Aldehidos y Cetonas-1

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Generalidades, propiedades y usos de cetonas y aldehídos.

Integrantes:

Veronica Izquierdo Gomez

Fabian Andrés Taboada Pérez

Materia:

Química orgánica II

Docente:

Jennifer Lafont Mendoza

Programa

Química

Facultad de ciencias básicas

Universidad de Córdoba

2023

Montería.
Introducción

Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional

carbonilo (-C=O), siendo de gran importancia tanto a escala industrial como de laboratorio. Estos

compuestos cumplen diversas funciones y presentan características físicas y químicas particulares

que los hacen útiles en numerosas aplicaciones.

Desde una perspectiva industrial, los aldehídos y cetonas se utilizan en la fabricación de

numerosos productos de consumo, como perfumes, sabores, resinas, plásticos y productos

farmacéuticos. A escala de laboratorio, los aldehídos y cetonas juegan un papel crítico en la

síntesis orgánica. Estos compuestos sirven como reactivos y su participación en diversas

reacciones de condensación, oxidación, reducción y sustitución nucleofílica, permite la formación

de enlaces químicos de manera controlada y selectiva para obtener compuestos de interés.

Los aldehídos y cetonas presentan similitudes y diferencias en sus propiedades físicas y

químicas. Tanto aldehídos como cetonas son compuestos polares, debido a la polaridad del grupo

carbonilo. En términos de reactividad química, los aldehídos y cetonas pueden someterse a una

variedad de transformaciones. Estos compuestos son susceptibles a reacciones de oxidación,

reducción, formación de derivados, y también pueden ser sometidos a reacciones de

condensación para formar enlaces C-C.

Los principales objetivos de esta investigación es conocer la importancia y aplicación de

aldehídos y cetonas a nivel industrial en los laboratorios, exponer las propiedades físicas y

química de aldehídos y cetonas y recopilar información previamente comprobadas sobre las

reacciones de síntesis que pueden ocurrir en las cetonas.


Objetivos

• Conocer la importancia y aplicación de aldehídos y cetonas a nivel industrial en los

laboratorios.

• Exponer las propiedades físicas y química de aldehídos y cetonas.

• Recopilar información previamente comprobadas sobre las reacciones de síntesis que

pueden ocurrir en las cetonas.


Generalidades, propiedades y usos de cetonas y aldehídos.

Propiedades químicas y físicas de aldehídos y cetonas

Propiedades físicas de aldehídos

• Los aldehídos son compuestos generalmente líquidos a temperatura ambiente, aunque

algunos con cadenas carbonadas más largas pueden ser sólidos.

• Los aldehídos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carbonilo

(C=O), donde el carbono del grupo carbonilo está unido a un átomo de hidrógeno y a un

grupo R. La fórmula general de un aldehído es RCHO, donde R representa una cadena

alifática o aromática.

• Debido a la presencia del grupo carbonilo, los aldehídos tienen un punto de ebullición y

fusión más alto en comparación con los alcanos de masa molecular similar. Esto se debe a

las fuerzas dipolares permanentes entre las moléculas de aldehído. Tienen puntos de

ebullición más bajos en comparación con alcoholes o ácidos carboxílicos de peso

molecular similar, debido a la ausencia de enlaces de hidrógeno intramoleculares tan

fuertes.

• Los aldehídos más pequeños, como el formaldehído y el acetaldehído, son completamente

solubles en agua debido a su capacidad para formar puentes de hidrógeno con las

moléculas de agua. Sin embargo, a medida que aumenta el tamaño de la cadena alquílica

en el grupo R, la solubilidad en agua disminuye.

• Los aldehídos volátiles tienen olores penetrantes. Por ejemplo, el formaldehído tiene un

olor fuerte y característico. Algunos de los cuales son agradables (como el aldehído

cinámico, que tiene un aroma similar a la canela) mientras que otros pueden ser irritantes

o desagradables.
Propiedades químicas de aldehídos

• Reactividad del Grupo Carbonilo: El grupo funcional -CHO, conocido como grupo

carbonilo, es altamente reactivo. Puede participar en reacciones de adición nucleofílica,

formando productos de adición.

• Oxidación: Los aldehídos pueden ser oxidados a ácidos carboxílicos mediante la acción

de agentes oxidantes, como el dicromato de potasio (K2Cr2O7) o el permanganato de

potasio (KMnO4).

• Reducción: Los aldehídos pueden ser reducidos a alcoholes utilizando agentes reductores,

como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) o el borohidruro de sodio (NaBH4).

• Reacciones de Condensación: Los aldehídos pueden participar en reacciones de

condensación con compuestos que contienen grupos funcionales como aminas o

alcoholes, formando enlaces C-N o C-O respectivamente.

• Reacciones de Eliminación: Los aldehídos pueden someterse a reacciones de eliminación,

como la formación de alquenos, bajo condiciones adecuadas.

• Reacciones de Formación de Enlaces C-C: Los aldehídos pueden participar en reacciones

que forman enlaces carbono-carbono, lo que les permite ser utilizados como bloques de

construcción en la síntesis de moléculas más complejas.

• Tautoméricos: Los aldehídos pueden existir como isómeros tautoméricos en equilibrio,

donde la posición del doble enlace y la posición del hidrógeno en el carbono adyacente

intercambian.
Propiedades físicas de cetonas

• A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte

de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La presencia

del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los compuestos de

hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace

completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos..

• Las moléculas de cetonas no pueden formar puentes de hidrogeno entre sí. El punto de

ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso

molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58)

tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente. La solubilidad en agua

de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una

solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.

• La volatilidad se puede dar en algunos de estos compuestos, un ejemplo de esto sería la

cetona.

• Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman

parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.

Propiedades químicas de cetonas.

• Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivos que los

alcoholes primarios y aldehídos.

• Solo se pueden oxidar por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando

como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.

• Al implementar reacciones de reducción llegan a alcoholes secundarios


• No reaccionan con los reactivos de Tollens, de Fehling y Schiff, como lo hacen los

Aldehídos para obtener un espejo de plata.

• Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto

hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Importancia de aldehídos y cetonas en laboratorios de la industria

Importancia de los aldehídos a escala de laboratorio e industrial

Los aldehídos, una clase de compuestos químicos caracterizados por la presencia del

grupo funcional -CHO en su estructura, desempeñan un papel fundamental en la química

orgánica y tienen una amplia gama de aplicaciones tanto a nivel de laboratorio como en la

industria. Su versatilidad y reactividad química los convierten en componentes esenciales en la

síntesis de una variedad de productos químicos y materiales de alto valor. Estas son algunas de

sus importancias:

A escala de Laboratorio:

Los aldehídos son útiles en la preparación de compuestos más complejos, como alcoholes,

ácidos carboxílicos y cetonas.

• Reactivos y Agentes de Síntesis: Los aldehídos se utilizan en el laboratorio como

reactivos para llevar a cabo diversas reacciones químicas, permitiendo la síntesis de

compuestos orgánicos más complejos. A partir de los aldehídos, se pueden obtener

alcoholes, ésteres, ácidos carboxílicos, aminas, entre otros. Estas reacciones son

fundamentales en la industria farmacéutica, química fina y productos de consumo.

• Intermediarios en Síntesis Orgánica: Los aldehídos son fundamentales en el desarrollo de

rutas de síntesis para obtener compuestos orgánicos específicos en el laboratorio.


• Investigación y Desarrollo: En laboratorios de investigación, los aldehídos son esenciales

para la creación de nuevas moléculas y la comprensión de reacciones químicas en un

contexto experimental.

• Desarrollo de Medicamentos: Los aldehídos pueden ser utilizados en el diseño y

desarrollo de compuestos farmacéuticos en el laboratorio.

A escala de industrial:

• Los aldehídos tienen numerosas aplicaciones industriales. Por ejemplo, el formaldehído se

utiliza en la producción de resinas de urea-formaldehído y fenol-formaldehído, que se

utilizan en la fabricación de productos como adhesivos, plásticos y recubrimientos.

• El acetaldehído se utiliza en la producción de ácido acético, un producto químico

ampliamente utilizado en la industria química y en la fabricación de productos como

vinagre y plásticos.

• Los aldehídos, como el formaldehído y el acetaldehído, son utilizados en la industria

alimentaria como conservantes y agentes antimicrobianos. Además, algunos aldehídos,

como el cinnamaldehído, se utilizan como aditivos de sabor y aroma en alimentos y

bebidas.

• Además, los aldehídos son utilizados en la síntesis de productos farmacéuticos, productos

químicos agrícolas y otros productos químicos industriales. Otros aldehídos, como el

benzaldehído, se utilizan en la producción de fragancias y sabores.

• Combustibles y Combustibles Alternativos (Investigación Industrial): Aunque la

producción a gran escala de biocombustibles a partir de aldehídos está en desarrollo, la

investigación en esta área tiene el potencial de tener aplicaciones industriales en el futuro.


Importancia de cetonas a nivel de laboratorio industrial

Las cetonas mas utilizadas en la industria pueden ser clasificadas de la siguiente manera:

• Metil alquil cetonas: aquí se encuentran compuestos tales como la acetona que es usada

como un producto químico intermediario en reacciones industriales, disolvente debido a

que es capaz de disolver compuestos polares como apolares, la fabricación de fármacos,

vitaminas y cosméticos; este mismo uso lo puede tener el MEK, pero este comparado con

la acetona tiene un nivel de solubilización mucho mayor, además de ser usado en la

producción de perfumes, antioxidantes, catalizadores, peróxidos y de di acetal; el

isopropil cetona es empleado predominantemente en la producción de productos

farmacéuticos, herbicidas y precursores colorantes. También se utiliza en la síntesis de

auxiliares de caucho y en la extracción de elementos de tierras raras; otro de los

compuestos destacados en este grupo es el metil isobutil cetona, el cual tiene como

principal aplicación en ser disolvente para vinilos, epoxi y resinas acrílicas, recinas

naturales, para nitro celulosa y colorantes de impresión. Además es usado como agente de

extracción para la producción de antibióticos, o la separación de parafinas de aceite

mineral.

• Dialquil cetonas: compuestos como la butil etil cetona se utiliza como un perfume y

fragancia; la amil etil cetona se utiliza predominantemente por su elevado punto de

ebullición, por ejemplo como disolvente para resinas barniz.

• Cetonas cíclicas: dentro de este grupo se encuentran: la ciclopentanona que se utiliza en

fragancias y como un intermedio de la síntesis orgánica, por ejemplo para la producción

de farmacéuticos, también se utiliza para fungicidas tales como pencicuron.


• Diacetonas: esta el diacetilo el cual es un importante componente de sabor,

específicamente el sabor a mantequilla. Este seutiliza también en baja concentración en

helados, productos de panaderia y margarina; α-dicetonas pesadas, estos compuestos se

utilizan como componentes de aromas en bebidas sin alcohol y en productos horneados.

• Cetonas aromáticas: estos compuestos que en su estructura química tienen un benceno en

la cadena carbonada, son usados principalmente para la síntesis de fármacos y aromas en

fragancias.

Reacciones de síntesis de cetonas y aldehídos

Reacciones más importantes de síntesis de aldehídos

Hidroformilación: Es una reacción en la cual un alqueno se combina con monóxido de

carbono (CO) e hidrógeno (H2) en presencia de un catalizador de metal de transición,

como el complejo de cobalto, para formar un aldehído.

Oxidación de alcoholes primarios: Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos

utilizando agentes oxidantes suaves, como el reactivo de Jones o el reactivo de PCC

(piridinio clorocromato).

Reacción de Wittig: Consiste en la reacción de un aldehído o cetona con un iluro de

fósforo, que produce una olefina y un fósforo-óxido como productos.

Formación de Grignard y reacción con CO2: Un reactivo de Grignard (alquil-litio o

alquil-magnesio) puede reaccionar con dióxido de carbono para formar un aldehído, en

una reacción conocida como reacción de formulación de Grignard.

Reacción de formilación de Friedel-Crafts: En esta reacción, un benceno o derivado del

benceno se trata con un haluro de acilo en presencia de un ácido de Lewis, como el


cloruro de aluminio. Esta reacción introduce un grupo formilo (-CHO) en el anillo

aromático, formando así un aldehído.

Reacciones de síntesis de cetonas

Reacciones de ruptura oxidativa de los alquenos. La ozonolisis de los alquenos y la

oxidación con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido, concentrado y caliente) da lugar a

la formación de cetonas.

Hidratación de alquinos. La hidratación de los alquinos terminales da lugar a la

obtención de metilcetonas. Si el alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas.

Acilación de Friedel y Crafts. Es un método para obtener cetonas aromáticas. Tiene la

limitación de que solo actúa en el benceno, halobencenos o derivados activados del benceno y no

se pueden emplear derivados muy desactivados del benceno


Síntesis de cetonas a partir de los nitrilos

Conclusión

En este trabajo, hemos explorado la relevancia de los aldehídos y cetonas en la industria,

así como sus propiedades físicas y químicas fundamentales. A lo largo de nuestra investigación,

hemos descubierto que estos compuestos químicos desempeñan un papel esencial en una amplia

variedad de aplicaciones industriales, desde la producción de plásticos y productos farmacéuticos

hasta la síntesis de perfumes y saborizantes. Sus características químicas únicas, como la

presencia del grupo funcional carbonilo (C=O), les confieren propiedades valiosas que son

explotadas en numerosos procesos industriales.

Una de las principales contribuciones de los aldehídos y cetonas en la industria es su

capacidad para actuar como intermediarios en la síntesis de otros compuestos orgánicos. La

reactividad de la función carbonilo permite la formación de enlaces químicos con una amplia

gama de grupos funcionales, lo que facilita la creación de moléculas más complejas. Esto es

particularmente evidente en la industria farmacéutica, donde la síntesis de numerosos

medicamentos se basa en la manipulación de aldehídos y cetonas para introducir grupos

funcionales específicos en las moléculas objetivo.

Además, las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas, como sus puntos de ebullición

y solubilidad, los hacen adecuados para diversas aplicaciones industriales. Su capacidad para

formar puentes de hidrógeno y la polaridad inherente de la función carbonilo les confieren una

buena solubilidad en solventes polares, lo que es crucial en la extracción y purificación de


compuestos orgánicos en la industria química y farmacéutica. Por otro lado, su punto de

ebullición relativamente bajo permite su uso en la producción de plásticos termoplásticos, donde

son esenciales para lograr la plasticidad deseada.

Otra faceta importante que abordamos es la influencia de la estructura química en las

propiedades y aplicaciones de los aldehídos y cetonas. La presencia de grupos funcionales

específicos, como los grupos alquilos y arilo, puede alterar significativamente su reactividad

química y sus características físicas. Esta variabilidad estructural es esencial en la formulación de

productos químicos específicos para aplicaciones industriales particulares.

En resumen, los aldehídos y cetonas son compuestos químicos versátiles y esenciales en

la industria debido a sus propiedades físicas y químicas únicas. Su capacidad para actuar como

intermediarios en la síntesis de productos químicos, así como su influencia en las propiedades de

los materiales, los convierte en componentes cruciales en una amplia gama de aplicaciones

industriales. A medida que la industria continúa evolucionando y buscando soluciones químicas

más eficientes y sostenibles, la comprensión de las propiedades y aplicaciones de los aldehídos y

cetonas seguirá siendo de gran importancia para la innovación y el progreso en el ámbito

industrial.
Referencias

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APLICACIÓN A LAS CETONAS.

ELENA, B. C. M. CETONAS.

CAZORLA, J. I. O. TRABAJO DE FIN DE GRADO: ALDEHIDOS Y CETONAS:

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