“AÑO DEL FORTALECIMIENTO DE LA SOBERANIA NACIONAL”

FACULTAD DE ECOLOGIA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA SANITARIA

GUÍA DE PRÁCTICA DE LABORATORIO N°6

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

23/11/2022

ASIGNATURA:
Química Orgánica

DOCENTE:

Ing. M.Sc. Roydichan Olano Arévalo

ESTUDIANTES:

Oblitas Larreatigue Jackson Josué

CICLO: II

Moyobamba, Perú
 GUÍA DE PRÁCTICA DE LABORATORIO N°6
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

I. CAPACIDADES
1.1 Demostrar las capacidades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos.
1.2 Obtención de un ácido carboxílico mediante experimentación.
1.3 Comprender la importancia de los ácidos carboxílicos en nuestra vida cotidiana.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Serie homóloga: Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos, RCO2H, ocupan una posición central entre los compuestos carbonílicos.
No sólo son valiosos por sí mismos, sino que también sirven como materia prima para la
preparación de numerosos derivados como los cloruros de ácido, ésteres, amidas y tioésteres.
Además, los ácidos carboxílicos están presentes en la mayoría de las rutas biológicas. (Mc Murry,
2012, p. 778)

Figura 1
Relevancia del ácido carboxílico en los compuestos carbonilos

En la naturaleza:
En la naturaleza se encuentran muchos ácidos carboxílicos: el ácido acético, CH3CO2H, es el
compuesto orgánico principal del vinagre; el ácido butanoico, CH3CH2CH2CO2H, es el
responsable del olor rancio de la mantequilla agria; y el ácido hexanoico (ácido caproico),
CH3(CH2)4CO2H, es el responsable del aroma inconfundible de las cabras y de los calcetines
de gimnasia sucios (el nombre proviene del latín caper, que significa “cabra”). Otros ejemplos son
el ácido cólico, un componente principal de la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga
como el ácido palmítico, CH3(CH2)14CO2H, un precursor biológico de las grasas y de los aceites
vegetales. (Mc Murry, 2012, p. 778)
Aplicaciones en la vida cotidiana:
Los ácidos carboxílicos se producen naturalmente en las grasas, los lácteos ácidos y los frutos
cítricos, y entre sus usos más importantes se encuentran:

Industria alimentaria
1- Aditivos.
2- Conservantes (Ácido sórbico y ácido benzoico).
3- Regulador de la alcalinidad de muchos productos.
4- Producción de refrescos
5- Principal ingrediente del vinagre común (ácido acético)

Industria farmacéutica
1- Antipirético y analgésico (Ácido acetilsalicílico).
2- Activo en el proceso de síntesis de aromas, en algunos fármacos (Ácido butírico o
butanoico).
3- Antimicótico (Ácido benzoico combinado con ácido salicílico).
4- Activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C (Ácido ascórbico)

Otras industrias
1- Fabricación de plásticos y lubricantes (Ácido sórbico).
2- Fabricación de barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes (Ácido acrílico).
3- Fabricación de pinturas y barnices (Ácido linoleico).
4- Fabricación de jabones, detergentes, champús, cosméticos y productos de limpieza de
metales (Ácido oleico).
5- Fabricación de pasta dental (Ácido salicílico)

Nomenclatura:
Debido a que muchos ácidos carboxílicos estaban entre los primeros compuestos orgánicos que
se aislaron y purificaron, existe un gran número de nombres comunes. Los ácidos que se
encuentran con más frecuencia se conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se basan
en la procedencia del ácido. A los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición del
sustituyente por medio de las letras griegas α, ß, etc.

Tabla 1
Ejemplos de nomenclatura común para los ácidos carboxílicos
Estructura Nombre común Fuente natural

HCOOH Ácido fórmico Procede de la destilación destructiva de

hormigas (formica es hormiga en latín)

CH3COOH Ácido acético Vinagre (acetum es vinagre en latín)

CH3CH2COOH Ácido propiónico Producción de lácteos (pion es grasa en

griego)

CH3CH2CH2COOH Ácido butírico Mantequilla (butyrum, mantequilla en

latín)

CH3(CH2)2COOH Ácido valérico Raíz de valeriana

CH3 (CH2)4COOH Ácido caproico Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

 PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

PROPIEDADES FÍSICAS

Punto de ebullición:

- Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de Carbono, por lo general
son sólidos, a menos que contengan doble enlace. La presencia de doble enlace en una
cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto
de fusión más bajo.
- Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia
de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión:

- Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular
más pequeño son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de
carbono disminuye la solubilidad en el agua, los ácidos con más de diez átomos de carbono
son esencialmente insolubles.
- El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos
fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónicos, butírico y valérico de 3, 4 y 5
carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera
irregular.

Solubilidad:

- El grupo carboxilo -COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de
puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La
presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de
ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

- Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número
de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanoico o ácido láurico los ácidos carboxílicos
son sólidos blandos insolubles en agua

PROPIEDADES QUÍMICAS

Potencial de hidrógeno:
En una disolución ácida con pH bajo, un ácido carboxílico no se disocia en absoluto
y existe totalmente como RCO2H. En una disolución básica con pH alto, un ácido carboxílico se
disocia por completo y existe totalmente como RCO2. Sin embargo, en las células vivas el pH no
es ácido ni básico, pero en cambio está amortiguado a un pH casi neutro —en los humanos a pH
7.3, un valor con frecuencia referido como pH fisiológico.
 Oxidación:
Como el carbono carboxílico se encuentra en un elevado estado de oxidación, las posteriores
oxidaciones producen su conversión en dióxido de carbono en un proceso de descarboxilación.

Esterificación:
Un alcohol actúa como reactivo nucleofílico en la esterificación de un ácido; en la hidrólisis de un
éster. un reactivo nucleofílico desplaza a un alcohol Si se tiene esto presente, no es de sorprender
que un alcohol pueda desplazar a otro de un éster Esta alcohólisis (escisión mediante un alcohol)
de un éster se denomina transesterificación.

III. EQUIPOS, MATERIALES Y REACTIVOS.

(Se efectúa un listado de los equipos, materiales y reactivos (indicando cantidad, marca, capacidad, incertidumbre,
entre otros) utilizados en el desarrollo de la práctica.)

1.1. Equipos
- Calentador
- Refrigerador

1.2. Materiales
- Tubos de ensayo
- Pinza
- Vaso de precipitado
- Crisol
- Mortero y pilón
- Pipeta
- Gradilla
- Termómetro
- Mechero
- Papel tornasol
- Tubo de desprendimiento de gases
- Probeta

1.3. Sustancias
- Óxido de cobre
- Ácido acético
- Etanol
- Ácido oxálico
- Ácido fórmico (hormigas Isulas)
- Agua destilada
- Ácido araquídico (sacha inchi)
- Ácido butírico (queso y mantequilla)
 IV. PROCEDIMIENTOS

Propiedades físicas:
4.1. Propiedad organoléptica (olor, sabor y color)

a) Trituramos una muestra con sumo cuidado de 5 g de hormigas de Isulas (Paraponera clavata)
en un mortero de porcelana. Vertemos en un tubo de ensayo al cual rotulamos como A. Tener
en cuenta usar dos pinzas y una tijera como también los guantes respectivos.
b) Tomamos un limón y lo exprimimos en una cápsula de porcelana. Medimos 5 ml de esta
sustancia y lo vertemos en un vaso de precipitado. Rotulamos el vaso como B.
c) En tercer vaso de precipitado de ensayo añadimos 5 g de queso y lo rotulamos C.
d) En un cuarto vaso de precipitado se agrega 5 g de esencia de Sacha Inchi y la rotulamos con
su respectiva letra “D”.
e) Luego se procede a percibir y anotar las cualidades de olor, sabor y color de cada muestra
preparada.
Imagen 1
Prueba “a”: Trituración de hormigas en un mortero/ Obtención del ácido
fórmico/Prueba organoléptica del ácido fórmico.

Imagen 2
Prueba “b”: Obtención del ácido cítrico/Prueba organoléptica del ácido cítrico.

Ácido cítrico obtenido del sumo

de un limón
 Imagen 3
Prueba “c”: Mantequilla, sustancia en donde se puede encontrar el ácido
butírico/Prueba organoléptica del ácido butírico.

Imagen 4
Prueba “d”: Esencia de Sacha Inchi / Prueba organoléptica del ácido araquídico.

4. 2. Propiedad de solubilidad
a) En un tubo de ensayo se coloca 10 ml de agua destilada.
b) Se procede a agregar 5 ml de ácido acético.
c) En un vaso de precipitado procedemos a verter 20 ml de agua destilada
d) Añadimos 5 g de mantequilla al vaso de precipitado.
e) Agitamos el tubo de ensayo y removemos el vaso de precipitado para lograr una dispersión de
las partículas de ambas muestras.
f) Se anotan las características visibles de ambas muestras.
g) En otro vaso de precipitado se agrega 20 ml cloroformo al que se agrega otro 5 g de
mantequilla.
h) Finalmente se remueve con una varilla de metal hasta obtener una mezcla homogénea.
 Imagen 5
Ácido acético puro Prueba de solubilidad de vinagre y del ácido acético puro.

Vinagre comercial
al 4-8% de pureza

Imagen 6
Prueba de solubilidad de la mantequilla con agua destilada y con cloroformo
agua destilada

cloroformo
4. 3. Punto de ebullición y fusión
a) En un tubo de ensayo y en un vaso de precipitado colocamos muestras de 5 ml y 5 ml de ácido
acético, rotuladas como A y B respectivamente.
b) Introducimos el recipiente A en un refrigerador con un termómetro sumergido en la muestra
para medir el punto de fusión.
c) Con ayuda del mechero de alcohol, colocamos un vaso de precipitado con agua sobre un
trípode. Donde mediremos el punto de ebullición con ayuda de un termómetro.

Imagen 7
Prueba del punto de fusión de 16.6 °C despue de estar en el refrijerador por
aproximadamente 20 minutos

Imagen 8
Prueba del punto de ebullición de 118°C que se realizó en baño María
Propiedades químicas:
4. 4. Propiedad de potencial de hidrógeno (pH)
a) En un vaso de precipitado “A”, vertemos 10 ml de ácido acético.
b) En otro vaso de precipitado “B”, vertemos 5 ml de ácido fórmico sintetizado por oxidación del
formaldehído.
c) Extraemos las ponzoñas de 4 hormigas Isulas, las que posteriormente aplastaremos hasta
esparcir el contenido de las mismas sobre una tira de papel pH.
d) Sumergimos 2 tiras adicionales de papel pH en cada una de las muestras de los vasos A y B.
e) Usamos una escala de comparación de colores para determinar el valor del pH respectivo.
5. Propiedad de esterificación Fischer-Speier
a) En dos tubos de ensayo vertemos 2 ml de ácido acético (vinagre) y 2 ml de ácido fórmico
sintetizado por oxidación.
b) En cada tubo de ensayo vertemos 2 ml de etanol
c) Agregamos 1 ml a cada tubo de ensayo. Se recomienda no pipetear directamente con la
boca, sino usar métodos alternativos.
d) Luego con ayuda de un mechero, trípode y vaso de precipitado con agua, montamos un
sistema para someter cada tubo de ensayo a un baño maría.
e) Finalmente observamos las reacciones y anotamos las características evidenciadas.
Ecuación de la reacción:

𝐶𝐶𝐶𝐶3 − 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 + 𝐶𝐶𝐶𝐶3 − 𝐶𝐶𝐶𝐶2𝑂𝑂𝑂𝑂 → 𝐶𝐶𝐶𝐶3 − 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 − 𝐶𝐶𝐶𝐶2 − 𝐶𝐶𝐶𝐶3 + 𝐻𝐻2𝑂𝑂

𝐶𝐶𝐶𝐶3𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 + 𝐶𝐶𝐶𝐶3𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶3 → 𝐶𝐶𝐶𝐶3𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶(𝐶𝐶𝐶𝐶3)2 + 𝐻𝐻20

Imagen 10

Imagen 11
Etanoato de etilo el cual presenta un ligero olor a piña.
 Imagen 12
Etanoato de isopropílico, el cual presenta u ligero olor a acetona.

Imagen 13
Prueba del etanoato de
isopropílico mediante la
inflamación.
4. 6. Propiedad de descarboxilación
a) Colocar en un tubo de ensayo 5 ml de ácido acético
b) Diluir 5 perlas sólidas de hidróxido de sodio (NaOH) en 2 ml de agua destilada.
c) Verte la solución de NaOH en el tubo de ensayo.
d) Sobre un trípode colocamos un vaso de precitado con agua y debajo prendemos un mechero
de alcohol, con el fin de someter la reacción a baño María.
e) Anotar las observaciones de la reacción.
Ecuación de la reacción:

𝐶𝐶𝐶𝐶3 − 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 + 𝑁𝑁𝑁𝑁𝑁𝑁𝑁𝑁 → 𝑁𝑁𝑁𝑁2𝐶𝐶𝐶𝐶3 ↓ +𝐻𝐻2𝑂𝑂 + 𝐶𝐶𝐶𝐶3𝑂𝑂𝑂𝑂

Imagen 14
Sustancia sometida a baño María

4. 7. Propiedad de oxidación por la formación de compuestos

a) En un tubo de ensayo vertemos 2 g de ácido oxálico (Etanodioico) y 1 g de óxido de cobre.
b) Conectamos el tubo de ensayo a un recipiente con agua, con ayuda de un tubo de
desprendimiento de gases.
c) Con ayuda de una pinza calentamos el tubo de ensayo con un mechero de alcohol.
d) Anotamos las características observadas de la reacción.
Ecuación de la reacción:
𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 − 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 + 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 → 𝐶𝐶𝐶𝐶2 + 𝐻𝐻2𝑂𝑂 + 𝐶𝐶𝐶𝐶2𝑂𝑂 ↓
 Imagen 15
Vertir 1g de oxido de cobre para la reacción obteniendo Dióxido de carbono, agua y oxido de
cobre.

Imagen 16
Proceso de oxidación por la formación de compuestos y verificación de obtención del Dióxido de
Carbono.
V. CÁLCULOS Y RESULTADOS

Experimento 1: Prueba organoléptica

SUSTANCIAS OLOR COLOR

Hormigas de Isulas Presenta un olor fuerte, Al momento de triturarlas el

(Paraponera clavata) áspero y picante, también líquido que daban como
resultado era de color marrón
el olor a plantas es
aproximadamente. Debido a
Ácido Fórmico característico en la que estaba con presencia de
Paraponera Clavata. otras sustancias que pose el
animal.
Zumo de limón Un olor fuerte, Debido que está mezclado
caracterisco de un limón con otras sustancia, su
respective muestra tiene un
Ácido Cítrico
color a verde caña muy claro.
Mantequilla Presentó un olor agradable Color amarillento.

Ácido Butírico

Esencia de Sacha Inchi Presenta un olor muy Amarillo oscuro, podemos similar
desagradable, fuerte. el color de su aceite a la miel.
Ácido araquídico

Experimento 2: Solubilidad

SUSTANCIAS AGUA CLOROFORMO

Ácido acético Los 5 ml fueron solubles en No se probó, pero se estimó

5 mililitros de agua. solubilidad en cloroformo.

Ácido butírico Insoluble en agua Soluble en cloroformo

Experimento 3: Punto de ebullición y fusión

SUSTANCIAS EBULLICIÓN FUSIÓN

Ácido acético En baño María En un vaso de precipitado

colocamos una muestra agregamos 5 ml de ácido
(𝐶𝐶𝐶𝐶3 − 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶) de 5 ml de ácido acético, lo llevamos al
acético Donde congelador con un termómetro
mediremos el punto de incorporado para verificar la
ebullición con ayuda de temperatura y medir el punto de
un termómetro (116°) fusión (22°c).

Experimento 4: Propiedad de potencial de hidrógeno (pH)

SUSTANCIAS MATERIAL RESULTADO

PARAMEDIR
pH

Ácido Fórmico Tiras plásticas de pH pH entre 0 y 1

(H-COOH)

Ácido Cítrico Tiras plásticas de pH pH entre 2 y 3

(C₆H₈O₇)

Ácido Acético Tiras plásticas de pH pH entre 4 y 5

(𝐶𝐶𝐶𝐶3 − 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶)
 Experimento 5: Propiedad de esterificación Fischer-Speier

SUSTANCIAS REACCIÓN RESULTADOS

Ácido acético, 𝐶𝐶𝐶𝐶3𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 + 𝐶𝐶𝐶𝐶3𝐶𝐶𝐶𝐶2𝑂𝑂𝑂𝑂 → Al mezclar estas dos sustancias
Etanol y como 𝐶𝐶𝐶𝐶3𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 𝐶𝐶𝐶𝐶2𝐶𝐶𝐶𝐶3 + usando ácido sulfúrico como
catalizador al catalizador y luego someterlo a baño
𝐻𝐻2𝑂𝑂 maría,nos dio como resultado
ácido sulfúrico.
etanoato de etilo más agua, este es un
éster, con un olor característico a piña,
industrialmente son usados para la
creación de perfumes y
desengrasantes, es un producto
inflamable.

Ácido acético, 𝐶𝐶𝐶𝐶3𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 + 𝐶𝐶𝐶𝐶3𝐶𝐶𝐶𝐶2𝑂𝑂𝑂𝑂𝑂𝑂𝑂𝑂3 → 𝐶𝐶𝐶𝐶3𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 El mismo proceso que se aplicó en la

alcohol 𝐶𝐶𝐶𝐶(𝐶𝐶𝐶𝐶3)2 + 𝐻𝐻2𝑂𝑂 antigua reacción se da para esta
isopropílico y mezcla, como resultado nos dio el
como catalizador etanoato de isopropilo más agua, el
olor que emanaba este éster es un
al ácido sulfúrico.
olor similar a los quitaesmaltes de
uñas ypara comprobar si esta
sustancia obtenida es inflamable se le
sometióa un proceso de ebullición.

Experimento 6: Propiedad de descarboxilación

SUSTANCIAS REACCIÓN RESULTADOS

Ácido acético (𝐶𝐶𝐶𝐶3 − 𝐶𝐶𝐶𝐶3𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 + 𝑁𝑁𝑁𝑁𝑁𝑁𝑁𝑁 → Al mezclar el ácido

𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶) 𝐶𝐶𝐶𝐶2𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 acético con el
Hidróxido de sodio (NaOH) ↓ + 𝐻𝐻2𝑂𝑂 hidróxido de sodio se
formó una sal llamada
acetato de sodio
agua.
 Experimento 7: Propiedad de oxidación por la formación de compuestos

SUSTANCIAS REACCIÓN RESULTADOS

2 g de ácido 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 − 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 + 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 → 𝐶𝐶𝐶𝐶2 + 𝐻𝐻2𝑂𝑂 + 𝐶𝐶𝐶𝐶2𝑂𝑂 ↓ Al reaccionar el ácido oxálico con el
oxálico óxido de cobre se obtuvo agua y
𝐶𝐶𝐶𝐶2. El agua estuvo presente en
(Etanodioico)
pequeñas gotas dentro del tubo de
ensayo mientras que el 𝐶𝐶𝐶𝐶2
1 g de óxido desprendido viajó por el tubo de
de cobre desprendimiento de gases hasta
ponerse en contacto con el agua
que estaba dentro del vaso de
precipitados, ocasionando
pequeñas burbujas al ponerse en
contacto con esta.

VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Experimento 1: Prueba organoléptica

De acuerdo a Morrison y Boyd (2001) “Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan
desde los fuertes e irritantes del fórmico y acético, hasta los abiertamente desagradables del
butírico, valeriánico y caproico. Los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas
volatilidades” (p. 807).

Esto explica que el olor del ácido fórmico sea picante y desagradable, sin embargo, carecía
de irritación debido a que las hormigas se habían muerto horas antes, además que en la
trituración de sus abdómenes, todo tipo de sustancias están implicadas en la variación de este
olor. Por su parte el color también se explica por este mismo hecho.

Por su parte el ácido butírico en la mantequilla si mantenía este olor rancio característico a
pesar que solo representa entre 3% y 4% de contenido neto. El color observado fue amarillo,
sin embargo, este no es por el ácido butírico sino por otros ácidos carboxílicos presentes en
los ácidos grasos.

Por su lado el ácido cítrico representa cerca del 6% del zumo de limón, pero a pesar de eso,
mantenía un olor agrio característicos de frutas cítricas. En cuanto al color teóricamente este
ácido cítrico es incoloro, pero se pudo apreciar un color verde claro, y esto se debe al
porcentaje de vitamina C, que asciende al 50% del contenido neto.
Finalmente, la esencia del de Sacha Inchi tenía un olor a hojas y tallos de plantas, más no era
un olor irritante, esto se puede explicar ya que el ácido araquidónico presente es un ácido de
bastantes carbonos. Lo mismo en el caso del color amarillento, que se observó de esta forma
por la presencia de otro tipo de ácidos grasos en mayor porcentaje.
Experimento 2: Prueba de solubilidad

De acuerdo a Leyra (2013) “Los ácidos carboxílicos tienen una parte hidrófila (la función
CO2H) y otra hidrófoba (la cadena carbonada).” (p. 3). Esto implica que cuanto más larga sea
la cadena mayor parte hidrofóbica tendrán las moléculas del ácido, y por ende serán menos
insolubles en agua. Los ácidos carboxílicos de cadena corta se mezclan bien con el agua. En
cambio, los más largos sólo son solubles en disolventes orgánicos.

En el caso del ácido acético que solo posee dos carbonos en su cadena principal de acuerdo
a Morrison y Boyd (2001, p. 804) tiene una solubilidad en agua infinita, por ende, la mezcla
final de agua y vinagre fue de una sola fase. Por su parte, ácido butírico según este mismo
autor, posee solubilidad infinita en agua, pero en la muestra se observó que la mantequilla no
se disolvía en agua, esto debido a que había ácidos grasos con cadenas carbonadas largas
que justamente creaban una mezcla mayoritariamente insoluble en agua. Sin embargo, al
usar el disolvente orgánico del cloroformo quien puede disolver a estos ácidos carboxílicos
con cadenas largas, se apreció la mezcla en una sola fase, lo que indica solubilidad debido a
que corresponde a mezclas homogéneas.

Experimento 3: Punto de ebullición y fusión

En el punto de ebullición de los ácidos carboxílicos, en el caso del ácido acético (vinagre),
cuando lo sometimos al proceso de baño María, no pudimos comprobar el punto exacto de
ebullición que debió ser a 118°c, esto se debe a que los puntos de ebullición y fusión
disminuye a medida que aumentamos la altitud y disminuimos la presión.
De acuerdo a McMurry (2012) Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están
fuertemente asociados debido al puente de hidrógeno. La mayor parte de los ácidos
carboxílicos existen como dímeros cíclicos unidos entre sí por dos puentes de hidrógeno. Este
fuerte puente de hidrógeno tiene un efecto notable en los puntos de ebullición, haciendo que
los ácidos carboxílicos tengan puntos de ebullición superiores a los de los alcoholes
correspondientes. Por ejemplo, el ácido acético tiene un punto de ebullición de 117.9 °C,
contra 78.3 °C del etanol, en cuando ambos compuestos tienen dos carbonos. (p. 782)

Experimento 4: Propiedad de potencial de hidrógeno (pH)

De acuerdo a McMurry (2012) los ácidos carboxílicos se disocian ligeramente en una

disolución acuosa diluida para dar 𝐻𝐻3𝑂𝑂+ y los aniones carboxilato correspondientes, 𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅−2, y
el grado de disociación está dado por la constante de acidez, 𝐾𝐾𝑎𝑎.

Cada uno de los pH obtenidos en este experimento, concuerdan con la definición de ácidos
débiles. Además que el uso de papel pH en lugar de un sensor implica un margen de error.

Experimento 5: Propiedad de esterificación Fischer-Speier

La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de
esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un
alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La reacción fue descrita por vez primera por
Emil Fischer y Arthur Speier en 1895.
El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:
 1. Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico,
incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.
2. El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico
del alcohol.
3. Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando
lugar a un complejo activado.
4. La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo
ion oxonio.
5. La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior deprotonación da lugar al éster.
Por ello en las reacciones realizadas el grupo se podemos notar el proceso que se desarrolla,
en la primera reacción el ácido acético pierde un hidrógeno y el y el etanol pierde su grupo
oxidrilo, estos se unen y forman lo que es el estudio del agua, de la misma manera para con
las otras dos, estas se unen forman el etanoato o acetato de etilo. El mismo proceso se vuelve
a repetir con el ácido acético y el alcohol isopropílico, el ácido acético pierde su hidrógeno y
el alcohol isopropílico pierde su grupo oxidrilo, la unión de estos dos forman el agua y las
sustancias restantes de igual forma, la unión de estas nos da el etanoato o acetato de
isopropilo.

Experimento 6: Propiedad de descarboxilación

La descarboxilación es una reacción química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de
un compuesto (Hofmann, A. W. v., 1868).

La mezcla de ácido acético (CH3COOH) e hidróxido de sodio (NaOH) funciona como una
solución de ácido débil y base fuerte y los productos de esta reacción son acetato de sodio
(CH3COONa) y agua (H2O). De esta manera se elimina el grupo carboxilo cambiando el
hidrógeno del OH por el sodio (Na) (Debarghya et al., s.f).
Experimento 7: Propiedad de oxidación por la formación de compuestos
La oxidación se da cuando un elemento o compuesto pierde uno o más electrones.
Generalmente, cuando una sustancia se oxida, otra sustancia recibe o capta dichos
electrones reduciéndose. Este es el mecanismo básico que promueve las reacciones de
óxido-reducción o redox. (“Estado de oxidación”, 2022)

Al realizar la fórmula para observar la reacción se pudo apreciar que el 𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶 pasó de un estado
de oxidación de +1 a un estado de oxidación de + 2. El ácido oxálico es soluble en alcohol y
agua cuando este se calienta se descompone en 𝐶𝐶𝐶𝐶2, 𝐶𝐶𝐶𝐶 y agua.
Lo denominamos reacción de oxidación porque el ácido oxálico tiene la capacidad de oxidar
el metal en los óxidos metálicos
VII. CONCLUSIONES

• Por sus propiedades físicas, deducimos:

- El grupo carboxilo, tiene los cambios de estados con los puntos mas elevados que los
anteriores grupos funciones: ejemplo el ácido margarico. Punto de ebullición 226°.

- La solubilidad de cada uno de estos, son diferentes en casos. Por ejemplo el ácido
cítrico con el ácido butílico.

• Propiedades químicas:

- Al ser el grupo más importante o que ocupa el primer lugar en un orden jerarquico de
haberlo esblecido, al ser sometido a distintas pruebas, como en este caso oxidación.
Podemos obtener distintas sustancias, derivadas de este grupo funcional o de otro.

VIII. CUESTIONARIO

- ¿Mediante qué métodos se pueden obtener ácidos carboxílicos?

Métodos:
• Oxidación de alquilbencenos: los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de
bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o
dicromato de sodio.

• Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación
de alcoholes primarios, utilizando como reactivos el oxidante de jones o dicromato de
sodio.

• Oxidación de alquenos: La ruptura de oxidativa con oxidantes como permanganato de

potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos.
 • Hidrolisis de nitrilos: Los halo alcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de
sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para nitrilos. La hidrolisis posterior de nitrilo
rinde ácidos carboxílicos.

La hidrólisis del nitrilo puede realizarse en medio básico, generando un carboxilato

que se protona en una etapa de acidulación final.

• Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos

de magnesio) reacciona con dióxido de carbono para formar las sales de
los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión
de estas sales en elcorrespondiente ácido.

- ¿En dónde se encuentran los ácidos carboxílicos? Menciona algunos ejemplos

• ÁCIDO FÓRMICO: Se encuentra en algunas hormigas
• ÁCIDO ACÉTICO: Es el principal ingrediente del vinagre
• ÁCIDO CÍTRICO: Es el responsable de la ácides de las frutas cítricas
• ÁCIDO BUTÍRICO: Se encuentra en la mantequilla, al momento de que se vuelve rancio.
• ÁCIDO LÁCTICO: Se encuentra en la leche y en nuestro propio cuerpo.
- Mencione características de los ácidos carboxílicos

• Son solubles en solventes orgánicos.

• Los únicos ácidos carboxílicos que son solubles en agua son aquellos que poseen hasta
cuatro átomos de carbono en su estructura.
• En general los ácidos carboxílicos son más densos que el agua, a excepción de los ácidos
que tienen uno o dos átomos de carbono.
• Los ácidos carboxílicos que presentan hasta nueve carbonos son líquidos a temperatura
ambiente.
• En estado sólido son blanquecinos y de aspecto ceroso (de cera).
• En estado líquido son incoloros.
• Como presentan el grupo carboxilo o carbonilo, estos pueden establecer uniones puente
de hidrogeno.
• Sus compuestos son polares.

- ¿Qué explica la solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular?
• Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos son moléculas polares, y
aligual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros
tipos de moléculas. Por ende, la solubilidad disminuye a medida que aumenta el
número deátomos de carbono. Es decir, los primeros ácidos carboxílicos son solubles
en agua hasta el ácido botánico. Sin embargo, los ácidos posteriores tienen
demasiados carbonos para ser solubles en agua, sin embargo, son solubles en
disolventes orgánicos menos polares como el éter, alcohol, benceno, etc.

¿Qué tipos de reacciones presentan los ácidos carboxílicos?

La reacción más característica de los ácidos carboxílicos y que la diferencia de los
aldehídos y cetonas es la Reacción de Sustitución Nucleofílica, mediante la cual los
ácidos carboxílicos se convierten en sus derivados.

1.- Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se emplean son
elcloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxálico (COCl)2.

2.- Conversión a anhídridos. La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un

ácido carboxílico permite obtener anhídridos de ácido con buen rendimiento.
3.- Conversión a ésteres. Ya se ha estudiado que la reacción de un ácido
carboxílico con un alcohol da lugar a un éster, siendo una reacción catalizada por
ácido, pero que tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio que se desplaza
hacia la formación de éster eliminando el agua del sistema de reacción. Se puede
conseguir un mejor rendimiento en la producción de ésteres transformando el ácido en
un cloruro de ácido que es más reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.

4.- Reacción de descarboxilación. También llamada Reacción de Hunsdiecker

permiteobtener un haluro de alquilo con un átomo de carbono menos a partir de un
ácido carboxílico por medio de un ion metálico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).

5.- Reacciones de reducción. Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a aldehídos

previa transformación en cloruro de ácido y alcoholes primarios mediante el empleode
hidruro
6.- Reacciones de neutralización. Los ácidos carboxílicos como ácidos que
sonreaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales.

7.- Reacciones de halogenación. Los ácidos reaccionan con los halógenos en

presencia de fósforo produciéndose la sustitución de un hidrógeno a por un átomo de
halógeno. Esta es la reacción de Hell-Vollhard-Zelinski.
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MARTÍN FACULTAD DE ECOLOGÍA Semestre Académico 2022-II
PROGRAMA DE ESTUDIOS DE INGENIERÍA SANITARIA
Grupo responsable: 6

- ¿Qué reacción es menos endotérmica: la disociación de un ácido carboxílico o

la de un alcohol?

• La disociación de un ácido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura

heterolítica del enlace O-H, pero cuando la disociación se produce sobre el ácido
carboxílico se genera un ión carboxilato con la carga negativa repartida por igual
sobre dos átomos de oxígeno, mientras que la ionización de un alcohol genera un
ión alcóxido, en el que la carga negativa se encuentra casi en su totalidad sobre
un solo átomo de oxígeno. La deslocalización de la carga del ión carboxilato hace
que éste sea mucho mas estable que un ión alcóxido y, por tanto, la disociación
de un ácido carboxílico es menos endotérmica que la de un alcohol.

- ¿En qué se diferencian los ácidos carboxílicos de las demás funciones

oxigenadas?
• Se diferencian principalmente en su estructura, siendo esta RCOOH

Los ácidos carboxílicos en comparación de los ésteres se diferencian en que los

ésterestienen un radical carbono, mientras que los ácidos carboxílicos tienen
hidrógeno dentrode las funciones oxigenadas. Estos compuestos orgánicos sólo
se pueden disolver en alcohol, éter y cloroformo. Por su parte, en las
propiedades físicas, los ácidos carboxílicos poseen puntos de fusión y ebullición
más elevados.

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PROGRAMA DE ESTUDIOS DE INGENIERÍA SANITARIA
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IX. BIBLIOGRAFÍA

Juárez C. (s/f). Ácidos orgánicos presentes en la vida cotidiana. Thefoodtech.

https://thefoodtech.com/ingredientes-y-aditivos-alimentarios/acidos-organicos-presentes-en-
la-vida-cotidiana/

Sánchez, J. (1 de junio del 2017). Métodos de obtención de ácidos carboxílicos. Prezi.

https://prezi.com/ae2ztrvupi3p/metodos-de-obtencion-de-acidos-carboxilicos/

McMurry, J. (2012). Química Orgánica (8a ed). CENGAGE Learning. Ithaca: Cornell
University.

Morrison & Boyd. (2013). Química Orgánica (5 ed.). Pearson Addison Wesley. Nueva York:
New York University.

Real Jardin Botanico Juan Carlos I. (s.f). CO2 EN EL MUNDO: SU DISTRIBUCIÓN Y SU

ABSORCIÓN. Universidad de Alcalá. Recuperado de:
https://www.rjb.csic.es/jardinbotanico/ficheros/documentos/pdf/didactica/CO2-Mundo.pdf

Hofmann, A. W. v. (1868). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1881, 14, 2725

Moyobamba, 23 de noviembre del 2022.