UNIVERSIDAD DE CARABOBO

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA TECNOLÓGICA
CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Guía de Ejercicios Propuestos

Química Orgánica I

TEMA 3
ÁCIDOS Y BASES
 

Profesores:
Vanessa Altomare
Carlos Alvarado
Angelina Correia
Celeste Fernández
Javier Ravelo

Periodo lectivo 2012

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

TEMA 3: EJERCICIOS PROPUESTOS

1. Prediga los productos de las siguientes reacciones ácido-base e indique a donde se desplazará
el equilibrio de la reacción y explique por qué.

-
a) H2SO4 + CH3COO

b) CH3COOH + (CH3)3N
O 
-
C  O H  +     OH

c)                            

+ -
d)  (CH3)3NH   +  OH

-
e) HOCOOH + 2 OH

f) H2O + NH3

-
g) HCOOH + CH3O

h) ZnCl2 + CH3OH

-
i) FeBr3 + Br

j) BF3 + HCHO

2. Ordene las siguientes especies por orden creciente de acidez, explicando las razones de este
ordenamiento.
a) NH3 b) H2SO4 c) CH3OH d) CH3COOH

3. Ordene las siguientes especies por orden creciente de basicidad, explicando las razones de
este ordenamiento.
a) CH3O - b) CH3COOH c) CH3COO - d) NaOH e) -
NH2 f) HSO4-

Tema 3: Ácidos y bases

 
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4. Los pKa del etano, etileno y acetileno son respectivamente 50, 44 y 25. Proponga una
explicación para este fenómeno.

5. Explique los valores de pKa encontrados para los siguientes ácidos:

a) ácido 2-clorobutanoico, pKa= 2.86
b) ácido 3-clorobutanoico, pKa= 4.05
c) ácido 4-clorobutanoico, pKa= 4.50

6. Explique la diferencia entre los valores de pKa para los siguientes pares de compuestos:
a) CH3CH2CH2COOH y Cl3 CCO2H . b) CH3COOH y ICH2COOH
pKa = 2,86 pKa = 0,7 pKa = 4,76 pKa = 3,12

c) HOOCCOOH y -OOCCOOH d) CH3COOH y CH3C(CH3)2CH2COOH

pKa = 1,23 pKa = 4,19 pKa = 5,69 pKa = 6,50

e) d) ClCH2COOH y F3CCOOH f) H3C-CH3 H3C-CH2-NH2 H3C-CH2-OH

pKa = 2,85 pKa = 0,23 pKa=50 pKa=35 pKa=16
 
7. Coloque los compuestos de cada apartado por orden creciente de acidez.
a) a.1) CH3CH2COOH a.2) CH3CHBrCOOH a.3) CH3CBr2COOH
b) b.1) CH3CH2CH2CHBrCOOH b.2) CH3CH2CH2CHBrCH2COOH
b.3)CH3CHBrCH2CH2COOH

8. El HCl es un ácido más débil que el HBr. ¿Por qué el ClCH2COOH es un ácido más fuerte
que el BrCH2COOH?

+
9. El ión amonio (+NH4, pKa = 9,25) tiene menor pKa que el ión metilamonio (CH3NH3, pKa =
10,66). ¿Cuál es la base más fuerte, el amoniaco (NH3) o el metilamina (CH3NH2)? Explique
el por qué.

Tema 3: Ácidos y bases

 
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10.  Realice el análisis de las siguientes reacciones ácido-base y ordene en forma decreciente
según el nivel de acidez que tengan respectivamente y explique el por qué de dicho orden.

OH OH OH OH

N
O
2
a)

N
O
2

N
O

N
O
2

2
pKa = 10,0 pKa = 8,4 pKa = 7,2 pKa = 4

b) OH OH OH

N
O
C
l

2
pKa = 10,0 pKa = 9,4 pKa = 7,2

COOH COOH COOH

c)

OCH3
OCH3

Ka = 6 X 10-5 Ka = 3 X 10-5 Ka = 8 X 10-5

Tema 3: Ácidos y bases

 
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11. Ordene de forma creciente los compuestos de cada conjunto con respecto a su acidez:
a) Ácido acético, ácido oxálico, ácido fórmico.
b) Ácido p-bromobenzoico, ácido p-nitrobenzoico, ácido 2,4-dinitrobenzoico
c) Ácido fluroacético, ácido 3-fluoropropanoico, ácido yodoacético.

12. La ciclohexilamina posee un pKb= 5.32, sin embargo la anilina tiene un pKb= 9.38, la
difenilamina posee un pkb= 13.2 y la trifenilamina carece en absoluto de carácter básico. ¿Por
qué?

13. Analice los pKb de los siguientes compuestos y explique el por qué de estos valores:
NH2

a)
CH3 –C(CH3 )2 –NH2 

pKb = 9,1 pKb = 3,4

           

b)                                                                                                          
NH2 NH2 NH2
 
NO2

  NO2
NO2
 

                     pKb = 11,5 pKb = 18,5 pKb = 9,4

Tema 3: Ácidos y bases

 
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14. El orden de basicidad de las butilaminas disueltas en benceno es: BuNH2 < Bu2NH <
Bu3N, en cambio los valores de pKb correspondientes en disolución acuosa son: 2.72; 3.39 y
4.13 respectivamente. Proponga una explicación para este hecho.

15. En los siguientes compuestos, diga cuál es la base o el ácido más fuerte, según sea el caso.
(Escriba los equilibrios ácidos – base)

a)
COOH COOH

y
NH2
NH2

b)
COOH COOH COOH COOH
OH

OH
OH

- –
c) ClCH2CH2COO Y C6H5COO

d) Ácido o-fluorbenzozico y ácido p-fluorbenzoico

.. ..
‐ :O : ‐ :O :
e)                                                                                                                                              

 
f)                                                                                             

(CH 3 )3 C N C(CH 3 )3 N
.. ..

Tema 3: Ácidos y bases

 
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16.  Ordene los siguientes compuestos en sentido creciente de acidez o basicidad según
aplique. Justifique detalladamente su respuesta en base a los factores estructurales existentes en la
transferencia protónica. Escriba los equilibrios ácido-base.

GRUPO I
a) 2-nitro-4-amino-fenol b) Ácido-2-hidroxi-4-amino-benzoico c) Ácido-2-hidroxi-4-nitro-
benzoico
GRUPO II
a) p-nitro-anilina b) butilamina c) (N,N)-dimetil-butilamina
GRUPO II
a) 2-nitro-5-metil-fenol b) p-amino-fenol c) Ácido--hidroxi-benzoico
GRUPO IV
a) p-nitro-anilina b) butilamina c) (N,N)-dimetil-butilamina

Nota: En el caso de que opere el efecto de resonancia, debe efectuar todas las estructuras de
resonancia, así como el híbrido. Igualmente debe indicar el orden de contribución de cada
estructura al híbrido de resonancia.

17. Establezca un orden para la basicidad en los siguientes compuestos: (a) anilina, (b)
ciclohexilamina, (c) piperidina, (d) piridina, (e) p-nitroanilina.

Base su respuesta explicando los efectos influyentes en la basicidad: efecto inductivo, efecto de
resonancia, efecto de puentes de hidrógeno intramolecular, efectos estéricos o de solvatación u
otro que aplique. Realice todos los equilibrios ácido-base indicando ácidos y bases de Lewis y
Bronsted- Lowry.

Piperidina

Tema 3: Ácidos y bases

 
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18. Para los siguientes compuestos: a) Diga el nombre IUPAC, b) Establezca un orden
relativo para la basicidad y en caso de resonancia realice todas las estructuras así como el híbrido.
Justifique detalladamente su respuesta en base a los factores involucrados. Escriba los equilibrios
ácido-base.

a) b) c)

NH2 O N(CH 3) 2
1
CH2CH3 HC
2 1

Br 4
5 NH2

19.  Explique las diferencias de acidez en agua que existen en los ácidos indicados a
continuación, explicando en base a los factores influyentes y en caso de resonancia realice todas
las estructuras así como el híbrido. Escriba los equilibrios ácido-base. Escriba el nombre IUPAC
de ellos

                  y         
.
20. Para cada uno de los siguientes pares de compuestos seleccionar el ácido o la base más
fuerte, según sea el caso. Justifique su respuesta en base a los factores estructurales existentes.
Escriba los equilibrios ácido-base en cada caso:

+ +
a) CHOCH2CHO y N2OCH2N2O e) C6H5CH2NH3 y C6H5NHNH3
b) m- y p-cianofenol f) CH2=CH-CH2-OH y CH3-CH=CH-OH
c) NC-CH2-CN y NC-CH2-CH2-CN g) F2-CH-CH2-OH y CH3-CF2-OH    
d) Imidazol y Piridina

Tema 3: Ácidos y bases

 
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21. Para la siguiente molécula:

Indique:

a) Grupos que poseen comportamiento básico en agua.

b) Escriba los equilibrios ácido-base en agua de cada grupo indicando ácido, base y pares ácido-
base.
c) Discuta en base a los factores influyentes cual de los grupos posee la mayor fuerza de
basicidad. Justifique detalladamente su respuesta.

NOTA: En caso de que opere el efecto de resonancia realizar todas las estructuras así como el
híbrido; e indicar cuáles son más contribuyentes al híbrido.

22. Identifique el hidrógeno más acídicos en los siguientes compuestos explique el por qué.

a)                                       b)         
 

c)                                      d)                

O O

e) CH3CCH2COCH2CH3 f)

Tema 3: Ácidos y bases