UNIVERCIDAD MAYOR DE SAN SIMON

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

INFORME N°4
EXTRACCION

ESTUDIANTE.- MUÑOZ ARISPE AYDE

CARRERA.- INGENIERIA QUIMICA
DOCENTE.- LIC. JENNY ESPINOZA ALCOCER
FECHA DE ENTREGA.- 19/04/23

COCHABAMBA – BOLIVIA
1. OBJETIVOS
1.1. Objetivo general
• Comprobar experimentalmente la eficiencia en el rendimiento de los diferentes
métodos extractivos.
1.2. Objetivos específicos
• Aislar una sustancia de una muestra que puede ser solida o liquida.
• Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción .
2. MARCO TEORICO
2.1. Extracción
La extracción es un procedimiento de separación de una sustancia que puede disolverse
en dos disolventes no miscibles o poco miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad.
Cuando una sustancia está en contacto con dos fases liquidas, inmiscibles o poco
miscibles, se establece un equilibrio de distribución de la misma entre dichas fases .el
proceso de distribución de una de las dos variables: partición o adsorción. La extracción se
basa solo en el fenómeno de la partición, este fenómeno indica una disolución para una
sustancia, entre fases de dos solventes diferentes.

Fig. 1. Esquema de extracción

2.2. Ley de partición
Si a un sistema de dos fases liquidas inmiscibles o muy poco miscible entre si , se le
agrega una sustancia, soluble en ambas fases , este se distribuirá en cada fase , de tal
forma que , al dividir las concentraciones logradas en cada fase, será una constante, que
solo dependerá de la temperatura.
2.3. Constante de distribución ´´KD´´
A una temperatura dad, la relación que guardan las concentraciones del soluto en cada
disolvente, se denomina ´´coeficiente de distribución o de partición K´´. Asi si (𝐶𝐴 ) es la
concentración del compuesto en el disolvente (A) y (𝐶𝐵 ) es la concentración del mismo en
el disolvente (B) entonces:
𝐶
𝐾𝐷 =𝐶𝐴
𝐵

K= coeficiente de reparto u distribución.

La constante K depende de la naturaleza del soluto del disolvente y de la temperatura.
Los extractos obtenidos de soluciones acuosas usualmente se desecan y luego se filtran
antes de eliminar el disolvente .Para desecarlos, se utilizan diversas sustancias
higroscópicas, las cuales deben seleccionarse cuidadosamente para evitar posibles
reacciones con el material extraído.
Cualquiera de las dos fases puede ser nuestro solvente de extracción, pero mayormente
se usa el disolvente en el que la sustancia es más soluble .Los compuestos orgánicos son
más solubles en disolventes orgánicos, los fenoles se extraen solo con solución de NaOH,
los ácidos orgánicos se pueden extraer con solución de bicarbonato de sodio, los alcoholes
son solubles en agua y también en la fase orgánica, por eso su extracción es difícil.
2.4. Tipos de extracciones
2.4.1. Extracción líquido-líquido

a) Extracción líquido-líquido simple

La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una

mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a
extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes
inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. A una temperatura
determinada, la relación de concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre
constante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente de distribución o de
reparto (K = concentración en disolvente 2 / concentración en disolvente 1).

Es frecuente obtener mezclas de reacción en disolución o suspensión acuosa (bien porque

la reacción se haya llevado a cabo en medio acuoso o bien porque durante el final de
reacción se haya añadido una disolución acuosa sobre la mezcla de reacción inicial). En
estas situaciones, la extracción del producto de reacción deseado a partir de esta mezcla
acuosa se puede conseguir añadiendo un disolvente orgánico adecuado, más o menos
denso que el agua, que sea inmiscible con el agua y capaz de solubilizar la máxima
cantidad de producto a extraer pero no las impurezas que lo acompañan en la mezcla de
reacción. Después de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la superficie de
contacto entre ellas y permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer entre las dos
fases, se producirá una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa inicial
hacia la fase orgánica, en una cantidad tanto mayor cuanto mayor sea su coeficiente de
reparto entre el disolvente orgánico de extracción elegido y el agua. Unos minutos después
de la agitación, las dos fases se separan de nuevo, espontáneamente por decantación,
debido a la diferencia de densidades entre ellas, con lo que la fase orgánica que contiene
el producto deseado se podrá separar mediante una simple decantación de la fase acuosa
conteniendo impurezas. La posición relativa de ambas fases depende de la relación de
densidades. Dado que después de esta extracción, la fase acuosa frecuentemente aún
contiene cierta cantidad del producto deseado, se suele repetir el proceso de extracción un
par de veces más con disolvente orgánico puro.

Una vez finalizada la operación de extracción, se tiene que recuperar el producto extraído a
partir de las fases orgánicas reunidas. Para ello, se tiene que secar la fase orgánica resultante
con un agente desecante, filtrar la suspensión resultante y finalmente eliminar el disolvente
orgánico de la disolución seca conteniendo el producto extraído por destilación o evaporación.

Aunque normalmente la extracción se utiliza para separar el producto deseado

selectivamente de una mezcla, a veces lo que se pretende con la extracción es eliminar
impurezas no deseadas de una disolución.

Características del disolvente de extracción

La extracción selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un determinado

disolvente se puede conseguir añadiendo otro disolvente que cumpla las siguientes
condiciones.

• Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa suele
ser uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgánico.
• Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de extracción
que en el disolvente original.
• Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extracción.
• Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar fácilmente del
producto extraído mediante destilación o evaporación.
• Que no sea tóxico ni inflamable, aunque, desgraciadamente hay pocos disolventes
que cumplan los dos criterios: hay disolventes relativamente no tóxicos pero
inflamables como el hexano, otros no son inflamables pero sí tóxicos como el
diclorometano o el cloroformo, y otros son tóxicos e inflamables como el benceno.

Disolventes inmiscibles con el agua: Disolventes utilizados con mayor frecuencia

▪ Cuanto más polar es el disolvente orgánico, más miscible (soluble) es con el agua.
▪ Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son
miscibles con el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones líquido-
líquido.
▪ Los disolventes orgánicos con baja polaridad como el diclorometano, el éter
dietílico, el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar
como disolventes orgánicos de extracción.

Tablas 1. Disolventes de extracción comúnmente utilizados

nombre formula Densidad Punto de peligrosidad
(g/ml) ebullición (ºC)
Disolventes de extracción menos densos que el agua
Éter dietilico (𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 ) 2 𝑂 0,7 35 Muy inflamable
,toxico
Hexano C6 H14 ≈0,7 > 60 Inflamable
Benceno C6 H 6 0,9 80 Inflamable,
toxico,
carcinógeno
Tolueno C6 H5 CH3 0,9 111 Inflamable
Acetato de etilo CH3 COOCH2 CH3 0,9 78 Inflamable,
irritante
Disolventes de extracción más densos que el agua
diclorometano CH2 Cl2 1,3 41 Toxico
Cloroformo CHCl3 1,5 61 Toxico
Tetracloruro de CCl4 1,6 77 Toxico
carbono

La densidad del agua es 1,0 g/mL, y la de la disolución acuosa saturada de NaCl es 1,2
g/mL.

Repetición del proceso de extracción

Después de una primera extracción se produce un reparto del compuesto a extraer entre el
disolvente de extracción y la fase inicial. Como la fase inicial suele contener aún una
cantidad apreciable del compuesto a extraer, variable en función de su coeficiente de
reparto entre los dos disolventes implicados, es recomendable repetir el proceso de
extracción con nuevas cantidades de disolvente de extracción, para optimizar su
separación. Es más eficiente una extracción con n porciones de un volumen V / n de
disolvente de extracción que una sola extracción con un volumen V de disolvente. Por lo
tanto, cuanto mayor sea el número de extracciones con volúmenes pequeños de disolvente
de extracción, mayor será la cantidad de producto extraído, o dicho de otra forma, “mejor
muchos de poco que pocos de mucho”.

b) Extracción líquido-líquido continúa

La extracción líquido-líquido simple, que es el procedimiento de extracción más utilizado en

el laboratorio químico, se suele utilizar siempre que el reparto del compuesto a extraer en
el disolvente de extracción es suficientemente favorable. Cuando eso no es así, y la
solubilidad del compuesto a extraer en los disolventes de extracción habituales no es muy
elevada se suele utilizar otro procedimiento que implica una extracción continua de la fase
inicial (normalmente una fase acuosa) con porciones nuevas del disolvente orgánico de
extracción. Para evitar utilizar grandes volúmenes de disolvente de extracción, el proceso
se hace en un sistema cerrado en el que el disolvente de extracción se calienta en un
matraz y los vapores del disolvente se hacen condensar en un refrigerante colocado sobre
un tubo o cámara de extracción que contiene la disolución acuosa a extraer. El disolvente
condensado caliente se hace pasar a través de la disolución acuosa, para llegar finalmente,
con parte del producto extraído, al matraz inicial, donde el disolvente orgánico se vuelve a
vaporizar, repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto extraído, no
volátil, se va concentrando en el matraz.
2.4.2. Extracción sólido-líquido

a) Extracción sólido-líquido discontinua

La separación de una mezcla de compuestos sólidos también se puede llevar a cabo

aprovechando diferencias de solubilidad de los mismos en un determinado disolvente. En
el caso favorable de una mezcla de sólidos en la cual uno de los compuestos es soluble en
un determinado disolvente (normalmente un disolvente orgánico), mientras que los otros
son insolubles, podemos hacer una extracción consistente en añadir este disolvente a la
mezcla contenida en un vaso de precipitados, un matraz o una cápsula de porcelana, en
frío o en caliente, agitar o triturar con ayuda de una varilla de vidrio y separar por filtración
la disolución que contiene el producto extraído y la fracción insoluble que contiene las
impurezas. Si, al contrario, lo que se pretende es disolver las impurezas de la mezcla
sólida, dejando el producto deseado como fracción insoluble, el proceso, en lugar de
extracción, se denomina lavado.

b) Extracción sólido-líquido continúa

La extracción sólido-líquido suele ser mucho más eficiente cuando se hace de manera
continua con el disolvente de extracción caliente en un sistema cerrado, utilizando una
metodología similar a la comentada para la extracción líquido-líquido continua, basada en
la maceración con disolvente orgánico, previamente vaporizado en un matraz y
condensado en un refrigerante, de la mezcla sólida a extraer contenida dentro de un
cartucho o bolsa de celulosa que se coloca en la cámara de extracción. El paso del
disolvente orgánico con parte del producto extraído al matraz inicial, permite que el mismo
disolvente orgánico vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo de extracción,
mientras que el producto extraído, no volátil, se va concentrando en el matraz.

2.4.3. Extracción selectiva: este tipo de extracción se utiliza para separar mezclas de
compuestos orgánicos según la acidez, basicidad o de la neutralidad de los mismos.
3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
3.1. EXTRACCION LIQUIDO-LIQUIDO SIMPLE
MATERIALES
▪ 2 Tubos de ensayo.
▪ Pinzas de 3 dedos con nuez
▪ Embudo de separación c/tapón de 250ml
▪ 2 Probetas de 50ml
▪ Probeta de 10ml
▪ Aro metálico
▪ Soporte universal
▪ Gradilla
▪ Teflón
PROCEDIMIENTO
▪ Lavar y secar los materiales obtenidos, respectivamente sujetar el embudo de
separación a un soporte, por medio de un aro metálico (cerciórese de que la
llave este cerrada) y en la parte inferior donde termina la boquilla del embudo
sujetar un tubo de ensayo con la pinza de tres dedos de nuez.

▪ Agregue 30ml de solución yodo yodurada y 30ml de diclorometano, (gasolina) a

las probetas 50ml, tapar las boquillas con teflón.

▪ en la probeta de 10ml agregar el yodo yodurada,posteriormente al embudo.

Completar con los 5ml asiendo el mismo procedimiendo .
▪ agregar 15ml de diclorometano(diesel),asiendo el mismo procedimiento al
introducir yodo yodurada.

▪ coloque el tapon (embolver con teflon el tapon para evitar fugas), agite
moderadamente varias veces .

▪ disminuir la presion interna del sistema despues de cada agitacion.

▪ Coloque el embudo en posicion normal ,quite el tapon y deje reposar hasta que
haya separacion de las fases.

▪ Resiva las fases organica y acuosa por separado en tubos de ensayo .

3.2. EXTRACCION MULTIPLE
MATERIALES
▪ Los materiales a usar seran lo mismo que se utilizaron en la experencia de
extraccion simple ,previamente lavados y secados ,implementando mas tubos
de ensayo.
PROCEDIMIENTO
▪ Sujeto el embudo de separtacion a un soporte , por medio de un aro metalico ,
cerciorese de que la llave este cerrada.

▪ Agregue 15ml de solucion yodo yodurada.

▪ Extraer 3 veces con porciones de 5ml de diclorometano cada vez,(agregue

priemero 5ml de diclorometano ),(gasolina).

▪ Agite varias veces el embudo , no olvide liberar presion.

▪ Deje reposar ,separe y retire el diclorometano(gasolina).

 ▪ Agregue otros 5ml diclorometano a la solucion yodoyodurada y repita la
operación ,hasta completar los 15ml.

4. RESULTADOS

Experiencia simple Extracción múltiple

5. CONCLUSIONES
Se iso la extraccion simple y multiple , donde se pundo demostrar que la extraccion muliple es
mas efectiva por la claridad en la fase acuosa a comparacion de la simple y el color oscuro de
la sustancia organica.
Para extracción liquido-liquido los dos disolventes deben ser miscibles entre sí para que su
solubilidad entre sí no limite las proporciones utilizada.
Los disolventes orgánicos que pueden usarse para la extracción son las de baja polaridad
como el diclorometano, el éter dietílico, el acetato de etilo, el hexano o el tolueno.
6. OBSERVACIONES
En la experiencia se observó que al mezclar el disolvente orgánico con el yodo yodurado, e el
comento de la primera agitación se tiene que soltar la presión durante una corta agitación ya
que si lo agitas más de 1 min, puede hacer fuga de presión por el tapón.
Se observó que la extracción múltiple es más efectiva ya que se puede hacer una separación
de fases más puras que el de la simple.
En la primera extracción de la fase orgánica era más tinto el color de la fase orgánica y en la
segunda menos tinto.
CUESTIONARIO
1. Defina extracción por solventes. Mencione ejemplos de sustancias que se
pueden extraer por este método en la industria.
La extracción por solvente es en esencial general, una técnica para la separación de los
compuestos de una mezcla homogénea por adición de un segundo solvente, inmiscible con
el primero y una distribución de los solutos entre las dos fases.
Se presenta amplia aplicación en la industria del petróleo para separar alimentaciones
liquidas en función de su naturaleza química más que por su peso molecular o la diferencia
de volatilidad. Como ejemplo se tiene la separación entre hidrocarburos aromáticos,
alifáticos y naftericos.
Otras aplicaciones se pueden encontrar en:
La industria bioquímica como la separación de antibióticos y la recuperación de proteínas
de sustratos naturales.
La extracción de metales como la recuperación del cobre de soluciones amoniacales y
separaciones de metales poco usuales y de isotopos radiactivos en elementos
combustibles gastados.
La industria química inorgánica para recuperar tales como ácido fosfórico, ácido bórico e
hidróxido de sodio de solución acuosa.
Recuperación de productos sensibles al calor
Recuperación de compuestos orgánicos del agua como formaldehido, ácido fórmico y ácido
acético.
2. Explique las características del disolvente en una extracción liquido-liquido.

La extracción liquido-liquido es una operación unitaria donde una mezcla liquida de dos o
más componentes se pone en contacto con una segunda fase liquida, denominada
disolvente, el cual debe ser parcial o totalmente inmiscibles en uno o más de los
componentes de la alimentación, que recibe el nombre de portador y parcial o totalmente
miscible con otro de los componentes de la alimentación que será el soluto o componente
que se quiere extraer.
 3. ¿Qué precauciones se debe tener al realizar una extracción liquido-liquido?
Se recomienda usar guantes impermeables, ropa de protección y realizar la operación en
la vitrina.
4. En base a los resultados experimentales ¿cuál es la mejor técnica de extracción:
simple o múltiple? justifique su respuesta.
La extracción múltiple es más efectiva que nuestra fase acuosa es más clara y nuestra fase
orgánica más intenso, mientras en la extracción simple se observó que la fase orgánica es
un poco clara y la acuosa un poco turbio
5. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?
Se debe usar para separar mezclas de compuestos orgánicos según la acidez, basicidad o
de la neutralidad de los mismos.
6. Defina coeficiente de reparto.

Si consideramos una sustancia que es capaz de disolverse en dos solventes que no se

pueden mezclar entre sí, la relación entre las concentraciones de esta sustancia en los
distintos solventes es el llamado coeficiente de reparto. Este coeficiente es constante
para una determinada temperatura, y puede representarse con la siguiente fórmula:

Donde k es el coeficiente de reparto, C1 la concentración de la sustancia en el primer

solvente y C2 la concentración en el segundo solvente.

Si tomamos como C1 la concentración de una sustancia en un solvente hidrófobo

(solvente apolar, no miscible con agua) y como C2 la concentración de la misma
sustancia en agua, tendremos que sustancias cuyo coeficiente de reparto sea elevado,
son mayormente hidrófobas, es decir, que escasamente se disuelven en agua, y por el
contrario, sustancias con un coeficiente bajo, tienen tendencia hidrófila, es decir que se
disuelven bien en agua u otro solvente polar.