Reporte 6 QOFH

Instituto Politécnico Nacional - Escuela de Ciencias Biológicas
Departamento de Química Orgánica de Fármacos Heterocíclicos

REPORTE DE PRÁCTICA 6
Nombre de la práctica
Síntesis de 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina
I. Antecedentes Teóricos
La piridina es un compuesto heterocíclico donde su estructura es similar al benceno en
la cual se ha intercambiado un CH por un N. Los cinco átomos de carbono y el átomo
de nitrógeno se encuentran situados en un plano hexagonal en la cual todos los átomos
tienen hibridación sp2 donde el enlace C-N es más corto que el enlace C-C por lo que
la estructura no es un hexágono perfecto. La sustitución de un hidrógeno por el par de
electrones presentes en el nitrógeno es el responsable de las propiedades básicas de la
piridina.
La piridina y muchos de sus derivados se pueden obtener por diferentes métodos. El
método sintético más utilizado para la formación de dihidropiridinas es la síntesis de
Hantzsch. Este método emplea 2 equivalentes de 1,3-dicarbonilicos frecuentemente β-
ceto ésteres y un aldehído en presencia de una fuente de amoniaco, es usual emplear
etanol como disolvente en condiciones de calentamiento a reflujo. Las dihidropiridinas
son estructuras involucradas en la producción de productos farmacéuticos, donde su
uso más sobresaliente es en fármacos inhibidores de los canales de calcio para el
tratamiento de enfermedades cardiovasculares .
Objetivos
● Realizar la síntesis de 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina por el
método de Hantzsch.
● Determinar el Rf de 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina mediante
una cromatografía en capa fina.
● Determinar el punto de fusión con la ayuda de un aparato de Fischer.
II. Resultados de forma condensada y cálculo de rendimiento
Producto 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina
Estructura
Peso 1g
Rendimiento (%) 39.21%
Punto de fusión 129-130°C
Aspecto físico Polvo amarillo
Rf 0.44
Solubilidad En etanol
Disolvente de recristalización Etanol-agua
% de Rendimiento
Acetoacetato de etilo Benzaldehido
PM= 130.14 g/mol PM= 106.12 g/mol
ρ= 1.02 g/mL ρ= 1.04 g/mL
v= 5.2 mL v= 2 mL
Moles de acetoacetato de etilo

1.02 g
m=ρv=( )(5.2 mL)=5.3 g
mL
5.3 g l mol =0.0407 mole
❑ 130.14 g
Moles de benzaldehido
1.04 g
m=ρv=( )(2 mL)=2.08 g
mL
2.08 g l mol =0. 0196 moles ……. Reactivo limitante
❑ 106.12 g
Rendimiento teórico
0.0196 moles
5.3 g( )=2.55 g
0.0407 moles
% de Rendimiento experimento
1g
% de Rendimiento= (100)=39.21 %
2.55 g
Cromatografía en capa fina
1.9 cm
Rf A= =0.48
3.9 cm
1.75 cm
Rf B = =0.44
3.9 cm
Figura 1. Cromatografía en
placa fina utilizando una
mezcla de elución de
AcOEt/hex 1:2.
Donde A es el estándar de
3,5-dietoxicarbonil-2,6-
dimetil-4-fenildihidropiridina,
y B el producto obtenido en
el laboratorio
Figura 2. Placa
cromatográfica realizada en Figura 3. Representación
el laboratorio utilizando de los resultados obtenidos
una mezcla de elución de tras la revelación de la
AcOEt/hex 1:2. placa cromatográfica con
Donde A es el estándar de lámpara de luz ultravioleta
3,5-dietoxicarbonil-2,6-
dimetil-4-fenildihidropiridina,
y B el producto obtenido en
el laboratorio
III. Discusión de los resultados obtenidos
% de Rendimiento
El rendimiento experimental obtenido fue de 39.21% comparándolo con el rendimiento
reportado en la bibliografía (50-73%) este es menor a lo esperado. Esto puede deberse
a que no se realizó una buena recistalización con etanol-agua.
Cromatografía en capa fina
Para poder identificar el producto sintetizado dentro del laboratorio se realizó una
cromatografía en capa fina, en donde se utilizó una mezcla de elución de acetato de
etilo-hexano 1:2.
Como se puede observar en la figura 4, tanto el estándar como el producto tuvieron
valores de Rf similares. Los valores del estándar y el producto obtenido en el laboratorio
fueron de 0.48 y 0.44 respectivamente; estos valores nos indican que el sistema de
elusión seleccionado para realizar la cromatografía en capa fina fue el más adecuado
debido a que tanto el producto obtenido en el laboratorio como el estándar no son
demasiado afines ni a la fase estacionaria, ni a la fase móvil.
Por lo cual se puede decir que el producto sintetizado en el laboratorio corresponde con
3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina.
Punto de fusión
Con la ayuda de un aparato de Fischer se determinó el punto de fusión del producto,
siendo de 130°C, el cual está por debajo del reportado en la literatura (156°C). Esto
pudo deberse a que el producto aún presentará humedad, pero también que después
de la recristalización no se eliminarán por completo las impurezas.
IV. Conclusiones
● Se sintetizó 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina el cual se obtuvo
un rendimiento del 39.21%.
● La placa de cromatografía indicó que el producto obtenido es parecido al de
referencia y su valor de Rf es de 0.44.
● El punto de fusión de nuestro producto es el esperado, siendo un poco distinto al
reportado en la literatura debido a las impurezas presentes.
V. Bibliografía
1. Paquette L. (2005).El grupo de las piridinas. Fundamentos de Química
Heterocíclica. (pp. 225-231). México. Limusa.
2. Heterocíclicos aromáticos de seis miembros. (2020). Universidad de Málaga
Sitio web:
https://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7425/Tema_5.Piridina.pdf
3. Arguedas J. Bloqueadores de los canales de calcio. (2004). Sitio web:
https://viicuatrimestreunibe2013.files.wordpress.com/2013/09/calcio-
antagonistas.p
4. Reacción Multicomponente Síntesis de 1,4-dihidropiridinas de Hantzsch. (2012)
Universidad Nacional Autónomas de México. Sitio web:
https://amyd.quimica.unam.mx

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Rendimiento (%) 39.21%

Punto de fusión 129-130°C

Aspecto físico Polvo amarillo

Disolvente de recristalización Etanol-agua

Moles de acetoacetato de etilo

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