Alquinos

Los hidrocarburos no saturados que

tienen por lo menos un enlace triple
reciben el nombre de alquinos. A
estos compuestos también se les
llama acetilénicos, ya que al primer
término de esta serie se le da el
nombre común de acetileno.

Los alquinos se caracterizan porque en

su molécula hay, cuando menos, dos
átomos de carbono unidos con un
enlace triple.

Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp, por ello, la molécula en esa zona toma un
arreglo lineal, el triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π).

En el etino (C2H2), la hibridación de los orbitales de los átomos de carbono es sp y la unión entre carbono y
carbono con orbitales sp, es un enlace sigma, sobre el eje de las x. Para formar los otros dos enlaces, intervienen los
electrones libres que hay en las orientaciones py y pz, que
formarán dos enlaces pi (p) (Uno sobre el eje de las y y el otro
sobre el eje de las z.

Dato: la presencia de enlaces pi (más débiles que los sigmas), posibilita reacciones de adición.

En consecuencia entre dos átomos de carbono se establece una unión covalente triple (enlace o ligadura triple).
Esto también lo podemos observar a través de las siguientes fórmulas de Lewis que muestran los dos primeros
alquinos:

Este tipo de compuestos se representan con fórmulas desarrolladas de la siguiente manera:

A partir del butino, ya se admite la posibilidad de isómeros:

a) 1-butino:

b) 2-butino:

Los alquinos presentan isomería de cadena, de posición y geométrica como los alquenos.

Entonces: los alquinos o hidrocarburos acetilénicos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno,
caracterizados por presentar dos átomos de carbono e hidrógeno, caracterizados por presentar dos átomos de
carbono de la cadena carbonada unidos entre sí por una unión covalente triple(ligadura o enlace triple). Forman
parte de los hidrocarburos alifáticos no saturados.

NOMENCLATURA.
En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz. La raíz indica el número de
carbonos en la cadena y el sufijo -ino, la presencia del triple enlace en la cadena. Las reglas son las mismas que se
utilizaron en la nomenclatura de alquenos, con la diferencia que éstos llevan la terminación -ino.

1. Se busca la cadena carbonada más larga.

2. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace.

3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente.

4. Se nombra la cadena principal, indicando la posición del triple enlace.

En el siguiente compuesto, la cadena principal tiene cinco carbonos; el triple enlace se encuentra entre los carbonos
2 y 3, así que se toma el número más bajo, en este caso el 2; el grupo metilo se encuentra en el carbono 4, por tanto
el nombre del compuesto es:

La fórmula general de los alquinos es:

MÉTODO DE OBTENCIÓN
En el laboratorio los alquinos pueden obtenerse también haciendo reaccionar agua con carburo de calcio (CaC2) lo
que da lugar a la formación de acetileno e hidróxido de calcio.

Esta reacción se utilizaba antes en las lámparas de carburo de los mineros, en donde el agua contenida en un
depósito superior de la lámpara se hacía gotear lentamente sobre el carburo de calcio contenido en el depósito
inferior de la misma y se generaba así el acetileno que servía como combustible para iluminar.

Sin embargo existen otros métodos para obtener alquinos, como los que se mencionan a continuación.

a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo

La deshidrohalogenación de derivados dihalogenados en carbonos vecinos, es una reacción de eliminación que

permite obtener alquinos, utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio. Es importante señalar que el uso
de derivados dihalogenados en el mismo carbono, no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienen a
partir de la halogenación de alquinos.

Si bien existen otros métodos de obtención, se recomienda para un estudio más avanzado.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas, esto debido a la presencia del triple enlace o
electrones pi (π) disponibles. Las principales propiedades químicas de los alquinos son las reacciones de
combustión, adición y polimerización.

La mayoría de las reacciones que sufren los alquinos son generalmente de adición, aunque el hidrógeno de un
alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el
sodio (Na+), plata (Ag+) o cobre (Cu+). Entre las reacciones de adición, características de los alquinos, se encuentra
la hidrogenación, halogenación y adición de hidrácidos halogenados.

a) COMBUSTIÓN.

El acetileno arde fácilmente en el aire con llama amarillenta, fuliginosa (que produce hollín por combustión
incompleta) y poco calorífica.la combustión es incompleta porque la cantidad de oxígeno del aire es insuficiente en
la proporción de carbono que contiene el acetileno:

Entonces produce humo y hollín.

Para que la combustión sea completa le debe suministrar oxígeno puro:

En este caso la llama es luminosa y alcanza la temperatura de 3000°C. Este elevado desprendimiento de calor se
aprovecha en el soplete oxiacetilénico, utilizados en los talleres mecánicos para soldaduras y cortes de metales,
también llamado soldadura autógena.

b) REACCIONES DE ADICIÓN

Los alquinos producen reacciones de adición similares a las señaladas en los alquenos. La diferencia está en el hecho
de que un mol de alquino, por tener triple enlace, puede combinarse con el doble de reactivo que un mol de
alqueno.

Esquema general
 1) Hidrógenación de alquinos: La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alquino es también una reacción
de reducción, pues la cantidad de hidrógeno se incrementa. El alquino se puede reducir a alqueno o alcano
dependiendo de la cantidad de hidrógeno adicionado. En condiciones normales es difícil detener la reacción
en el alqueno, porque ésta es más exotérmica que la de alqueno a alcano. Para hacerlo es necesario detener
la actividad del catalizador.

Al adicionar un mol de hidrógeno a un mol de alquino, se produce un alqueno. Cuando se adicionan dos moles de
hidrógeno a un alquino, se produce un alcano.

Los alquinos puedan transformarse en alquenos de configuración cis empleando un mol de hidrógeno (H2) y un
catalizador (llamado “catalizador de Lindlar”) a base de Pt, Pd o Ni. También pueden hidrogenarse completamente a
alcanos empleando exceso de hidrógeno.

2) Halogenación de alquinos: Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados
dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles.

Ejemplos: 1. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2,2,3,3-
tetrabromobutano.

2. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2,3-dibromo-2-buteno.

3. Hidrohalogenación de alquinos (adición de hidrácidos): Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan
produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono, dependiendo de la
cantidad de HX que se use.

Ejemplos:

1. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino, produce un mol del compuesto 1,1-
dibromoetano.

2. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino, produce un mol del compuesto 2,2-
dicloropropano.

4. Hidratación de alquinos: Al igual que los alquenos, los alquinos pueden hidratarse a través de dos métodos.
La adición directa de agua catalizada por ion mercurio (II) produce el producto de Markovnikov. Los alquinos
no reaccionan directamente con ácido acuoso pero se hidratan con facilidad en la presencia de sulfato de
mercurio (II) como un catalizador.

Es interesante que el producto real que se aísla de la hidratación del alquino no es el alcohol vinílico, o enol (eno ol),
en su lugar es una cetona. Aunque el enol es un intermediario en la reacción, se re arregla inmediatamente a una
cetona a través de un proceso llamado tautomería ceto-enol. Se dice que las formas ceto y enol individuales son
tautómeros, una palabra utilizada para describir los isómeros constitucionales que rápidamente se interconvierten.
Con pocas excepciones, el equilibrio de la tautomería ceto-enol permanece en el lado de la cetona; casi nunca se
aíslan los enoles.

c) POLIMERIZACIÓN.

Los alquinos también presentan el fenómeno de la polimerización. En general, las sustancias que contienen dobles y
triples ligaduras tienen la capacidad de combinarse entre sí formando polímeros.

El acetileno se puede polimerizar dando benceno, esto se logra a 70°C y 15 atm., en presencia de catalizadores
especiales.

Dicho de otro modo:

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS

Los alquinos, al igual que los alcanos y los alquenos, constituyen una serie homóloga.

 Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales; del cuarto al decimoquinto son líquidos, y
sólidos a partir del compuesto que tiene 16 átomos de carbono.
 Sus puntos de fusión y ebullición son más elevados que los de los alquenos correspondientes y se
incrementan a medida que aumenta la masa molecular.
 Son casi insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos (alcohol, cloroformo, éter, acetona, benceno).
 Su densidad se incrementa conforme aumenta su peso molecular.

LOS ALQUINOS EN LA VIDA COTIDIANA.

Al primer alquino de esta serie, llamado etino o acetileno, se usa en los talleres de soldadura para soldar y cortar
metales; debido a su alto calor de combustión, pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama
extremadamente caliente (aprox. 3000 °C). El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos
orgánicos, como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo, de cuya polimerización se obtiene el cloruro de
polivinilo (PVC). se usa en el soplete oxietilénico, que se utiliza en la soldadura y corte de metales. El etino es muy
importante en los procesos de elaboración de productos sintéticos, como son hules, cueros artificiales, plásticos,
entre otros.
ACTIVIDADES.

1) Utiliza las reglas de la IUPAC y escribe el nombre a los siguientes alquinos.

a)

b)

c)
d)

e)

f)

g)
2) Escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.
a) 2,5,6-trimetil-3-heptino
b) 3-etil-3,4-dimetil-1-hexino
c) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino
d) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino
e) 4-etil-4-isopropil-2-heptino

3) La ecuación siguiente representan una reacción de hidrogenación de alquinos, completa y escribe los nombres
de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.

4) La ecuación siguiente representa una reacción de halogenación de alquinos, completa y escribe los nombres de
reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.

5) La ecuación siguiente representa la reaccion de hidrohalogenación de alquinos, completa y escribe los nombres
de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.

6) ¿Qué producto obtendría de la hidratación de los siguientes alquinos?