales y macromoléculas.

• Identificar los tipos de hibridación que se presenta en las moléculas orgánicas y sus principales

grupos funcionales (alcohol, aldehído, cetona, ácido carboxílico, éter, éster, amina y amida).

• Reconocer las formas de isomería funcional y estructural que presentan las moléculas orgánicas

y los tipos de enlace en las macromoléculas.

Como se mencionó anteriormente este curso no va a responder a algunos conceptos, teorías, modelos

y representaciones de esta, dado que sería muy extenso y no es la prioridad del curso, los cuales son:

1. Compuestos orgánicos del tipo alifático superiores a 10 átomos de carbono

2. Ramificaciones especiales definidos con los prefijos como Iso-, Sec-, Ter-, Neo-

3. Compuestos cíclicos superiores a 6 átomos de carbono

4. Isomería óptica y quiralidad

5. Química de los compuestos aromáticos

6. Reacciones en los compuestos orgánicos

7. Bioquímica de las macromoléculas

Se recuerda que este documento no reemplaza la bibliografía comprendida en el curso.

Conceptos a tener en cuenta

Vamos a tener en cuenta algunas nociones muy elementales de la química orgánica.

• Hay que tener presente que el Carbono en todos los compuestos orgánicos es tetravalente, es

decir que tendrá cuatro enlaces que pueden ser:

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 • Las moléculas orgánicas pueden ser representadas desde diferentes fórmulas por esta razón

vamos a tener en cuenta las siguientes

o Tipos de formulas

▪ Formula molecular: expresa el número real de átomos de cada elemento que

forma cada compuesto

Compuesto Formula molecular

Hexano C6H14

Ácido propanóico C3H6O2

▪ Formula esqueletal o estructural: indica el esqueleto de la cadena de

hidrocarburos y cualquier grupo funcional unido a él. Son muy concisas y

permiten ser tratadas en los simuladores del aula virtual. Las líneas están

dibujadas en zig-zag y en el extremo de cada vértice va representar un átomo de

carbono.

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 Compuesto Formula esqueletal

Hexano

Ácido propanóico

Aclaración a tener en cuenta

Para las insaturaciones se indican explícitamente

Compuesto Formula esqueletal

1-Hexeno

Ácido oléico

1-Hexino

▪ Formula desarrollada: se expresa en ella cómo están unidos entre sí todos los

átomos que constituyen la molécula.

Compuesto Formula desarrollada

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 Hexano

Ácido propanóico

▪ Formula semidesarrollada: Se especifican los enlaces entre los carbonos y el

resto de los átomos se agrupan en el carbono que le corresponde. Es la más

utilizada. También se puede esquematizar la cadena utilizando líneas quebradas,

cada vértice representa un carbono saturado (con los hidrógenos necesarios para

completar sus cuatro enlaces).

Aclaración en la escritura de la formula semidesarrollada

Al iniciar la escritura de la fórmula comenzaremos con los hidrógenos para darle la prioridad del

enlace entre carbono-carbono. (Nota: los números pueden presentarse como subíndices)

Compuesto Formula semidesarrollada a Formula semidesarrollaa que no

usar se debe usar

Hexano H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Ácido propanóico H3C-CH2-COOH CH3-CH2-COOH

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Cuando se trata de grupos funcionales dentro de una formula semidesarrollada nos delimitaremos a

trabajar con los siguientes apartados

Grupo funcional Formula semidesarrollada Ejemplo

Alcohol R-C-OH H3C-CH2-CH2-OH

Aldehído R-CHO H3C-CH2-CHO

Cetona R-(CO)-R´ H3C-(CO)-CH3

Ácido carboxílico R-COOH H3C-CH2-COOH

Éter R-O-R´ H3C-CH2-O-CH3

Éster R-COO-R´ H3C-COO-CH3

Amina R-NH2 primaria H3C-CH2-CH2-NH2

R-NH-R´ secundaria H3C-CH2-NH-CH3

Amida R-(CO)-NH2 H3C-CH2-(CO)-NH2

R-(CO)-NH-R´ H3C-(CO)-NH-CH3

Nota: Siendo R la continuación de la cadena hidrocarbonada

• Si existen varios grupos funcionales es necesario seguir un orden de prioridad para nombrarlos.

El grupo principal será nombrado como hemos visto hasta ahora, y si es el grupo secundario se

nombran de la siguiente manera.

1. Ácidos carboxílicos

2. Ésteres

3. Amidas.

4. Aldehídos

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 5. Cetonas

6. Alcoholes

7. Aminas

8. Éteres

9. Alquenos

10. Alquinos

11. Alcanos

Grupo funcional Formula semidesarrollada terminación Como sustituyente

Ácido carboxílico R-COOH -oico Carboxi-

Ester R-COO-R´ -oato Oxicarbonil-

Amida R-(CO)-NH2 -amida Carbamoil-

Aldehído R-CHO -al -formil-

Cetona R-(CO)-R´ -ona -oxo-

Alcohol R-OH -ol Hidroxi-

Amina R-NH2 -amina -amino-

Éter R-O-R´ -eter Oxi, oxa-

Alqueno R=R´ -eno …enil-

Alquino R≡R´ -ino …inil-

Alcano R-R´ -ano ….il-

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 • Trabajaremos solo los cicloalcanos, los cuales son hidrocarburos saturados cuya forma

estructural representa una figura geométrica tal sea un triángulo para el ciclopropano, un

cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopentano y un hexágono para el

ciclohexano

• Se toma únicamente la estructura cíclica insaturada del benceno, como fundamento existencial en

la química aromática.

Compuesto Formula Formula Formula estructural o

molecular desarrollada esqueletal

Benceno C6H6

• Solo trabajaremos los tres grandes grupos de las macromoléculas

o Carbohidratos

o Lípidos

o Proteínas

Procuramos apoyar el desarrollo de las habilidades de les estudiantes para interpretar las reacciones

orgánicas, a fin de nivelar, en instancias de estudio posteriores, su comprensión de las que tienen lugar

en sistemas biológicos.

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La bibliografía utilizada para esta clase seguirá siendo:

Bibliografía obligatoria: Chang, R. y Goldsby, K., (2013). Química. México: McGraw-Hill

Educación. 11° Edición.
Capítulo: Nº 24 Apartados: 24.1; 24.2; Capítulo: Nº 25 Apartados: 25.3; 25.4
• Química orgánica arómatica Apartados 24.3.

• Grupos funcionales apartado 24.4.

• Proteínas 25.3.

Bibliografía adicional y para los que deseen entrar en detalle con algún concepto dirigirse a los

siguientes capítulos y libros.

• McMurry J (2008). Química Orgánica. México: Capitulo N°1 Apartados 1.6, ;1.7; 1.8; 1.9; 1.12.
Cengage Learning. 7° edición.
• McMurry J (2008). Química Orgánica. México: Capitulo N° 3. Cengage Learning. 7° edición.

Cicloalcanos.
• McMurry J (2008). Química Orgánica. México: Capitulo: N° 4 apartado 4.1 y 4.2. Cengage
Learning. 7° edición.

Alquenos:
• McMurry J (2008). Química Orgánica. México: Capitulo: N° 7. Cengage Learning. 7° edición.

Alquinos:
• McMurry J (2008). Química Orgánica. México: Capitulo: N° 8. Cengage Learning. 7° edición.

Química orgánica aromática:

• McMurry J (2008). Química Orgánica. México: Capitulo: N° 15. Cengage Learning. 7° edición.

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