bio 2
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También han sido denominados azúcares por su carácter dulce, sin embargo hay
muchos azúcares que no tienen esta propiedad.
Són los glúcidos más sencillos. No pueden descomponerse en otros glúcidos más
pequeños o simples.
Químicamente están constituidos por una cadena de polialcoholes con un grupo
aldehído o cetona.
→ son dulces, solubles en agua y forman cristales blancos que por el calor pueden
caramelizarse.
Todos los estereisómeros de un monosacárido cuyo -OH del carbono asimétrico más
alejado del grupo aldehídos o cetona queda a la derecha, se dice que son la serie D y
aquellos estereoisómeros cuyo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo
aldehído o cetona queda a la izquierda, se dice que son la serie L.
Las cadenas lineales de monosacáridos no son rígidas, pues los enlaces de carbono
forman ángulos próximos a los 110 grados, lo que permite que haya muchos giros en
una cadena, y uno de ellos puede hacer que el penúltimo grupo OH se enfrente con
el grupo aldehído o cetona.
● FORMAS ANOMÉRICAS
Al formarse las formas cíclicas, aparece en los monosacáridos un nuevo carbono
asimétrico, aquel en el que estaba en el grupo aldehído o cetona, que recibe el
nombre de carbono anomérico. De esta forma, aparece la posibilidad de dos nuevos
estereoisómeros, que reciben el nombre de anómeros o formas anoméricas, y se
nombran anteponiendo al nombre del monosacárido las letras griegas alpha o beta
según que el grupo OH del carbono anomérico quede abajo o arriba de la estructura.
Como el paso de un anómero a otro supone un cambio en los valores de rotación del
plano de la luz polarizada, a este fenómeno se le denomina mutarrotación.
En la glucosa, el equilibrio se alcanza cuando existe en la disolución un 63,6% de
forma beta y un 36,4% de forma alpha, lo que queda como resultado un valor de
rotación del plano de la luz polarizada de 52,7 grados.
3. DISACÁRIDOS
Están constituidos por dos monosacáridos unidos mediante un enlace
O-glucosídico con pérdida de una molécula de agua.
Conservan las mismas propiedades físicas que los monosacáridos, es decir, son
dulces, solubles en agua y forman cristales blancos que se caramelizan con el calor.
Los disacáridos son reductores, siempre y cuando el carbono anomérico (el que
lleva el grupo hemiacetálico) de alguno de sus monosacáridos no intervenga en el
enlace O-glucosídico, de esa manera, en disolución acuosa, puede aparecer la
estructura lineal de ese monosacárido, que es la que goza del poder reductor.
Existe una nomenclatura química que se basa en usar el sufijo -il para el nombre
del primer monosacárido indicando a continuación, y entre paréntesis, los
carbones entre los que se realiza el enlace.
Finalmente se nombra el segundo monosacárido terminado en ósido, si en el
enlace interviene el carbono anomérico de cada monosacárido o en osa, si en el
enlace solo interviene un carbono anomérico y el otro queda libre.
● PRINCIPALES DISACÁRIDOS
SACAROSA →
Es el azúcar corriente de la mesa. Se obtiene normalmente de la caña de azúcar.
También está presente en muchas frutas, como los dátiles y los higos y en el
néctar de muchas flores.
Está formada por la unión de alpha-D-glucosa y beta-D-fructosa, por medio de un
enlace O-glucosídico entre los carbonos 1 de la primera y 2 de la segunda, motivo
por el que no es reductora.
MALTOSA →
Es el azúcar de malta; aparece cuando se descomponen los polisacáridos almidón
y glucógeno por hidrólisis.
LACTOSA →
Es el azúcar la leche de los mamíferos. Está formada por beta-D-galactosa y
D-glucosa, que conserva libre el carbono anomérico, por lo que también presenta
poder reductor.
ISOMALTOSA →
No existe libre en la naturaleza, sino que aparece cuando se descomponen por
hidrólisis los polisacáridos almidón y glucógeno.
Está formada por dos moléculas de alpha-D-glucosa pero aquí en el enlace
O-glucosídico se establece entre el carbono 1 de la primera y el 6 de la segunda.
CELOBIOSA →
Tampoco existe libre en la naturaleza, sino que aparece durante la
descomposición del polisacárido celulosa.
Está formada por dos moléculas de beta-D-glucosídico entre el carbono 1 de la
primera y el 4 de la segunda.
4. OLIGOSACÁRIDOS
Al estudiar los disacáridos, hemos visto que una misma hexosa (glucosa) puede
dar lugar a varios disacáridos diferentes según el modo de formación del enlace
O-glicosídico. Teniendo en cuenta todos los posibles modos de formación del
enlace el número de disacáridos distintos sería de 64, todos isómeros
estructurales de fórmula empírica C12H22O11
Esta enorme diversidad dota a los oligosacáridos de su propiedad más importante, que
es la capacidad de almacenar información. De hecho, ésta es la principal función que
cumplen estos compuestos en la superficie exterior de la membrana celular.
5. POLISACÁRIDOS
Están constituidos por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces
O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por cada enlace. El número de
monosacáridos de cada molécula de polisacáridos, oscila ente entre unos pocos
cientos y varios miles, dando lugar a cadenas de gran longitud y pesos moleculares
muy elevados.
TIPOS DE POLISACÁRIDOS
a) HOMOPOLISACÁRIDOS → formados por un solo tipo de monosacárido
(almidón, glucógeno, celulosa, quitina y pectina)
b) HETEROPOLISACÁRIDOS → formados por más de un tipo de
monosacárido (hemicelulosa, agar-agar, gomas y mucopolisacáridos)
HOMOPOLISACÁRIDOS
● ALMIDÓN →
Constituye la principal reserva alimenticia de las plantas. Es en realidad una mezcla
de dos polisacáridos : amilosa y amilopectina.
La amilosa es un polímero de alpha-D-glucosa cuyas moléculas están unidas por
enlaces O-glicosídicos entre el carbono 1 de una y el 4 de la siguiente.
- La cadena de amilosa , de forma arrollada, se empaqueta de forma irregular.
● CELULOSA →
Es la biomolécula más abundante del planeta dado que constituye el principal
componente de la pared de las células vegetales. Está formada por unas 15.000
moléculas de D-glucosa unidas por el enlace glicosídico beta(1-4) en cadenas
lineales no ramificadas.
El enlace beta (1,4) confiere a la molécula una gran resistencia, y esa es una de las
cualidades que tienen las estructuras hechas a base de esta sustancia: las paredes de
las células vegetales, llegan a soportar 20 atmósferas de presión osmótica, y en las
plantas, la celulosa es el principal componente de las estructuras de sostén.
● CELULOSA →
Es un polisacárido que está presente en el exoesqueleto de los artrópodos y en la
pared celular de muchos hongos.
La estructura de las fibras de quitina es muy similar a la de la celulosa, con láminas
paralelas unidas por puentes de hidrógeno.
● PECTINA →
Es un polisacárido que contribuye a la formación de la pared celular de todas las
plantas terrestres.
Su extraordinaria capacidad gelificante hace de la pectina un componente
fundamental para la fabricación de mermeladas. Es un polímero derivado de la
galactosa.
HETEROPOLISACÁRIDOS
● HEMICELULOSA →
Forma parte también de la pared celular. Es un polímero de xilosa, arabinosa y otros
monosacáridos.
● AGAR-AGAR →
Presente en las algas rojas: es muy indigerible y se usa como medio de cultivo de
microorganismos y en la industria alimentaria como espesante.
● GOMAS VEGETALES →
Son exudados vegetales viscosos que segregan determinadas especies de plantas
para cubrir y cerrar una herida; estos, al secarse al aire, se convierten en masas
cristalinas, traslúcidas y quebradizas que disueltas en agua sirven de pegamento.
● MUCOPOLISACÁRIDOS →
Constituyen la sustancia básica intercelular del tejido conjuntivo de los animales
confiriéndole viscosidad y elasticidad. Ejemplos de mucopolisacáridos son el ácidos
hialurónico que forma una cubierta pegajosa en los óvulos y en algunas bacterias
patógenas, y que también está presente en el líquido sinovial; la condroitina,
presente en el tejido cartilaginoso; y la heparina, sustancia anticoagulante presente
en algunas células de las paredes de las arterias.
6. FUNCIONES BIOLÓGICAS GLÚCIDOS
● FUNCIÓN ENERGÉTICA
La glucosa es la fuente de energía celular por excelencia. En los animales es esencial
el mantenimiento de una concentración adecuada de glucosa en la sangre.
Por ello, los músculos esqueléticos y el hígado almacena glucosa en forma de
glucógeno. Después de las comidas, el exceso de glucosa se polimeriza como
glucógeno; una vez completada la reserva el sobrante de glucosa se almacena como
grasa.
La reserva energética a largo plazo en los animales son los lípidos . Los animales
almacenan glucógeno, a pesar de ser energéticamente menos rentable que la
acumulación de lípidos, porque en primer lugar, los músculos movilizan más rápido
e, glucógeno que las grasas, y en segundo lugar porque los animales no pueden
convertir los ácidos grasos en glucosa.
● FUNCIÓN INFORMATIVA
Los oligosacáridos se combinan con lípidos y con proteínas de la membrana
plasmática formando glicolípidos y glicoproteínas.
La parte glicídica de estos compuestos confiere a la superficie exterior de la
membrana celular identidad, de manera que las distintas células se reconocen y
diferencian por los oligosacáridos presentes en la superficie de cada una de ellas.